DE2041480C3 - Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole - Google Patents
Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter PhenoleInfo
- Publication number
- DE2041480C3 DE2041480C3 DE19702041480 DE2041480A DE2041480C3 DE 2041480 C3 DE2041480 C3 DE 2041480C3 DE 19702041480 DE19702041480 DE 19702041480 DE 2041480 A DE2041480 A DE 2041480A DE 2041480 C3 DE2041480 C3 DE 2041480C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- ethylene oxide
- butylphenol
- active compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R1 einen verzweigten oder geraden Alkylrest
mit mindestens 3, höchstens 9 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 15 bis 35, η 1 bis 2
und χ 1 bis 3 bedeutet, wobei η + χ höchstens 4 ist.
2. Verfahren z'ir Herstellung der nichtionogenen
oberflächenaktiven Verbindungen nach Anspruch 1 durch Addition von Äthyl^noxyd an Benzylierungsprod<ikie
substituierter Phenole oder Kresole, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines 2D
Phenols oder Kresols, das am Kern einen oder zwei Alkykeste, die 3 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen,
mit 1 bis 3 MoI Benzylchlorid in Gegenwart
von Friedel-Crafts-Katalysatoren bd 100 bis 150" C
umsetzt, und an 1 Mol des ^enzylierten Phenols oder Kresols 15 bis 35 Mol Äthylenoxyd in Gegenwart
alkalischer Katalysatoren bei 100 bis 180cC
und 0 bis 5 atü addiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als Ausgangsmaterial für die Benzylierung das ais Nebenprodukt bei der Herstellung
von o-sek.-Butylphenol anfallende 2,6-Di-sek.-butylphenol
verwendet wird.
4. Verwendung der oberflächenaktiv wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1 im Gemisch mit
anionaktiven Tensiden für pestizide Zusammenset?ungen.
Es ist au Ordern allgemein bekannt, daß die Emuloie--
bzw Öispergierwirkung bei Verwendung von Gemischen aus nichtionogenen und anionaktiven Tensiden
bei der Zubereitung von wäßrigen Emulsionen bzw Dispersionen wasserunlöslicher oder nur sehr
wenig wasserlöslicher Pestizide wesentlich »horn ist.
Es wurde nun gefunden, daß man die Dispergiereigenschaften
der nichtionogenen Tenside des g ,anten Tvps beträchtlich bessern kann, wenn die al, -\usgangsmateriai
dienende Hydroxyvcrbindung neben den Benzylgruppen noch eine längere Alkylkette em-
aDie erfindungsgemäßen nichtionogenen oberflächenaktiven
Verbindungen auf der Basis von Polyglykoläthern benzylierter Phenole sind demgem.,:i
gekennzeichnet durch die Formel
O — (CH2- CH2- O)n, — H
45
Die oberflächenaktiven Eigenschaften von Polyglykoläthern
benzylierter Phenole sind bekannt. Gemäß der deutschen Patentschrift 824 949 werden
beispielsweise Polyglykolether aromatischer Monoxyverbindungen, die mindestens drei Benzolkerne enthalten,
als Emulgier- und Dispergiermittel verwendet. '" den Beispielen dieser Patentschrift werden Addukte
von benzyli<"~em Phenol, benzyliertem fi-Napluhol
und benzylierten Phenylphenolen mit 14 bis 19 Mol Äthylenoxyd erwähnt. Ferner wird auch die Verwendung
der Tenside dieses Typs für die Herstellung von Pestiziden Mitteln angeführt, wobei auf 100 Teile
Wirkstoff 80 bis 120 Teile der Tenside kommen sollen.
Ahnlich aufgebaut sind auch die Dispergiermittel nach der schweizerischen Patentschrift 275 705. In
den Beispielen dieser Patentschrift sind als Dispergiermittel für Organophosphor-Insektizide Polyäthylenglykoläther
von Benzyl-p-oxydiphenyl, Benzyl-o-oxydiphenyl,
Cyclohexyl-o-oxydiphenyl und 3,4-Dichlor- fts
benzylxylenol genannt. Auf 70 Teile Wirkstoff sollen bis 140 Teile eines der genannten Tenside verwendet
werden.
in tier R ein Wasserstoffatom oucf eine Methylgrup;x·.
