DE2024909A1 - Hydroxyalkyl-perfluoralkansulfonamide - Google Patents
Hydroxyalkyl-perfluoralkansulfonamideInfo
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Description
2024909 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S EN-B*yerwerk
Giß/GW Patent-AbteUuB* 2 t. M3ί 1970
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Hydroxyalkyl-perfluoralkan-sulfonamide
sowie ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyl-perfluoralkan-sulfonamiden der allgemeinen
Formel
RpSO2-N-R'-0H
• R
worin R51 ein geradkettiger oder verzweigter Perfluoralkylrest
mit 1-12 C-Atomen, R ein, gegebenenfalls indifferent substituierter, Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder
Arylrest mit 1-20 C-Atomen oder Wasserstoff oder die Gruppierung -R'-0H und R1 ein gegebenenfalls hydroxyalkylsubstituierter
aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2-8 C-Atomen be- ·
deuten.
Einige der erfindungsgemäß herstellbaren Produkte sind bereits in der Literatur beschrieben worden, vergleiche z.B. US-Patent- f
schrift 2 803 656. Ihre Herstellung erfolgte bislang durch Umsetzung von Alkali-Salzen der Perfluoralkansulfonamide mit
einem Halogenhydrin nach der allgemeinen Reaktionsgleichungί
Rj1SO2-N-Me + XR1OH- >RpSO2-N-R'-OH + MeX
R R
Gegenüber dem nachstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahren hat diese Methode einige schwerwiegende Nachteile:
Le A 13
025
- 1 -
10 9 8 5 0/1888
Einmal handelt es sich um ein Zweistufenverfahren, da das
Ausgangsprodukt zunächst in alkoholischer Lösung mit einem Alkalialkoxid in das entsprechende Salz überführt werden
muß, nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird dann die eigentliche Reaktion mit dem Chlor- oder Bromalkanol durchgeführt.
Zum anderen handelt es sich um ein heterogenes Reaktionssystem, es sind also lange Reaktionszeiten (In der
Größenordnung > 10 Std„) notwendig«, Hierbei treten jedoch
schon erhebliche Zersetzungsreaktionen auf» so daß eine umständliche Reinigung notwendig wird und die Ausbeuten vermindert
werden.
Eine naheliegende weitere Umsetzung zur Herstellung von Perfluoralkyl-sulfonamidoalkanolenj
die Reaktion von Perfluoralkyl-sulfonylfluorid
mit ζΦΒ0 N-Alkyläthanolaminp ist nicht
durchführbar, da nicht nur die NH-„ sondern auch die OH-Gruppe
mit dem Sulfonyl-halogenid reagiert und der gebildet© Ester wegen seiner stark albylierenden Eigenschaften eine Reihe
von iOlgereaktionen eingeht«, Auch eine Blockierung der OH-Funktion,
z.B. durch Silylierungs, führt nicht zum Ziel,
da die Trimethylsilylgruppe sehr rasch eine Austauschreaktion
mit dem Sulfonylfluorid unter Bildung von Trimethylfluorsilan
eingeht und höher alkylierte Stickstoffverbindung®» entstehen, vgl. Ann. 751, 58 (1970).
Verfahren zur Herstellung von Hydroscyalkyl-perfluoralkansulfonamiden
der allgemeinen Formel
R15SO0N-R'»OH
worin R^ ein geradkettiger oder verzweigter Perfluorall^ylrest
mit 1-12 C-Atomen» R ®in gegebenenfalls indifferent substituierter Alkyl-, A3tony1-,- Aralkyl-, Cycloalkyl- oder
Arylreet mit 1-20 C-Atomen» b&w» -R8-OH oder Wasserstoff und
R1 ein gegebenenfalls hydroxyalkylsuTbstituierter aliphatischen
La A 13 025 - 2 -
109850/1 888
KW-Rest mit 2 bia 8 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Perfluoralkylsulfonamid der Formel
R1, SO2NHR
in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base mit einem cyclischen Carbonat oder Sulfit bei Temperaturen
von 50-25O0C umgesetzt wird.
