Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Mittel gegen Bakterien und Pilze
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlings- bekämpfungsmittel, insbesondere ein Mittel gegen phytopathogene Bakterien und Pilze, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthält, worin X für ein Halogenatom, einen Alkylrest mit I bis 12 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen-OCH3, NO2 odzr CF3 steht, Y für sin Hafo- genatom oder einen niederen Alkylrest mit I bis 4 Koh lenstoffatomen steht und n oder m die Zahlen 0 bis 3 bedeuten sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze :
Losungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-und Haftmittel sowie andere Schädlings- bekämpfungsmittel.
Besonders wirksam bei der Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel
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enthalten.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitrobenzo- trifluorid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
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worin X, Y, n und m die oben im Falle der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, unter Chlorwasserstoffabspaltung, in Anwesenheit eines Säure- akzeptors, vorzugsweise eines Alkalihydroxids, gegebenenfalls in einem polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 200 C hergestellt.
Die Mittel der oben genannten Formel sind insbesondere wirksam gegen phytopathogene Bakterien und Pilze. Sie zeigen aber auch Aktivität gegen humanpathogene Bakterien und Pilze, Würmer, wie Nematoden human-und tierpathogenen Helminthen, gegen Insekten und Insekteneier, gegen Akariden, gegen Gastropoden, gegen Wasserschädlinge usf.
In höheren Aufwandmengen können die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel I enthalten, auch zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen und zur Entblätterung von Nutzpflanzen verwendet werden.
Die neuen Mittel, welche die Aktivsubstanzen der Formel I enthalten, können auf verschiedenartige Weise angewendet werden, z. B. in Form von wässerigen Sprays, Stäubepulvern usf.
Wässrige Sprays können beispielsweise auf Basis eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers erzeugt werden. Ein geeignetes emulgierbares Konzentrat kann beispielsweise aus ungefähr 25 Teilen einer Verbindung der Formel 1 40-50 Teilen Diacetonalkohol oder Isophoron, 20-30 Teilen eines aromatischen Petroleumproduktes, Xylol, Toluol oder eines anderen Gemisches solcher Lösungsmittel und 2-10 Teilen eines oder mehrerer Emulgiermittel hergestellt werden. Es können auch geringe Mengen eines Mittels, das die Ausbildung einer homogenen Lösung fördert, wie Methanol-, Mcthoxymethanol oder Butoxymethanol, verwendct werden.
Ein geeignetes Emulgiermittel kann z. B. aus I-1, 5 Teilen dodezylbenzolsuifonsaurem Kalcium oder Na- trium, 2,5-4 Teilen eines Oktyl-oder Nonyl-phenoxypolyäthoxy-äthanols sowie ungefähr 0,5-1 Tei [Metha- nol und 0-0, 8 Teilen Xylol hergestellt werden. Die resultierende Mischung wird den Lösungsmitteln und dem aktiven Körper der Formel I in dem oben angegebenen Mengenverhättnis zugesetzt. Es können aber auch ein oder mehrere andere oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
Je nach Wunsch und Zweckmässigkeit kann irgend- ein beliebiges solches Mittel verwendet werden, wie ein anionisches oder kationisches oder ein nichtionisches, in Lösungsmitteln lösliches Emulgiermittel. An Stelle des oben erwähnten, von einem Alkylphenol und Äthylenoxyd abgeleiteten nichtionischen Mittels können beispielsweise Athylenoxydkondensate von langkettigen A) koho) en, Carbonsäuren, Pheno) en, oder Aminen verwendet werden. Verbindungen aller dieser Arten sind im Handel erhältlich. Auch nichtionische Kondensate von Polyglyzerinen und Fettsäuren oder von Polyglyzerinen Fettsäuren und einer harzbildenden Säure wie Phthalsäure können bei der Herstellung von selbstemulgierenden Präparaten Verwendung finden.
Typische anionische Mittel sind solche auf Basis von Alkoholsulfonaten, Sulfaten oder Sulfosuccinaten. In Lösungsmittcln lösliche kationische oberflächenaktive Mittel sind z. B. Oleyl benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid oder Dodecylbenzyl- trimethylammoniumchlorid oder Bromid. Daraus ist zu ersehen, dass der Charakter des Emulgicrmittels im einzelnen ohne besondere Bedeutung ist, vorausgesetzt, dass es in der Lösung des Wirkstoffs in einem oder in mehreren inerten organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Ein benetzbares Pulver kann erhalten werden, wenn man einen Wirkstoff der Formel I in einem flüchtigen Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufnimmt und mit einem feinzerteilten Feststoff wie Kaolin, Pyrophyllit oder Diatomeenerde unter Verdampfung des Lösungs- mittels zusammenbringt. Das Pulver wird mit geringen Mengen eines oder mehrerer Netz-und Dispergiermit- teln erhitzt. Eine typische Zusammensetzung bestcht z.
B. aus'0 Teilen eines Wirkstoffes der Formel I, 77, 5 Teilen eines oder mehrerer feinzerteilter Feststoffe, 0,5 Tei ! e Netzmittel wie ein Oktyl-phenoxy-polyäthoxy äthanol und 2 Teile Natriumsalz cines kondensierten Naphthalinformaldehydsulfonats.
