DE2064094A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2064094A1
DE2064094A1 DE19702064094 DE2064094A DE2064094A1 DE 2064094 A1 DE2064094 A1 DE 2064094A1 DE 19702064094 DE19702064094 DE 19702064094 DE 2064094 A DE2064094 A DE 2064094A DE 2064094 A1 DE2064094 A1 DE 2064094A1
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nitro
nitroaniline
monoazo
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DE19702064094
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Manfred Dr. 5090 Leverkusen; Wolfrum Gerhard Dr. 5670 Opladen. C09b 29-28 Wiesel
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel
(D
in welcher
R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Gruppe bedeutet oder für einen heterocyclischen
Rest steht,
Y Halogen, CS1^, Cyan, Nitro, Alkyl carbonyl, Alkoxy-
carbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl bedeutet
und
U und W für V, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Aryloxy
stehen,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben hydrophober Fasermaterialien.
Geeignete Halogenatome U, V und W sind Fluor, Chlor und Brom.
Geeignete Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl- und Alkylsulfonylreste U, V und W sind solche mit 1-4 C-Atomen im Alkyl- bzw. Alkoxyrest. Beispielhaft seien genannt: Acetyl, Propionyl,
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2084034
Butyrylj Methoxycarbonyl, Ithoxycarbonyl; Methylsulfonyl, Äthylsulfonylj, n- und i-Propylsulfonyl* n-Butylsulfonyl.
Geeignete Arylsulfonylreste Uj, V und W sind vorzugsweise gegebenenfalls durch Chlor* C1-Cp-AIlCyI oder C-j-Cp-Alkojxy substituierte Phenylreste.
Geeignete Alkyl- und Alkoxy res te IT und* ¥ sind solche mit 1 - 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, n-jl- und t-Butyl, Vinyl, Allyl , Methoxy, Äthoxy, n-Butoxy*
Ein geeigneter Aryloxyrest U bzw. ¥ ist der Phenyloxyrest.
Geeignete Alkylreste E sind gegebenenfalls durch Chlor-, Cyan-,O1-C -Alkoxy- oder C -C -Alkoxycarbonyl-Reste substituierte C|-C_-Alkyl-B.este, wie Methyl,Äthyl, n-Propyl,i-Propyl, n-Butyl, ß-Chlorä'thyl, ß-Cyanäthyl, S-Methoxyäthy 1, ß-Äthoxyäthy1, ß-Methoxycarbonyläthyl.
Geeignete Cycloalkylreste R sind s Cyclopentyl- und Cyclohexylreste·
Geeignete Aralkylreste sind gegebenenfalls substituierte Benzyl- oder Phenyläthyl—Reste0
Geeignete Aryl-Reste R sind insbesondere Phenylreste, 9 die durch C1-C2-AIlCyI-, C1-C2-AIkOXy-, Phenyl-, Nitro-, Cyan-Gruppen oder Halogenatome, wie vorzugsweise Chloratome, substituiert sein können.
Geeignete heterocyclische Reste R sind Thiophen-, Syridin-, Pyrimidin-, Chinolin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-Reste sowie der Rest r-χ
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Im Rahmen der Verbindungen der Formel V sind solche Monoazofarbstoffe bevorzugt, welche der Formel
U ι NC
entsprechen, in welcher
R' für einen gegebenenfalls durch Chlor,Cyan-,
C1-C-AIkOXy- oder C -C -Alkoxycarbonyl-Gruppen substituierten C1-C.- Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch C.,-C_-Alkyl, C1-C0-AIkOXy, Phenyl, Λ 12 ι 2. %
Nitro, Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest oder den Rest ~\__£0 steht,
V für CyanjNitrOjC^C.-Alkoxycarbonyl oder C1-C.-Alkylsulfonyl steht und
U' sowie V - für Wasserstoff,Nitro,Cyan,Chlor,Brom, Cj-C.-Alkoxy oder C^C.-Alkyl stehen.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
NC
in welcner V11 für Cyan,Nitro,Methoxyoarbonyl oder Ätho^carbonyl steht, W11 Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro bedeutet und R1r für Phenyl,Tolyl,Chlorphenyl,
Le A 15 446 - 3 -
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Nitrophenyl oder der Rest"^ ^ n
der Formel "
NC
N=N
3teht sowie solche
IV
HO
in welcher V" und R" die vorstehend genannte Bedeutung
haben.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden erhalten, wenn man entweder in Azoverbindungen der Formel
ν 7 0=crNH2
HCJ
W
in welcher R, U,V und W die obengenannten Bedeutungen haben,
durch Behandlung mit wasserabspaltenden Mitteln die Carbonamidgruppe in die Nitrilgruppe überführt
oder diazotierte Amine der Formel
VI
in welcher
U, V und W die obengenannte Bedeutung haben,mit Kupplungskomponenten der Formel
NC
VII
HO
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in welcher
R die obengenannte Bedeutung hat, vereinigt.