Das Verfahren betrifft ferner Hydroxyalkyl-perfluoralkansulfonamide
der allgemeinen Formel
Rj,S02NHRI-0H bzw. RpSO2N(Rt-OH)2
in der Rj,und R1 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Anwesenheit eines Lösungsmittels ist im allgemeinen nicht erforderlich; dadurch wird die Aufarbeitung durch
Destillation «der Kristallisation sehr vereinfacht. Die Reaktion läuft meist sehr rasch ab und kann über die CO2-Gasentwicklung
gut verfolgt werden. Die Umsetzung verläuft durch die Kohlensäureentwicklung praktisch in Inertgasatmosphäre
ab, wodurch oxydative Veränderungen empfindlicher Substanzen, z.B. Alkenylderivate, nicht befürchtet werden
müssen. Λ
Die erfindungsgemäß einsetzbaren cyclischen Carbonate, bevorzugt
die Fünfringe, die Dioxolone oder Kohlensäureester von 1,2-Diolen mit der allgemeinen Formel
R1
C = O R''
Le A 15 025 - 3 -
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können z.B. durch Umsetzung von lj,2-Diolen mit Phosgen erhalten
werden. (Houben-Weyl, Bd. VIII, S. 107 ff (1952).
Hierin bedeuten R 1-4 Wasserstoff und/oder gleiche oder verschiedene niedere Alkyl- bzw. Alkenylgruppen oder Arylreste.
Die beiden O-Atome können auch Teil eines alicyclischen oder
aromatischen Ringsystems sein. Schließlich können auch die cyclischen Carbonate von Alkantriölen eingesetzt werden,,
Beispiele sind:
Ä'thylenglykol-carbonat, Propylenglykol-carbonat, die iomeren
Butylen- und Amylenglykol-carbonat, Ölycerin-carbonat
(l-Hydroxy-2 -, Jpropylen-carbonat)., Phenyläthylen-carbonat,
4-Methylen-5,5-dimethyl-dioxolan-2-on.
Prinzipiell möglich ist auch die Verwendung cyclischer Sulfite der Formel
- σ - ο
s = ο
- σ - ο
P wobei anstelle von CO2 SO2 abgespalten wird.
Gegenüber der Verwendung von cyclischen Carbonaten ergibt sich
aber im allgemeinen kein Vorteil? außerdem erfordert das freiwerdende Schwefeldioxid eine speziell© Absorptionsanlage. Als
Katalysatoren für die erfindungsgemäße Reaktion werden Basen wie die Hydroxide, Oxide oder Carbonate der Alkali- oder
Erdalkalimetalle, z.B. KOH, NaOH, K2CO5, Mfe(OH)2, OaO, oder
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auch, organische Basen wie z.B. Pyridin und Trialkylamine eingesetzt.
Bemerkenswert ist, daß die Reaktion der Perfluoralkan-sulfonamide
selbst mit einem Überschuß des cyclischen Carbonate auch bei längerem Erhitzen auf der Stufe der primären Reaktionsprodukte
stehen bleibt. Ferner ist bemerkenswert, daß in Abwesenheit eines Katalysators selbst bei Rückflußtemperatur
z.B. von Athylenglykolcarbonat (ca. 2400O) keine
Reaktion erfolgt, obwohl z.B. Anilin nach Bergmann et al., J. ehem. Soc. 0. 1966, S. 899, glatt 2-Anilinoäthanol gibt.
Schließlich verläuft die erfindungsgemäße Reaktion ohne Bildung von Nebenprodukten,z.B. Bildung von oxygruppen- |
haltigen Urethanen (Carbaminsäureester), wie sie bei der Umsetzung mit Aminen sonst beobachtet werden, vgl. Houben-Weyl,
Methoden der org. Chemie , Bd. 8 S. 109/139 (1952) oder BeIg. Patentschrift 625 505.
Besonders wertvolle, bislang unbekannte Produkte entstehen durch Umsetzung der primären Perfluoralkylsulfonamide
RpSO2NH2 mit cyclischen Carbonaten. Mit Athylenglykolcarbonat
entstehen beispielsweise sowohl die mono- als auch die di-substituierten Alkanolsulfonamide
R1SO2NHCH2CH2Oh bzw. Rj1SO2N(CH2GH2OH)2.
