DE2043520A1 - Alkane phosphonic acid di-esters prepn - Google Patents
Alkane phosphonic acid di-esters prepnInfo
- Publication number
- DE2043520A1 DE2043520A1 DE19702043520 DE2043520A DE2043520A1 DE 2043520 A1 DE2043520 A1 DE 2043520A1 DE 19702043520 DE19702043520 DE 19702043520 DE 2043520 A DE2043520 A DE 2043520A DE 2043520 A1 DE2043520 A1 DE 2043520A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- prepn
- esters
- phosphite
- phosphonic acid
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 Alkane phosphonic acid di-esters Chemical class 0.000 title description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical class [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKOILOWXGLVJS-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropoxy)-oxophosphanium Chemical compound CC(C)CO[P+](=O)OCC(C)C QPKOILOWXGLVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- PGWXBHYYRSGZLP-UHFFFAOYSA-N didecoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCC PGWXBHYYRSGZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUIKOPXSCCGLOM-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylpropane Chemical compound CCCP(=O)(OCC)OCC RUIKOPXSCCGLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N propylphosphonic acid Chemical class CCCP(O)(O)=O NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Alkanphosphonsäurediestern (Zusatz zur Patentanmeldung P 19 63 014.9 - HOE 69/F 330) Gegenstand der Hauptanmeldung P 19 63 014.9 ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkanphosphonsäurediestern der allgemeinen Formel worin R1 eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylphosphite der allgemeinen Formel worin R2 und R3 die obengenannte Bedeutung besitzen, mit schwefelfreien oder nahezu schwefelfreien cU-Monoolefinen mit 4 bis 22 C-Atomen in Gegenwart von Radikalbildnern und/oder W-Licht bei einer Temperatur von 130.bis 2500C, vorzugsweise von 150-195°C, umsetzt.Process for the production of alkanephosphonic diesters (addendum to patent application P 19 63 014.9 - HOE 69 / F 330) The subject of the main application P 19 63 014.9 is a process for the production of alkanephosphonic diesters of the general formula wherein R1 is an alkyl group with 4 to 22 carbon atoms and R2 and R3 are alkyl groups with 1 to 22 carbon atoms, characterized in that dialkyl phosphites of the general formula where R2 and R3 have the abovementioned meaning, with sulfur-free or virtually sulfur-free cU-monoolefins with 4 to 22 carbon atoms in the presence of radical formers and / or UV light at a temperature of 130 to 2500C, preferably 150-195 ° C , implements.
Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzung obiger Dialkylphosphite nach dem Verfahren der Hauptanmeldung auch mit oc0lefinen, die weniger als 4 C-Atomen enthalten, also mit Äthylen und Propylen, in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Alkanphosphonsäurediestern führt. Dies ist besonders Uberraschend, weil in der UoA-S>atentschrift 2 478 390 beschrieben ist, daß bei der Anlagerung von Äthylen an Diäthylphosphit bei 80-115°C mit Dit nzoylperoxyd als Katalysator der gewunschte Äthanphosphonsäure-@iäthylester nur in 41,5 tger Ausbeute anfällt, während der ^!it aus höher siedenden Telornerisaten besteht.It has now been found that the implementation of the above dialkyl phosphites after the process of the main application also with olefins that have fewer than 4 carbon atoms contain, so with ethylene and propylene, in high yields to the corresponding Alkanphosphonsäurediestern leads. This is particularly surprising because in the UoA-S> atentschrift 2,478,390 describes that the addition of ethylene to diethyl phosphite at 80-115 ° C with dit nzoyl peroxide as a catalyst, the desired ethanophosphonic acid @ iäthylester is only obtained in a yield of 41.5 days, while it is obtained from higher-boiling telornerizates consists.
Es ist weiterhin überraschend, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren im Falle des Einsatzes von Propylen die Propanphosphonsäurediester zu mindestens 95 aus den n-Propan-Derivaten bestehen, während die Isopropanphosphonsäurediester nicht oder nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.It is also surprising that in the process according to the invention in the case of the use of propylene the propanephosphonic diester at least 95 consist of the n-propane derivatives, while the isopropane phosphonic acid diester not or only to a minor extent.
