DE2034540A1 - Mikrobizide Mittel - Google Patents
Mikrobizide MittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Hü/Ed LEVERKUSEN-Bayerwerk
0 Ö. JWlI 1970
Die vorliegende Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die
gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Aroyl-äthylammoniumsalzen
der Formel (I)
^1-CO-(CH2)2-R27+X~ (I)
worin
R1 für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach
durch Halogenatome, Hydroxyl-, Nitro*·, niedere
Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkylgruppen substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rest
steht,
Rp eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet, welche
auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems sein kann, und
X ein Anion einer anorganischen oder organischen
Säure darstellt.
Die mikrobizide Wirksamkeit von Hexaminiumsalzen ist zum Teil
zwar seit langem bekannt (Jacobs et al., J. Exptl. Med. 23, 569-599 (1916); Scott et al., Applied Microbiol. 10, 211-216
(1962)), jedoch wurde überraschenderweise gefunden, daß die zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen zählenden,
bisher als Mikrobizide unbekannten Aroyl-äthyl-hexaminiumsalze
durchweg um eine Zehnerpotenz wirksamer sind als die bekannteiHexaminium-,
z.B. Aroyl-methvl-hexaminiumsalze.
Le A 13 081 - 1 -
109884/1849
Nach Angaben von Scott loc.eit. beruht die pB-i
antimikrobiell Wirksamkeit quaternärer Hexaminiumsalze
auf der allmählichen Abspaltung von Formaldehyd« Die vorliegende Erfindung beweist, daß diese Angaben von Scott
keine allgemeine Gültigkeit besitzen. Die zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen zählenden Hexaminiumsalze
sind im Vergleich zu Formaldehyd durchschnittlich 7 mal wirksamer als es ihrem Formaldehydanteil entspricht (siehe
folgende Tabelle I). Hingegen ist die Wirksamkeit anderer bekannter Hexaminiumsalze, wie Tabelle II zeigt, nie größer D
meistens geringer als es ihrem Formaldehydanteil entspricht» Für sie trifft demnach der von Scott angegebene Wirkungsmechanismus zu. Die zu den Substanzen gemäß vorliegender
Erfindung zählenden Hexaminiumsalze nehmen daher ein© Sonderstellung ein| das zeigt vor allem ein Vergleich der
Ergebnisse in Tabelle II mit denen von Tabelle L
Die in Tabelle I zusammengestellten Ergebnisse zeigen weiterhin die hervorragende antimikrobiell Wirksamkeit der
erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen im allgemeinen. Als Testorganismen dienten Schleimorganismen,, die' aus fo©i
der Polyamidherstellung verwendeten Spinnwasser-Kreialäufen
isoliert wurden, u.a. Aerobacter aerogenes, Baeillu©
subtilis, E. coli. Die germistatische Minimaikonz©ntration
(GMK) wurde dabei wie folgt ermittels
Allen's Nährlösungen wurden zunächst mit 1 % Caproläctam
als Kohlenstoff-und zusätzliche Stickstoffquelle für die
Schleimorganismen und nach Sterilisation mit den Test«=·
substanzen in Konzentrationen von 0,5 - 100 jsg/l versetzt.
Anschliessend erfolgte Infektion der Nährlösungen mit den
genannten Schleimorganismen. Nährlösungen, die die GMK oder größere Wirkstoff-Konzentrationen aufwiesen, waren
auch nach 3-wöchiger Kultur bei Raumtemperatur noch völlig
Le A 13 081 - 2 -
109884/1849
klar, d.h. die in wirkstoff freien Nährlösungen nach 3-4
Tagen bemerkbare Vermehrung der Mikroben und Schleimbildung unterblieb.
Le A 13 081 - 3 -
109884/1849
20345A0
-CO- ( CH2 ) 2-R
R,
GMK in mg/l
-N(CH5
-Hexamethylentetramin .
-tetraazatricyclododecan
Cl
H.CC-SO, Cl Cl
Cl
Le A 15 081
-Hexamethylentetramin | Cl | 5. |
-tetraazatricyclododecan | Cl | 2 |
-Hexamethylentetramin | Cl | 5 |
-Hexamethylentetramin | Cl | 5 |
-Hexamethylentetramin | Cl | 3 |
-Hexamethylentetramin | Cl | 5 |
-Hexamethylentetramin | Cl | 5 |
-N(CH3J3 | Cl | 1 |
-Hexamethylentetramin Cl
Formaldehyd (Vergleichsmittel) - 4 - |
1 15 |
109884/184
Fortsetzung /R1-CO-(CH2) 2-R2J +X"
R2 | X | GMK in | |
R1 | CH3 i |
mg/1 | |
Cl | |||
ciA^ | -Q | Cl | 3 |
J3 | CHx Ö OfI-χ |
■ ei | 3 |
ci^ | 2 | ||
Le A 13 081
- 4a -
109884/1849
N-R
GMK la mg/I
-CH2-CH = CHCl
.CH0-CO-NH-CH9OH
. Cl
CH2-CO-NH-
CH9-CO-NH-CH9OH CH2-CO-Ph
CH(CH3)2
-CH2-CO-/
-CH2-CO
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Formaldehyd (Vergleichsmittel)
50-100
50-100 50
Cl | 50-100 |
Cl | 50 |
Cl | 20 |
Br | 50 |
Cl | 50 |
75 50
50
15
50
Le A 13
109884/1849
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind durch
die obige Formel (I) allgemein eindeutig definiert.
