DE2052380B2 - Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen

Info

Publication number
DE2052380B2
DE2052380B2 DE19702052380 DE2052380A DE2052380B2 DE 2052380 B2 DE2052380 B2 DE 2052380B2 DE 19702052380 DE19702052380 DE 19702052380 DE 2052380 A DE2052380 A DE 2052380A DE 2052380 B2 DE2052380 B2 DE 2052380B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
din
polyisocyanates
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19702052380
Other languages
English (en)
Other versions
DE2052380A1 (de
Inventor
Ulrich von Dr 5000 Köln; Richert Karl Hartwig Dr 5090 Leverkusen; Maaßen Dieter Dr 4047 Dormagen Gizycki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19702052380 priority Critical patent/DE2052380B2/de
Priority to IT5363071A priority patent/IT996030B/it
Priority to NL7114583A priority patent/NL168854C/xx
Priority to AT915971A priority patent/AT320993B/de
Priority to FR7138481A priority patent/FR2111842B2/fr
Priority to GB4960071A priority patent/GB1337660A/en
Priority to BE774494A priority patent/BE774494R/xx
Priority to SE1358571A priority patent/SE396080B/xx
Publication of DE2052380A1 publication Critical patent/DE2052380A1/de
Publication of DE2052380B2 publication Critical patent/DE2052380B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Gegenstand der DT-OS 19 29 034 ist ein Verfahren zur Herstellung von flammfesten Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus aktive Waaserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäther solche mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 1500 bis 10 000, in denen mindestens etwa 10 Gewichtsprozent der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß das obengenannte unerwartet vorteilhaft ausgebildet werden kann, wenn man als Polyisocyanate anstelle der in der DT-OS 19 29 034 verwendeten Polyisocyanate nunmehr 1- bis 80gewichtsprozentige, vorzugsweise 10- bis 50gewichtsprozentige Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering und gegebenenfalls bereits Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten, welche mit weniger als äquivalenten Mengen an Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 31 bis 10 000 umgesetzt worden sind, in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthal-
Zusammendrückung nach DlN 53577 von 14 bis 38 p/cm2 aus aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wobei als Polyäther solche mit zwei und/oder drei OH-Gruppen und mit einem Molekulargewicht von 1500 bis 10 000, in denen mindestens etwa 10 Gewichtsprozent der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreten monomeren Polyisocyanaten verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate 1 - bis 80gewichtsprozentige Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering und gegebenenfalls bereits Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten, welche mit weniger als äquivalenten Mengen an Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 31 bis 10 000 umgesetzt worden sind, in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet is werden.
Die Reaktionskomponenten zur Herstellung der Schaumstoffe entsprechen im übrigen denen der DT-OS 19 29 034. Auch als Isocyanuratgruppen und gegebenenfalls zusätzlich Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, welche in 1- bis 80gewichtsprozentiger, vorzugsweise 5- bis 60gewichtsprozentiger, Lösung in isocyanuratgruppenfreien Isocyanaten verwendet werden sollen, können die mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanate gemäß der DT-OS 19 29 034 verwendet werden.
Diese Polyisocyanate werden jedoch mit weniger als äquivalenten Mengen an Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 31 bis 10 000 umgesetzt, wodurch zusätzlich Urethangruppen in die Polyisocyanatkomponente eingeführt werden. Auf diese Weise gelingt es, die Lagerstabilität des zu verwendenden Polyisocyanats zu verbessern.
So hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanatlösungen über viele Monate lagerstabil sind, ohne daß Sedimente festgestellt werden können. Es hat sich gezeigt, daß gerade die erfindungsgemäß einzusetzenden Polyisocyanatlösungen hervorragend geeignet sind, um zusammen mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyäthern zu flexiblen Polyurethanschaumstoffen mit superelastischen Eigenschaften zu führen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate, welche in näher gekennzeichneter Lösung eingesetzt werden, enthalten somit mindestens einen Isocyanursäurering und zusätzlich Urethangruppen. Dabei kann die Einführung der Urethangruppen z.T. auch schon vor der Ausbildung des Isocyanursäurerings erfolgt sein.
