DE1543559C - Verfahren zur Herstellung von Thia cyclopropan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thia cyclopropanInfo
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Description
Die Umsetzung von Oxacyclopropan (Äthylenoxid). mit Schwefelkohlenstoff ergibt im allgemeinen ein
Gemisch, das eine große Anzahl von Produkten enthält; es ist völlig unmöglich, wegen der sehr zahlreichen
möglichen Nebenreaktionen dieses Gemisch zufriedenstellend in seine Einzelbestandteile zu fraktionieren.
Insbesondere war es bisher nicht möglich, selbst wenn das Gemisch beträchtliche Mengen an Thiacyclopropan
enthält, dieses zu extrahieren, da seine Neigung zur spontanen Polymerisation sehr groß ist. Zur Her-Stellung
von Thiacyclopropan im Zustand der gewünschten Reinheit hat man deshalb versucht, die
Kondensation von Schwefelkohlenstoff mit Äthylenoxid in einer Zwischenstufe anzuhalten, und hat so das
l-Oxa-3-thiacyclopentan-2-on oder das l-Oxa-3-thiacyclopentan-2-thion
hergestellt, jedoch zersetzten sich nach der Reinigung diese Zwischenprodukte selbst
unter geregelten Reaktionsbedingungen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß es bei Verwendung bestimmter spezieller Katalysatoren möglich wird, das ao
Thiacyclopropan durch direkte Kondensation des Äthylenoxids mit Schwefelkohlenstoff herzustellen.
Man erhält tatsächlich, wie nachfolgend beschrieben wird, ein an Thiacyclopropan sehr reiches Gemisch, das
es ermöglicht, durch übliche physikalisch-chemi- »5
sehe Arbeitsgänge dieses im reinen Zustand zu gewinnen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Thiacyclopropan durch Umsetzung von Oxacyclopropan
mit Schwefelkohlenstoff ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Hilfe einer
Katalysatorkombination aus einem 2 bis 12 Gewichtsprozent Hydratwasser enthaltenden Lithiumchlorid,
Lithiumbromid, Lithiumjodid, Natriumbromid, Natriumjodid oder Kaliumjodid und einem Alkylsulfoniumjodid
oder einem ein gutes Lösungsmittel für die genannten Alkalihalogenide aufweisenden aliphatischen
Alkohol durchführt. · . . '
Die bevorzugte Reaktionstemperatur liegt zwischen 10 und 8O0C; wenn die Reaktionstemperatur unterhalb
100C liegt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit
äußerst schwach und für die Technik unbrauchbar; wenn man hingegen eine Temperatur oberhalb 8O0C
anwendet, wird die Umsetzung weniger stabil und es ergibt sich die Gefahr eines explosiven Verlaufes, und
es entwickeln sich im Reaktionsgemisch Nebenreaktionen, wodurch die Ausbeute vermindert wird. .
Zweckmäßig wird bei der Reaktion das Alkylsulfoniumjodid in einer Menge von etwa 1 Mol je 10 Mol
Alkalihalogenid verwendet. Es erwies sich als besonders günstig, den aliphatischen Alkohol, insbesondere
Methanol, in einem schwachen Überschuß hinsichtlich der zur Lösung des Alkalihalogenide erforderlichen.
Menge zu verwenden. Bevorzugt wird das Verfahren so durchgeführt, daß man nach der Umsetzung zur Synthese
des Thiacyclopropans das Reaktionsgemisch fortschreitend bis zu etwa 15O0C in Gegenwart eines
Überschusses an Oxacyclopropan erhitzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Bei sp ie 1 1 ·
In einen bei 0° C gehaltenen Autoklav gibt man 3 Mol
Äthylenoxid und 1 Mol Schwefelkohlenstoff. Man fügt hydratisiertes Lithiumchlorid und ein Alkylsulfoniumhalogenid
zu. Nun schließt man den Autoklav und läßt das Gemisch bei 25° C 15 Stunden reagieren. Danach
kühlt man den Autoklav auf 00C ab und entnimmt nach der Entgasung den Inhalt; das erhaltene^
Gemisch wird durch Gasphasenchromatographie analysiert. ( · .. '
Unter den Versuchsbedingungen erhielt man die in der Tabelle I zusammengefaßten Ergebnisse:
| ' Anzahl Mol an | Triäthylsulfonium- jodid |
Erhaltene Produkte in Mol pro Mol umgesetztem Schwefelkohlenstoff | l-Oxa-3-thiacyclopentan- 2-on |
, l-Oxa-3-thiacyclopentan- 2-thion |
| zu 11 % hydratisiertes Li- thiumchlorid |
0,005 | Thiacyclopropan | 0,196 | 0,63 |
| 0,05 | .·.- 0,01 | 0,69 | 0,31 ■; | 0,48 |
| 0,1 | 0,03 | 0,79 . | 0,262 ; | ' — ' ' ■..' |
| ,0,3 | 0,04 | 1,61 | Teilweise Polymerisation | |
| ■0,4. | 0,01 | 0,074 | 0,60 | |
| 0,05 | 0,266, |
Die in Tabelle I aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß unter sonst gleichen Bedingungen die gleichlaufende
Vermehrung der Konzentrationen an Lithiumchlorid und an Triäthylsulfoniumjodid stets die Bildung
von Thiacyclopropan begünstigen; daß bei einer sehr großen Konzentration an Katalysator und/oder
einer übermäßigen Kontaktdauer das gebildete Thiacyclopropan zu Polymerisationsnebenreaktionen Anlaß
gibt und daß ein sehr niedriges molares Verhältnis an Lithiumchlorid zu Sulfoniumjodid zu einer Verminderung
der Bildung des Thiacyclopropans führt.