Die erfindungsgemäße Überführung der Azoverbindungen der Formel II in die neuen Azofarbstoffe der Formel I mittels wasserabspaltender Agenzien wird in Abwesenheit oder in Gegenwart eines für die Reaktion inerten organischen Lösungsmittels, dem gegebenenfalls, ein Katalysator wie beispielsweise Dimethylformamid zugesetzt werden kann, vorgenommen.
Geeignete wasserabspaltende Kittel sind : Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphorsäure, Polyphosphorsäureäthylester, Carbodiimide,Chlorkohlensäure~ äthylester,Schwefelsäure,Acetanhydrid,Irifluoracetanhydrid, wobei Phosphoroxychlorid besonders geeignet ist.
Geeignete inerte lösungsmittel sind : halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Di-, Tri- und Tetrachlormethan, Chloräthylen, Di-, Tri-jTetrachloräthan, Tri- und Tetrachloräthylen, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol,Trichlorbenzol, ferner Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol und Schwefelkohlenstoff, wobei o-Diehlorbenzol als besonders geeignet anzusehen ist.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 2ο C und Rückflußtemperatur der vorstehend genannten Lösungsmittel, maximal etwa 18o° C. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 70 bis 130 0C in o-Dichlorbenzol. Bei Verwendung von Phosphoroxychlorid als Reaktionsmedium liegt der optimale Temperaturbereich zwischen 5o und 1o7 ° C.
Geeignete Ausgangsmaterialien (V ) sind beispielsweise Le A 13 446 - 5 -
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solche Azoverbindungen wie sie in den amerikanischen Patentschriften 3.130.19ο, 3.324.I06 und 3.325.4o9 beschrieben sind. Darüberhinaus seien beispielhaft genannt :
2,4-Dicyananilin —» l-p-Chlorphenyl-3-parbamoyl-pyrazolon—5 2-Cyan-4-nitranilin —> l-MethyL-^-carbamoyl-pyrazolon-S 3,4-Dicyananilin —f l-Cyclohexyl-3-carbamDyl-pyräzolon—§ 4-Methylsulf onylanilin —-=» l-Isopropyl-3-carbamoyl-pyrazolon-5 4-Carbäthoxyanilin—>l-Benzyl-3-carbamoyl-pyrazolon-5 2,6-Dichlor-4-nitranilin —» l-Cyclohexyl-3-cärbamoyl-pyraBOlon
2~Ghlor-4-nitroanilin—*-l-Phenyl-3-carbamoyl«pyrazolon-5 3-Chlor-4-nitroanilin—>1-Ρηβ^1-3-θαΓΛ)απκ^1^^ζο1οη -—5 3-Nitro-4-chloranilin —^1-(2-Chlorphenyl)-S^carbamoyl- pyra-
zolon-5
3-Nitroanilin—^ 1~( 3-Chlorphenyl)-3-cärbamoy>pyrazolon-5 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin —-^- l-ß-Methoxycarbonyläthyl-3-
carbamoyl -pyrazolon —-5
Die Kupplung der diazotierten Amine Vl mit den Cyanpyrazolonenvil erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wässrigem: oder organisch-wässrigem Medium, wobei gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.
