DE1242135B - Tabakrauchfilter - Google Patents
TabakrauchfilterInfo
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Description
Int. Cl.:
A24b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 79c-2
Nummer:
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Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1242135
E27350rVa/79c
E27350rVa/79c
7. Juli 1964
8. Juni 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Tabakrauchfilter, bestehend aus einem ein plastifizierend wirkendes
Bindemittel auf Esterbasis enthaltenden Fadenbündel, insbesondere aus Celluloseacetat- und Cellulosetriacetatfäden,
sowie einer das Fadenbündel umschließenden Hülle. Insbesondere betrifft die Erfindung ein
Tabakrauchfilter aus gekräuselten Endlosfäden, welches zur Verbesserung der Entfernung von Phenolen
und anderen Verbindungen aus dem Tabakrauch ein Bindemittel auf Esterbasis enthält.
Die Herstellung von Tabakrauchfiltern aus .gekräuselten Celluloseesterf äden* wie beispielsweise Celluloseacetat,
ist bekannt. Die Herstellung solcher Filter ist beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 794 239
und 3 017 309 beschrieben. Um die Wirksamkeit der Filter zu steigern, ist es auch bekannt, bei der Filterherstellung
die einzelnen Filterfäden durch Zusatz von Additiven miteinander zu verbinden. Tabakrauchfilter,
die solche Additive aufweisen, sind beispielsweise in den folgenden USA.-Patentschriften beschrieben:
2 881 769, 2 881 771, 2 904 050, 2 928 400, 2 940 456,
3 003 504, 3 008 472, 3 008 473, 3 008 474, 3 026 226, 3 033 212. Die in den aufgeführten Patentschriften
beschriebenen Filter haben sich gegenüber Filtern als vorteilhaft erwiesen, die aus Papier, Baumwolle und
anderen losen, nicht kontinuierlichen Stapelfasern bestehen. Ein Vorteil der Verwendung von Endlosfäden
bei der Herstellung von Tabakrauchiiltern besteht darin, daß die Verarbeitung von Endlosfäden einfacher
ist. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die gekräuselten Endlosfäden bei Verwendung eines nicht
klebrigen, nicht flüchtigen Plastifizierungsmittels vom Estertyp besonders leicht während der Herstellung der
Filter an beliebigen Punkten (random spots) miteinander verklebt werden können.
Das Verkleben oder Verbinden der einzelnen Fäden an beliebigen und willkürlichen Stellen führt zu einem
Filter, das zwar steif ist, "jedoch noch eine poröse Struktur besitzt. Die Herstellung eines Filters mittels
eines nicht klebrigen, nicht flüchtigen Plastifizierungsmittels hat sich als vorteilhaft gegenüber Verfahren
erwiesen, bei welchen Klebstoffe oder Bindemittel verwendet werden, die in Form einer wäßrigen Lösung,
wäßrigen Dispersion oder gemeinsam mit einem organischen Lösungsmittel· angewandt werden. Bei
diesem Verfahren bilden sich auf den Oberflächen der Fäden des Filterkäbels klebrige Oberflächen aus.
Dies führt wiederum dazu, daß das Filterkabel an den verschiedenen Teilen der Filterherstellungsvorrichtung
haftenbleibt. Weiterhin ist es erforderlich, das Wasser oder das organische Lösungsmittel™ entfernen, was nur
in einer zusätzlichen Verfährensstufe geschehen kann.
Tabakrauchfilter
Anmelder:
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff, H.Bartels und Dr. J.Brandes, Patentanwälte, München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt:
George Patrick Touey,
Wayne Varon McConnell,
Kingsport, Tenn, (V. St. A.)
George Patrick Touey,
Wayne Varon McConnell,
Kingsport, Tenn, (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. Juli 1963 (296 913)
Zu den bekannten plastifizierend wirkenden Bindemitteln auf Esterbasis gehören Glycerylester. Die
Glycerylester haben sich insbesondere bei der Herstellung von Filtern aus gekräuselten Celluloseacetatfäden
auf Grund ihres relativ hohen Siedepunktes und der Fähigkeit der Einzelfäden, bei Raumtemperatur
miteinander zu verbinden, als vorteilhaft erwiesen. Die bekannten Glycerylester sind infolgedessen den ebenfalls
bekannten Estern der Phthalsäure mit Alkoholen niederen Molekulargewichts sowie Propionsäure oder
Buttersäureester vorzuziehen. Bei den zuletzt genannten Estern ist es nämlich erforderlich, die Filter nach
der Anwendung der Ester durch Anwendung von Wärme zu härten.
