DE2028423B2 - Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von Polyalkylenglykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von PolyalkylenglykolenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von Polyalkylenglykolen aus deren
Monoalkyläthern.
Dialkyläther von Polyalkylenglykolen sind ausgezeichnete Lösungsmittel für die Entfernung von sauren
Gasen, wie Kohlendioxid, Schwefelwasserstoff oder Schwefeldioxid, aus gasförmigen Gemischen. Der
Dimethyläther von Polyäthylenglykol ist besonders vorteilhaft, etwa bei der Entfernung von Schwefelwasserstoff
aus saurem Naturgas, wie in der US-PS 33 62 133 beschrieben ist.
Die Dialkyläther von Polyalkylenglykolen gewinnt man bekanntermaßen durch Umsetzung der
Monoalkyläther mit Natrium unter Bildung der entsprechenden Natriumalkoholate, die dann mit einem
Alkylchlorid umgesetzt werden, wobei sich die Dialkyläther und Natriumchlorid bilden. Da dabei das Natriumchlorid
normalerweise in extrem feinteiligcm, schwer abtrennbarem Zustand ausfällt, muß man ein Dispergiermittel
für das Natrium, wie Toluol oder TyIoI, verwenden. Dieses aber geht entweder verloren oder
muß durch Destillation zurückgewonnen werden, was beides das bekannte Verfahren aufwendig macht.
Außerdem bringt die Verwendung solcher organischer Flüssigkeiten, wie Toluol, ein .Sicherheitsrisiko mit sich.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe bestand somit darin, bei dem oben erwähnten Verfahren
das Natriumchlorid in leicht abtrennbarer Form zu bekommen, ohne Natriumdispergiermittel, wie Toluol,
verwenden /u müssen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von Polyalkylenglykolen aus deren
Monoalkyläthern durch deren Umsetzung mit Natrium unter Bildung des Natriumalkoholats des Monoalkyläthers,
Umsetzung aus Natriumalkoholat mit Alkylchlorid unter Bildung des Dialkyläthers und von
Natriumchlorid und Abtrennung des Natriumchlorids von dem Dialkyläther ist dadurch gekennzeichnet, daß
man etwa 0,1 bis 0,6% Wasser, bezogen auf das Gewicht des Monoalkyläthers, vor der Umsetzung des Natriumalkoholats
mit dem Alkylchlorid in das Rcaktionsmedium gibt.
Das Wasser kann zu dem Reaktionsmedium unmittelbar nach der Umsetzung mit dem Natrium zugesetzt
werden, doch ist es normalerweise bequemer, das Wasser bereits anfänglich vor der Umsetzung des
Monoalkyläthers mit dem Natrium zuzugeben. Kinu Wassermenge von etwa 0,3 bis 0,5 Gew.%, bezogen aiii
das Gewicht des Monoalkyläthers, ist bevorzugt.
In der ersten Verfahrensstufe wird metallisches Natrium zu dem Monoalkyläther zugegeben, vorzugsweise
nachdem Wasser zu dem Äther zugesetzt wurde. Gewöhnlich werden stöchiometrische Mengen der
Reaktionspartner verwendet, obwohl auch ein Überschuß eines derselben benutzt werden kann, um die
Ausbeute bezüglich des anderen zu verbessern. Die Reaktion kann in einem üblichen bewegten, gekühlten
Reaktor für ansatzweisen Betrieb, zweckmäßig bei einer Temperatur von 100 bis 12O0C, besonders bei 105
bis 115°C, durchgeführt werden. Normalerweise wird Atmosphärendruck angewendet, obwohl auch, wenn
erwünscht, Überatmosphärendruck oder Unteratmosphärendruck angewendet werden kann. Durch die
Reaktion von Natrium gebildetes Wasserstoffgas wird abgeblasen. Die Reaktionszeit wird durch die Fähigkeit.
Reaktionswärme zu entwickeln, gesteuert, doch gewöhnlich ist etwa 1 Stunde erforderlich.
Nach Beendigung dieser Reaktionsstufe wird dem Reaktor Wasser zugesetzt, wenn es noch nicht vor der
Umsetzung mit Natrium zugegeben wurde. Dann wird Alkylchlorid, vorzugsweise Methylchlorid, zugesetzt. Es
wird eine ungefähr stöchiometrische Menge von Alkylchlorid verwendet, obwohl auch ein Überschuß
benutzt werden könnte, um die Ausbeute des Produktes zu erhöhen. Die Reaktion wird normalerweise bei 100
bis 1200C, vorzugsweise bei 105 bis 115° C, und bei
Atmosphärendruck durchgeführt. Die Bildung des Dialkyläthers und das Natriumchlorids erfolgt schnell
während einer Verweilzeit, die wiederum eine Funktion der Wärmeabgabekapazität ist. Das Nebenprodukt
Natriumchlorid fällt als kleine Kristalle aus, die schnell absitzen und leicht durch Zentrifugieren, Filtrieren oder
ähnlichen Methoden abgetrennt werden können.
