DE2044480A1 - Isophthalsauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft und Brennstoffen - Google Patents

Isophthalsauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft und Brennstoffen

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Description

SHELL IHIEMATIOMIE EESEARCH MAATSCHAPPIJ N,7,, ' Den Haag, Niederlande
wiBophthalsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen* Kraft- und Brennstoffen'1
Priorität? 1.0. September 1969t Großbritannien, IJr. 44 655/69
Die Erfindung betrifft Is©phthalsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in z.B> Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen. " .
Rostschutzmittel für Schmieröle können gemäß ihrer Funktionsweise in zwei Gruppen eingeteilt Werdens
.1) RostSchutzmittel, welche die im Öl enthaltenen Säuren neutralisieren und
2) Rostschutzmittel, welche auf Metalloberflächen eine dünne Schicht bilden und diese Oberflächen dadurch gegenüber kor-
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rodierend wirkenden Substanzen schützen«
Rostschutzmittel der Gruppe (1) werden rasch verbraucht und
ziemlich
müssen daher in/hohen Konzentrationen eingesetzt werden". Dieser Nachteil tritt insbesondere in solchen Fällen ein, wenn die Rostschutzmittel- Schmierölen für Verbrennungsmotoren einverleibt werden, da- sie Asche bilden. Die Rostschutzmittel der Gruppe (2)s die weniger rasch verbraucht werden-, können: in niedrigeren Konzentrationen verwendet werden. Sie bilden ferner keine Asche.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue, nicht-aschebildende Rostschutzmittel füir Schmierstoffe, Kraft- und Brennstoffe sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung zu stellen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Is©phthalsäuren der allgemeinen Formel I X-
HOOa X £00H
in der X eine Hydroxyl- oder Mercaptogruppe bedeutet, IL und IL gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome ader Kohlenwasserstoffreste darstellen und" IL, einen mindestens 6 Ö-Atome aufweisenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
•Di®"-Isophthalsäuren dar allgemeinen Formel I sind neue' Verbindungen» die iß Kohlenwasserstoffölen'gut löslich sind-und
19!©11/22S
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Isophthaisäuren der allgemeinen Formel I1 das dadurch'gekenn-
oder Thiophenol
zeichnet ist, daß man Phenol/alkyliert, das erhaltene Alkylphenol in ein Phenolat überführt und dieses carboxyliert und anschließend hydrolysiert.
Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der Isophthalsäuren der allgemeinen Formel I als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen,
Die Isophthalsäuren der allgemeinen Formel I sind in erster · Linie als Rostschutzmittel für Mineralschmieröle und synthetische Schmieröle und Schmierfette, insbesondere für in Verbrennungsmotoren-eingesetzte Motorschmieröle, von Bedeutung. Man kann die Isophthalsäuren der allgemeinen Formel I jedoch auch für andere Zwecke einsetzen, beispielsweise als Rostschutzmittel für'Destillat- oder Rückstands-Kraft- und Brennstoffe. -- - - s ■ ·
Für den Einsatz als Rostschutzmittel werden Isophthalsäuren der allgemeinen Formel I bevorzugt, welche als Rest X eine Hydroxylgruppe aufweisen, insbesondere 2-Hydroxyvj3enzol-1,3-dicarbonsäuren, deren Reste R.. und R, Wasserst off atome sind. Der Rest Rg ist vorzugsweise ein mehr als 12 C-Atome aufweisender aliphatischer Kohlenwasserstoffrest. Sehr gute Ergebnisse als Rostschutzmittel gewährleistet 2-Hydroxy-5-cetylbenzol-1,3-dicarbonsäure.