Als Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen so vom Molekulargewicht 31 bis 10 000 kommen monofunktionelle bi-, tri- und höherfunktionelle, Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen der konventionellen Art in Frage. Als monofunktionelle Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen seien Methanol, Butanol, Oleylalkohol oder Stearylalkohol genannt. Bevorzugt sind indessen bi- bis octafunktionelle Hydroxylverbindungen, z.B. Glykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Hydroxylgruppen aufweisende Polyester oder Polyäther, z. B. auch Polyäther, wie sie durch Umsetzung von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an mehrfunktionelle Startmoleküle, wie Wasser Alkohole oder Amine einschließlich Sucrose, erhalten worden sind . Bevorzugt haben die Hydroxyverbindungen ein Molekulargewicht von 60 bis 5000.
Als Lösungsmittel für das mindestens einen Isoc;
nursäurering und gegebenenfalls zusätzlich Urethangruppen aufweisende Polyisocyanat, welches mit weniger als äquivalenten Mengen von Hydroxylgruppen
lufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 31 3IS 10 000 umgesetzt worden ist, kommen isocyanuratzruppenfreie monomere Polyisocyanate in Frar ie sie in der DT-OS 19 29 034 genannt sind.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nergestellten Schaumstoffe werden beispielsweise verwendet als Polstermaterialien, Matratzen, Verpackungsmaterialien, stoßabsorbierende Automobilteile, Folien für Kaschierzwecke oder zur Hochfrequenzverschweißung und als Isoliermaterialien. Die verwendeten Teile können dabei entweder nach dem Formverschäumungsverfahren hergestellt werden oder durch Konfektionierung aus blockgeschäumten Material erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
A. Herstellung des Ausgangsmaterials:
27,50 Gewichtsteile 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat werden bei 600C mit 1,33 Gewichtsteilen 1,2-Propylenglykol und nach 30 Minuten Reaktionszeit, während der sich der Ansatz auf 800C erwärmt, mit 0,044 Gewichtsteilen /?-Phenyläthyläthylenimin versetzt Unter Stickstoff als Schutzgas wird nunmehr auf 130°C erhitzt und die Trimerisierung nach ca. 5stündiger Reaktionszeit bei dieser Temperatur durch Zugabe von 0,042 Gewichtsteilen Benzoylchlorid bei einem NCO-Wert von 25,8% gestoppt. Nach Verdünnung der Reaktionsmischür.g mit 71,50 Gewichtsteilen 65/35-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat werden zu dieser Lösung 5,28 Gewichtsteile 2,3-Dibrompropanol hinzugefügt und während 2 Stunden bei 80 bis 903C zur Umsetzung gebracht. Die modifizierte Polyisocyanatlösung ist durch die Werte % NCO: 38,5, cP2s°: 26, und η " ; 1,5690 gekennzeichnet.
B. Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 12% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 42,0 resultierten, 1 Gewichtsteil Wasser, 0,3 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,7 Gewichtsteile Diäthylenglykol, 2,0 Gewichtsteile Natriumsalz eines sulfonierten Rizinusöls (50 Gew.-% Wasser) werden miteinander vermischt und mit 30,0 Gewichtsteilen des obenerwähnten Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/m3)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Druckversuch bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
40
0,6
190
18
2,0
12
selbstverlöschend Beispiel 2
A. Herstellung des Ausgangsmaterials
Zu 25 Gewichtsteilen 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat werden bei 22°C 0,040 Gewichtsteile einer Lösung von Wasser in Aceton (25 g Wasser, mit Aceton auf 1000 ml aufgefüllt) sowie 0,038 Gewichtsteile 0-Phenyläthyläthylenimin hinzugefügt. Nach kurzer Inkubationszeit beginnt die leicht exotherme Trimerisierung des Diisocyanats, die nach einer Reaktionszeit von ca. 2 bis 2xh Stunden bei einem NCO-Gehalt von 31,0% und einer Reaktionstemperatur von nunmehr 700C durch Zugabe von 0,024 Gewichtsteilen p-Toluolsuifonsäuremethylester gestoppt wird. Bei einer Temperatur der Reaktionsmischung von 800C werden zu dieser 3 Gewichtsteile Tripropylenglyko) (techn. Isomerengemisch) hinzugefügt und während 1 '/2 Stunden bei gleicher Temperatur zur Umsetzung gebracht. Nach Zugabe von 75 Gewichtsteilen 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und intensiver Homogenisierung der Reaktionskomponenten werden dem Ansatz 5,42 Gewichtsteile 2,3-Dibromprop?nol bei 900C hinzugefügt. Nach zweistündiger Reaktionszeit bei 90 bis 100°C ist die Polyisocyanatkombination gekennzeichnet durch % NCO: 38,2 cP»: 33,0 und π -.1,5790.
J0 B. Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Gewichtsteile eines auf Propylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 70% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 25,8 resultier-
J5 ten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,05 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,5 Gewichtsteile Tris-(w-dimethylamino)-propylhexahydrotriazin werden miteinander vermischt und mit 34,0 Gewichtsteilen des obengenannten Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/m3)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
45
0,6
150
30
2,0
15
selbstverlöschend
Beispiel 3
A. Herstellung des Ausgangsmaterials
35 Gewichtsteilfi 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat werden bei 600C mit 1,96 Gewichtsteilen 1,2-Propylenglykol versetzt und während 30 Minuten zur Umsetzung gebracht, wobei sich die Reaktionsmischung auf 800C erwärmt. Nach Zugabe von 0,037 Gewichtsteilen /J-Phenyläthyläthylenimin
wird auf 130° C erhitzt und bei dieser Temperatur, bei der eine Trimerisierung der Isocyanatmischung erfolgt, so lange belassen, bis ein NCO-Wert von 30,0% erreicht ist, was ca. 1 bis 2 Stunden Zeit beansprucht. Nach Abkühlung auf 100°C werden 3,70 Gewichtsteile Tripropylenglykol (techn. Isomerengemisch) hinzugefügt und im Verlauf von einer Stunde bei gleicher Temperatur zur Umsetzung gebracht. Die nach dieser Zeit durch einen NCO-Wert von 23,3% gekennzeichnete Reak'ionsmischung wird nunmehr 65,06 Gewichsteilen 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat verdünnt Die erhaltene Polyisocyanatlösung hat die folgenden Werte: % NCO: 38,9, cP25·: 39, ηϊ : 1,5642.
B. Erfindungsgemäß"s Verfahren 100 Gewichtsteile eines auf Aminoäthylpiperazin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 34,9 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,4 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol, 1,0 Gewichtsteil Triethylamin, 5,0 Gewichtsteile Trichloräthylphosphat werden miteinander vermischt und mit 37,50 Gewichtsteilen des obengenannten Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Fettsäure werden miteinander vermischt rnd mit 50 Gewichtsteilen des obengenannten Ausgangsma-
46
0,8 120
30
3,2
30
selbstverlöschend
Raumgewicht (kg/m3)
nach DlN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DlN 53571
Bruchdehnung (%)
nach DlN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2) nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
40 0,7 120
28
30
35
40
2,4
12 selbstverlöschend
Beispiel 4
A. Herstellung des Ausgangsmaterials Wird in gleicher Weise wie unter Beispiel 3A beschrieben gearbeitet, jedoch anstelle von Tripropylenglykol 2,03 Gewichtsteile Trimethylolpropan eingesetzt und die Reaktionsmischung mit 66,30 Gewichtsteilen 80/20-Isomerengemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat verdünnt, so wird eine Polyisocyanatlösung mit den Werten: % NCO: 39,0, cP26°: 58, π V : 1,5682 erhalten.