Obwohl sich die Verwendung von Estern bei der Herstellung von Tabakrauchfiltern insbesondere auf
Celluloseacetatbasis durchgesetzt hat, besitzen die bekannten Plastifizierungsmittel doch gewisse Nachteile.
So besteht bei den bekannten Plastifizierungsmitteln leicht die Gefahr, daß die Ester schneller als
erwünscht in die Fäden diffundieren. Hierdurch wird die Bindungskapazität der Filter selbstverständlich
vermindert. Befindet sich das Plastifizierungsmittel nämlich innerhalb des Filterfadens und nicht auf seiner
Oberfläche, so läßt die Wirksamkeit des Plastifizierungsmittels als Bindemittel nach. Bei anderen bekannten
Plastifizierungsmitteln auf Esterbasis läßt sich zwar erreichen, daß eine genügende Menge des Esters auf
der Oberfläche der Filterfäden verbleibt, doch ist, um dieses Ziel zu erreichen, die Anwendung großer
Plastmzierungsmittelmengen erforderlich.
709 589/125
Ein anderer Nachteil der bekannten Plastifizierungsmittel besteht darin, daß die Zeit, in der die Filter
nach Anwendung der Plastifizierungsmittel fest werden, zu lang ist. So werden beispielsweise Filter aus Celluloseacetat,
die mit etwa 10 % bekannter Plastifizierungsmittel behandelt wurden, bei Arbeiten bei Raumtemperatur
erst nach etwa 2 Stunden fest. Auf Grund der erforderlichen Härtungszeit kann es vorkommen,
daß bei der Filterherstellung Filter mit ovaler Form entstehen, wenn mehrere Filterschichten in den Wannen
der Filterherstellungsvorrichtungen auf ein anderliegen und auf die unteren Schichten ein Druck ausgeübt
wird.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Tabakrauchfilter zu schaffen, das die Nachteile der
bekannten Tabakrauchfilter nicht aufweist. Insbesondere sollte ein bindendes Plastifizierungsmittel entwickelt
werden, welches bei Raumtemperatur härtet und höchstens nur eine geringe Neigung zur Diffusion
in das Fadeninnere besitzt. Das Plastifizierungsmittel sollte weiterhin große Mengen Phenol selektiv binden
können und sich beim Rauchen nicht verflüchtigen. Ganz speziell sollte das den Filtern dann bei Raumtemperatur
eine feste Struktur verleihende Plastifizierungsmittel für die Herstellung von Celluloseacetatfiltern
mit einem hohen Acetylgruppengehalt von beispielsweise 43 bis 44,6 % geeignet sein.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die Acetoessigsäureester des Glycerins sowie der
Mono- und Polyalkylenglykole, vorzugsweise das Reaktionsprodukt eines Glykols, wie beispielsweise
Propylenglykol mit Diketen, hervorragende Bindemittel für Tabakrauchfilter darstellen. Es wurde
gefunden, daß die Acetoessigsäureester bei Raumtemperatur (25 bis 30° C) rasch abbinden, und zwar
insbesondere bei Celluloseesterfiltern. Die Ester sind geschmacklos und verflüchtigen sich auf Grund ihres
hohen Siedepunktes nicht, wenn Filterzigaretten geraucht werden. Weiterhin hat sich gezeigt, daß die
Acetoessigsäureester außerordentlich viel Phenol aus dem Tabakrauch zurückhalten können. Insbesondere
gilt dies für Tabakrauchfilter auf Celluloseacetatbasis. Die hervorragende Wirkungsweise der Acetoessigsäureester
bei Tabakrauchfiltern auf Celluloseacetatbasis ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß die
flüssigen Ester von den Celluloseacetatfäden nur sehr wenig und sehr langsam absorbiert werden. Auf diese
Weise können große Mengen der nicht flüchtigen Ester auf der Oberfläche der Fäden verbleiben, wo sie
die Fäden miteinander verbinden und das Phenol lösen oder binden können.