Bei der normalen Oxäthylierung von Sulfonamiden (vgl. -
Houben-Weyl, Bd. XIV/2, S. 446 (1963) wird bekanntlich meist
nur ein Wasserstoffatom der Amidgruppe substituiert, da die
entstehende Hydroxygruppe rascher reagiert als das zweite
H-Atom der Amidgruppe. ,
Die als Ausgangsprodukte benötigten perfluorierten Sulfonamide sind durch Umsetzung von Ammoniak bzw. primären Aminen
mit den durch elektrochemische Fluorierung relativ gut zugänglichen Perfluoralkyl-sulfonylfluoriden - etwa CF5SO2F,
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202A909
- leicht herstellbar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Perfluoralkylsulfonamide besitzen die allgemeine Formel:
RpSO2NHR
in der Rj1 und R die bereits beschriebene Bedeutung haben.
Bevorzugt werden Sulfonamide verwendet, in denen R-,
CP3, C2P5, C4Pg, C6F13, C8P17 und R H, CH3, C2H5, G3H7,
C6H37, CH2CH2OCH3, CH2-CH=CH2, O6H11, CH2CgH5 bedeutet,
Beispiele für die erfindungsgemäß zu ire»en&enden Perfluor
alkylsulfonamide sind? OP5SO2KH2J O4^1 SO2HH25 G8^1
CP5SO2NH-CH5; CP5SO2NH-G3H7J O4F9SO2BH-O4H9I C+I92
CH2-CH=CH2; C4F9SO2NH-G6H115 O4F9SO2HH-OH2OH2OOH3J
C4P9SO2-NH-CH2G6H5; G4P9SO2M-G12H25I GgF17SO2NH-G2H51
G6P15SO2NH-C2H5; C2P5SO2NH-C18H57.
Die erfindungsgemäßen Produkte stellen wertvolle, oberflächenaktive
Verbindungen dar, insbesondere solche mit längeren Perfluoralkyl-Ketten, vgl. die sogenannten Pluornetzmittel.
Sie können außerdem Verwendung finden zur Herstellung von
wasser- und ölabweisenden Imprägniermittel für Textil, Leder und Papier, von soil-release- bzw. oil-relase-Agentien sowie
von Polyurethanen, Polyäthern und Polyestern.
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Nachfolgend wird das erfindunsgemäße Verfahren anhand von
Beispielen näher erläutert:
68,2 g (0,2 Mol) N-Propyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden
mit 19,3 g (0,22 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 0,5 g KOH
ca. 2 Std. auf 2000C erwärmt. Nach Abklingen der GOp-Sntwicklung
wurde fraktioniert destilliert. Der Hauptlauf siedete bei Kpn K ca. 1050C, n?° = 1,3840, Fp ca. 300G.
Ausbeute: 72 g (= 93 $> d. Th.)
Nach IR- und kernresonanzspektrokopischen Untersuchungen
liegt die Verbindung: 04F9SO2N(C5H7)CH2CH2OH vor λ
Analyse: ber.: C 28,1; H 3,15; S 8,3; N 3,65; F 44,4 gef.: C 28,6; H 3,35; S 8,7; N 3,955 F 44,8
Molgewicht 385^2/ber. ^emetisch"in Aceton)
37,6 g (0,1 Mol) N-Cyclohexyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden
mit 11 g (0,12 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 0,5 g KOH 1 1/2 Std. auf 1500O erhitzt. Durch fraktionierte Vakuumdestillation
wurden 35 g (ca. 82 #) der Verbindung:
CH0OH isoliert;
Kpn c ca. 140 C; Fp ca. 44 C ■ M
1 * 19 Die Identifizierung erfolgte durch IR- und H- bzw. F-Kernresonanzspektren
sowie Analyse.
20,-5 g (0,1 Mol) N-Butyl-trifluormethylsulfonamid wurden mit
8,8 g (0,1 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 0,2 g KOH etwa 6 Std. auf 1300C erhitzt. Nach beendeter C02-Entwicklung wurde
fraktioniert destilliert.
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Ausbeute: 2I95 g (86,4 1° d. Th.)
KpO,3 = 79°G» nD° = 1^41?8
IR-'und NMR-Spektren sind mit der Struktur 524922
in Übereinstimmung.