Die bei dem vorliegenden Verfahren eingesetzten Ausgangsprodukte sollen von hoher Reinheit sein. Insbesondere sollen Äthylen und Propylen schwefelfrei oder nahezu schwefelfrei sein. Ihre Reinheit soll übereinstimmen mit der Reinheit, wie sie für die erfolgreiche Polymerisation nach dem bekannten Ziegler-Verfahren erforderlich ist.The starting products used in the present process should be of high purity. In particular, ethylene and propylene should be sulfur-free or be almost sulfur-free. Your purity should coincide with the purity of how they are required for successful polymerization according to the known Ziegler process is.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß in das Dialkylphosphit das Olefin unter lebhaftem Rühren in dem Maße eingeleitet wird, in dem es sich anlagert. Dialkylphosphit und Olefin werden dabei vorzugsweise im Molverhältnis von etwa 1:1 eingesetzt. Es ist auch möglich, einen der Reaktionspartner im Ueberschuß zu verwenden. Dabei erwächst jedoch kein Vorteil. Die Anwendung von Druck ist nicht erforderlich.The reaction according to the invention is expediently carried out in the manner that the olefin is introduced into the dialkyl phosphite with vigorous stirring to the same extent in which it accumulates. Dialkyl phosphite and olefin are preferred used in a molar ratio of about 1: 1. It is also possible to use one of the reactants to be used in excess. However, there is no advantage here. The application of No pressure is required.
Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Beispiele hierfür sind Alkohole, Ester und Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Vorzugsweise wird jedoch in Abwesenheit von Lösungsmitteln gearbeitet.The reaction can also be carried out in the presence of inert solvents will. Examples are alcohols, esters and hydrocarbons such as benzene. However, it is preferred to work in the absence of solvents.
Die Umsetzung kann auch unter Inertgasatmosphäre durchgeführt werden. Als Inertgas kommen vor allem Argon und Stickstoff in.The reaction can also be carried out under an inert gas atmosphere. Argon and nitrogen are the main inert gases.
Betracht. Aber auch das eingesetzte Olefin selbst kann als Schutzgas dienen.Consideration. But the olefin used itself can also be used as a protective gas to serve.
Die Umsetzungsdauer beträgt im allgemeinen etwa 1 bis 3 Stunden.The reaction time is generally about 1 to 3 hours.
In den meisten Fällen liegt sie bei etwa 2 Stunden. Nur bei der Verwene ng von UV-Licht-Bestrahlulg ist es zur Erzielung einer hohen Allst)eute zweckmäßig, die Reaktionszeiten auf etwa 5 bis 8 Stunden auszudehen.In most cases it is around 2 hours. Only with the used one When using UV light irradiation, it is advisable to extend the reaction times to about 5 to 8 hours.
Die Umsetzung verläuft praktisch quantitativ. Die gebildeten Alkanphosphonsäurediester können durch Destillation gereinigt werden. Sie stellen dann entgegen den Angaben der Literatur im Falle des Einsatzes von Propylen die endständigen Propanphosphonsäurediester zu mindestens 95 96 dar. Telomerisate werden nicht gebildet. Im Hinblick auf die oben zitierte USA-Patentschrift ist das besonders überraschend und unerwartet.The implementation is practically quantitative. The alkanephosphonic diesters formed can be purified by distillation. You then put against the information the literature, in the case of the use of propylene, the terminal propanephosphonic acid diesters at least 95,96. Telomerizates are not formed. In terms of This is particularly surprising and unexpected, cited above.
Das Verfahren kann auch kontinuierlich gestaltet werden.The process can also be carried out continuously.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Äthan- und Propanphosphonsäureester stellen technisch und wirtschaftlich sehr bedeutende Zwischenprodukte dar für den Bereich des Pflanzenschutzes. So ist bekannt, daß diese Ester durch Umsetzung mit Phosgen bei Raumtemperatur die Alkanphosphonsäuretiesterchloride liefern, die wichtige Ausgangsprodukte für Pflanzenschutzmittel darstellen. Bisher konnte zwar z.B. Äthanphosphonsäurediäthylester auch durch Umlagerung nach Arbusov aus Triäthylphosphit gewonnen werden. Triäthylphosphit ist als Ausgangsprodukt jedoch schwieriger und teurer als Diäthylphosphit herzustellen.The ethane and propane phosphonic acid esters obtained according to the process are technically and economically very important intermediate products for the Field of plant protection. It is known that these esters by reaction with Phosgene provide the alkanephosphonic acid ester chlorides at room temperature, the important ones Represent starting products for pesticides. So far, e.g. ethanephosphonic acid diethyl ester can also be obtained from triethyl phosphite by rearrangement according to Arbusov. Triethyl phosphite As a starting product, however, it is more difficult and more expensive to manufacture than diethyl phosphite.
Das Verfahren vorliegender Erfindung gestattet es, Äthan- und Propanphosphonsäurediester in einfacher Weise herzustellen und stellt damit einen erheblichen technischen Fortschritt dar.The process of the present invention allows ethane and propane phosphonic acid diesters in a simple manner and thus represents a considerable technical advance represent.
