DE2047030A1 - Detergenshaltige Mittel - Google Patents

Detergenshaltige Mittel

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DE2047030A1
DE2047030A1 DE19702047030 DE2047030A DE2047030A1 DE 2047030 A1 DE2047030 A1 DE 2047030A1 DE 19702047030 DE19702047030 DE 19702047030 DE 2047030 A DE2047030 A DE 2047030A DE 2047030 A1 DE2047030 A1 DE 2047030A1
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DE19702047030
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English (en)
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Vincent Upper Saddle River Winnegard Ronald Ross Bloomfield N J Lamberti (V St A )
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Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande)
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Description

Patentanwalt· Dr. Ing· A> van dar Warft
Dr. P. Ladarar 81 Hamburg 9O
Wilstorfw Straß· 32 C 6Oo a London
UNILEVER H.Y. Kuseumpark 1, Rotterdau/Holland
Detergenshaltige Mittel.
Priorität: keine.
Die larfindung betrifft detergenshalT-ige Mittel, welche Parfüme enthalten.
Bei der Herstellung detergenshaltiger Kittel wurde es für' notwendig gefunden. Stoffe mit angenehmem Duft einzuverleiben, um unerwünschte Gerüche in den Kitteln zu verdecken und dadurcl· die Aufnahmebereitschoft des Verbrauchers für diese mittel zu sti/egern. Die wohlbekannten Duftstoffe der Esterklasse, z.B. Benzylacetat und Benzylpropionat, sind Beispiele solcher Stoffe. Veil jedoch die meisten detergenshaltigen Kittel auch alkalische Substanzen enthalten, werden Parfü-me wie diese Ester entweder während der Lagerung oder während der Benutzung in wässrigen Lösungen durch Hydrolyse zersetzt.
Ein weiteres Problem, welches bei der Verwendung von Parfüminaterial in detergenshaltigen Kitteln entstanden ist, betriff1 die Anwesenheit von bleichenden Bestandteilen, welche dazu neigen, die parfümierenden Substanzen zu oxydieren, und es wurde gefunden, dass übliche Parfüme bei der Lagerung in Gegenwart von vielen Reichenden Bestandteilen im allgemeinen zersetzt werden.
.G-emäss der Erfindung wurde festgestellt, dass Tetrahydropyran- und Tetrahydrofuranderivate, welche noch im nachstehenden beschrieben werden, dazu verwendet werden können, um einen dauerhaften Duft detergenshaltigen Kitteln mitzuteilen,und dies
2098U/1323.
BAD ORIGINAL
2047U3U
-C-
instesondere solchen rietero-enshalti£jen nitteln, welche stark alkalische und bleichende Stoffe enthalten.
Die urfindun^· schafft daher ein detergenciialtijes Kittel, welches eine organische Aktivdetergensverbindung und eine Parfümverbindung enthält, letztere v/ie noch χ_\ nachstehen'!.en definiert und in einer henge vorzugsweise von et v/a 0,01 bi^ etv/a 2 Gew.J-o.
Die erfindungs^eraässen zur Verwendung in detergenshalti^en liitteln brauchbaren Parfümvercinnun^en sind Ither und raster folgender Strukturformel:
CH,
GH,
-CH2CH2CH2- C
worin η 1 oder 2 ist, R1 -0- oder -CH2O-, ist und R£ ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus:
iTonvl, C5 bis C11 Alkyl (Propyl, Butyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,/
Decyl, Undecyl) j
II
III IV
VI
VII
VIII
-CH(CH5)CH2CH2CH=C(CH3)£ -CH2CH=C(CH5)CH2Ch=CH=C(CH5), -C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2
CH=CH,
-(CH2)2C=C(CHg)4CH3
209ÖU/1323
BAD ORIGINAL
IX
-C(CIi7)GE0GH(GH-,), j J /- j .
G=CE
-Ο(CH-)CE0CH-C=CH
ZI
-CHCH(Cn2CH5)CH2CH2CH2CH3
-C-C(CH-)2CH2CE2CE3
XIII
Per Jünyltstrah;>dropyran"l-(n=2)-äther besitzt einen lavcndelartigen Geruch, der Isoamyltetrahydropyranylather bec.itct einen v;eichen lavendelarti^en Duft, der Hexyltetrahydroiiyrrnyläther r.-st eine>i naub erstrau chart igen Geruch und der Decyltetrahydropyraiiyläther hat einen sauberen seifensrti^en Geruch. Die Gerüche der übrigen zwölf iiichtaikj'ltetrahydrop; rpnvirbiiidun^en, die im vorstehenden an^e^eüen sind, können beschrieben werden ils frisch, s rosenarti0--scharf; bluaiig, leicht frisch ; frisch,blütenarti^ 1VIe ApfelblüteJ frisch, lindeiiarti^,stark; frisch rosenartig, blattarti^er als Jc-raniol; duxtig, lilienartij-lindenarti^jfriscl ; vi^lolianartio--frisch, ähnlich i-iethylheptj'nearbonat; stark üittererdig, leicht-frisch galbanuüiartio·; aibetartig,stark; frisch, ätherisch, erdig, stark; pechartig, v^achsveilchenartigj sauber, rosenfrisch, würzig.