Als geeignete Diazokomponenten der Formel Yl seien beispielsweise genannt s
4-Nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 4-Chlor-2-nitranilini 2s5-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-Dichlor
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4-nitranilin,2-Methoxy-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilln, 2-Trif lttormethyl-4-chloranilin, a-Cyan-e-chlor^-ni tranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 4-Cyananilin, 3,4-Dicyananilin, 2-Cyan-5-chloranilin,4-0yan-3-chloranilin, 2,4-Dicyan-6-
chloranilin, 3-Nitro-4-amino-l)enzoesäurebutylester, 4-Nitro-2,6-dicyananilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-0hloranilin, 2-Hitroanilin,3-Iiitroanilin, 2-Chlor-3-nitroanilin, 2-Chlor-4»6-dinitroanilin,2 Nitro-3-enloranilin, 2,4-Dicyananilin, 2,3-Dichloranilin,3,4-Dichloranilin, 2 # 4,5-Trichloranilin, Pentachloranilin, 2-Chlor-4-me-thylanilin, 2-Methyl-4-ehloranilin, 3-Chlor-4-aminol)enzoesäiireäthylester, 4-Aminobenzoesäureäthyleeter,4-Aminobenzoesäuremethylester, 3-Nitro-4- d aminobenzoesäureäthylester, 4-Pb.enyl-sulfonylanilin, 4-Aminobenzoesäuredimethylamid, 4-Methylsulfonylanilin, 2-TrIfluormethyl-4-methy1-sulfonylanilin, 4~Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin,2-Nitro-4-Ittethoxyanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 3-Brom-4-nitroanilin, 2-Brom-4-cyananilin, 3-Brom-4-cyananilin, 2-Nitro-4-bromanilin, 3-Nltro-4-bromanilin, 2-Cyan-4-bromanilin, 3-Cyan-4-bromanilin, 3-0hlor-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-chloranilin, 2-Trifluormethyl-4-nitroanilin,2-Trlfluormethyl-4-cyananilin, 4-Trifluormethylanilin,2-Chlor-4-trifluormethylanilin,2-Nitro-4-trifluormethy!anilin, 3-Chlor-4-trifluorIttethylanilin, 3-Nitro-4-trifluormethy!anilin,2,6-Dibrom-toluidin.
Le A 13 446 " 7 ~
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Die Kupplungskomponenten der Formel vil sind bisher nicht beschrieben worden.Man erhält diese neuen Verbindungen durch Behandlung der entsprechenden Amide mit wasserabspaltenden Mitteln, wie sie weiter oben beschrieben sind.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel VII sind beispielsweise:
1-Methyl-3-cyano-pyrazolon-(5)»1-lthyl-3-cyano-pyrazolon-(5),1-Isopropyl-3-cyano-pyrazolon-(5)»1-ß-Chloräthyl-3-cyano-pyrazolon-(5) >1-ß-Cyanäthyl-3-cyano-pyrazolon-(5)» ^ 1-(3)-SuIfolanyl-3-cyano-pyrazolon-(5)»1-ß-Methoxycarbonyläthyl-3-cyano-pyrazolon-(5),l-Benzyl-3-cyano-pyrazolon-(5), 1-Phenyl-3-cyano-pyrazolon-(5), 1-(2-Ohlorphenyl)-3-cyanopyrazolon-(5)»1-(3-Chlorphenyl)-3-cyano-pyrazolon, 1-(4-Chlorphenyl)-3-«yano-pyrazOlon-(5)» 1-(2,5 -Dichlorphenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5),1-(3-Nitrophenyl)3-cyanopyrazolon-(5), 1-(4-Nitrophenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5)> 1-(2-Cyano-phenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5),1-(4-Cyanophenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5),1-Tolyl-3-cyano-pyrazolon-(5)j 1-(4-Methoxycarbonylphenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5)»1-(4-A* thoxy carbonylphenyl)-3-cyano-pyrazolon-(5).
Die neuen Monoazofarbstoffe (I) eignen sich zum Färben und fe Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere von Textilien
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oder Pasern aus aromatischen Polyestern, wie solchen aus Polyäthylenterephthalaten oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-Di-(hydroxymethyl)-benzol, aus wäßriger Dispersion:, nach den üblichen Pärbeverfahr en. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triacetylcellulose und von synthetischen Polyamid- und Polyacrylnitrilfasern. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Bchtheitseigenschaften, insbesondere durch gute licht- und Sublimierechtheit und gutes Ziehvermögen aus und besitzen im allgemeinen einen klaren Farbton.
Farbstoffe der Formel I, die einen oder mehrere langkettige Alkylreste enthalten, eignen sich in vielen Fällen auch zum Färben hydrophober Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
Beispiel 1
17,3 Teile 2-Chlor-4-nitro-anilin werden in 50 Teilen konz. Salzsäure 2 Stunden verrührt, in 500 Teile Eiswasser gegossen und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Ein geringer Überschuß an Natriumnitrit wird mit Amidosulfonsäure vernichtet.