Beispiel 1 In 500 g Dimethylphosphit wird unter Stickstoffatmosphäre bei 158-1600C 4,5 Stunden unter sehr lebhaftem Rühren in dem Maße Äthylen eingeleitet, wie es sich anlagert, während ein Gemisch von 25 g Dimethylphosphit und 2,5 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Anschließend wird destilliert. Man erhält 646 g Äthanphosphonsäurediester, Kp,30:900C. Das entspricht einer Ausbeute von 98,5 % d.Th.Example 1 In 500 g of dimethyl phosphite, under a nitrogen atmosphere introduced at 158-1600C for 4.5 hours with very vigorous stirring to the extent of ethylene, as it accumulates, while a mixture of 25 g of dimethyl phosphite and 2.5 g of di-tert-butyl peroxide is dripped in. It is then distilled. 646 g of ethanephosphonic acid diester are obtained, Bp, 30: 900C. This corresponds to a yield of 98.5% of theory.
Beispiel 2 In 500 g Diäthylphosphit wird unter Stickstoffatmosphäre Äthylen bei 1700C 2 Stunden unter sehr lebhaftem Rühren in dem Maße eingeleitet, wie es sich anlagert, während ein Gemisch von 20 g Diäthylphosphit und 2 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Anschließend wird destilliert. Man erhält 597,5 g Äthanphosphonsäurediäthylester. Das entspricht einer Ausbeute von 95,5 % d.Th.Example 2 In 500 g of diethyl phosphite under a nitrogen atmosphere Ethylene was introduced at 1700C for 2 hours with very vigorous stirring to the extent that how it accumulates while a mixture of 20 g diethyl phosphite and 2 g of di-tert-butyl peroxide is added dropwise. It is then distilled. Man receives 597.5 g of diethyl ethanephosphonate. This corresponds to a yield of 95.5% of theory
Beispiel 3 In 555 g Diisobutylphosphit wird unter Stickstoffatmosphäre Äthylen bei 180-1850C 3 Stunden unter lebhaftem Rühren in dem Maße eingeleitet, wie es sich anlagert, während ein Gemisch von 14 g Diisobutylphosphit und 4 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Anschließend wird destilliert. Man erhält 628 g Äthanphosphonsärediisobutylester Das entspricht einer Allsbeute von 96,5 , d.Th.Example 3 In 555 g of diisobutyl phosphite is added under a nitrogen atmosphere Ethylene passed in at 180-1850C for 3 hours with vigorous stirring to the extent that how it accumulates, while a mixture of 14 g of diisobutyl phosphite and 4 g of di-tert-butyl peroxide is dripped in. It is then distilled. 628 g of Äthanphosphonsärediisobutylester are obtained This corresponds to a total yield of 96.5, i.e.
Beispiel 4 In 500 g Diäthylphosphit wird unter Stickstoffatmosphäre Propylen bei 170-1800C 2 Stunden unter sehr lebhaftem Rühren in dem Maße eingeleitet, wie es sich anlagert, während ein Gemisch von 17 g Diäthylphosphit und 2 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Anschließend wird destilliert. Man erhält 633 g, Kp.0,5: 500C. Das entspricht einer Ausbeute von 94 96 d.Th.an Propanphosphonsäurediäthylester.Example 4 500 g of diethyl phosphite are added under a nitrogen atmosphere Propylene introduced at 170-1800C for 2 hours with very vigorous stirring to the extent that how it accumulates, while a mixture of 17 g of diethyl phosphite and 2 g of di-tert-butyl peroxide is dripped in. It is then distilled. 633 g, boiling point 0.5: 500 ° C. are obtained. This corresponds to a yield of 94 96 of theory of diethyl propanephosphonate.
Beispiel 5 In 500 g Di-n-decylphosphit wird unter Stickstoffatmosphäre Äthylen bei 175-1800C 30 Minuten unter sehr lebhaftem Rühren in dem Maße eingeleitet, wie es sich anlagert, während ein Gemisch von 23 g Di-n-decylphosphit und 2 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Man erhält 565 g Äthanphosphonsäure-didecylester. Das entspricht einer Ausbeute von 100 , d.Th.Example 5 In 500 g of di-n-decyl phosphite is added under a nitrogen atmosphere Ethylene introduced at 175-1800C for 30 minutes with very vigorous stirring to the extent that how it accumulates, while a mixture of 23 g of di-n-decyl phosphite and 2 g of di-tert-butyl peroxide is dripped in. 565 g of didecyl ethane phosphonate are obtained. Corresponding a yield of 100, i.e.