Analyse: ber.: C 33,73; H 5,66; S 12,86; N 5,62; F 22,87
gef.: C 33,6; H 5,8; S 13,35; N.5,75; P 23,2
16,96 g (0,05 Mol) N-AlIyl~perfluorbutyl-sulfonamid wurden
mit 4,4 g (0,05 Mol) Äthylencarbonat und 0,2 g KOH ca. 4 Std.
bei HO0C erhitzt. Die anschließende fraktionierte Destillation
erbrachte 13,7 g (71,5 % d. Th.) der Verbindung?
C4P9SO2N(CH2=CH=CH2)Ch2CH2OH.
Die Struktur der Verbindung wurde durch IR- und NMR-Spektren
bewiesen.
Kp0 5 ca. 840C; n^° = 1,3889
Analyse: ber.: C 28,21; H 2,63; S 8,37; N 3,66; F 44,62
gef.: 0 28,2; H 2,8; S 8,4; N 3,7; P 44,3
976 g (3,12 Mol) N-Methyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden mit
302 g (3,43 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 1 g KOH 4 Std. lang bei 2000C erhitzt. Nach dieser Zeit ist die 00 -Entwicklung
abgeklungen. Es wurde im Vakuum fraktioniert» Ausbeute: 976 g (87,4 # d. Th.)
Kp0^3 88-910C
IR- und NMR-Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung:
Kp0^3 88-910C
IR- und NMR-Spektren bestätigen die Struktur der Verbindung:
C4P9SO2N(CH3)CH2CH2OH; Smp. ca. 60 - 620C
Analyse: ber.: C 23,5; H 2,4; S 8,95; N 3,9; P 48,0
gef.: C 23,65; H 2,45; S 9,0; N 3,9; I1 48,8
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Molekulargewicht: ber.t 357,5
£ · 373 (osmotisch in Aceton)
71 g (0,2 Mol) N-Butyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden mit
22,4 g (0,22 Mol) (10 % Überschuß) Propylenglykol-carbonat und 0,5 g KOH 2 Std. bei 2000C zur Reaktion gebracht. Die
fraktionelle Destillation ergab 69 g (ca. 83 # d. Th.) der
Verbindung C4P9SO2N(C4H9)CH(OH5)CH2OH, Kp0 5 ca. 950C,
nc = 1,3890, identifiziert durch IR- und Kernresonanzspektren·
sowie Analyse. C11H16NO5SP9 (413,3) |
Analyse: ber.: C 32,0;. H 3,9; S 7,75; N 3,4; P 41,4
gef.: C 32,3; H 4,1; S 8,0; N 3,75; P 42,2
54,1 g (0,1 Mol) N-Propyl-perfluoroctyl-sulfonamid wurden
mit 10,6 g (0,12 Mol) (20 $> Überschuß) Äthylenglykolcarbonat
und 0,5 g KgCO5 2 Std. auf 2000C erwärmt. Die
Destillation ergab 46,7 g (ca. 80 $>
d. Th.) der Verbindung C8P17SO2N(C5H7)CH2CH2OH, Kp0 5 ca. 1300O, identifiziert durch
IR- und Kernresonanzspektren sowie Analyse. C15H12NO3SP17 (585,3)
ber.: C 26,7; H 2,05; S 5,5; N 2,4; P 55,3 gef.: 0 27,4; H 2,4; S 5,3; N 2,45; P 56,1
Molgewicht: 594 (osmotisch in Aceton)
Analog Beispiel 6 wurden 0,2 Mol N-Methyl-perfluorbutyl-
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sulfonamid mit 0,22 Mol Propylenglykol-carbonat in Gegenwart
von 0,5 g KOH bei 2000C zur Reaktion gebracht und in guter
Ausbeute die Verbindung C4P9SO2N(CH5)CH(CH3)CH2OH isoliert,
Kp0>5 ca. 850C, Fp = 54-570C
60 g (0,2 Mol) Perfluorbutyl-sulfonamid wurden mit 17,6 g
(0,2 Mol) Ithylenglykol-carbonat und 0,5 g KOH 2 Std. auf 2000C erwärmt. Die fraktionierte Destillation ergab 52 g
(ca. 76 % d. Th.) der Verbindung 0.FqSO2NHCH2CH2OH, Kp1 5
ca. 1250C; identifiziert durch Spektren und Analyse. C6H6NO3SF9 (343,2) ber.: C 21,0; H 1,75; S 9,35; N 4,1; F 50,0
gef.: C 21,2; H 2,1; S 9,5; N 4,0; F 50,2
Molgewicht: 353
Wie vorstehend wurden 0,2 Mol Perfluorbutyl-sulfonamid mit 0,44 Mol Äthylenglykol-carbonat zur Reaktion gebracht und
57 g (68 $> d. Th.) der Verbindung C4F9SO2N(CH2CH2OH)2,
Kpn , ca. 1350C, isoliert. Die Identifizierung erfolgte
u»-? 1 ίο
durch das IR-Spektrum sowie durch H- und F-Kernresonanzspektrum.