R, einen verzweigten oder geraucn Alkylres? >-:iii
mindestens 3, höchstens 9 Kohlenstoffatomen, m cmc
ganze Zahl von 15 bis 35, /1 1 bis 2 und χ 1 bis 3 bedeutet,
wobei η + χ höchstens 4 ist, und die durch
Umsetzung von 1 Mol eines Phenols oder Kre>ois
(das am Kern einen oder zwei Alkylreste mit 3 bis 9 und insbesondere 4 Kohlenstoffatomen aufweist) mit
1 b's 3 Mol Benzylchlorid in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
bei 100 bis 150' C und Addition von 15 bis 35 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol des bsn/.-lierten
Phenols oder Kresols in Gegenwart alkalischer Katalysatoren bei 100 bis 1800C ur.ü 0 bis 5 atü herstellbar
sind.
Zweckmäßig verwendet man als Ausgangsmaterial für die Benzylierung das als Nebenprodukt bei der
Herstellung von o-sek.-Buty!phenol anfallende 2.6-Disek.-Butylphenol.
Als Hydroxyverbindungen für die Oxäthylierung lassen sich beispielsweise folgende Phenole verwenden:
Dibenzyl - 5 - methyl - 2 - isopropylphenol (Dibenzylthymol), Dibenzyl - ρ - tert. - butylphenol. Tnbenzyl
- ρ - tert. - butylphenol, Dibenzyl - 4 - methyl-
2 - tert. - butylphenol, Benzyl - 4 - methyl - 2,6 - ditcit,-butylphenol,
Benzyloctylphenol oder Bcnzylnonylphenol.
Nach der Größe des hydrophoben Teiles, d. h. der Hydroxyverbindung, muß sich auch die Wahl der
GröQe des hydrophilen Teiles des Tensids, d. h. die Menge des addierten Äthylenoxyds, richten.
Die Herstellung der nichtionogenen Tenside erfolgt in zwei Stufen: Der Benzylierung und Oxäthylierung.
Die in der ersten Stufe erhaltenen Benzylierungsprodukte können zu den erfindungsgemäßen Tens'den
aufbereitet werden, ohne daß einzelne Kompone<- 'en
des P^aktionsgemisches nach der Benzylierung isoliert zu werden brauchen.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen nichtionogenen Tenside liegen in ihrem hervorragenden Dispergier-
bzw. Emulgierverhalten. Bei Verwendung dieser Tenside in Kombination mit anionaktiven Komponenten
kann der Gesamtgehalt an oberflächenaktiven Stoffen in pestiziden Mitteln, die 50% Wirkstoff enthalten,
durchschnittlich bis auf 5% herabgesetzt werden. Es ist hervorzuheben, daß beispielsweise wäßrige
Emulsionen, die 5 Volumprozent des Tensids enthalten, bis 24 Stunden haltbar sind und kein Sediment
ausscheiden. In Ausnahmefällen erfolgt nach 24 Stunden die Ausscheidung einer nur geringen Menee einer
reemulgierbaren Creme. Einen weiteren Vorteil bildet die leichte Zugänglichkeit der Aussanssrohstoffe.
insbesondere der Phenole und Alkylkresole. die gewöhnlich
als Zwischenprodukte für andere Verbindungen dienen oder sogar als unerwünschte Nebenprodukte
vorkommen, wie beispielsweise das 2.6-Disek.-butylphenol
das bei der Herbizidproduktion anfällt.
Der bei einzelnen Pestiziden erzielte optimale Dispergier- bzw. Emulgiereffekt wird durch die Wahl
des als Ausgangsmaterial angewandten Alkylphenols, durch die Anzahl der Benzylgruppen bzw. durch die
Menge des bei der Benzylierung benutzten Benzylchlorids,
durch die Länge der Polyäthylenglykolätherkette bzw. durch die Menge des addierten Äthylenoxyds
sowie durch den Gesamtgehalt der angewandten Tenside und das gegenseitige Verhältnis der
nichtionogenen und anionaktiven Komponente beeinflußt.