B. Erfindungsgemäßes Verfahren Μ
100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Hexantriol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthyienoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35,0 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin. 1,0 Gewichtsteil Triäthanolamin, 0,5 Gewichtsteile Triethylamin, 1,0 Gewichtsteil Polyglykoldiester einer höheren ungesät-.5„ „,„,.,, -,.„„„,..—.. mit folgenden mecha-„ÄÄS^ndBr^vertalten:
Raumgewicht (kg/m3)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Druckversuch bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
Beispiel 5
A Herstellung des Ausgangsmaterials 7,i 38 76 Gewichtsteilen Toluylen-2,4-diisocyanat werden bei 25° C 0,061 Gewichtsteile einer Lösung von w«£r in Aceton (25 g Wasser, mit Aceton auf 1000 ml Tug fö ö-wlÄeGewichtsteiM-Phenyläthyläthy. ? · η hinzugefügt Nach kurzer Inkubationszeit beTnnt STSS exotherme Trimerisierung des Difsocvanats die nach ca. 2 Stunden be. einem NCO Wert von 31,0 bis 31,3% durch Zugabe von 0,042 Sewichtsteilen Benzoylchlorid gestoppt w.id Die Reaktionsmischung wird nunmehr au 80 C gebracht und mit 2 33 Gewichtsteilen Tripropylenglykol (techn. isome engemisch) im Verlauf von 10 bis 15 Minuten vernetzt, wobei eine Reaktionstemperatur yon 95 bis 100° C erreicht wird. Ohne weitere Wärmezufuhr wird 1 slie Sgerührt und alsdann mit 58.91 Gewichtsteilen 80/20 Gew.-%-Isomerengemisch von 2,4- und 2 6-Toluylendiisocyanat verdünnt. Die Lösung des modifizierten Isocyanuratpolyisocyanate in Toluylendiisoeyanat ist durch die folgenden Werte gekennzeichnet: % NCO: 39,5, cP25-: 54, π J? : 1,5827
B. Erfindungsgemäßes Verfahren 100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenglykols, das mit Athylenox.d so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 48,0 resultierten 20 Gewichtsteile Wasser, 1,0 Gewichtstell D.nrnthyibenzylamin, 0.3 Gewichtsteile DiäthylaminoäthancJ· amin 40 Gewichtsteile eines sulfonierten Rizinusöls (5Oo'Gew-% Wasser) werden miteinander vermischt und mit 50 Gewichtsteilen des obengenannten Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten: Raumgewicht (kg/m3)
nach DIN 53420 37
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DlN 53571 υ·°
Bruchdehnung (%)
nach DIN 53571 100
Stauchhärte bei 40%
Zusammendriickung (p/cm2)
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
17
5,0
40
selbstverlöschend
Beispiel 6
A. Herstellung des Ausgangsmaterials
95 Gewichtsteile des in Beispiel 5 beschriebenen modifizierten Isocyanurat-Polyisocyanat in Toluylendiisocyanat werden bei 90° C mit 5 Gewichtsteilen 2,3-Dibrompropanol versetzt und während 2 Stunden bei dieser Temperatur zur Umsetzung gebracht. Die entstandene Polyisocyanatlösung ist durch die Werte % NCO:36,0.cP25-:81,n : 1,5858 gekennzeichnet.
B. Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Hexantriol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 60% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35.0 resultierten, 2,5 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 1,0 Gewichtsteil Triethanolamin, 0,5 Gewichtsteile Triethylamin, 1 Gewichtsteil Fettsäureamidpolyglykoläther, aufgebaut auf einer höheren ungesättigten Fettsäure, werden miteinander vermischt und mit 44,0 Gewichtsteilen zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brnndverhalten:
Raumgewicht (kg/m3)
nach DlN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DlN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Druckversuch bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
47
0.8
120
38
2.0
17
selbstverlöschend
Beispiel 7
100 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 56% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35 resultierten. 3,0 Gewichtsteile Wasser, 0,1 Gewichtsteil Endoäthylenpiperazin, 0,1 Gewichtsteil Ν,Ν,Ν'.Ν-Tetramethylbutandiamin, 2,0 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes aus Di-(2-hydroxyäthyI)oleylamin, Toluylendiisoeyanat und einem Polyäther aus n-Butanol. Propylenoxid und Äthylenoxid mit einer OH-Zahl von 36 (gemäß DT-OS 16 94 248 werden miteinander vermischt und mit 40,0 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42%) aus 75,0 Gewichtsteilen des in Beispiel 5 beschriebenen Ausgangsmaterials und 25.0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat (lsomerenge- misch 80 : 20) zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/m3)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
40
0,8
120
25
3,8
35
selbstverlöschend
Beispiel 8
80,0 Gewichtsteile eines auf Aminoäthylpiperazin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 34,9 resultierten, 20,0 Gewichtsteile eines auf Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 70% primäre Hydroxylgruppen mit einer OH-Zahl von ca. 29,1 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile 1,3-Diäthylaminomethyltetramethyldisiloxan 0,4 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanol werden miteinander vermischt und mit 36,50 Gewichtsteilen eines Gemisches (NCO-Gehalt 42,0%) aus 75,0 Gewichtsteilen des in Beispiel 5 beschriebenen Ausgangs materials und 25,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylen diisocyanats (Isomerenverhältnis 65 :35) zur Reaktior gebracht
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mecha nischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/m3) 40
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2) 0,8
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%) 140
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2) 25
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm) 6,0
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit 40
(see) selbstverlöschen
Beurteilung
Beispiel 9
100 Gewichtsteile eines auf Glycerin gestartet
Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifizii
wurde, daß endständig ca. 65% primäre Hydroxylgn
pen bei einer OH-Zahl von 30,5 resultierten,
Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Endoäthyli
piperazin. 0.1 Gewichtsteil Zinndioctoat, 1,0 Gewicr
teil Polyglykoläther des Benzyl-p-oxydiphenyis were
709 54S
miteinander vermischt und mit JO1O Gewichtsteilen des in Beispiel 3 beschriebenen Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
50
1,20
140
35
5.0
40
selbstverlöschend
Raumgewich
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
Beispiel 10
80 Gewichtsteile eines auf Triäthanolamin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 33,1 resultierten, 20,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67% primäre Hydroxylgruppen mit einer OH-Zahl von 32,0 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser, 0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol, 0,4 Gewichvsteile Diäthylaminoäthanol werden miteinander vermischt und mit 38,0 Gewichtsteilen des in Beispiel 3 beschriebenen Ausgangsmaterial zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/mJ)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DlN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DlN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
45
0,8
170
25
5,0
4,2 selbstverlöschend 40
0,8
140
20
5,2
3,5
selbstverlöschend
Beispiel 11
!00 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polybutylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 27,5 resultierten, 4.0 Gewichtsteilen Wasser, 0,2 Gewichtsteilen F.ndoäthylenpiperazin. 2,0 Gewichisteilen Dimethylbenzylamin werden miteinander vermischt und mit 47,0 Gewichtsteilen des in Beispiel 3 beschriebenen Ausgangsmaterials zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
Raumgewicht (kg/cm3)
nach DIN 53420
Zugfestigkeit (kp/cm2)
nach DIN 53571
Bruchdehnung(%)
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung (p/cm2)
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
Abbrandstrecke (cm)
Mittelwert
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung
Beispiel 12
100,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polybutylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 27,5 resultieren,
4,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin,
0,4 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanol werden miteinander gemischt und mit
62,0 Gewichtsteilen eines Adduktes mit einem NCO-
JO Gehalt von 31,0% aus 100 Gewichtsteilen eines
Gemisches aus 75,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80,0% 2,4-Toluylendiisoeyanat und 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toiuylendiisocyanats (NCO-Gehalt
21,1%) und 1,8 Gewichtrteilen eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid dergestalt modifiziert wurde daß endständig ca. 70% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 28,0 und 5,8
•fo Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenglykols mit einer OH-Zahl von 550 zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften sowie das folgende Brandverhalter zeigt:
Raumgewicht
nach DIN 53420
Zugfestigkeit
nach DlN 53571
Bruchdehnung
nach DIN 53571
Stauchhärte bei
40% Zusamniendrückung
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke
(cm)
mittlere Verlöschzeit
(see) 20
Der Schaumstoff ist demzufolge als selbstverlöschen' zu bezeichnen.