Von den 5?etrahydrofuran(n=1)-verbindungen kann gesagt v/erden, dass sie fast die gleichen Gerüche wie die -eben erwähnten Tetrahydropyranverbindungen liefen.,, abgesehen von den folgenden: das n-Hexjrloxjrtetrahydrofuran hat einen natürlichen frischen Duft; das n-Heptyloxytetrahydrofuran hat einen frischen Duft nach grünem Jasmin; das n-Octylox3rtetrahydrofuran hat einen intensiven Zitrusgeruch; das 2-Pentyloxymethy] tetrahydrofuran hat einen Bussen, blumenarti.^en Geruch; das
2098U/1323
BAD ORIGINAL
2-Decyloxytetrahydrofuran hat einen sauberen, zitrusartig-en Geruch; das 2-Nonyloxytetrahydrofuran hat einen rosenartigen Geruch; und der Tetrahydrofuranyläther der Formel VII hat einen rosenholzartigen Geruch,
Diese Tetrahydropyran- und Tetrahydrofuranäther oder -ester können hergestellt werden durch Umsetzen von Dihydropyran oder Dihydrofuran mit dem geeigneten Alkohol oder der Carbonsäure, welche dem oben erwähnten R2 Radikal entspricht« Somit ist der geeignete Alkohol für die Verbindung der Formel II Phenyläthanol und der geeignete Alkohol für die Verbindung der Formel VII ist Linalol. Beispielsweise v/erden Dihydropyran oder Dihydrofuran (0,6 Hol) und der geeignete Alkohol oder die geeignete Garbonsäure (0,5 Hol) während einer Stunde mit einer katalytisches. Menge von p-Toluolsulfonsäure verrühr' Die Mischung wird gekühlt, in Äther aufgenommen, mit Batriumhydroxydlösung und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen β Die Ätherschicht wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und auf einem Dampfbad mittels Aufblasen
konzentriert eines Luftstroms auf die Mischung sgeaxxxxanBox, Die Strukturen der Dihydropyran- oder Dihydrofuranaddukte werden durch nuklear-magnetische Resonanzspektroscopy bestätigt. Im besondern wird die Verbindung 2-Decyloxytetrahydrofuran wie folgt hergestellt:
4,2 g(0,06 Mol)
Eine Mischung aus/2,3-Dihydrofuran, hergestellt nach dem Verfahren von Paule u.a./Bull.Soc.Chim.France 668(195027» 7»9 g (0,05 Mol) n-Decylalkohol und einem Spatel voll p-Toluoihsulfonsäure wurde während einer Stunde gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt,mit Äther extrahiert und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Die Ätherschicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei 400G konzentriert, bis alle Ätherspuren und überschüssiges 2,3-Dihydrofuran verschwunden waren. Der IiückT stand, 2-Decyloxytetrahydrofuran, hat einen sehr reinen, zitrusartigen Geruch.
-CHpO- ist, werden
Um die Verbindungen herzustellen, worin die folgenden Verfahren angewendet.
(0,3MoI)
35g/Tetrahydropyran-2-methanol /wurden gelöst in 80 ml Benzol
2O96U/1323
BAD ORIGINAL
und mit 7 g (0,3 Mol) metallischem Natrium bei Rückflusstemperatur während 8 Stunden umgesetzte 50 g (0,3 i-Iol) n-Hexylbromid wurde dann zugegeben und das Re akti ons gemisch unter Rückfluss während weiterer 3 Stunden gehalten. Das Realctionsgemisch wurde dann filtriert, um natriumbromid zu entfernen, im Vakuum konizentriert, und der Rückstand destilliert, um 26,1 g an dem gewünschten 2-Hexyloxymethyltetrahydropyran (Siedepunkt 144-146°C/33 mm) zu ergeben, welches einen kräftigen, grünstengelartigen, efeuartigen Geruch besitzt.