Analyse: C8H10NO4SF9 (387,2)
W ber.: C 24,8; H 2,6; S 8,3; N 3,6; F 44,2
gef.: C 25,4; H 3,0; S 8,1; N 3,6; F 44,9
35,7 g (0,1 Mol) N-(ß-MethoxyäthyI)-perfluorbutyl-sulfonamid
wurden mit 10,6 g (0,12 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 0,5 g KOH 4 Std. bei 2000C zur Reaktion gebfacht. Isoliert wurden
27 g (ca. 68 # d. Th.) der Verbindung C4F9SO2N(CH2CH2OCH3)-
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CH2CH2OH, Kp0 .j ca. 9O°C; identifiziert durch Spektren
und Analyse.
Analog entsteht mit Propylenglykol—carbonat
« σ c>uvJoJN I OrIr)OrI0UoJtI-T /Ulli orirt /UtIr)Un , iVPr>
ο Ca. J.U5 u, n-n = JLOöyU
»I- 3 ■ c- c. d. j Ji-UfC. 1)
38,9 g (0,1 Mol) N-Benzyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden,
wie vorstehend beschrieben, mit Äthylenglykol-carbonat zur Reaktion gebracht und in ca. 70 #iger Ausbeute die Verbindung
C4F9SO2N(CH2C6H5)CH2CH2OH, Kp0 ,,ca. 12O0C, isoliert.
Analyse: ber.: C 36,2 ; H 2,8; S 7,4; N 3,2; F 39,5
gef.: C 36,7; H 3,0; S 7,3; N 3,1; ϊ1 38,5 '
42,7 g (0,1 Mol) N-Äthyl-perfluorhexyl-sulfonamid wurden,
wie vorstehend beschrieben, mit Äthylenglykol-carbonat zur Reaktion gebracht und in ca. 65 #iger Ausbeute die Ver-'
bindung C6F15SO2N(C2H5)CH2CH2OH, Kp0 1 ca. HO0C, isoli'ert.
20,5 g (0,1 Mol) N-Butyl-trifluormethyl-sulfonamid wurden
mit 10,6 g (0,12 Mol) Äthylenglykol-carbonat und 1 ml iyridin als Katalysator 1/2 Std. auf 2000C erwärmt. Die fraktionelle
Destillation ergab 21 g (ca. 84 # d. Th.) der Verbindung
CF5SO2N(C4H9)CH2CH2OH, Kp0 2 ca. 10O0C, n^° = 1,4170
31,3 g (0,1 Mol) N-Methyl-perfluorbutyl-sulfonamid wurden
mit 10,6 g (0,12 Mol) Äthylenglykol-carbonat bei 2000C 2 Std.
erwärmt, wobei einmal 1 ml Triethylamin und zum anderen 0,5 g
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NaOH als Katalysator verwendet wurden. In beiden Fällen entstand die Verbindung C-FnSO0N(CHx)CH0CH0OH, Kpn Λ ca. 85°C,
4 y <- j ca υ, ι
in 70 $ Ausbeute. Das Produkt entspricht dem Beispiel
41,0 g (0,2 Mol) N-Butyl-trifluormethyl-sulfonamid und
20.4 g (0,2 Mol) Propylen-carbonat wurden in Gegenwart von
0,2 g KOH 4 S-6d. bei 1850C erhitzt. Die fraktionierte
Destillation lieferte 36,3 g (69 % d. Th0)
CF5SO2N(C4Hn)CH(CH5)CH2OH, Kp0 5 780C, n£° = 1,4177.