b5 Beispiel 13
100,0 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan g£ starteten Polypropylenglykols, das mit Äthylen oxid so modifiziert wurde, daß endständig ei
34 kg/m3
0,7 kp/cm2
150%
14 p/cm2
4,0
61% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35,0 resultieren,
2,5 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin,
1,0 Gewichtsteil Triäthanolamin, ί
1,0 Gewichtsteil Triethylamin,
1,0 Gewichtsteil Polyglykolether des Benzyl-p-oxydiphenyls werden miteinander gemischt und mit
44,8 Gewichtsteilen eines Adduktes mit einem NCO-Gehalt von 35,0 % aus 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 75,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1 %) sov/ie 5,0 Gewichtsteilen Tripropylengly- ι kol (techn. Isomerengemisch) zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften sowie folgende Brandverhalten zeigt:
Raumgewicht 40 kg/m*
nach DlN 53420
Zugfestigkeit 0,8 kp/cm2
nach DlN 53571
Bruchdehnung 150%
nach DIN 53571
Druckversuch bei 40%
Zusammendrückung 27 p/cm2
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke 3,4
(cm)
Beispiel 14
Zusammendrückung
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke
(cm)
mittlere Verlöschzeit
(see)
Beurteilung des Schaumstoffs:
Beispiel 15
35 p/cm3
3,8
28 selbstverlöschenc
25
3')
35 100,0 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan/Hexantriol gestarteten Polypropylenglykols, das mit ASTM D 1692 T:
daß endständig ca. 60% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 48,0 resultieren,
2,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanolamin.
4,0 Gewichtsteile Natriumsalz eines sulfonierten Rizinusöls (50,0 Gew.-% Wasser), 59,0 Gewichtsteile eines lsocyanatadduktes mit einem NCO-Gehalt von 35,0% aus 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 75,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1%) sowie 5,0 Gewichtsteilen Tripropylenglykol (techn. Isomerengemisch) werden miteinander zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften sowie folgendes Brandverhalten zeigt:
40
Gewichtsteile eines auf Glycerin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 65% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 35,5 resultieren,
Gewichtsteile Wasser,
Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin,
0,12 Gewichtsteile Zinn(Il)-dioctoat,
1,0 Gewichtsteil Polyglykoläther des Benzyl-p-oxydipbenyls werden miteinander vermischt und mit
31,4 Gewichtsteilen eines lsocyanatadduktes mit einem NCO-Gehalt von 35,0% aus 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 70,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisoeyanats (NCO-Gehalt 21,1%) sowie 5,0 Gewichtsteilen Tripropylenglykol (techn. Isomerengemisch) zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften sowie folgendes Brandverhalten zeigt:
50
55
60
Raumgewicht 26 kg/m3
nach DlN 53420
Zugfestigkeit 1,0 kp/cm2
nach DlN 53571
Bruchdehnung 140%
nach DIN 53571
Druckversuch bei
40% Zusammendrückung 30 p/cm2
nach DIN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke 3,5
(cm)
mittlere Verlöschzeit 14
(see)
Beurteilung des Schaum selbstverlöschenc
stoffs:
Raumgev/.cht
nach DlN 53420
Zugfestigkeit
nach DIN 53571
Bruchdehnung
nach DIN 53571
Druckversuch bei
56 kg/m*
0,5 kp/cm-1
140% Beispiel 16
80,0 Gewichtsteiie eines auf Aminoäthylpiperazi gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylen oxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 611 primäre Hydroxylgruppe bei einer OH-Zahl vo 34,9 resultierten,