B e i s ρ i e 1 2
Entsprechende Versuche wie im Beispiel 1 wurden durchgeführt, wobei verwendet werden: 3 Mol Äthylenoxid,
1 Mol Schwefelkohlenstoff, 0,03 Mol Trimethylsulfoniumjodid, 0,3 Mol zu U'% hydratisiertes
Lithiumchlorid, eine Reaktionsdauer von 6 Stunden bei unterschiedlichen Temperaturen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. . ■
Tabellen '
Reaktionstemperatur
40
50
60
50
60
Erhaltene Produkte in Mol pro Mol umgewandeltem Schwefelkohlenstoff
Thiacyclopropan
1,153
1,458
.1,718
l-Oxa-3-thia-
cyclopentan-
2-on
l-Oxa-3-thia-
cyclopentan-
2-thion
0,175
0,20
0,20
0,100
0,030
0,030
Man sieht, daß eine Temperaturerhöhung einer Erhöhung der Durchschnittsgeschwindigkeit der Um-
Setzung und einer überlegenen Ausbeute an Thiacyclopropan
entspricht. Eine Temperatur oberhalb 800C ist nicht günstig, da man eine niedrige Ausbeute, vermutlich
auf Grund von Polymerisation des Thiacyclopropans, erhält. '
Nach dem gleichen Arbeitsverfahren wie im Beispiel 1 werden umgesetzt: 3 Mol Äthylenoxid, 1 Mol
Schwefelkohlenstoff, 0,03 Mol Äthyldimethylsulfoniumjodid, 0,3 Mol zu 11% hydratisiertes Lithiumchlorid, wobei eine Reaktionsdauer von 6 Stunden bei
einer Temperatur von 40° C angewandt wird:
Man erhält unter diesen Bedingungen, in Mol pro Mol umgewandeltem Schwefelkohlenstoff: 1,916 Mol
Thiacyclopropan, 0,08 Mol l-Oxa-3-thiacyclopentan-2-on.
Das erhaltene Reaktionsgemisch, das in Form einer blaßgelben flüssigen Paste vorliegt, wird aus dem
Autoklav bei 00C entnommen und in einen Destillationskolben gebracht. Der Kolben ist mit einem
magnetischen Rührer, einem Thermometer und einer Destillierbrücke versehen. Man bewirkt nun keine
»richtige« fraktionierte Destillation, sondern eine rasche Entgasung des Gemisches aus Äthylenoxtd und Thiacyclopropan,
das bei — 300C aufgefangen wird. ,
Bei einer ersten, bei 30°C durchgeführten Entgasung fängt man 77 g eines Gemisches auf, welches
Bei einer ersten, bei 30°C durchgeführten Entgasung fängt man 77 g eines Gemisches auf, welches
23,7% Thiacyclopropan und 76,3% Äthylenoxid enthält; dann erhält man nach Erhitzen auf ungefähr
1050C 95,2 g eines Gemisches, welches 56,3 % Thia-
- cyclopropan, 42,2% Äthylenoxid und 1% Schwefelkohlenstoff enthält. Man gewinnt so 67 % des anfänglich
in dem Gemisch nach der Reaktion enthaltenen
- Thiacyclopropans. Das Gemisch aus Äthylenoxid und Thiacyclopropan kann leicht durch eine weitere Frak-.
tionierung aufgetrennt werden.