Bei Verwendung dieses Verfahrensjzur Herstellung von 2-Hexyloxymethyltetrahydropyran vmrden 31 g (0,3 Mol) Setrahydrofurfurylalkohol, 7 g Natrium und 45 g (0,3 Hol) n-Pentylbromid umgesetzt, um 19,6 g des gewünschten 2-Pentyloxymethyltetrahydrofurans zu liefern (Siedepunkt 116-118°C/30mm), welches einen süssen blumenartigen Geruch besitzt.
Die erfindungsgemässen detergenshaltigen Kittel können jede gewünschte physikalische Form annehmen, z.B. flüssige, pastenartige, Kügelchen, Pulver, Riegel,Stücke u.dgl. Die Mittel können entweder Grobwaschmittel oder Feinwaschmittel sein und können in jeder üblichen ¥eise hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten übliche Mengen, z.B. 5 bis 99 Gew.^,an einer oder mehreren Aktivdetergensverbindungen. Diese organischen Aktivdetergensverbindungen können sein Seifen, z.B. Salze höherer Fettsäuren oder nichtseifenartige organische Aktivdetergensverbindungen, z.b. anionische, kationische, nichtionische, ampholytische und zwitterionische Aktivdetergensverbindungen, oder gewünschtenfalls können auch Mischungen aus Seife und nichtseifenartigen Aktivdetergensverbindungen benutzt werden. Diese organischen Aktivdetergensverbindungen sind wohlbekannt und ihre chemische Hatur ist nichü ein Merkmal der Drfindung. [Typische geeignete organische Aktivdetergensverbindungen sind in dem Buch "Surface Active Agents" von Schwartz und. Perry, und in dem Buch "Surface Active Agents and Detergents" von Schwarz,Perry und Berch 'angegeben.
2098U/1323.
BAD ORiQiNAL
Die erfindungsgemässen detergenshaltigen Hittel können noch zusätzliche Bestandteile in üblichen kengen enthalten/i, ζ.Δ. chlorabgebende Agentien^wofür typische Beispiele ChIorcyanurate, chloriertes Trinatriumphosphat, H-Chlorsucciniuiid Calciumhypochlorit und !!,N-Dichlorazocarbonamidin sind; Alkalien, z.B. ilatriumhydroxyd, Kaliuijhydroxyd und ..atriuiacarbonat; Gerüststoffe, wofür typische Beispiele P'.-ntanatriui und Pentakaliumtripolyphosphat, Tetranatrium- und xotrakaliuL pyrophosphat und TrinatriumnitrilQtriaeetat sind; sequestrierende Agentien, z.B. Äthylendiamintetraessigsäure; ociunutZ-träger, z,3, rfatriumcarboxymethylcellulose; anorganische Salze, wie insbesondere beispielsweise natriumcarbonat und natriumsulfat; Schaumverstärker, wie Laurindiäthanoleinid; Schaumdrücker, wie z.B„ langkettige einv/ertige Alkohole; Germizide, wie insbesondere 3,4',5-Tribromsalicylanilid und Hexachlorophen; Farbstoffe; fluoreszierende Stoffe; chemilumineszierende Stoffe; scheuernde Stoffe und lünsy^ie.
Obwohl die Äther und Ester von Tetrahydropyran und Tetrahydrc furan als die alleinigen parfümierenden Bestandteile für detergenshaltige I-Iittel angev/endet werden können, können cie auch in Parfümmischungen benutzt werden» Typische Beispiele solcher Parfümmischungen für detergenshaltige Hittel v/erden in den folgenden Beispielen gegeben.
Beispiel 1 Bestandteile Gc v;.
Benzylacetat 40
Cinnaminalkohol 1öO
Dimethylbenzylcarbinol 50
Hydroxycitronellal 30
Iononketon 70
linalol 100
Verbindung der obigen Formel II, worin 30
η 2 und R^ -O- ist
Phenyläthylacetat 65
Phenyläthylalkohol 150
Styraxharz 100
Gesamt 815
20S8U/V323
BAD
_7_ Beiopiel 2 2047030
Bestandteile
Amylsalicylat Gev.ffeile
Anisinaldehyd 200
Benzylacetct 30
Verbindung der obigen !Formel ZII,
ii 2 und H, -0- ist		 60
Cumarin worin 40
Dinietliy !hydrochinon 40
Lethylionon ^a^mia 50
kosciiusaiibrette 35
Lo£clni.4ylol 10
Stj'raxliarz 40
Terpineol 10
syntlietisches Xlong 50
30
Beispiel 5 Gesamt 5S5
Bestandteile
Alphamethylcinnaminaldehyd Gev.Teile
Cumarin 7
Verffindun^ der Formel I, worin R?