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-4- 2Ü4A48
2-iIydroxybenzol-1,3-dicarbonsäuren, welche am Benzolkern in p~ Stellung zur Hydroxylgruppe durch einen aliphatischen" Kohlenwasserstoff rest substituiert sind9 können, wie erwähnt, durch Alkylierung von Phenol und anschließende Phenolatbildung, Carboxylierung und Hydrolyse hergestellt werden. Das Vorhandensein eines in p=8tellung zur· Hydroxylgruppe an den Benzrolkern gebundenen Kohlenwasserstoffsubstituenten ist ein wichtiges■ ■Merkmal der I sopht hai säuren der Erfindung·, und die" Alkylierung Λ υίτά daher vorzugsweise mit einem Alkylierungsmittel für Phenol 1 durchgeführt5 welches den Benzolkern bevorzugt in p-Stellung zur- Hydroxylgruppe angreiftα Beispiele für solche Alkylierungsmittel-sind Monoolefine, welche an mindestens einem der bei- --den-C-Atome p zwischen denen sich die Doppelbindung befindet, ••verzweigt sind, wie Tetraisobuten oder höhere Polyisobutene
• oder Vorprodukte- dieser Olefine, z„Be Monohydroxyalkane, deren -Hydroxylgruppe an ein tertiäres C-Atom oder an ein C-Atom gebunden ist, das sich in co-Stellung zu einem tertiären C-Atom ■des Moleküls befindet. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Alkylierungsmittel sind 1-Methylcyclohexen und das
• durch Alkylierung von o-Kresol mit Ceten—1 und anschließende Hydrierung des Alkylats erhaltene Produkt,
Die Isophthalsäuren der Erfindung können bei ihrer Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen innerhalb eines breiten Konzentrationsbere^chs eingesetzt 'werdeno Im Falle von Schmierölen i^eraen die Isophthalsäuren ■der Erfindung im allgemeinen in Anteilen von 0,01 bis 5 Gew.-9ε, vorzugsweise 0ρ05 bis 1p0 Gewe-$t- eingesetzte
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Schmierstoffe, Kraft- und Brennstoffe können außer den Isopht'halsäuren der Erfindung noch weitere Zusatzstoffe enthal-■ ten. Im Falle von Sehmierstoffen können diese Zusatzstoffe Oxidationsinhibitoren, Hochdruckzusätze, Antiverschleißmittel·, Viskositätsindexverbesserer, Verdickungsmittel, Dispergierungs .mittel.,' Antischaummittel oder andere, in herkömmlicher Weise Sehmierstoffen einverleibte Substanzen sein.
Das Beispiel erläutert die Erfindung. '.-■'-"
Beispiel ■
Ein durch Alkylierung von Phenol mit Ceten-1 Erhaltenes Gemisch aus o- und p-Cetylphenol wird der Phenolatbildung, Carboxylierung und Hydrolyse unterworfen· Auf diese Weise wird ein Gemisch aus 2-Hydroxy-5-cetylbenzöl-1,3-diearbonsäure (aus p-Cetylphenol) und 4-Hydroxy-5-cetylbenzol-1,3-dicarbonsäure (aus o-Cetylphenol) erhalten. Aus diesem Gemisch wird 2-Hydroxy-5-cetylbenzol~1,3-diearbonsäure (Röstschutzmittel I) chromatagraphisch isoliert.
Die Wirksamkeit des erfindungsgemäßeri Rostscliutzmittels I in einem Schmieröl wird nun anhand eines Laboratoriums-Korrosionstests mit jener von 5 im Handel erhältlichen Rostschutzmitteln (Rostschutzmittel A bis B) verglichen. Bei diesem Test wird die Korrosion kontinuierlich durch Bestimmung der Änderung des Widerstands eines genormten 0,1 mm-Eisendrahts gemessen,
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-6- 21K4480
welcher in eine Emulsion eines Schmieröls eintaucht, der ein bestimmter Anteil des betreffenden Rostschutzmittels einverleibt wurde. Die Schmierölemulsion wird durch Emulgieren eines 7t 5
Gew.-$> eines im Handel erhältlichen VI-Verbesserers, 0,75 Gew.-? eines im Handel erhältlichen Oxidationsinhibitors und 1 Gew.-$ eines im Handel erhältlichen Antiverschleißmittels enthaltenden SAE 10-Öls mit 5 cp einer künstlich erzeugten Wasserphase hergestellt . Die künstlich erzeugte Wasserphase entspricht der in einem Motor auftretenden Wasserphase und ist 0,6 η bezüglich HCl, 0,3 η bezüglich Αΐ(ΝΟν), und 0,1 η bezüglich
(NH4)2SO4.
Die Versuchsbedingungen des vorgenannten Laboratoriums-Korrosionstests sind den im Motor herrschenden Bedingungen eng angeglichen. Sie sind schärfer als jene Bedingungen, die in der Regel in Laboratoriums-Korrosionstests, wie den in den
ASTM ASTM
PrüfnormenvIP D 665 oder'D 1748 beschriebenen Tests, angewendet werden.
Die Ergebnisse der vorgenannten Tests sind aus Tabelle I ersichtlich,
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Tabelle I
Rostschutz
mittel
Verbindung
Korrosionsgeschwindigkeit, mm/a bei einer Konzentration von
________ 0*1 Gew.-^ 0,5 Gew.-^
2-Hydroxy-5-cetylbenzol-1f3-dicarbonsäure
von Schweruenzin abgeleitetes CaIciumsulfonat Of15(i5S)
Phosphorsäureester
überbasisches Magnesiumsalz
Tetrachlorphtlialsäure Dodecenylbernsteinsaure
0,05
0,1
0,1
o, 1 <0, 01
0, 3 1, 2
ο, 5 0, 4
Vergleichsöl ohne Rostschutzmittel
0,5-0,7
Die Kupfer/Blei-Korrosion der Rostschutzmittel I, B, C und E wird\ gemäß der "Federal Test Method, Std. STo. 791a, method 53211" im vorgenannten Yergleichsöl, dem jeweils 0,1 Gew.-?S des betreffenden Rostschutzmittels einverleibt wurden, bestimmt. 's- - .