B e i s ρ i e 1 4
Entsprechend der Arbeitsweise nach Beispiel 1 läßt man 0,8 Mol Äthylenoxid und 0,2 Mol Schwefelkohlenstoff
16 Stunden bei 250C in Gegenwart eines ao Katalysators reagieren, der aus zu 5 % hydratisiertem
Lithiumchlorid und Trimethylsulfoniumjodid besteht.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Katalysator (Mol)
LiCl-Hydrat I Tetrasulfoniumjodid
l-Oxa-3-thiacyclöpentan-2-on
l-Oxa-3-thiacyclopentan-2-thion
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02
0,01
0,02
0,03
0,02
0,03
0,8
0,920
1,180 0,38
0,35
0,56
0,35
0,56
0,27
0,12
0,10
0,12
0,10
B e i s ρ i e 1 5
Man läßt 3 Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 30°C lMol Schwefelkohlenstoff und 2,5 Mol
Äthylenoxid in Gegenwart von 0,01 Mol zu 10% hydratisiertem Natriumiodid in 6 cm3 Methanol reagieren.
Das nach.der Umsetzung erhaltene' Gemisch enthält
Äthylenoxid, l-OxaO-thiacyclopentan^-on und
Thiacyclopropan. Die Ausbeute beträgt 1,66 Mol Thiacyclopropan je Mol umgewandeltem Schwefelkohlenstoff
und 0,1 Mol l-Oxa-S-thiacyclopentan^-on
je Mol umgesetztem Schwefelkohlenstoff.
■'. ■■-*.■ Beispiele- ·
Man läßt 3 Stunden bei einer 65° C nicht übersteigenden
Temperatur 1 Mol Schwefelkohlenstoff und 1,5 Mol Äthylenoxid in Gegenwart von 6 cm3 Methanol,
welches 0,04 Mol zu 10% hydratisiertes Lithiumchlorid enthält, reagieren, anschließend erhitzt man
das Gemisch innerhalb von 4 Stunden von 60 auf 14O0C, wobei die Gesamtmenge destilliert; während
dieser Erhitzung führt man blasenweise ungefähr 4 Mol Äthylenoxid ein. Man erhält 225 g eines Destillats, welches 25% Thiacyclopropan entsprechend einer Ausbeute
von 0,93 Mol je Mol umgewandeltem Schwefelkohlenstoff, eine ungefähr gleiche Menge an Schwefeloxisulfid
und Äthylenoxid enthält.
B e i sp i e 1 7
In einen kleinen 250 cm3 fassenden Reaktionsbehälter
aus Glas, der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem in geeigneter Weise gekühlten Zugabegefäß
und einem auf 0°C gehaltenen Kühlbehälter versehen ist, wobei beide mit einer Freigabe in eine Wanne
ausgestattet sind, werden Va Mol CS2 und 0,025 Mol
LiBr + 0,0025 Mol JS (CH3)3 gegeben. Man fügt
innerhalb von 3 Stunden nach und nach 1,5 Mol auf 00C gehaltenes flüssiges Äthylenoxid hinzu. Dann läßt
man die Temperatur langsam auf 300C ansteigen und
verfolgt die Reaktion noch weitere 3 Stunden. Das nach Beendigung der Reaktion gewonnene Reaktionsgemisch enthält je umgewandeltes Mol CS2 außer
nicht umgesetztem Oxid: 1,2 Mol Thiacyclopropan und 0,3 Mol l-OxaO-thiacyclopentan^-on. .,.;
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Thiacyclopropan durch Umsetzung von Oxacyclopropan mit
Schwefelkohlenstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Hilfe einer
Katalysatorkombination aus einem 2 bis 12 Gewichtsprozent Hydratwasser enthaltenden Lithiumchlorid,
Lithiumbromid, Lithiumiodid, Natriumbromid, Natriumjodid oder Kaliumjodid und einem
Alkylsulfoniumjodid oder einem ein gutes Lösungsmittel für die genannten Alkalihalogenide aufweisenden
aliphatischen Alkohol durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen 10 und 8O0C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkylsulfoniumjodid
in einer Menge von etwa 1 Mol je 10 Mol Alkalihalogenid verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den aliphatischen Alkohol,
insbesondere Methanol, in einem schwachen Überschuß hinsichtlich der zur Lösung des Alkalihalogenids
erforderlichen Menge verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Umsetzung zur
Synthese des Thiacyclopropans das Reaktionsgemisch fortschreitend bis zu etwa 1500C in Gegenwart
eines Überschusses an Oxacyclopropan erhitzt.
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