R1 -C- und η 2 ist		 40
L,?.\randin Hexyl, 26
Linabl 155
Linalylacetat 450
Petit^rain 220
Rosmarin 10
5_
Gesamt 913
2098H/1323
BAD ORIGINAL
Beispiel 4
Bestandteile G-ew»2]eile
Kampher 50
Eucalyptol 50
Linalol 100
Linalylacetat 100
Verbindung der obigen Formel VII, worin 200 η 2 und R1 -O- ist
3-iionanon 100
Petitgrain 100
Gesamt
Beispiele 5-7
Die Bestandteile von Beispiel 1, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung der Formel II, worin η 2 ist und R^ -0-ist, die folgenden Substanzen verwendet warden: 2-Hexyloxymethyltetrahydropyran, 2-pentyloxymethyltetrahydropyran und 2-Decyloxytetrahydropyrane
Beispiele 8-10
Die Bestandteile des Beispiels 2 mit der Abänderung, dass anstelle der Verbindungen der Formel XII, worin η 2 und R.. -0-ist, die folgenden Verbindungen verwendet werden: 2-Octyloxytetrahydrofuran, 2-Decyloxytetrahydrofuran und 2-Linalyloxytetrahydrofuran.
Die Beständigkeit der erfindungsgemässen parfümierten detergenj haltigen Verbindungen gegen Alkali und Chlor wird durch die folgenden Beispiele erläutert:
Beispiele 11-18
Acht Geschirrspülmittel wurden hergestellt durch Vermischen der folgenden Bestandteile:
2Q98U/1323
Bestandtei 1 e
3k
Pentanatriumtripolyphosphat Chloriertes Trinatriumphosphat*
B-Silikat* (SiO2 :iJa2O-Yerhältnis 3,22:1) RU-Silikat* (Si02;lTa20-Verhaltnis 2,4:1) Nicht ionisches IÖ3tergens(Pluronic Ii62) ITIelitionisches Detergens(Pluronie 161)
Farbstoffe
Parfüm**
Wasser auf
G-ev/. Teile 44
7,414 5,878
2,25 0,75 0,004 0,1
100
* Ausgedrückt als Trockenbestandteile ** Beispiel 11: Tetrahydropyranylether (R1= -0-) der Formel
I (R2= Hexyl)
Beispiel: 12: Tetrahydropyran(n=2)äther (R1= -0-) der Formel II
Beispiel 13: Tetrahydropyran(n=2)äther (R1= -0-) der Formel YII
Beispiel.14: Tetrahydropyran(n=2)äther (R = -0-) der Formel
XII
Beispiel 15: Tetrahydrofuran(n=1)äther (R1= -0-) der Formel I (R2= Hexyl)
Beispiel 16: Tetrahydrofuran (n=1)äther (R^-O-) der Formel II
Beispiel 17: Tetrahydrofuran(n=1)äther (R1= -0-) der Formel YII
Beispiel 18: Tetrahydrofuran(n=1)äther (R1= -0-) der Formel XII
Nach sechstägiger Lagerung bei 35°C in geschlossenen befassen und handelsüblichen Packungen hatten sxEda diese 8 Ansätze nichts von ihrem Parfümgeruch verloren.
2098U/13J3.
-ίο- 2047030 Beispiele 19-26 J. C durch 7
8 flüssige 33 detergenshaltij;e Mittel wurden herjo O
Vermischen der folgenden Bestandteile: Gevi.i'eile 0
Bestandteile VJI
Kaliumdodecylbenzolsulfonat 15
I>Satriumxylols ulf onat 57
Laurin/Hyristin-diäthanolamid 1
Laurin/Myris tin-is opropanolaiiiid
KaJLituapyrophosphat
iiatriumsilikat
iiatriumcarboxymethylcellulose
Methylcellulose
Parfüm* 10
Wasser auf &
* Beispiel 19: Tetrahydropyranen=2)äther(R^= -0-) 2,
Formel I (R2=HeXjI) 3,
Beispiel 20: Tetrahydropyran(n=2)äther(R.j = -0-) 1c,
Formel II 2,
Beispiel 21: Tetrahydropyran(n=2)äthereR1= -0-) O,
Formel YII O,
Beispiel 22: Tetrahydropyran(n=2)äther(R..= -0-) o,
Formel ZII 1OO
Beispiel 23: Tetrahydrofuran(n=1)äther(R.= -O-) der
Formel I (R2=Hexyl)
Beispiel 24: Tetrahydrofuran(n=1)äther(R.= -O-) der nach-
Formel II dem sie gemäss dem in den Beispielen 11-18 beschriebenen
Beispiel 25: Tetrahydrofuran(n=1 )äther(R..= -O-) der Verfahren aufbewahrt worden waren.
