DE2240206C3 - Acetaldehydäthyllinalylacetal, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Riechstoff - Google Patents
Acetaldehydäthyllinalylacetal, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als RiechstoffInfo
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-
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Description
CH3
CH = CH2
CH3-C = CH-CH2-CH2-C-O-CH-O-C2H5
CH3 CH3
Das Acetaldehydäthyllinalylacetal ist bislang noch nicht in der Literatur beschrieben worden. Es ist zwar
eine ähnliche Verbindung — das Acetaldehydbutyllinalylacetal
— beschrieben worden (vgl. Zh. Obshch. Khim. 16 [1946J 937-951, Chem. Abstr., 41 [1947], 1999c, und
Sin. Org. Soedin, 2 [1952], 154-161, Chem. Abstr., 48 [1954], 569c), es ist jedoch nichts über irgendwelche
Duftstoffeigenschaften der Verbindung ausgesagt worden. Das Acetaldehydäthyllinalylacetal soll — obwohl es
nicht näher beschrieben, geschweige denn isoliert worden ist — als Zwischenprodukt bei der Herstellung
von 5,9-Dimethyl-4,8-decadien-l-al auftreten (vgl. HeIv. Chim.Acta,50[1967],2095-2100,und DE-AS 11 93 490,
Beispiel 15). 5,9-Dimethyl-4,8-decadien-l-al soll sich durch Umlagerung aus Acetaldehyd-äthyl-iinalyl-acetal
bilden. Es hat einen fettähnlichen, leicht fruchtartigen Geruch, der an Laurylaldehyd (Dodecanal) und Tetradecylaldehyd
erinnert.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Acetaldehyd-äthyllinalylacetal
einen belebenden blumenartigen Duft besitzt, der dem Geruch von Hydroxycitronel-IaI
verwandt ist. Hinzu kommt, daß die neue Verbindung in alkalischem Medium — wie Seifen und Detergentien
— viel stabiler ist als z. B. Hydroxycitronellal. Das Acetal eignet sich sehr gut für Parfümzusammensetzungen,
die Blumenduft, ähnlich wie Rosen, Freesien und Maiglöckchen besitzen. Weiter kann man mit diesem
Acetal anderen Zusammensetzungen einen blumenartigen Unterton verleihen.
Das Acetaldehydäthyllinalylacetal kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch
Addition von von Linalool an Vinyläthyläther (vgl. DE-AS 1193 490 und Zh. Obshch. Khim, 16 [1946],
937-951).
216 g Vinyläthyläther werden in ein 1-l-Reaktionsgefäß
gegeben. Unter Rühren wird innerhalb von 2 Stunden bei 300C eine Lösung von 0,2 g konzentrierter
Schwefelsäure (W= 1,84) in 154 g Linalool zugegeben.
Anschließend wird noch 45 Minuten bei 3O0C gerührt.
Die Erfindung hat Acetaldehydäthyllinalylacetal, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
als Riechstoff zum Gegenstand.
Acetaldehydäthyllinalylacetal besitzt die Formel (siehe Zeichnungsblatt):
100 g 10%ige Natriumcarbonat-Lösung werden danach zur Reaktionsmischung zugegeben, und es wird '/2
Stunde gerührt. Die obere organische Phase wird abgetrennt und nach Zusatz von 0,5 g Natriumcarbonat
fraktioniert destilliert Es werden 186 g Acetaldehydäthyllinalylacetal erhalten, Siedepunkt 90-94°C/2 Terr,
π f 1,4495—1,4485. Durch die Zugabe von Natriumcarbonat
zu dem Produkt welches destilliert wird, wird die Bildung von 5,9-Dimethyl-4,8-decadien-l-al während
der Fraktionierung unterdrückt.
Beispiel 2 Parfümzusammensetzung »Freesie«
Dodecanal, 10% in Diäthyl-
phthalat 10 Gewichtsteile
y-Undecalakton, 10% in
Diallylphthalat 20 Gewichtsteile
S-Phenyl-S-methyl-glycidsäure-
äthylester, 10% in
Diäthylphthaiat
lsojasmon
Methylphenyl-carbinylacetat
Italienisches Zitronenöl
Bergamotteöl aus Reggio
Tetrahydrolinalool
Hydroxycitronellal
L-Citronellol
2-Phenyläthanol
Geraniol
Ilang-Ilang-Öl I
Λ-Methyljonon
Benzylacetat
a-Hexylzimtaldehyd
Heliotropin
Moschus-Ambrette
Acetaldehydäthyllinalylacetal
5 Gewichtsteile 30 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile
140 Gewichtsteile 45 Gov/ichtsteile
100 Gewichtsteile 55 Gewichtsteile 55 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile 60 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile 30 Gewichtsteile
10 Gewichtsteile
150 Gewichtsteile
1000 Gewichtsteile
Beispiel 3 Seifenparfüm mit blumenähnlicher Note
Undecylenaldehyd,
10% in Diäthylphthaiat
Methylnonylacetaldehyd,
10% in Diäthylphthaiat
Methylphenylcarbinylacetat
Hydroxycitronellal
L-Citronellol
Λ-Hexylzimtaldehyd
2-Phenyläthanol
Geraniol
Phenylacetaldehyd,
10% in Diäthylphthaiat
a-Methyljonon
Benzylacetat
4-tertiar-Butylcyclohexyl-
acetat
Hexylbenzoat
Linalylacetat
Eugenol
Ilang-Ilang-Öl II
Moschus-Ambrette
11 -Oxahexadecanolid
Acetaldehydäthyllinalylacetal
30 Gewichtsteile
30 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile 150 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile
25 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile 35 Gewichtsteile
15 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile
75 Gewichtsteile
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100 Gewichtsteile
40 Gewichtsteile
20 Gewichtsteile
30 Gewichtsteile
20 Gewichtsteile
10 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile
1000 Gewichtsteile
Hierzu I lilatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Acetaldehydäthyllinalylacetal.
2. Verfahren zur Herstellung von Acetaldehydäthyllinalylacetal,
dadurch gekennzeichnet, daß man Linalol an Vinyläthyläther in an sich bekannter
Weise anlagert
3. Verwendung von Acetaldehydäthyllinalylacetal als Riechstoff.
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