A. Zu 150 Gewichtsteilen geschmolzenem Thymol gibt man bei 60° C 2 Gewichtsteile wasserfreies AIuminiumchlorid,
erwärmt die Mischung auf 11·) C und fügt unter Rühren bei dieser Temperatur innerhalb
von 1 bis 2 Stunden 253 Gewichisteile Benzylchlorid hinzu. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch
30 Minuten lang auf 1200C. Zu 330 Gewichtsteilen des erhaltenen Zwischenproduktes gibt man in einem
Autoklav 3 Gewichtsteile gepulvertes Natriumhydroxyd und leitet unter Rühren am Boden des Autoklavs
einen Äthylenoxydstrom so ein, daß die Temperatur 1500C und der Druck 5atü nicht übersteigt.
Die Oxäthylierung wird nach Umsetzung von 396 Gewichtsteilen Äthylenoxyd beendet, was im Durchschnitt
19Mc". Äthylenoxyd auf 1**öl technisches
Dibenzylthymol bzw. auf das Proüukt der Reaktion von 2 Mc! Benzylchlorid mit 1 Mol Thymol entspricht.
B. 50 Gewichtsteile O,O-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphat,
45 Gewichtsteile Xylol. 1,5 Gewichtsteile Calcium-dodecylbenzolsulfonat und 3,5 Gewichtsteile des nach (A) hergestellten Produktes
werden gründlich vermischt. In 5 Voluinteile der auf
diese Weise zubereiteten Lösung gießt man unter Rühren 95 Volumteile Wasser ein. Aus der erhaltenen
0,0- Dimethyl - S -(1,2 - dicarbäthoxyäthy l)dithiophosphat-Emulsion
scheidet sich nach 2 Stunden Stehen kein Sediment aus und nach 24 Stunden etwa 1 Volumteil
einer regelbaren Creme.
A. Zu 206 Gewichtsteilen technischem 2.6-Di-sek.-butylphenol (etwa 90%ig) — erhalten als Nebenprodukt
bei der Rektifikation von rohem o-sek.-Butylphenol, eines Zwischenproduktes bei der Erzeugung
des Herbizids 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenol — gibt man bei 1000C 2 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid,
erwärmt die Mischung auf 130° C und fügt unter Rühren bei dieser Temperatur innerhalb
von 1 bis 2 Stunden 253 Gewichtsteile Benzylchlorid hinzu. Das frei gesetzte Chlorwasserstoffgas wird zur
Absorption in Wasser abgeleitet. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch unter Rühren noch 30 Minuten
lang auf 1400C. In 386 Gewichtsteilen des auf vorstehendem
Wege erhaltenen Zwischenproduktes leitet man nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen gepulvertem
Natriumhydroxyd in einem gewöhnlichen Reaktionsgefäß Äthylenoxyd am Boden ein. Einige Stunden lang,
solange der Reaktionsverlauf langsam ist, wird die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 160 bis
180° C gehalten, danach wird die Reaktion bei 150° C
ic beendet. Statt des gewöhnlichen Reaktionsgefäßes kann ein Autoklav verwendet werden. In diesem Falle
wird die Temperatur bei einem Druck bis 5 atü im Bereich von 120 bis 150° C gehalten. Nach Einleiten
von 924 Gewichtsteilen Äthylenoxyd ist die Oxäthy-
!5 lierung beendet; man erhält ein Addukt von durchschnittlich
?l Mo! Äthylenoxyd an 1 Mol technischem Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol. Wenn man
das Zwischenprodukt mit 1144 Gewichtsteilen Äthylenoxyd umsetzt, gewinnt man ein Addukt mit durchschnittlich
26 Mol Äthylenoxyd.
B. 50 Gewichtsteile O,O-Dimethyl-6-(l,2-dicarbäthoxyäthylVdithiophosphat,
45 Gewichtsteile Xylol, 1,25 Gewichtsteil'' Calcium-dodecylbenzolsulfonat
und 3.75 Gewichtsteile des nach dem vorstehenden Verfahren (A) durch Addition von 21 Mol Äthylenoxyd
an 1 Mol technisches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol erhaltenen nichtionogenen Emulgators werden
gründlich vermischt In 5 Volumteile der auf diese Weise zubereiteten Lösung gießt man unter Rühren
96 Volumteile Wasser ein, wodurch eine Emulsion entsteht, aus der sich innerhalb 24 Stunden kein Sediment
ausscheidet. Diese Emulsion kann nach Zusatz einer weiteren Menge Wasser zum Pflanzenschutz
gegen Insekten verwendet werden.