Die Diazoniumsalzlösung wird unter Kühlung mit einer Lösung von 21 Teilen 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäureamid-(3) in 250 Teilen Eisessig vereinigt. Nach Abstumpfen mit festem Natriumacetat ist die Kupplung sehr schnell beendet. Nach
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Jo
dem Absaugen und Trocknen erhält man 37»5 Teile eines gelben Farbetoffpulvers, das in 200 Teilen Phosphoroxy-Chlorid in Gegenwart von 2 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden auf 1000C erwärmt wird. Das überschüssige Phosphoroxychlorid wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasβer verrührt, abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 34 Teile eines Farbstoffs der Formel
welcher auf Polyester rotstichig gelbe Färbungen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten liefert.
Anstelle von 17,3 Teilen 2-Chlor-4-nitroanilin können in diesem Beispiel auch folgende Diazokomponente!! eingesetzt werden : 13,8 Teile 2-Nitroanilin, 13,8 Teile 3-Nitroanilin, 13,8 Teile 4-Nitrοanilin, 11,8 Teile 3-Cyananilin,11,8 Teile 4-Oyananilin, 14,3 Teile 2,4-Dicyananilin, 15,7 Teile 2,4-Dicyan-o-toluidin, 15,3 Teile 3-Chlor-4-cyananilin, 16,2 Teile 2,4-Dichloranilin, 18,7 Teile 3,5-Dichlor-4-cyananilin, 15,3 Teile 2-Chlor-4-cyananilin, 15,1 Teile 4-Amino-benzoesäuremethylester, 16,5 Teile 4-Aminobenzoesäureäthylester, 18,6 Teile 3-Chlor-4-aminobenzoesäuremethylester.
In allen Fällen erhält man gelbe bis orange Dispersionsfarbstoffe, welche Polyestematerialien in echten Tönen anfärben.
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Beispiel 2 4ί
15f2 Teile 2-Amino-5-nitro-toluol werden in 100 Teilen 10biger Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit bei O0O diazo tiert. Sie klare Diazoniumsalzlösung wird mit Amidosulfonsäure von einem geringen Überschuß an salpetriger Säure befreit und dann zu einer Lösung von 19 Teilen 1-Phenyl-3-cyano-pyrazolon-(5) und 4 Teilen Natriumhydroxid in 500 ml Wasser gegeben. Unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumcarbonat-Lösung erhält man dabei den pH-Wert zwischen 6 und 7. Die Kupplung setzt sofort ein und ist nach kurzer
Zeit beendet. Nach dem Abfiltrieren erhält man 33,5 Teile
eines gelben Farbstoffes der Formel *
CH3 nc
O2 N-Q-N=N-
der textile Materialien aus Polyester in gelbem Ton von sehr guter licht-, Naß- und Sublimierechtheit färbt.
Das als Kupplungskomponente verwendete 1-Phenyl-3-cyanpyrazolon-5 kann wie folgt hergestellt werden :
203 Teile 1-Phenyl—pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-amid werden in 1000 Teilen Phosphoroxychlorid und 5 Teilen Dimethylformamid innerhalb von 2 Stunden langsam zum Rückfluß erhitzt und bei dieser Temperatur gerührt, bis die HCl-Gas-Entwicklung beendet ist. Das überschüssige Phosphoroxychlorid wird bei leichtem Unterdruck restlos abdestilliert
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und der Rückstand mit 500 Teilen Eiswasser versetzt. Nach dem Neutralisieren mit Soda erwärmt man 30 Minuten auf 50 p C. Nach dem Abkühlen stellt man mit Salzsäure schwach sauer und extrahiert.mit Methylenchlorid das gebildete 1-Phenyl-3-cyanpyrazolon-(5), welches man nach dem Einengen als braune Substanz isoliert. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Chlorbenzol (Α-Kohle) oder Wasser erhält man ein farbloses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 1800O (Zer-Setzung), das im IR-Spektrum bei 2240 cm eine charakteristische Nitrilbande zeigt.
Färbeverfahren für Polyesterfasern
Ein nach den Beispielen 1 und 2 hergestellter, dispergierter Farbstoff in der 10-15-fachen Menge Wasser bei 40-450C angeteigt, wird bei dieser Temperatur in eine Färbeflotte gegeben, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5-5 eingestellt ist und in 1000 Teilen 2 Teile eines anionischen Kondensationsproduktes aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, 5 Teile eines als Carrier wirksamen, selbst emulgierenden aromatischen Carbonsäureester und 1 Teil Mononatriumdihydrogen phosphat enthält.