20,0 Gewichtsteile eines auf N,N'-Dimethyläthylend amin gestarteten Polypropylenglykois, das ni Äthylenoxid dergestalt modifiziert wurde, da enständig ca. 70% primäre Hydroxylgruppen b< einer OH-Zahl von 29,1 resultierten, 3,0 Gewichtsteile Wasser,
0.2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,4 Gewichtsteile Diäthylaminoälhanol werden mi einander gemischt und mit
49,0 Gewichtsteilen eines lsocyanatadduktes mit einem NCO-Gehalt von 31,0% aus 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 75,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80,0% 2,4-Toluylendiisocyanat, 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1%), 1,8 Gewichtsteilen eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 70% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 28,0 und 5,8 Gewichtsteilen eines auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenglykols mit einer OH-Zahl von 550 resultierten zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften besitzt sowie folgendes Brandverhalten zeigt:
Raumgewicht 36 kg/m3
nach DlN 53420
Zugfestigkeit 0,8 kp/cm2
nach DlN 53571
Bruchdehnung 190%
nach DIN 53571
Stauchhärte bei
40% Zusammendrückung 18p/cm2
nach DlN 53420
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke 5,8
(cm)
mittlere Verlöschzeit 30
(see)
Beurteilung des Schaum selbstverlöschend
stoffs:
20,0 Gewichtsteile eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 32,0 resultierten,
3,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Endoäthylenpiperazin, 0,4 Gewichtsteile Diäthylaminoäthanol werden miteinander vermischt und mit
ίο 49,0 Gewichtsteilen Gewichtsteilen eines lsocyanatadduktes mit einem NCO-Gehalt von 31,0% aus i00 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 75,0 Gewichtsteilen 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 25,0 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylendiisocyanats (NCO-Gehalt 21,1%) und 1,8 Gewichtsteilen eines auf Dipropylenglykol gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde daß endständig ca. 70% primäre Hydroxylgrup pen bei einer OH-Zahl von 28,0 resultieren sowie
5,8 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropar gestarteten Polypropylenglykols mit einer OH Zahl von 550 zur Reaktion gebracht. Man erhält einen Schaumstoff, der folgende mechani sehe Eigenschaften sowie folgendes Brandverhaltei zeigt:
Beispiel 17
80,0 Gewichtsteile eines auf Triäthanolamin gestarteten Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 61% primäre Hydroxylgruppen bei einer OH-Zahl von 33,1 resultierten,
Raumgewicht 41 kg kg/cm3
nach DlN 53420
Zugfestigkeit 1.1 kp/cm*
nach DlN 53571
Bruchdehnung 210%
nach DlN 53571
Stauchhärte bei
40% Zusammendrückung 26 p/cm2
nach DlN 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T:
mittlere Abbrandstrecke 3,4
(cm)
mittlere Verlöschzeit 19
(see)
Beurteilung des Schaum selbstveriöschen
stoffs:

Claims (1)

  1. 20 52 3SG
    L·
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen mit Stauchhä.-ten bei 40% Zusammendrückung nach DIN 53577 von 14 bis 38 p/cm2 aus aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wobei als Polyäther solche mit zwei und/oder drei OH-Gruppen und mit einem Molekulargewicht von 1500 bis 10 000, in denen mindestens etwa 10 Gewichtsprozent der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate 1- bis 80gewichtsprozentige Lösungen von mindestens einen Isocyanm säurering und gegebenenfalls bereits Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten welche mit weniger als äquivalenten Mengen an Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 31 bis 10 000 umgesetzt worden sind, in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.