J5 Der salzfreie Dialkyläther kann durch Destillation bei vermindertem Druck von etwa 5 mm Hg gereinigt
werden. Die Kopffraktion enthält dann die Dialkyläther der Trialkylen- bis Octaalkylenglykole und wird als
Produkt gewonnen.
Die Alkylreste der Dialkyläther können bis zu 8 Kohlenstoffatome oder sogar mehr enthalten, wobei es
nur erforderlich ist, daß der Dialkyläther unter normalen Bedingungen des Abtrennverfahrens eine
Flüssigkeit ist. Auch ist es nicht erforderlich, daß der Dialkyläther symmetrisch ist, d. h. die beiden Alkylreste
brauchen nicht die gleichen zu sein.
Der als Ausgangsstoff vorzugsweise verwendete Monomethyläther der Polyalkylenglykole kann durch
Umsetzung von einem Mol Methanol mit etwa 4 Mol Alkylenoxid bei 100 bis 1400C, vorzugsweise bei 120 bis
130"C, bei einem Druck von etwa 3,4 bis 10,2 atü und mit Natriumhydroxid in einer Menge von etwa 0,05 bis
0,2 Gew.%, bezogen auf die eingesetzten Reaktionspartner, als Katalysator hergestellt werden. Der so
erhaltene Monomethyläther von Polyäthylenglykol besitzt vorzugsweise ein mittleres Molekulargewicht
von etwa 208 und ist ein Gemisch der Monomethyläther von Polyäthylcnglykolcn, die 1 bis 8, besonders 3 bis 8,
Äthylcncinhcilcn enthalten. Die niedermolekularen
W) Verbindungen können durch Destillation bei etwa
5 mm Hg Druck entfernt werden, um zu der Reaktion zurückgeführt zu werden, oder sie können in dem
Reaktionsgemisch gelassen werden. Vorzugsweise werden die niedermolekularen Verbindungen entfernt und
hr, zurückgeführt, um ein Monomethyläthergemisch von
Tri- bis Octaäthylenglykol zu ergeben, das als Ausgangsstoff in dem erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet wird.
Ein rostfreier Stahlreaktor, der mit einem Rührer, mit Prallwänden und einem Mantel ausgestattet war, wurde
mit 454 kg eines Gemisches von Monomethyläthern von Tri- bis Octaäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht
von 208 beschickt. Insgesamt wurden dem Reaktor 2 kg Wasser zugegeben, der Reaktorinhalt
wurde dann unter Rühren auf 1100C erhitzt. Eine
stöchiometrische Menge von geschmolzenem metallischem Natrium von 135 bis 140°C wurde langsam in
einer ausreichenden Geschwindigkeit dem Reaktor zugesetzt, um die Reaktionstemperatur auf 105 bis
115° C zu halten.
Hierzu ließ man auch einen geregelten Fluß von Kühlwasser durch den Reaktormantel zirkulieren. Der
während der Reaktion gebildete Wasserstoff wurde abgeblasen.
Nachdem die Zugabe von metallischem Natrium beendet war, wurde Methylchlorid dem Reaktor in einer
Menge von 115% der stöchiomeirischen Menge allmählich in einer ausreichenden Geschwindigkeit
zugesetzt, um die Reaktionstemperatur auf 105 bis 115°C zu halten, was durch die Zirkulation von
Kühlwasser durch den Mantel unterstützt wurde. Natriumchlorid, das in kleinen, wohl definierten
Kristallen ausfiel und sich rasch absetzte, wurde durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von 54 kg/
Stunde je 0,09 m2 Filter entfernt, wobei ein salzfreies Gemisch von Dimethyläthern von Tri- bis Octaäthylenglykol
zurückblieb. Der Natriumchloridkuchen erschien trocken und schuppig und enthielt 10%
ίο Mutterlauge entsprechend einem Dimethyläther-Verlust
von 2,8%.
Vergleichsbeispiel
Das Verfahren des obigen Beispiels wurde wieder-
Ii holt, doch wurde kein Wasser dem Reaktionsmedium
zugegeben. Das Natriumchlorid fiel in einem extrem feinteiligen Zustand aus und bildete eine Suspension.
Man erhielt eine Zcntnfugiergeschwindigkeit von 4,5 kg/Stunde je 0,09 m2 Filter. Der resultierende
Natriumchloridkuchen war teigartig und enthielt 30% Mutterlauge entsprechend einem Dimefbyläther-Verlust
von 10,5%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dialkyläthern von Polyalkylenglykolen aus deren Monoalkyläthern durch deren Umsetzung mit Natrium unter Bildung des Natriumalkoholats des Monoalkyläthers, Umsetzung des Natriumalkoholats mit Alkylchlorid unter Bildung des Dialkyläthers und von Natriumchlorid und Abtrennung des Natriumchlorids von dem Dialkyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 0,1 bis 0,6 Gew.% Wasser, bezogen auf das Gewicht des Monoalkyläthers, vor der Umsetzung des Natriumalkoholats mit dem Alkylchlorid in das Reaktionsmedium gibt.
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1970
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