Formel YII
Beispiel 26: Tetrahydro£uran(n=1 )äther(R..= -O-) der
Formel XII
der
der
der
der
Die Parfü:n£;erüche dieser 8 Ansätze waren unverändert,
2098U/1 323
Beispiele 27-30
4 Scheuerpulver wurden hergestellt durch Vermischen der Γ ο1^end en Bestand t e ile:
Bestandteile
I.i^5ielij'lure,9C Laschen Chloriertes Trinatriuaiphocphat Hat L'iuiaalky Ib cnz olsulf on=, t Iiati>ii.ij!f;fcripolypho...phat
Gew. Teile
70
10
--■ ,33
16 ,67
0 ,1
Gesaut 100 • 1
::=2)äther (R .= -ο-) der
Jeii-piel 28: E?tr;?hYdropy:r=n(n=£)£ther (?,.= -G-) »sr
Formel II
Beispiel 29: I^trahydropyran(n=2)äther (R.= -0-) der
Formel YII
BeiL-viel 30: Tetrahydropymi(ii=2)äther (R1= -0-) der
Pormel SII
ICrch einer Lagerung,» vie in den 3eiö_,ielen 11-19, i-r^ren - die Parfämgeräche dieser I-iittel unverändert.
Sine vergleich", are La^erstabilität '.mrde auch mit den anderen oben erwähnten Tetralr^drcpy-ran- und Tetre.hydrofuranätiieni und -epterii erzielt.
Alle die i'etrahydropyran- und Tetrahydrofuranatiier mid -ester bostaiiden auch den .folgenden Stabilitätstest für Seifenstück^. Das parfümierende katerial vrurde eimrsrleibt in einer Höhe von 1$ (oder auch 0,5p, wenn der (τε-rucli sehr intensiv ist, wie z„3. von einigen der acetylenischen Tetrahydropyranäther) in eine 80/20 Salg-Kokosöl-Iiatrituaseiiengrundlaüe. Die parfümierten Seifenspäiie wurdeii getrocknet, geschnitzelt, piliert, extrudiert und in kleine rechteckige Stücke geschnitten (etv/a 45 g Jedes).Die Stücke wurden dann in Folien aus geschichteteu weissen Karton eingeschlossen und bei RaumteLip-ratur während 2-4 Wochen altern
20981 kl 1 323
BAD ORIGINAL
gelassen. Die Stücke wurden dann auf Geruehsintensitrt, Geruchsoualität und jegliche Verfärbung, welche hätt'/ stattfin«- den können, bewertet. Die parfümierenden !materialien, welche i: befriedigender Weise den normalen & seifen^rtigen Grundgeruch abdeckten, ohne eine merkbare Verfärbung der Stücke zu verursachen, wurden als brauchbar für die Einverleibung in Parfüme für ^eifenstücke und auch in Parfüme zur Verwendung in alkalischen detergenshaltigen Produkten befunden.
2098U/1323
BAD 0W61NAL

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Detergenshaltiges iiittel mit einem Gehalt an organischer Aktivdetergensverbindung, dadurch gekennzeichnet , dass das lüttel auch einen parfümierenden Bestandteil der Strukturformel
    OH (CH2)n
    OH
    GH—R j Rp
    umfasst, worin η 1 oder 2 ist, R^ -0- oder -CH2O- ist und R2 ausgewählt aus der Gruppe, welche umfasst:
    a) O5 bis C11 Alkyl
    b) -CH2CH2- /
    c) -CH2CH2CH2-
    )2CH2-/~\
    2CH2
    e) -CH(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)
    2CH2
    3)2
    f) -CHpCH=C(CH^)CHpCHpCH=C(CK,)
    g) -C(CH3)CH2GH2CH=C(CH3)2
    GH=CHp
    h) -(CH2)2C=C(CH2)4CH3 i) -CH(CH2)2CH5
    C=CH
    ^) -C(CH3)CH2CH(CH3)2
    0Ξ0Η
    lc) -C(CH3)CH2CH3 C=CH
    2098U/1323
    G=CH
    m) -C-C-(CH3
    2, Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn'ze ichne t dass der parfümierende Bestandteil von etv/a 0,01 Ms etv/a 2 Gew.$6 des Mittels ausmacht.
    3· Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzei chnet , dass es ein alkalisches Mittel ist,
    4« Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , dass das Mittel ein bleichendes Agens enthält.
    2098U/1323
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