DE19702052380 1969-06-07 1970-10-26 Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen Withdrawn DE2052380B2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702052380 DE2052380B2 (de) 1970-10-26 1970-10-26 Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen
IT5363071A IT996030B (it) 1970-10-26 1971-10-22 Procedimento per produrre materia li cellulari anti infiammabili contenenti gruppi uretanici
NL7114583A NL168854C (nl) 1970-10-26 1971-10-22 Werkwijze voor het vervaardigen van brand beperkende, urethangroepen bevattende, schuimvormige produkten.
AT915971A AT320993B (de) 1969-06-07 1971-10-22 Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
FR7138481A FR2111842B2 (de) 1970-10-26 1971-10-26
GB4960071A GB1337660A (en) 1970-10-26 1971-10-26 Process for the production of flame resistant polyurethane foams
BE774494A BE774494R (fr) 1970-10-26 1971-10-26 Procede pour la preparation de mousses presentant des groupes urethane,resistantes a
SE1358571A SE396080B (sv) 1970-10-26 1971-10-26 Sett vid framstellning av flambestendiga uretangrupphaltiga skumplaster

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702052380 DE2052380B2 (de) 1970-10-26 1970-10-26 Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2052380A1 DE2052380A1 (de) 1972-04-27
DE2052380B2 true DE2052380B2 (de) 1977-12-08

Family

ID=5786114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702052380 Withdrawn DE2052380B2 (de) 1969-06-07 1970-10-26 Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE774494R (de)
DE (1) DE2052380B2 (de)
FR (1) FR2111842B2 (de)
GB (1) GB1337660A (de)
IT (1) IT996030B (de)
NL (1) NL168854C (de)
SE (1) SE396080B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2671853T3 (pl) 2012-06-06 2015-05-29 !Obac Ltd Magnetyczna powierzchnia podłogi

Also Published As

Publication number Publication date
DE2052380A1 (de) 1972-04-27
GB1337660A (en) 1973-11-21
NL7114583A (de) 1972-04-28
SE396080B (sv) 1977-09-05
FR2111842B2 (de) 1976-02-13
NL168854B (nl) 1981-12-16
NL168854C (nl) 1982-05-17
FR2111842A2 (de) 1972-06-09
IT996030B (it) 1975-12-10
BE774494R (fr) 1972-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2002064C2 (de) Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen elastischen oder halbelastischen Schaumstoffen
DE2507161C3 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten, elastischen, offenzelligen Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE2542217C2 (de) Fester Polyurethanschaumstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2625684A1 (de) Tert. hydroxyalkylaminkatalysatoren fuer isocyanatreaktionen
DE2009179A1 (de) Verfahren zur Herstellung von AlIophanatpolyisocyanaten
DE1027394B (de) Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
DE1923936B2 (de) Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen
EP0004879B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen unter Verwendung einer urethanmodifizierten Mischung aus Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einem Diphenylmethan-diisocyanat-Isomerengehalt von 55 bis 85 Gewichtsprozent als Polyisocyanat
DE929507C (de) Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
DE2534809C2 (de) Biegsamer Polyurethanschaum und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1924302C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Biuretgruppen und Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE1694214A1 (de) Kunststoffe aus Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2543114A1 (de) Herstellung von isocyanuratschaeumen
DE2052380B2 (de) Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen
DE2052028C3 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten flexiblen Polyurethanschaumstoffen aus Polyäthern
DE2032174A1 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen aufweisenden Hartschaumstoffen
DE1518464A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanatmassen
DE2438369A1 (de) Verfahren zur herstellung selbstverloeschender urethangruppenhaltiger polyisocyanuratschaumstoffe
AT320993B (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE1178585B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
AT312303B (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
DE2014374A1 (de) Flammhemmende Mittel für flexible ver schäumte Kunststoffe
DE2232525C3 (de) Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen, nicht schrumpfenden, offenporigen, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE2015159A1 (de) Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen
DE2036592C2 (de) Mittel zur Verminderung der Brennbarkeit von Polyurethanschaumstoffen sowie Verfahren zur Herstellung schwer entflammbarer Polyurethanschaumstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8230 Patent withdrawn