Obgleich nicht mit Sicherheit bekannt ist, worauf die hervorragende Wirkungsweise der Acetoessigsäureester
hinsichtlich der Phenolentfernung zurückzuführen ist, hat es doch den Anschein, als ob die
Acetoessigsäureester mit dem Phenol Komplexe bilden können, wobei die Carbonylgruppen der
Acetoessigsäureester mit den phenolischen Hydroxylgruppen in Reaktion treten. So kann beispielsweise das
Vorhandensein von zwei Carbonylgruppen in der Acetoacetylgruppe
Die Erfindung betrifft demzufolge ein Tabakrauchfilter, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß das
Fadenbündel als Bindemittel einen Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolester der Acetoessigsäure enthält.
Werden zur Herstellung der Tabakrauchfilter Acetoessigsäureester des Glyzerins verwendet, so kann der
Ester zwei und vorzugsweise drei Acetoacetatgruppen aufweisen. Das heißt, zur Herstellung von Tabakrauchfiltern
sind sowohl das Glyceryldiacetoacetat wie auch das Triacetoacetat geeignet. Das Triacetoacetat des
Glycerins, bei dem es sich um einen vorzugsweise verwendeten Ester handelt, besitzt die folgende
Formel:
O | O 1! |
||||
CH2 | — O | -C O |
CH2 | Il — C — O |
CHs |
CH- | — O | — c — O |
CH2 | |f — c — O |
CH3 |
CH2 | — O | — c — | CH2 | |j — c — |
CHs |
Weiter besonders vorteilhafte Acetoessigsäureester sind die Mono- und Polyäthylen- und -propylenglykole.
Von den Polyäthylen- und Polypropylenglykolen haben sich zur Herstellung der Acetoessigsäureester
insbesondere jene als vorteilhaft erwiesen, die ein Molekulargewicht unter 1000 besitzen. Hierzu
gehören die Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexaäthylen- und -propylenglykole. Diese Acetoessigsäureester mit
hohem Siedepunkt haben sich nicht nur als außerordentlich wirksam bei der Entfernung von Phenol
erwiesen, sondern auch bei der Entfernung anderer Komponenten des Zigarettenrauches, wie beispielsweise bei der Entfernung von Spuren toxischer
Metallionen, wie beispielsweise von Nickel- und Kobaltionen. Die Acetoessigsäureester des Äthylenglykols
und Propylenglykols besitzen folgende Strukturformeln :
CH2-O-C- CH2
CHs
CH9-O-C-CH2-C- CHst
11
II I
CH3-CH-O-C-CHa-C- CHs
CH — O — C O
CH — O — C O
CH2-C-
Il
CHs
■ C —- Cfio — C —· CHq
der Ester die Ursache für das Phenolbindevermögen sein.
Die Acetoessigsäureester können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Ein besonders einfach
durchzuführendes und ökonomisches Verfahren besteht in der Umsetzung von Diketen mit dem Glykol in
Gegenwart eines tertiären Amins als Katalysator. Das Verfahren kann am Beispiel der Umsetzung von
5 6
Propylenglykol mit Diketen durch die folgende Reaktionsgleichung wiedergegeben werden;
CH2
CH3 — CHCH2 — OH + 2 CH2 = C:
OH
:c = O
(C2H5)4N
O O
Ii II
CH3 — CH — CH2 — O — C — CH2 — C — CH3
0
CH.) — C —- CH2
Die Acetoessigsäureester können bei der Herstellung der Tabakrauchfilter in der für die Aufbringung eines
Bindemittels üblichen Weise aufgebracht werden. So können die neuen Ester beispielsweise auf das aufgebreitete
Filterkabel kurz vor der Zusammenfassung des Taues und dem Aufbringen der Papierumhüllung
aufgesprüht werden. Andererseits ist es beispielsweise auch möglich, die Ester mittels eines Dochtes, an dem
das Fadenkabel vorbeigeführt wird, aufzutragen. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, etwa 4 bis 15 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Filtergewicht, auf das Fadenkabel aufzubringen. Vorzugsweise werden 5 bis
10 Gewichtsprozent angewandt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Ein etwa 3 m langer Abschnitt eines Filterkabels aus 12000 endlosen Celluloseacetatfäden mit 5 Denier
pro Faden und einem Kräuselungsgrad von zwölf Kräuselungen pro 2,54 cm wurde derart ausgebreitet,
daß die Breite des Kabels etwa 30,48 cm betrug. Das ausgebreitete Kabel wurde dann so lange mit Propylen- 4»
glykoldiacetoacetat besprüht, bis das Kabel 7% des Bindemittels enthielt. Das Kabel wurde dann in
bekannter Weise auf einer Zigarettenfiltermaschine zu Zigarettenfiltern verarbeitet. In entsprechender Weise
wurde ein weiterer, etwa 3 m langer Abschnitt des gleichen Kabeltyps zu einer Breite von etwa 30,48 cm
ausgebreitet und mit einem bekannten Plastifizierungsmittel besprüht. Der Kabelabschnitt wurde wie der
andere Abschnitt zu Zigarettenfiltern verarbeitet. Die Filterstücke mit Propylenglykoldiacetoacetat wurden
innerhalb von 30 Minuten fest. Die Filterstücke mit dem bekannten Plastifizierungsmittel wurden bei
Raumtemperatur erst nach 2 Stunden so hart wie die Filterstücke mit dem Acetoessigsäureester. Im übrigen
wies das bekannte Plastifizierungsmittel einen Eigengeschmack auf, was bei dem Propylenglykoldiacetoacetat
nicht der Fall war.