In diese Flotte (Flottenverhältnis 1 : 40 -1 : 30) gibt man das vorgereinigte Polyestermaterial, steigert im Verlauf von 15-20 Minuten die Temperatur von 80 - 85 ° C und verweilt in diesem Temperaturbereich weitere 20 Minuten. Anschließend bringt man die Flotte allmählich zum Kochen. Nach einer Kochdauer von 1 - 1 /2 Stunden ist der Färbeprozeß beendet. Danach wird einmal heiß und dann kalt gespült.
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Man erhält klare Gelbfärbungen von sehr guter licht-, Sublimier- und Naßechtheit.
Unter den Färbebedingungen dieses Verfahrens ergehen die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die nach einem der vorstehend genannten Verfahren hergestellt wurden, die angegebenen Farbtöne auf Polyesterfasern :
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Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton auf PE
O CO OO NJ OO
3 .2,b-Dichlor-4-nitranilin
4 2-Methyl-4-nitranilin
VJl 4-Trifluormethyl-2-chloranilin
6 2,4-Dicyananilin
7 ■ 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
8 2-Irifluormethyl-4~nitranilin
9 3f4-Dicyananilin
10 3-Nitro-anilin
11 2-Cyan-4-ehloranilin
12 2-Cyan-5-chloranilin
13 S-Chlor-^nitroanllin
14 3-Nitro-4~chloranilin
15 2-Gyan-4-nitroanilln
16 2,5-Dicnloranilin
17 2-Brom-4,6-dinitroanilin
18 2-Nitro-anilin
19 4-Nitro-anilin
20 2-Acetoxy-4-nitranilin
21 4-Chlor-o-toluidin
22 3-öyan-anilin
Le A 13 446
1-Phenyl-3-cyan- pyrazolon-(5) Orange
Il ti ti Il
Il
Il It Il
rotat.» Gelb Selb rotst, Gelb
I! If Il Il If Il
Gelb
If
rotst· Gelb ο Gelb J! rotBt, Gelb
Beispiel
Diazokomponente Azokomponente
Farbton auf PE
23 24 25 26 27 28
29 30
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41
2,4-Dicyan-o-toiuidin
3-0nlor-4-cyananilin
3»5-Dichlor-4-cyananilin
4-Aminobenzoeeäuremethylester
4-Aminobenzoesäureäthyle3ter
4-Aminobenzoesäurebenzylester
3-C3ilor-4-amino-benzoeBäuremethyleeter
2-Nitroanilin
3-Nitroanilin
4-Nitroanilin
4-Nitro-o-toluidin
2-Chlor-4-nitroanilin
2-0yan-4~nitroanllin
2,4-Dicyananilin
2-Chlor-4-cyan-anilin
3~Chlor-4-cyan-anilin
2,4-Dinitrοanilin
4-0hlor-2-nitroanilin
2,6-Dichlor-4-nitroanilin 1-Phenyl-3-cyan-pyrazolon-(5)
1-(2-Chlorphenyl)-3-cyanpyrazolon-(5)
Il
η η
Il
ti
Il Il
ti η ti ti
rotst. Gelb
Il
Orange Gelb
Il Il It
Il Il
Il It
rotst. Gelb
Orange
Il
Le A 13 - 15 -
Beispiel
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf PE
42 S-Chlor-^-aminobenzoesäure- 1-(2-Ghlorphenyl)-3- Il rotst. GeIb V
0		 GeIb CD
methyles;ter cyan-pyrazolon-(5) π CD
43 4-Aminobtenzοesäureäthylester Il ti grünst . GeIb _ O
44 4-Chlor-b-toluidin It Il rotst. GeIb CD
-C-
45 2-Methylsulfonyl~4-chloranilin It It
CD 46 4-Cyananilin Il - \6 -: :' ti
KXJ
OO		 47 3-Nitroakilin 1-ß-Ohloräthyl-3- GeIb
ro cyan-pyrazolon-(5)
00 48 4-Nitroanilin Il Il
—Λ
O		 49 4-Trdfluprmethylanilin ti Il
cn 50 3-Nitro-J4-aminobenzoesäure- Il It
methylester
51 2-Acetoxy-4-nitranilin Il GeIb
52 2,5-DichiLor-4-cyananilin rotst.