C. 50 Gewichtsteile des Herbizids 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylester,
45 Gewichtsteile SoI-ventnaphtha, 1,6 Gewichtsteile Calciumdodecylbenzolsulfonat
und 3,5 Gewichtsteile des nach dem Verfahren gemäß 2 A durch Addition von 26 Mol Äthylenoxydan
1 Mol technisches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol erhaltenen Adduktes werden gründlich vermischt.
5 Volumteile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein. Dadurch entsteht
eine Emulsion, die 24 Stunden ohne Ausschei-
JS dung eines Sedimentes stabil bleibt und die man nacn
Zugabe einer weiteren Menge Wasser zum Vernichten von Unkraut verwenden kann.
D. Aus 50 Gewichtsteilen O,O-Dimet'.,yl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat,
45 Gewichtsteilen Xylol, 1 Gewichtsteil Calciumdodecylbenzolsulfonat und f Gewichtsteileu des nach dem Verfahren gemäß
2A durch Addition von 21 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technisches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol erhaltenen
Adduktes stellt man eine homogene Lösung her.
5 Volum teile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein. Dadurch entsteht eine
Emulsion, die 24 Stunden lanj> ohne Ausscheidung eines Sedimentes stabil bleibt und die man nach
weiterem Verdünnen mit Wasser in Form einer Sprühflüssigkeit gegen InseVfen und Milben verwenden
kann. . , _
A. Zu 150 Gewichtsteilen o· sek.-butylphenol gibt
man 2 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid bei einer Temperatur von IOC!" C hinzu. Danach erhöht
man die Temperatur auf 1400C und fügt innerhalb von 1 bis 2 Stunden 330Gewientsteile Benzylchlorid
hinzu. Der frei werdende Chlorwasserstoff wird zur
Absorption in Wasser geleitet Das Reaktionsgemisch wird fortwährend gerührt und nach Zusatz von
Benzylchlorid läßt man es noch 30 Minuten lang bei 150° C ausreagieren. In 330 Gewichtsteile dieses Zwischenproduktes
leitet man nach Zugabe von 4Gewichtsteilen gepulvertem Kaliumhydroxyd in einem
Autoklav 1276 Gewichtsteile Äthylenoxyd bei 100 bis 15O0C und einem Druck von 2 bis 5 atü ein. Dadurch
erhält man ein Addukt von durchschnittlich 29 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technisches Tribenzyl-o-sek.-butylphenol.
B. 50 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylester,
45 Gewichtsteile Solventnaphtha. 1,5 (bzw. 1,75) Gewichtsteile Calcium-dodecylbenzolsulfonat
und 3,5 (bzw. 3,25) Gewichtsteile des nach vorstehendem Wege (A) hergestellten Produktes werden
gründlich vermischt 5 Volumteile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein.
Die entstandene Emulsion bleibt 24 Stunden stabil, ohne ein Sediment auszuscheiden; nach Verdünnen
mit einer weiteren erforderlichen Menge Wasser kann sie als herbizides Spritzmittel benutzt werden.
A. Zu 220 Gewichtsteilen Nonylphenol gibt man bei 6O0C unter Rühren 2 Teile wasserfreies Aluininiumchlorid
und bei 1000C innerhalb von 1 bis 2 Stunden
127 Gewichtsteile Benzylchlorid. Der frei werdende Chlorwasserstoff wirr1, in Wasser absorbiert.
Nach Zugabe von Benzylchlorid erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten lang auf 1200C.