Claims (1)
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702043520 DE2043520A1 (en) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Alkane phosphonic acid di-esters prepn |
| NL7018115A NL7018115A (en) | 1969-12-16 | 1970-12-11 | |
| CH1843770A CH550825A (en) | 1969-12-16 | 1970-12-11 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKANPHOSPHONIC ACID DIESTERS. |
| IL35844A IL35844A (en) | 1969-12-16 | 1970-12-11 | Process for the manufacture of alkane phosphonic acid diesters |
| US00098052A US3812222A (en) | 1969-12-16 | 1970-12-14 | Process for the manufacture of alkane phosphonic acid diesters |
| BE760312A BE760312A (en) | 1969-12-16 | 1970-12-14 | PROCESS FOR PREPARING ALKANE PHOSPHONIC DIESTERS |
| FR7045130A FR2073776A5 (en) | 1969-12-16 | 1970-12-15 | |
| SU1499892A SU511013A3 (en) | 1970-09-02 | 1970-12-16 | Method for producing alkylphosphonic acid dialkyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702043520 DE2043520A1 (en) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Alkane phosphonic acid di-esters prepn |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2043520A1 true DE2043520A1 (en) | 1972-03-09 |
Family
ID=5781386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702043520 Withdrawn DE2043520A1 (en) | 1969-12-16 | 1970-09-02 | Alkane phosphonic acid di-esters prepn |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2043520A1 (en) |
| SU (1) | SU511013A3 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19706384C1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-07-23 | Bayer Ag | Process for the preparation of diethyl ethanephosphonate |
| EP1061084A1 (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Clariant GmbH | Process for the preparation of alkylphosphonic acids |
| EP1338602A1 (en) * | 2002-02-26 | 2003-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dimethyl propanephosphonate |
-
1970
- 1970-09-02 DE DE19702043520 patent/DE2043520A1/en not_active Withdrawn
- 1970-12-16 SU SU1499892A patent/SU511013A3/en active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19706384C1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-07-23 | Bayer Ag | Process for the preparation of diethyl ethanephosphonate |
| EP1061084A1 (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Clariant GmbH | Process for the preparation of alkylphosphonic acids |
| US6420598B1 (en) | 1999-06-18 | 2002-07-16 | Clariant Gmbh | Process for preparing alkylphosphonic acids |
| EP1338602A1 (en) * | 2002-02-26 | 2003-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dimethyl propanephosphonate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU511013A3 (en) | 1976-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE875045C (en) | Process for the production of organic phosphinates or phosphonates | |
| DE899040C (en) | Process for the production of organic phosphines | |
| DE1815999C3 (en) | B-chloroethane pyrophosphonic acid and its use as a plant growth hormone | |
| DE2043520A1 (en) | Alkane phosphonic acid di-esters prepn | |
| EP0081694A1 (en) | Process for the preparation of phosphorous acid monoalkyl esters | |
| DE1131671B (en) | Process for the production of vinyl phosphines | |
| DE2643474C2 (en) | Process for the production of phosphite chlorides | |
| DE2100779A1 (en) | Process for the preparation of dialkylphosphinic acid esters | |
| DE1036251B (en) | Process for the preparation of thiophosphorous acid-O, O-diesters | |
| DE1903356B2 (en) | Process for the preparation of substituted vinyl esters of phosphoric acids | |
| CH433290A (en) | Process for the preparation of diorganohalophosphines | |
| DE1034645B (en) | Process for the production of neutral sulfuric acid esters | |
| EP0130439B1 (en) | Process for the preparation of vinylphosphonic acid or vinylpyrophonic acid | |
| DE1768219B2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-HALOGENEETHYLPHOSPHONIC ACIDS | |
| DE1806707C3 (en) | Process for the production of secondary phosphine oxides | |
| DE2511932C2 (en) | Process for the preparation of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides | |
| DE2826621A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1-OXOPHOSPHOLENE DELTA HIGH 3 | |
| DE938186C (en) | Process for the production of organic compounds containing phosphorus and sulfur | |
| DE1231244C2 (en) | Process for the preparation of esters, ester amides or amides of pyrophosphoric acid or hypophosphorous acid | |
| CH433291A (en) | Process for the production of phosphines | |
| DE1171427B (en) | Process for the preparation of thiophosphorus, -phosphonic or -phosphinic acid esters or ester amides | |
| DE1768061B2 (en) | Process for the production of alkylphosphonic acids or haloalkylphosphonic acids | |
| DE1806706C3 (en) | Process for the production of secondary phosphine oxides | |
| DE1963014B2 (en) | Process for the preparation of alkane phosphonic acid diesters | |
| DE1912708C3 (en) | Process for the preparation of tertiary phosphine oxides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| 8130 | Withdrawal |