53 5~Nitroahth.ranilsäuremethylester n tt
54 5-Ohloranthranilsäureäthylester " Il
55 2-Cyan-4-chloranilin ti
56 3~Cyan-4-ch.loranilin It
57 2-Cnlor-4,6-dinitranilin Orange
. 58 4-Chlor-2-äthylanilin It
Le A 1J3 446
Beispiel
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf PE
4-Aminobenzoesäureäthy !ester
CD OO N> OO
1-ß-Chloräthvl-3-cyanpyrazolon-(5)
Gelb
60 2,5-Dichloraailin Il rotst* GeIb 206'
61
62		 4-Aminobenzoesäuremethylester
2-Nitroaniiin		 1-(3-Sulfolaayl)-3-cyan-
pyrazolon-(5)
It		 Il
GeIb		 ο
63 3-Nitroaiiilin. Il rotst. GeIb
64 4-Mtroanilin ti ti
65 2-Chlor-4-n.itroanilin It Il
66 2-0yan-4-nitroanilin ti It
67 2,4-Dicyan.-anilin Il Il ^
68 2~Chlor-4-cyan-anilin It Il ^
69 2,4-Dicyan-6-chloranilin Il ti
70 3ι4-Dicyananilin Il It
71 2-Methylsulfonyl-anilin Il It
72 2-Acetoxy-4-nitranilin It Il
73 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin It It
74 5-Nitroanthranilsäuremethylester It ti
75 2-Trifluormethyl-4-nitranilin Il Il
76
77		 2-Nitroanilin
4-Nitroanilin		 1-p-Tolyl~3-cyan-pyrazo-
lon-r(5)
Il		 GeIb
Il
78 2-0hlor-4-nitraxiilin It rotst.GeIb
Le A 13 446 - 17 -
Baispiel
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf PE
79
80
81
82
83
O
CO 84
OO 85
OO 86
87
O
cn 		88
89
90
91
92
93
Le A 13 446
2«Chlor-4-cyananilin 1-p-Tölyl-3-cyan-pyrazolon-(5)
2-Brom-4-nitro-6-Gyaiianilin
3-0hlor-4-nitranilin
3-öhlor-4~ßyaaa»ilia
2-ITitro-4-ciaQra»ilii3,
4~0yananilin
2,5-3
*{3-Nitrophenyl)-3-cyan« l-ISÜ
2,6-
Il Il It
It Il It
- 18 -
rotst. Gelb I 206409A
Il 6
Gelb
Orange
rotst« Gelb
Il Gelb
It
Il : <
Gelb
It
rotst.
Il
Gelb
rotst.
U

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    Gruppe "bedeutet oder für einen heterocyclischen
    Rest steht,
    V Halogen, CP^, Cyan, Nitro, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl bedeutet
    und
    U und ¥ für V, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Aryloxy
    stehen»
  2. 2) Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel
    U» NC
    in welcher R'
    für einen gegebenenfalls durch Chlor,Cyan-, C -C -Alkoxy- oder C -C -Alkoxycarbonyl-Gruppen substituierten C1-C4- Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1-C2-A^yI, C1-C3-AIkOXy, Phenyl, Nitro,_ Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest oder den Rest "\^q steht,
    Ie A 13 446
    Viii IJUp
    - 19 -
    209828/1053
    V« ■ für Cyan, Ni tr ο, C ^C4-AIlEOXy carbonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl steht und
    II« sowie W1 j für Wasserstoff ,Nitro, Cyan, Chlor,Brom, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-AIlCyI stehen.
  3. 3) Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel
    NC
    P χ«·- H(
    in welcher V' für Cyan,Nitro,Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl steht, W" Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro bedeutet und R'1 für Phenyl,Tolyl,Chlorphenyl,
    Nitrophenyl oder der Rest
    steht.
  4. 4) Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel
    V"
    in welcher V" und R-" die in Anspruch 3 genannte Bedeutung haben.
    Le A 13 446 . - 20 -
    209828/1053
  5. 5) Monoazofarbstoff der Formel
    N=N
    Hi
  6. 6) Monoazofarbstoff der Formel
    N=N
  7. 7) Monoazofarbstoff der Formel
    NC
    N=N
  8. 8) Monoazofarbstoff der Formel
    0
    CHxOC
    N=N
  9. 9) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder in Azoverbindungen der Formel
    Ie A 13 446
    209828/1053
    ίί.
    in welcher R, ¥, V und W die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen halsen,
    durch Behandlung mit wasserabspaltenden Mitteln die Carbonamidgruppe in die Uitrilgruppe überführt oder diazotierte Amine der Formel
    in welcher
    U, V und ¥ die obengenannte Bedeutung haben,mit Kupplungskomponenten der Formel NC
    in welcher
    R die obengenannte Bedeutung hat,
    vereinigt.
  10. 10) Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Faserund Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß der Ansprüche 1-8 verwendet.
    Ie A 13 446 - 22 -
    209828/1053
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