Staube mit einem Gehalt von S-10 o des aktiver Mitte ! s können durch Verdünnung eines solchen benetzbaren Putvers mit einem feinzerteilten festen Trägei hergestellt werden. Wenn gewünscht, kann das Netzmittel weggelassen werden. Auch das Dispergiermitte kann, wenn gewünscht, weggelassen oder durch anderc ersetzt werden.
Jedes der oben beschriebenen fungiziden Präparatc enthält in der Regel einen Träger und in den meister Fällen ein oberflächenaktives Mittel.
Die erfindungsgemässen Mittel können für Cich odel in'vfischungen mit anderen fungizid wirksamen Stoffer, appliziert werden.
Als solche seien beispielsweise genannt : Thiocarbamate, z. B. Maneb, Zineb, Ferbam, Ziram, dann Thiurame wie TMTD, DPTD, Metiram, Chlornitrobonzole Captan, Dithianon, Dodine, Karathan, Wepsyn usf.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, fallç nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente be- deuten Gewichtsprozente, Temperaturen sind in Cel- siusgraden angegeben.
Beispiel 1 1. 50 g m-Thiokresol werden in 100 cms Dimethyl- formamid gelöst und eine Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 16 cm : 3 Wasser zugegeben. Anschliessen ( kühlt man auf 20 und tropft 100 g 2-Chlor-5-nitrobenzotrifluorid zu, wobei die Temperatur durch aussen Kühlung zwischen 20 und 30 gehalten wird. Nachderr das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei Raumtemperatm gerührt wurde, wird vom ausgeschiedenen Natrium chlorid abfiltriert, das Lösungsmittel abdestilliert unc der Rückstand einer Hochvakuumdestillation unterwor fen.
Man erhält so 80 g eines Produktes der Formel
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mit einem Siedepunkt von 125 bei 0,02 mm Hg
Auf analogue Weise wurden auch die folgenden Ver bindungen hergestellt :
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<tb> 2. <SEP> 02N <SEP> 3 <SEP> s <SEP> tS <SEP> smp <SEP> 70 <SEP> 7sC
<tb> <SEP> f""
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> C <SEP> F3
<tb> 3.02N <SEP> N//--\\ <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 148-151' <SEP> (0,3 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> N02 <SEP> Smp. <SEP> : <SEP> 108-112
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 5. <SEP> 0, <SEP> N-S <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 134-138 <SEP> (0,05 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb>
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<tb> <SEP> CH3
<tb> 6. <SEP> 0, <SEP> g <SEP> Sdp. <SEP> :
<SEP> 160-168 <SEP> (0, <SEP> 005 <SEP> mm)
<tb> <SEP> C <SEP> ho
<tb> <SEP> C <SEP> Fa
<tb> 7.02N¯ < S43 <SEP> (CH2) <SEP> sCH3 <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 186-188 <SEP> (0,03 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> 8.0, <SEP> N <SEP> s <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 130-134 <SEP> (0,01 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> Ci
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 9. <SEP> OaN <SEP> S. <SEP> CI <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 170 <SEP> (0,09 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> 10.02N < } <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 175-180 <SEP> (0,01 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> 11. <SEP> OZN-- <SEP> S---F <SEP> Sdp. <SEP> : <SEP> 123-125 <SEP> (0,03 <SEP> mm)
<tb> I
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 12.02Ng > S <SEP> { > ¯CCH3 <SEP> Sdp. <SEP> :
<SEP> 167-175 <SEP> (0,08 <SEP> mm)
<tb> <SEP> CFg <SEP> CH3
<tb>
Beispiel 2
10 Teile der Verbindung Nr. 1 werden mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium-oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monosulfosäure und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylen-glycoläther des Mono-sorbitol-laureats, vermischt und das Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllt mit Xylol auf 100 cm auf.
Man erhält so eine klare Lösung, die als Spritzmittel konzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.
Beispiel 3
500 g Verbindung Nr. 12, 335 g Kreide und 110 g einer gereinigten Sulfitzellstoffablauge (Peridan NH,) werden gut gemischt, daraufhin gibt man zu der Mi schung 45 g methylen-bis-naphthalin-disulfosaures Na trium und 10 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Mol Athylenoxyd und mahlt das Ganze in einer Stiftmuhle. Die so erhal- tene Mischung stellt ein Spritzpulver dar, das sich mit
Wasser in beliebiger Verdünnung zu einer stabilen
Spritzbrühe verdünnen lässt.
Beispiel 4 lunge Tomatenpflanzen (Solanum hycopersicum L.) wurden mit einer Spritzbrühe, enthaltend 0,1 % des Wirkstoffes Nr. 1, behandelt.
Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani (E. et M.) J. et Gr. infiziert. Nach 12 Tagen erfolgte die Auswertung des Befalls, wobei die Verbindung Nr. l eine 95 % ige Wirkung gegen Alternaria solani zeigte. Die unbehandelte Kontrolle zeigte 0 % Wirkung.
Ahnliche Wirkung zeigten die in der Tabelle nach Bei spiel 1 aufgeführten Wirkstoffe Nr. 2 bis 12.
Eine ähnlich gute Wirkung zeigten die in der Tabelle nach Beispiel 1 aufgeführten Wirkstoffe Nr. I bis 12 in der gleichen Konzentration angewendet gegen Septoria apii auf Selleriepflanzen.