Vorzugsweise steht darin R1 jedoch für einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach durch Halogenatome, Hydroxyl-, Nitro-„
niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkylgruppen substituierten Phenylrest, ferner für den Naphthyl-, Thienyl-,
Thiazolyl- oder Pyrazolylrest. R2 bedeutet vorzugsweise ein
quaternäres Ammoniumion, welches von einem Trialkylamin, oder von N-Methyl-pyrrolidin, von Pyridin oder einem Thiazol
stammen oder auch Teil des Ringsystems von Triäthylendiamin,
Hexamethylentetramin oder 1, 3,6,8-Tetraacatricyclo/E>.2.1.1^'_
dodecan sein kann. X steht schließlich vorzugsweise für ein Halogen- oder ein Alkylsulfatanion.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen sind als
solche z. T. bereits aus der Literatur bekannt. So beschreiben beispielsweise J. THESING, A.MÜLLER und G. MICHEL in
"Chemische Berichte", Bd. 88 (1955), Seiten 1027-37 u.a. die Herstellung von (2-Benzoyl-äthyl)trimethylammoniumsulfat
durch Quaternierung von Phenyl-(2-dimethylainino)äthyl-i-keton
mit Dimethylsulfat in absolutem Äther bei Raumtemperatur.
Die Herstellung der noch neuen Substanzen kann in analoger
Weise erfolgen, d.h. durch Quaternierung von Aryl-(2-dialkylamino)äthyl-ketonen
mit Dialkylsulfaten oder Alkyljodiden oder durch Quaternierung der entsprechenden tertiären Amine
mit Aryl-(2-halogen)äthyl-ketonen in Aceton oder Chloroform.
Le A 13 081 - 6 -
109884/184 9
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel wirken gegen die
verschiedenartigsten Bakterien, z.B. gegenüber Bact. fluorescens, Bact. proteus vulgäre, Bact. pyocyaneum, Bact. subtilxs,
Bact. coil und Myc. tuberculosis, sowie gegenüber Schimmelpilzen und Hefen wie Penicillium.glaucum, Rhizopus nigrieans*
Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida
albicans oder auch gegenüber Algen, z.B. Phaeodaetylum
tricornutum Bohlin,Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria
geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegeli abtötend
bzw. keimhemmend. Aufgrund ihrer guten Wässerlöslichkeit
und geringen Fischtoxizität - die Substanzen sind etwa 10 mal
weniger fischtoxisch als Pentachlorphenol - eignen sich die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel hervorragend zur
Schleim- und Algenbekämpfung, Z4B. in Umlaufsystemen von
Papierfabriken und Kühlwasserkreisläufen, aber auch zur Konservierung wäßriger Systeme wie Bohr- und Schneidölemulsionen,
Dispersionsfarben, Leime, Pasten, Polituren, Wachsemulsionen u.a.. Die erforderlichen Mengen lassen sich
durch Vorversuche leicht ermitteln. Die mikrobiziden Mittel gemäß vorliegender Erfindung können auch anderen bekannten
Mikrobiziden beigemischt werden.
Eine weitere Erläuterung der Wirksamkeit und Verwendbarkeit
der erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel soll durch die folgenden Beispiele erfolgen.
Le A 13 081
-T-
109884/1849
In einer Papierfabrik, deren Wasserumlauf system und Stoffführungskanäle
stark verschleimt sind (ca. 600 Millionen Keime/ml), wird soviel N-(2-p-Chlorbenzoyl-äthyl)-hexamethylentetramoniumchlorid
in die Maschinenbütte eingetragen» daß die Wirkstoffkonzentration im Stoffkasten und im Siebwasser
etwa 25 mg/l beträgt. Es kommt dabei zur Ablösung des Schleims j nach Behebung der dadurch bedingten Betriebsstörungen
verläuft die Produktion bei stark reduzierter Keimzahl normal. Eine erneute Wirkstoffzugabe (12 mg/l)
erfolgt 2 Stunden nach der ersten Zugabe j dadurch wird eine
Keimzahlreduktion von >99»9 % erreicht.
Eine an Dreh- und Schneidwerkzeugen verwendete übliche Bohrölemulsion,
die 0,1 - 0,15 Gewichtsprozent (2-p-Chlorbenzoyläthyl)trimethylammoniumchlorid
enthält, bleibt über Monate beständig, ohne daß die mit mikrobieller Zersetzung einhergehenden
Nachteile, wie Geruchsbelästigung, Brechen der Emulsion, auftreten. Im Gegensatz dazu zeigt eine Bohrölemulsion,
die nicht mit dem angegebenen Mittel versetzt ist, innerhalb von 2 Wochen Zersetzungserscheinungen.
Eine zur Fußbodenpflege dienende Wachsemulsion wird mit
0,05 Gewichtsprozent (2-Benzoyläthyl)trimethylammoniummethylsulfat
versetzt. Die so behandelte Wachsemulsion 1st sehr lagerbeständig und vermag auch Keime von beispielsweise
Staph. aureus und Bact. pyocyaneum abzutöten.
Le A 15*081 - 8 -
109884/1849
Claims (2)
1) Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an quaternären Aroyl-äthyl-ammoniumsalzen der Formel
1-CO-(CH2)2-R2J7+X
worin
R1 für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch
Halogenatome, Hydroxyl-, Nitro-, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkylgruppen substituierten
aromatischen oder heteroaromatischen Rest steht,
Rp eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet,„welche
auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems sein kann, und
X ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellt.
2) Verwendung von quaternären Aroyl-äthyl-ammoniumsalzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen,
insbesondere Bakterien, Fungi, Hefen und Algen.
109884/1849
Priority Applications (13)
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