Aus den Filterstücken wurden Filterspitzen einer Länge von 17 mm herausgeschnitten. Diese Filterspitzen wurden zu Filterzigaretten verarbeitet, deren
Länge 85 mm betrug. Der Tabakteil war somit 68 mm lang. Die Filterzigaretten wurden in eine
automatische Rauchvorrichtung gebracht, in welcher sie bis auf Stummellängen von 23 mm aufgeraucht
wurden. Der Rauch wurde in Fallen aufgefangen, die sich in einem Trockeneis-Isopropanol-Bad befanden.
Das Rauchkondensat von jeweils 200 Filterzigaretten wurde dann auf den Phenolgehalt nach dem Verfahren
überprüft, das von D. Hoffmann und E. L. Wynder in »Beiträge zur Tabakforschung«, Bd. 2,
Heft 2, S. 51 bis 66, beschrieben ist. Weiterhin wurde die Menge des Bindemittels überprüft, das sich im
Rauchkoüdensat fand. Die Bestimmung der Bindemittelmenge erfolgte auf gaschromatischem Wege.
In einer weiteren Versuchsreihe wurden Filterstäbe aus dem gleichen Filterkabel hergestellt, wobei jedoch
kein Bindemittel auf das Filterkabel gebracht wurde. Diese weichen Filterstäbe wurden zu Filtern einer
Länge von 17 mm zerschnitten und ebenfalls auf ihr Phenol-RückhaltevermÖgen überprüft. Die Ergebnisse
der drei Versuchsreihen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Filterlänge 17 mm |
Filterdruck
abfall** |
Milligramm Phenol
pro Zigarette im Rauch |
Milligramm Binde
mittel pro Zigarette im Rauch |
|
5 den/Faden *, Celluloseacetat ohne Bindemittel | 4,06 | 50 | ||
5 den/Faden, Celluloseacetat mit 10 % eines bekannten | ||||
4,31 | 26 | 450 | ||
5 den/Faden, Celluloseacetat mit 7% Propylenglykol- | ||||
diacetoacetat | 4,31 | 21 | 50 |
* den/Faden = Denier pro Faden.
** Druckabfall in cm Wassersäule bei einer Luftströmungsgeschwindigkeit von 17,5 ml/sec.
Zu Kontrollzwecken wurden 200 filterfreie Zigaretten Die beschriebenen drei Filtertypenwurden in gleicher
einer Länge von 85 mm bis auf Stummel einer Länge 65 Weise nochmals überprüft, nachdem sie 8 Wochen
von 23 mm aufgeraucht. Die Analyse des Rauchkon- lang bei Raumtemperatur aufbewahrt worden waren,
densates ergab einen durchschnittlichen Phenol- Zu Kontrollzweckenwurden in einer weiteren Versuchsgehalt pro Zigarette um 140 mg. reihe 200 Nichtfilterzigaretten aufgeraucht.
I 242 135
7 8
Eswurdenfolgende Ergebmsse erhalten': fernten. Aus den Ergebnissen ergibt sich weiter, daß
MiIli amm Phenol nac^ e*ner Lagerzeit von 8 Wochen das mit dem
proHgarette110 bekannten Plastifizierungsmittel ausgerüstete Filter
Zigaretten ohne Filter 145 6J %■ fhei^0 1 1 dem Rauch entfernte, während das
ZigarettenmitFilter 5 Propy^nglykoldiacetoacetat enthaltende Filter 83%
ohne Bindemittel · 52 ^es PflenoIs aus dem Rauch entfernte. Aus diesen
Zigaretten mit Filter' mit' 10% eines Ergebnissen ist ersichtlich, daß die mit Propylenglykol-
bekannten Plastifizierangsmittels... 45 diacetoacetat behandelten Fdter noch nach emer
Zigaretten mit Filter mit 7 % Propylen- Lagerzeit von 8 Wochen genauso viel Phenol ent-
glyjfoldiacetoacetat .. 24. 10 fernten wie direkt nach der HersteUung der Filter.
Die Ergebnisse der Rauchteste zeigen, daß der Beispiel 2
Celluloseacetatkontrollnlter ohne Bindemittel 64%
Celluloseacetatkontrollnlter ohne Bindemittel 64%
des Phenols aus dem Rauch entfernte, während Filter Durch Umsetzen von Diketen mit Glykolen in
mit dem bekannten Plastifizierungsmittelund Propylen- 15 Gegenwart einer katalytischen Menge Triäthylarnin
glykoldiacetoacetat 81 bzw. 85% des Phenols ent- wurden die folgenden Ester hergestellt:
CH2-OC-CH2-C-CH3.
O O
O O
CH — O — C — CH2. -C-CH3
O O
O O
II II
CH2-O-C-CH2-C- CH3
Glyceryltriacetoacetat
Glyceryltriacetoacetat
CH2 — O — CCH2 -C-CH3
O O
O O
CH2 -OC-CH2-C — CH3
Äthylenglykoldiacetoacetat
Äthylenglykoldiacetoacetat
OO OO
CH3-C-CH2-C-O- (CH2 — CH20)4 -C-CH2-C-CH3
Tetraäthylenglykoldiacetoacetat
Tetraäthylenglykoldiacetoacetat
O O
CH3 — C — CH2 — C -
CH3 CH3 O
■ O — CH — CH2-O-CH2-CH-O-C- CH2
Dipropylenglykoldiacetoacetat
Dipropylenglykoldiacetoacetat
Ii
-C-CH3
Sämtliche dieser hochsiedenden Flüssigkeiten besaßen keinen oder nur einen sehr milden Geschmack.
Celluloseacetatfilter, die 7% dieser Plastifizierungsmittel enthielten, wurden innerhalb 30 bis 40 Minuten
fest, während gleiche Filter mit 7% Triacetin nach 30 bis 40 Minuten noch weich waren. Durch Rauchteste
ergab sich, daß sämtliche Filter, die ein Acetoacetat als Bindemittel enthielten, noch nach einer
Lagerzeit von 10 Wochen bei Raumtemperatur ein
ausgezeichnetes Absorptionsvermögen für Phenol aufweisen.
Die Filter, die ein bekanntes Bindemittel enthielten, entfernten Phenol nur dann befriedigend, wenn der
Versuch kurz nach ihrer Herstellung durchgeführt wurde. Nach einer Lagerzeit von 10 Wochen wurde
eine starke Verminderung des Phenolabsorptionsvermögens festgestellt. Die erhaltenen Ergebnisse sind
in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Claims (5)
1. Tabakrauchfilter, bestehend aus einem ein plastifizierendes Bindemittel auf Esterbasis enthaltenden
Fadenbündel, insbesondere aus Celluloseacetat- und Cellulosetriacetatf äden, sowie einer
das Fadenbündel umschließenden Hülle, dadurch gekennzeichnet, daß das Fadenbündel
als Bindemittel einen Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolester der Acetessigsäure enthält.
709 589/125
2. Tabakrauchfilter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Fadenbündel als Bindemittel
einen Mono- oder Polyäthylenglykol-, Mono- oder Polypropylenglykol· oder einen Glycerolester
der Acetoessigsäure enthält.
3. Tabakrauchfilter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Fadenbündel als Bindemittel
das Reaktionsprodukt eines Diketens mit einem Äthylen-, Diäthylen-, Triäthylen-, Tetraäthylen-,
Pentaäthylen-, Hexaäthylen-, Propylen-, Dipropylen-, Tripropylen-, Tetrapropylen-, Penta-
propylen- oder Hexapropylenglykol eines Molekulargewichtes unter 1000 enthält.
4. Tabakrauchfilter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Fadenbündel als Bindemittel
Äthylenglykoldiacetoacetat oder Propylenglykoldiacetoacetat enthält.
5. Tabakrauchfilter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Filter als Bindemittel
4 bis 15 Gewichtsprozent eines Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolesters der Acetoessigsäure
enthält.
709 589/125 5.67 © Bundesdiuckerei Berlin
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