Ϊ. " "■■"■-
Die Ergebnisse sind aus Tabelle II ersichtlich.. . ■"* Tabelle II
- - 4
Rostschutz
mittel		 Kupfer/Blei-i
mg/cm*		 Corrosion,
-•h
Kupfer Blei
" I
B
C
E		 0,03
0,006
0,017
0,014		 0,08
1,10
0,003
0,73
0 0,0'i
!i/2257
Verglsichsöl ohne
Rostschutzmittel
10 981
-8- 2Q44480
Die Rostschutzmittel T, A mid C werden ferner in einem Ford-Anglia-Testmotor geprüft. Dieser Motor wird 24 Stunden lang mit konstanter Drehzahl (2000 UpM) und konstanter Leistung
des Motors (etwa 6,1 PS) betrieben, wobei die Verdeckhülle/zur Förderung der Kondensation der Durchblasgase auf 4,50C abgekühlt wurde. Die Gase werden nach dem Verlassen der Motorhaube nicht noch- -mals durch den Motor hindurchgeführt. Der Grad bzw. die Geschwindigkeit der Korrosion wird bei diesen Tests bestimmt aus: -
1) dem Gewichtsverlust der Ventilstößel,
2) dem Gewichtsverlust neuer, im Bereich der- VerdeciMiUe befindlicher Testplatten aus Flußstahl,
3) dem Gewichtsverlust des ölmeßstabs und
4) der Widerstandsänderung eines Prüfdrahtes aus Flußstahl, welcher in einem thermostatisierten (500C) Teil der Ölleitung angebracht ist.
Aus Tabelle III sind die Ergebnisse der Motortests ersichtlich.
Konzentra
tion,		 Tabelle III 15 (mg) . Korrosionsgeschwin
digkeit, mm/a
Rost
schutz		 Gew.-# Gewichtsverlust
der (des)		 14 ölmeß-
stabs
mittel 0,05 Test- Ventil
platten stößel		 4 6 <0,1
I " 0,1' 35 26 1 Ό,2
I 0,5 28 . 14 14 <Ό,1
A 0,125 19 218 21 <Ό,Ό2
C 0,5 91 0.
C Vergleichsöl ohne
Rostschutzmittel		 72 41 2,1
134
109811/2257
Die Löslichkeit des Rostschutzmittels I im Vergleichsöl beträgt 0,5 g/100 g. Das Rostschutzmittel D läßt sich nur nach langem Erhitzen suspendieren.
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Isophthalsäuren der allgemeinen Formel I
HOOC . JL JiOOE
in der X eine Hydroxyl- oder Mercaptogruppe bedeutet,. R1 und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste darstellen und Rp einen mindestens 6 C-Atome aufweisenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
2. Isophthalsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rp ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 12 C-Atomen ist.
3» 2-Hydroxy-5-cetylbenzol-1,3-dicarbonsäure·
4. Verfahren zur Herstellung der Isophthalsäuren nach Anoder Thiophenol spruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol/alkyliert, das erhaltene Alkylphenol in ein Phenolat überführt und dieses carboxyliert und anschließend hydrolysiert.
5. Verfahren'nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung mit einem Alkylierungsmittel für Phenol durchführt, welches den Benzolkern bevorzugt in p-Stellung zur Hydroxylgruppe angreift.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5» dadurch gekennzeichnet,
109811/2257 ·
daß man die Alkylierung rait Monoolefinen durchführt, welche an mindestens einem der beiden C-Atome, zwischen denen sich die Doppelbindung befindet, verzweigt sind. ^
7. Verwendung der Isophthalsäuren nach Anspruch 1 bis 3 als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen.
8. Ausführungsform nach Anspruch 7» wobei die Basiskomponente ein synthetisches oder Mineralschmieröl oder ein Schmierfett ist .
9* Ausführungsform nach Anspruch 7 oder 8, wobei der Anteil der Isophthalsäuren nach Anspruch 1 bis 3 0,01 bis 5 Gew.-^, vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Gew.-$, bezogen auf den Schmierstoff, Kraft- oder Brennstoff, beträgt.
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DE2044480A 1969-09-10 1970-09-08 Derivate der 2-Hydroxybenzol-1,3-dicarbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen Expired DE2044480C3 (de)

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