Analyse: ber.: C 36,5; H 6,1; S 12,2; N 5,3; F 21,7;
gef.: C 36,7; H 6,2; S 12,7; N 5,45 P 21,7;
93.5 g (0,2 Mol) N-Dodecyl-perfluorbutyl-sulfonamid und
26,4 g (0,3 Mol) Äthylencarbonat wurden in Gegenwart von 1 ml Triäthylamin 8 Stunden bis maximal 1850C erhitzt.'
Bei etwa 1200C trat lebhafte CO2~Entwicklung auf.
Bei Kp0 2 = 175-1800C konnten 79 g (77 % d. Th.)
OH durch fraktionierte Destillation
isoliert werden, η = 1,4153. Bei weiterer Temperaturerhöhung
trat Zersetzung ein.
Analyse: ber.: C 42,3; H 5,9? S-6,3; N 2,7; F 33,4
gef.: C 43,5; H 6,1; S 6,3| N 3,If P 21,8
Die IR-, H- und yF-Spektren stehen in Übereinstimmung mit
der Struktur.
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263,5 g (0,5 Mol) N-Ä'thyl-perfluoroctyl-sulfonamid und
48,4 g (0,55 Mol) ithylencarbonat wurde in Gegenwart von 1 ml
Pydridia bis maximal 1750C erhitzt. Bei 14O0O wurde lebhafte
OOp-Entwicklung beobachtet. Nach 6 Stunden war die Reaktion
beendet. Die fraktionierte Destillation lieferte bei 0
Kp0 2 1500O 262 g (92 % der Theorie) G8P17SO
GH2OH2OH.
Analyse: ber. : G 25,2; H 1,8; S 5,6; N 2,4; P 56,5
gef.:.G 25,4; H 1,8; S 5,6; N 2,4; F 64,7
1 IQ
Die Struktur wurde durch IR-, H- und 7P-Spektren bestätigt.
163,5 g (0,5 Mol) N-Ä'thyl-perfluorbutyl-sulfonamid und
54,0 g (0,5 Mol) Äthylensulfit wurden in Gegenwart einer katalytischen Menge KOH ca. 24 Stunden bis maximal 2000C
erwärmt. Bei 1600C wurde eine starke SOg-Entwicklung beobachtet.
Die fraktionierte Destillation ergab bei Rp0 7
100-105° 152 g (82 $> d. Th.)
G4P9SO2N(C2H5)CH2GH2OH. n20 == 1,3790.
G4P9SO2N(C2H5)CH2GH2OH. n20 == 1,3790.
Analyse: ber.: C 25,9; H 2,7; S 8,6; N 3,8; P 46,1
gef.: 0 26,0; H 2,5; S 8,6; N 3,5; P 45,5
1 1Q Die Struktur wurde durch IR-, H- und ^P-Spektren bestätigt
Le A 13 025 - 13 -
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Claims (4)
- Patentansprüche:/ lyverfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyl-perfluoralkansulfonamiden der allgemeinen FormelRpSO2N-R'-OH
Rworin R™ ein geradkettiger oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 1-12 C-Atomen, R ein gegebenenfalls indifferent substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder fe Arylrest mit 1-20 C-Atomen, bzw. -R'-0H oder Wasserstoff und R' ein gegebenenfalls hydroxyalkylsubstituierter aliphatischer KW-Rest mit 2-8 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein Perfluoralkylsulfonamid der FormelRpSO2NHRin Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base mit einem cyclischen Carbonat oder Sulfit bei Temperaturen von 50 - 25O0C umgesetzt wird. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als cyclisches Carbonat der Kohlensäureester eines 1,2-P Diols eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Carbonat eines Alkantriols eingesetzt wird.
- 4. Hydroxyalkyl-perfluoralkan-sulfonamide der allgemeinen Formel'-0H bzw. RpSO in der Rp ein geradkettiger oder verzweigter PerfluoralkylrestLe A 13 025 - 14 -109850/1888mit 1-12' C-Atomen und R1 ein gegebenenfalls hydroxyalkylsubstituierter aliphatiseher KW-Rest mit 2-8 C-Atomen bedeutet.Le A 13 025109850/1888
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