DE2023914A1

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Info

Publication number: DE2023914A1
Application number: DE19702023914
Authority: DE
Priority date: 1969-05-16
Filing date: 1970-05-15
Publication date: 1970-11-19
Also published as: US3563248A; GB1242368A

Description

PATENTANWÄLTE
• MÜNCHEN S, HILBLESTRAS·! XO

Dr. Birg Dipl.-lng, Stapf. 8 MOnAw 8, Hilbt«rtro8> M ·

15, Mai 1970

Anwaltsakte 19 587
Be/Sch

British-American Tobacco Company, Ltd. London / England

"Verbesserung von Tabak durch Zuschlagstoffe"

sind viele Substanzen bekannt, die, wenn sie einem Tabak zugegeben werden, den Geschmack und das Aroma des Tabakrauchs verbessern. Viele dieser Substanzen,wie beispielsweise Menthol, sind sehr flüchtig und verleihen dem Tabakrauch einen Geschmack und ein Aroma, was im all-

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gemeinen für die zugeführte Substanz charakteristisch ist. Es wurden von der Tabakindustrie große Anstrengungen unternommen, Additive zu entwickeln, die , wenn sie einem Tabak zugegeben werden, sowohl den natürlichen Geschmack des Tabaks als auch die örganoleptischen Eigenschaften des Tabakrauchs verbessern.

Es wurde nunmehr ein Tabakgeschmackverbesserer gefunden, der,einem zum Rauchen vorgesehenen Tabak zugegeben, im wesentlichen den natürlichen Geschmack und das natürliche Aroma des Tabaks erhöht und die örganoleptischen Eigenschaften des Tabakrauchs verbessert.

Es ist demgemäß ein Gegenstand dieser Erfindung, einen Geschmackverbesserer für Tabak zur Verfügung zu stellen, der den Tabakgeschmack und das Aroma und die organoleptisehen Eigenschaften des Tabakrauchs verbessern kann.

Nach dieser Erfindung wird der Tabakgeschmack dadurch erhöht, daß man ein gesättigtes Lacton 3-(2-Hydroxycyclohexyl) -propionsäure, delta-Lacton der Formel

verwendet. Durch Einverleiben .geringer Mengen dieses Lactons in Tabak„werden der natürliche Geschmack und das na-

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009847/1682 - *W

türliche Aroina des '.Tabaks erhöht und die organoleptischen

Eigenschaften des Tabakrauchs verbessert· <^r

ßel der Durchführung der Erfindimg in der Praxis erhöht die Zugabe von 3-(2-Bydroxycyclohexyl)-propionsäure, deltalacton in Mengen zwischen ungefähr O,O€O1i& und 2,0# und vorteilhafterweise in Mengen zwischen ungefähr 0,0001^ und 0,05 %y bezogen auf das Gewicht des fabaks, den Geschmack des Tabaks und verbessert die organoleptischen Eigenschaften -des Tabakrauchs. _ ■

Bas nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung.

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Ein Ketoester der Formel

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wird durch die Reaktion von Cyclohexanon mit Wethylacrylat in einer Michael—Kondensation gebildet. Eine Ketosäure der Formel -

wird aus dem voraus bezeichneten Ketoester duych Verseifung 00 9 847/1682 -4-

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geschmacks und Aromas und der organoleptischen Eigenschaften des Tabakrauchs.

Verfahren zur Herstellung des oben angegebenen Lactone, das in dieser Erfindung vorgesehen ist, sind in Band 62, Seiten 283 bis 287 des Journal of the American Chemical Society und im Band 27, Seiten 4-141 bis 4146 des Journal of Organic Chemistry beschrieben.

Es ist klar, daß die Bezeichnung "Tabak", wie sie hier verwendet wird, Produkte einschließt, die aus Tabak hergestellt werden, wie beispielsweise Zigaretten (mit und ohne Filter), Pfeifentabak und Zigarren. Das Lactongeschraackädditiv kann ebenso aufbereitetem Tabak oder Tabakersatzstoffen zugegeben werden. Es ist weiterhin klar, daß das nach dieser Erfindung vorgesehene Lacton nicht nur dem Tabak als solchem oder dem Filterteil eines Tabakprodukts zugegeben werden kann, sondern ebenso der Zigarettenpapierhülle oder der bei dem Zigarettenpapier verwendeten Leimpaste oder dem Verpackungsmaterial des Tabakprodukts. Es ist jedoch vorteilhaft, das Lactonadditiv dem gemischten und zerkleinerten Tabak vor dessen Ausbildung in ein Tabakprodukt zuzugeben.

ORIGINAL INSPECTED

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gebildet. Eine Lösung von 0,11 Mol der Ketosäure, 0,115 Mol Natriumhydroxid und 0,05 Mol Natriumborhydrid in 100 ml Methanol wird unter einer Ötickstoffatmosphäre 4 Stunden bei O⁰G gerührt. Diese Lösung wird dann angesäuert, mit Ammoniumsulfat gesättigt und danach mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wird dann mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat gewaschen, getrocknet und konzentriert. Durch Destillation trennt man 68$ des Produkts, das als 5-(2-Hydroxycyclöhexyl)-propionsäure, delta-Lacton identifiziert wird. Dieses Lacton besteht aus annähernd trans-Isomer und 40$ cis-Isomer.

Das sich ergebende 3-(2-Hydroxycyclohexyl)-propionsäure, delta-Lacton wird in Äthylalkohol gelöst, auf geschnittenen und gemischten Tabakmengen von 0,005# Lacton, bezogen auf das Gewicht des Tabaks gesprüht« Nach Verdampfen des Äthylalkohols aus dem behandelten Tabak werden Zigaretten unter Verwendung eines cJtandardcelluloseacetatfilters hergestellt. Eine zweite Menge des zerkleinerten und gemischten Tabaks wird mit der gleichen relativen Menge Äthylalkohol besprüht. Nach Verdampfen des Äthylalkohols aus dem Tabak werden Zigaretten mit einem Standardcelluloseacetatfilter hergestellt. Diese Zigaretten werden zur Kontrolle bei den Versuchen verwendet. Wenn man nun die Kontrollzigaretten mit-den 5-(2-Hydroxycyclohexyl^propionsäure, delta-Lacton-behandelten Zigaretten vergleicht, zeigen Letztere eine deutliche Verbesserung des Tabak-

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Claims

Patentansprüche :

1. Tabakprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Geschmacksverbesserung ein Lacton der Formel

enthält.

2. Verfahren zur Verbesserung des Geschmacks eines Tabakproduktes, dadurch gekennzeichnet_s daß man diesem eine geschmacksverbessernde Menge eines Lactons der Formel

zugibt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Tabakprodukt etwa 0,0001 - 2

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vorzugsweise etwa 0,0001 bis 0,05 Gev.% eines Lactons· der Formel

zugibt,

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