In 310 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenproduktes leitet man in einem Autoklav nach Zugabe von
3 Gewichtsteilen gepulvertem Natriumhydroxyd 880 Gewichtsteile Äthylenoxyd bei einer Temperatur
von 120 bis 1400C und einem Druck von 2 bis 4 atü
ein. Dadurch erhält man ein Addukt von durchschnittlich 20 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technisches
Benzylnonylphenol.
B. 50 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylcster,
45 Gewichtsteile Solventnaphtha,
2 Gewichtsteile Calcium-dcdecylbenzolsulfonat und
3 Gewichtsteile des nach (A) hergestellten nichtionogenen
Emulgators werden gründlich vermischt. 5 Volumteile dieser Lösung gießt man in 95 Volumteile
Wasser ein, wodurch eine Emulsion entsteht, die nach 2 Stunden Stehen kein Sediment und nach 24 Stunden
maximal 2 Volumteile einer reemuigierbaren Creme ausscheidet. Durch Verdünnen dieser Emulsion mit
weiteren erforderlichen Mengen Wasser läßt sich ein geeignetes herbizides Spritamittel zubereiten.
Claims (1)
1. Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von Polyglykoläthern benzylierter
Phenole, gekennzeichnet durch die Formel
O — (CH2 — CH2 — O)n, — H
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702041480 DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702041480 DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2041480A1 DE2041480A1 (de) | 1972-02-24 |
| DE2041480B2 DE2041480B2 (de) | 1973-10-04 |
| DE2041480C3 true DE2041480C3 (de) | 1974-05-02 |
Family
ID=5780314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702041480 Expired DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2041480C3 (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3048021A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektizide und akarizide mittel und ihre verwendung |
| DE3111934A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3235612A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikroemulsionen |
| DE3236240A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Homogene waessrige formulierungen |
| DE3707711A1 (de) * | 1987-03-11 | 1988-09-22 | Hoechst Ag | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1970
- 1970-08-20 DE DE19702041480 patent/DE2041480C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2041480B2 (de) | 1973-10-04 |
| DE2041480A1 (de) | 1972-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0257286B1 (de) | Konzentrierte wässrige Mikroemulsionen | |
| DE3235612A1 (de) | Mikroemulsionen | |
| DE3111934A1 (de) | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE1518948A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Phosphat-Estern | |
| DE3035135A1 (de) | Nicht-ionogene tenside, verfahren zu ihrer herstellung und diese tenside enthaltende mittel | |
| DE2041480C3 (de) | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole | |
| DE2804946C2 (de) | ||
| EP0017001B1 (de) | Herbizide in Form einer wässrigen Suspension, die Mischungen aus einem Pyridazon und einem Thiolcarbamat, einem Chloracetanilid oder einem Dinitroanilin enthalten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0005829B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmittel enthaltenden, wässrigen Putzmittelemulsionen und deren Verwendung | |
| EP0443405B1 (de) | Konzentrierte wässrige Emulsionen von Neophanen und Azaneophanen zur Anwendung im Pflanzenschutz | |
| DE1542892C3 (de) | ||
| EP0009647A1 (de) | Nichtionogene Verbindungen auf Basis modifizierter Naturharze, ihre Herstellung und ihre Verwendung als grenzflächenaktive Mittel | |
| US2289476A (en) | Disinfectant emulsion | |
| DE3927908C2 (de) | Verwendung von Glykolethern | |
| DE2441196A1 (de) | Neue aether fuer die schaedlingsbekaempfung | |
| DE2134000A1 (de) | Insektizide | |
| EP0589334B1 (de) | Neue konzentrierte wässrige Emulsionen von Neophanen und Azaneophanen | |
| DE849779C (de) | Verfahren zur Herstellung eines insekticid und baktericid wirkenden Bade- bzw. Spritzmittels fuer Tiere | |
| DE2005883A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-2-hydroxydiphenyläthern | |
| DE2053356B2 (de) | Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln | |
| CH485398A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Mittel gegen Bakterien und Pilze | |
| DE969814C (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen, kapillaraktiven quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE1542728C (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3304677A1 (de) | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel | |
| EP0453967A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten mit enger Homologenverteilung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |