DE2021086A1 - Die Verwendung von Fluorenderivaten als organische Fotoleiter - Google Patents
Die Verwendung von Fluorenderivaten als organische FotoleiterInfo
- Publication number
- DE2021086A1 DE2021086A1 DE19702021086 DE2021086A DE2021086A1 DE 2021086 A1 DE2021086 A1 DE 2021086A1 DE 19702021086 DE19702021086 DE 19702021086 DE 2021086 A DE2021086 A DE 2021086A DE 2021086 A1 DE2021086 A1 DE 2021086A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- photoconductive
- photoconductive material
- recording element
- photoelectrostatic
- element according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
- G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Fotoleiter
Die Erfindung betrifft die Verwendung von polynuklearen
fotoleitfähigen Verbindungen und insbesondere die Verwendung von Benzoderivaten de» Fluorene in fotoelektröstatiachen
Aufzeichnungselementen.
Bei den fotoelektrostatischen Bildherstellungsverfahren
wird ein fotoleitfähiges Medium verwendet, das im Dunkeln geladen
wird und dann mit einem Licht— und Schattenmuster belichtet wird, wodurch ein Aufladungsmuster erzeugt wird, das
uen Bildteilen des Originals entspricht, die reproduziert
werden sollen. Dieses Bild wird dann entwickelt, indem ein
elektrostatisch anziehbares Pulver aufgebracht wird, das it»
009846/1628
allgemeinen ais Tönungsmittel bezeichnet wird.
Ein fotoelektrostatisches Aufzeichnungselement besteht
normalerweise aus einem leitfähigen Träger, auf dem eine foto— leitfähige Schicht oder ein fotoleitfähiger Film aufgebracht
worden ist, der beispielsweise aus Selen, Zinkoxid oder einem organischen Material wie Anthracen besteht. Zinkoxid ist ein
anorganisches fotoleitfähiges kristallines Material, das in einem Harzbindemittel dispergiert wird,, In ähnlicher Weise
können organische fotoleitfähige Materialien in einem einen Film bildenden Bindemittel dispergiert werden und dann auf
den leitfähigen Träger aufgetragen werden.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein fotoelektro—
statisches Aufzeichnungeelement mit einem verbesserten organi— schen fotoleitfähigen Medium zu entwickeln.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß
ein elektrofotografisches Material bzw, ein fotoelektrosta—
tlsches Aufzeichnungselement entwickelt wurde, das aus einem
Träger und einer darauf aufgebrachten fotoleitfähigen isolierenden
Schicht besteht, wobei die isolierende Schicht eine fotoleitfähige Substanz alt der folgenden allgemeinen Formel enthält:
Barin besitzt R1 eine kondensierte arenische Ringstruktur
alt acht Kohlenstoffatomen und R„ eine kondensierte
arenische Ringstruktur mit vier bis acht Kohlenstoffatomen. X und Y sind Wasserstoff», Halogen«, niedere Alkyl— und niedere
Alkoxysubstituenten.
009846/162
Der Träger, auf dem die organische photoleitfähige Schicht
aufgetragen ist, kann aus Papier bestehen, das vorbehandelt Worden ist, um es leitfähig zu machen. Der Träger kann auch aus
einem Metall oder einer Metallfolie wie beispielsweise aus Aluminium, Kupfer oder Zink bestehen. Die Verwendung eines
metallisierten Polyesterfilms als leitfähiger Träger liefert
ausgezeichnete Ergebnisse, weil dieser in seinen Dimensionen stabil ist und zur gleichen Zeit alle Vorteile eines Papierbogeue
bzw. eines Papierblatts besitzt. Es ist wesentlich, dall der Träger eine Leitfähigkeit im Bereich von lü~ mho s/cm
besitzt in bezug auf das Leitfähigkeitsniveau des Metalls.
Die organischen und fotoleitfähigen Benzo- und Naphthoderivate
des Fluorene werden in einem Harz-Bindemittelsystem dispergiert, dae sensibilisiert worden ist, um die spektrale
Empfindlichkeit in dem sichtbaren Bereich des Spektrums auszudehnen.
Die folgenden angeführten Pluorenverbindungen sind in
den fotoelektrostatischen Aufzeichnungselementen nach der
Erfindung bevorzugt verwendete fotoleitfähige Substanzen.
Von den Fluorenverbinduugen sind die allgemeinen Formeln augegeben.
2,3:6,7-Dibenzofluoren
009846/1628
BAD ORIGINAL
2,3,-üeuzofluoren
3 ,4 ,-üeiizof luoren
1,2, -Iieuzof luoren 1,2:5,0 -Uibeneofluoren
1,2:7,« - Dibenzofluoren
009846/1628
2,5-Dimethyl-7I{-benzo Qs J fluoren
1,2,7110—Tetramethoxy—llII, benzo(_al f luoren
9-Äthyl-llH-benzo £aj fluoreu
CH_ CH,
6—Isopropyl-llH-benzo £bj fluoren
2,9-Dichloro~7H- benzo [Vj fluoren
8 46/1628
Die Herstellung dieser Verbindungen ist bekannt und ist
in de.r Literaturetelle "The Chemistry of Garbon Compounds",
Band III, (Victor von !lichter, herausgegeben von Richard
Anschutz, übersetzt von M. J. Mee, Elsevier"Publishing Company,
19^*6, Seiten Ö83 und buk) beschrieben,
1,2—Benzofluoren wird durch die ileduktiea von 1,2—Benzo—
fluorenon erhalten (Graebe, Ann. 33SfI-S^) oder mittels Durchführen
von Benzylnaphthalendampf durch eine auf ilotglut erhitzte
Röhre (Graebe, Berichte 27,953).
2,3—Beuzofluoren wird erhalten durch die Reduktion von
1,2—Benzofluorenon, das durch die Kondensation von O^ -Hydrochinon
mit Phthalaldehyd hergestellt wird.
3,^—Beezofluoren wird erhalten durch die Decarboxylierung
von 3, *t~Benzoflu©renon-l-Carbonsäure, da» aus dem Anhydrid von
l~Phenyl-naphthalin-2,3~Dieart>en8äure durch Behandlung mit
Aluminiumehlorid hergestellt wird.
Um die fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente uach
der Erfindung herzusteilen, wird dag fotoleitfähige Material
in einem Harzbindemittel dispergiert und zwar in einer Menge von i bis 100 Gewichtsteilen des fotoleitfähigen Materials
je 10 Gewichtsteile des Harzbindesnittels.
Als polymere Bindemittel können die verschiedensten Materialien verwend.et werden. So beispielsweise Polyvinylchlorid,
Polyvinylacetat, Polyvinylacetat» Polyvinyläther,
Polyacryl— und Polymethacrylester, Polystyrol, chloriertes
Gummi, Alkydharze, Phenolforraaldehydharze, Styrolbutadienmischpolymerisate,
Polyamidharze und Mischungen davon. Ein bevorzugt verwendetes Harabindemittel ist ein Styrolbutadien—
009846/1628
mischpolymerisat, das unter dem Handelsnanen "PLIObITE1*
betrieben wird (Goodyear Tire and Rubber Company)·
Das fotoleitfähige Material wird in einem Harzbindemittel wie beispielsweise einem Styrolbutadienmischpolymerieat dispergiert, indem im Kalten vermischt wird und auf
einen geeigneten Träger aufgebracht wird, und zwar in der Form einer gleichmäßigen kontinuierlichen Schicht. Das Auftragen geschieht mittels herkömmlicher Beschichtungevorrich
tungen wie beispielsweise einem drahtgewundenen Stab oder einer Aufstreichklingenbeschichtungsvorrichtung. Es wird
eine Menge von 0,5 g bis 4,0 g und vorzugsweise eine Menge von 0,75 g bis 1,0 g je 0,09 ■ aufgetragen, um einen
mit einer Dicke von 0,00254 bis 0,0762 ma und vorzugsweise
von 0,0254 bis 0,0381 mm herzustellen. Das beschichtete
Material wird durch einen Trockenofen durchgeführt, um das Überschüssige Lösungsmittel abzudampfen.
Die Fotoempfindlichkeit der nach dem oben angegebenen
allgemeinen Verfahren hergestellten fotoleitfähigen Materialien
liegt im ultravioletten Teil des Spektrums. Es ist wünschenswert, die Fotoempfindlichkeit der Materialien in den eichtbaren
Bereich des Spektrums auszudehnen, um die Verwendung einer gewöhnlichen Wolfram-Fadenlampe möglich zu machen, die eine
Strahlung im Bereich von 360 bis 725 Millimikron emittiert.
Die Ausdehnung der Fotoeapfindliohkeit kann durch den Zusatz
kleiner Mengen von Sensibilisatoren erreicht werden. Diese können beispielsweise chemische Sensibilisatoren wie Säuren
vomTT-Typ oder Farbsensibilisatoren sein, wie sie im U.S.Patent 3 052 540 beschrieben werden. In der folgenden Beschreibung sind Sensibilisatoren τοη der Art der^-Säuren angegeben.
Die Menge der verwendeten Sensibilisatoren liegt im Bereich von 0,01 bis 100 Gewichteprozenten, bezogen auf das Gewicht
des fotoleitfähigen Materials. Bevorzugt verwendete Mengen liegeu im Bereich zwischen 10 bis 50 Gewichtsprozenten des
fotoleitfähigen Materials.
009846/1628
BAD ORiGjNAL
CHEMISCHE SENSIBILISATOREN
(a) Anhydride;
1. Tetraohlorophthalsäureanhydrid
2. Naphthal in~l, k, 5,8~tetracarbonsäuredianhydrid
(b) Cyanokohlenstoffe;
1, Tetracyanoäthyleu
2. 7,7,8,e-Tetracyanochinodimethan
(c) Chinone:
1. Chloranil
2. 2,3-Dichlorodicyano-l,^-benzochinon
3. Phenanthrenchinon
(d) Nitroaromate;
1. 1,3,5-Trinitrobenzol
2. 9,10-Dlbromoanthraoen
3. 2,4,7-Trinitrofluorenon
k, 2,4,7-Trinitromalonodinitril
Es können die verschiedensten Sensibilisierungsfarbstoff e verwendet werden, um die Empfindlichkeit auszudehnen
und den sichtbaren, Bereich des Spektrums mit einzuschließen.
Solche Sensibilisatoren sind im U.S.-Patent 3 052 5kO be-
schrieben und bevorzugte Farbstoffe sind die Xantheuverbitidungen
und insbesondere Fluorescein und. Phloxen—Farbstoffe.
Bei der Herstellung einer Reproduktion mittels des fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente nach der Erfindung
wird eine sensibilisierende elektrostatische Ladung im Bereich
von 200 bis 2000 Volt auf die fotoleitfähige Schicht mittels einer Korona—Entladungselektrode angebracht, die mit einer
Hochspannungsquelle von 4000 bis 7000 Volt verbunden ist.
009846/ 1628
Die elektrostatische Aufladung kann auch in einer anderen Art und Weise angebracht werden, so beispielsweise wie in
der U.S,-Patentanmeldung Ser.Nr. 760 027 beschrieben. Diese '
Materialien können entweder positiv oder negativ aufgeladen werden. Die aufgeladene Schicht, die im Dunklen die foto—
elektrostatischen Ladungen aufgenommen hat, wird empfindlich
gegenüber elektromagnetischer Strahlung und wird dann mit einem Licht- und Schattenmuster belichtet, indem die Strahlung
durch ein lichtdurchlässiges Original auf die Schicht gerichtet wird. Das Original wird über der fotoleitfähigen Schicht mit
dieser in Kontakt gebracht. Alternativ kann das graphische Original mit einer geeigneten Strahlung beleuchtet oder angestrahlt
werden und dann wird das reflektierbare Muster durch ein Linsensystem auf die fotoleitfähige Schicht projiziert.
Auf dem fotoelektrostatischen Aufzeichnungselement kann
auch durch eine andere Methodik ein Bild hergestellt werden. Beispielsweise kann ein kontrollierter Laserstrahl verwendet
werden, der auf der Oberfläche ein geeignetes reproduzierbares Bild erzeugen kann. Wird die fotoleitfähige Schicht mit einem
solchen Licht- und Schattenmuster oder durch StrahlenböBchrif—
tung belichtet, dann entsteht ein entsprechendes elektrostatisches
Bild mit einem belichteten Bezirk, der dem Schatten entspricht oder den nicht belichteten Teilen und in den vom Licht getroffenen
Bezirken wird die Ladung durch den leitfähigen Träger
verstreut bzw. zerteilt.
Ein Ladungsbild wird sichtbar gemacht, indem ein geeignetes
Tüi^ungsmittel angebracht wird, das an den Bildteilen
haftenbleibt „ Positiv orientierte Tönung sin i tteL werden im
allgemeinen verwendet, wenn die Sensibilisierungsladung negativ ist und umgekehrt orientierte Tönungsmittel werden für
positiv aufgeladene Elemente verwendet. Beide Systeme ergeben
eitlen positiven Abdruck vou einem positiven Original. Die
0 0 9846/1628
BAD ORIGlNAU
» 1
I » I
Da· MatarialMlsl wird dann direkt auf das Aufzeichnungselement fixiert oder es kann unter kontrollierten Bedingungen
auf ein Empfangsblatt übertragen werden, das beispielsweise aus Flaohpapier besteht. Dann wird fixiert. Dag übertragene
Materialbild kann fixiert werden, indem es mit einer Wärmequelle belichtet wird, die das Material koaleszieren und mit
dem Träger zusammen kondensieren läßt. Falls die TöBungsmittel
druckempfindlich sind, können sie mittels Druck fixiert werden. So können die Aufzeichnungselemente beispielsweise durch einen
Satz von Druckwalzen durchgeführt werden.
Papierträger, die mit einem kontinuierlichen dünnen Film
mit einer gleichmäßigen Dicke des fotoleitfähigen Materials entsprechend der Verbindung versehen sind, ergeben besondere
vorteilhafte fotoelektrostatisetie Aufzeichnungselemente, die
als Endkopien verwendet werden, nachdos das Pulverbild darauf
fixiert worden ist. Die Anbringung der fotoleitfähigen Materialien auf metallisierte Film« ergibt ausgezeichnete Ergebnisse,
da dadurch wiederverwendbare fotoleitfähige Medien hergestellt werden, die sich für das Reproduktionüverfahren eignen, wie
es in der U.S.-Anmeldung Ser.Nr. 632 819 beschrieben wird.
Falls transparente Träger verwendet werden, kann das
fotoelektrostatische Aufzeichnungselement benutzt werden,
zur Herstellung von Belichtungen vom Reflextyp, bei denen ein zweiseitiges' grafisches Original belichtet wird, indem
die Strahlung durch das fotoelektroetatische Element gerichtet
wird, um auf dem grafischen Objekt Materie auftreffen zu lassen,
die ein Licht- und Schattenmuster auf die fotoleitfähige
Schicht reflektiert.
0098 4 6/1628
In den folgenden Beispielen werden bevorzugte Ausführungsformeu der Erfindung !■ einzelnen erläutert.
Ein fotoelektrostatiechee Aufzeichnungselement wurde
hergestellt, indem 10 g 2,3-Benzofluoren in 90 g eines Styrol«-
üutadienmischpolymerieats ("PLIOLITE S-50" der Goodyear Tire &
Rubber Company) dispergiert wurden, indem in 36O g Toluol aufgelöst wurde (eine 20 g*w.-%ige Lösung).
Zu der Dispersion wurden Ο,ΒΊ g 2,^,7-Trinitrofluorenonmnlonodinitril vom*\f -Säuretyp zugesetzt, die 8,4 Gewichtsprozente des Sensibilieators darstellt, basierend auf dem Gewicht
des organischen fotoleitfähigen Materials, üie Lösung wurde in
eine Kugelmühle gegeben und über einen Zeitraum von 2k Stunden
gemahlen, bis die Kristalle des 2,3-Benzofluorens und des
Sensibilieators vom If -Typ gleichmäßig in der Harzbindemittellösung diepergiert wareu. Die Dispersion wurde von der Kugelmühle entfernt und auf einen mit Aluminium beschichteten
Terephtalatfilni aufgebracht. Die Dispersion wurde auf den
Terephtalatfilu in einer solchen Menge aufgetragen, daß e.inj!
Beschichtungsgewicht von 2 g je 0,09 q* des Trägers erhalten
wurde.
Die alt dem Aluminium beschichtete Mylarbahn wurde dann
durch einen Trockenofen geführt und das Überschüssige Lösungsmittel wurde mit erwärmter Preßluft verdampft. Bei dieser Verfahrensweise erhielt mau eine Endschichtdicke auf Trockeubasis
von 0,0254 mm.
009846/1628 BAD ORIGINAL
Das fotoelektrostatische Aufzeichnungselement nach
diesem Beispiel wurde hergestellt, indem 45 g 2,3-Benzofluoreu
zu 45 g Styrol—Butadien zugesetzt wurden, das in 405 g Toluol
(iO Gew.prozente Mischpolymerisatlösung) aufgelöst worden waren. Anschließend wurden 7,56 g des chemischen Sensibilisators
2,4,7~Trinitrofluorenonmalonodinitril zugegeben. Die entspricht
16,8 Gewichtsprozenten Sensibilisator bezogen auf das Gewicht des 2,3—Benzofluorens.
Die Dispersion wurde über einen Zeitraum von 24 Stunden
in einer Kugelmühle gemahlen und dann auf einen leitfähigen Träger aufgebracht, der beispielsweise aus einem aiuminisierten
Mylarfilm bestand. Es wurden 2 g je 0,09 ψα des Trägers aufgetragen,
und man erhielt eine Schichtdicke von 0,0254 mm nach
der Trocknung. Das gesamte überschüssige Lösungsmittel wurde entfernt, indem der Film durch einen Trockenofen geführt wurde
und das Lösungsmittel mittels erwärmter Preßluft verdampft wurde.
Ein fotoelektrostatisches Aufzeichnungselement wurde
hergestellt, indem 100 g 2,3-Benzofluoren in 10 g Styrol-Butadieuuischpolymerisat
dispergiert wurden, das in 490 g
Toluol (2 gew.-^ige Mischpolymerieatlösung) aufgelöst worden
war. Die Mischung wurde in eine Kugelmühle gegeben, und es wurden 84 g des chemischen Sensibilisator 2,4,7—Trinitrofluorenonmalonodinitril
zugesetzt. Dies entspricht einer 84 gew.-£igen Konzentration des Sensibilisator bezogen auf
das Gewicht des Potoleiters.
Die Dispersion wurde über einen Zeitraum von 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen und dann auf einen Papierträger
009846/1628
—11 aufgegeben, der eine Leitfähigkeit von IO mhos je cm
besaß und ein Kaliber (caliper) von O,O6l mm. Die Dispersion
wurde in einer Menge aufgetragen, die zur Herstellung einer
fotoleitfähigen Schicht von 2 g je 0,09 qm ausreichte und
eine Dicke von etwa 0,019 mm besaß.
Die in diesen Versuchsbeispielen hergestellten fotoelektrostatischen
Aufzeichnungselemente wurden wie in den Beispielen I, II und III hergestellt mit der Ausnahme, daß
das fotoleitfähige Material in jedem Beispiel durch die Verbindung 3»^-tBenz°fluoröT1 ersetzt wurde.
Die fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente nach
diesen Versuchsbeispielen wurden in der gleichen Weise hergestellt
wie in den Beispielen I, II und III beschrieben. Jedoch wurde das fotoleitfähige Material in jedem Beispiel
durch die Verbindung 1,2-Benzofluoren ersetzt.
Die fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente nach
diesem Versuchsbeispiel wurden wie in den Beispielen I, II und III hergestellt, jedoch wurde anstelle des Akzeptors
vom If-Säuretyp ein Kristallviblettfarbstoff in einer Menge
von 0,1 Gew.Prozenten verwendet, bezogen auf das Gewicht
des in jeder Zusammensetzung der Beispiele vorhandenen
Benzofluorens· Der Farbstoff verlieh der fotoleitfähigen
Schicht eine purpurne Farbe.
009 8 46/1628
Die fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente nach diesen Beispielen wurden entsprechend den Beispielen I1 II
und III hergestellt. Jedoch wurde das Harzbindemittel in
jedem Fall durch Polyvinylbutyral ersetzt (Warenzeichen "BUTVAR B-76").
BEISPIELE XVI bis IXX
Die fotoelektrostatischen Aufzeichnungselemente nach diesen Versuchsbeispielen wurden wie bei den Beispielen I,
II und III hergestellt. Jedoch wurde das Harzbindemittel durch Polyvinylformal ersetzt (hergestellt von der Poly
Sciences, InC. of Rydal, Pennsylvanien).
BEISPIEL |n XX
Das fotoelektrostatissfö© Aufsseichnungselement nach diesem
Beispiel wurde hergestellt wie in Beispiel II mit der Ausnahme,
daß Fluoran anstelle des 2 9 3-BQBSEOf luoreas eingesetzt wurde.
Es wurden 45 g 2,4,7—Triiiitrofliioresoniaalonodinitril zugegeben«
Dies entspricht 100 Gewichtsprozenten des Sensifeilisators
bezogen auf das Gewicht des Fluorene»
Die Herstellung von Bildern auf den fotoeleüctroetatiecMen
Aufaeiohmragselementen, wie sie in den Beispielen J. bis XX
hergestellt wurden, wurde dadurch erreicht, daß ©ine gensifoili®ier®nde
Aufladung mittel» e&ner K©rona«Entladungselektrode
aufgebracht wurde. Die Schichten miräen Bit etwa 800 Volt
beladen und dann mit eimern Liclit«SeMattenmu8ter belichtet9
wobei eine Belichtung iis Bereis* v©a 50 bis 100 Beleuchtnags-»
stärke/Sekunden notwendig wair®!!« Bagsii wurde eine Wolfram-
00S846/162
Strahlungseucrgielampe verwendet« Ee wurde in herkömmlicher
Weise entwickelt Mittels einer Kaskaden- oder Magnetbürste,
um das elektroskopiBche Pulver aufzubringen.
Die in der obigen Beschreibung beschriebenen organischen
fotoleitfähigen Materialien können zusammen Mit Trägern verwendet werden, die selber das Kopiermaterial darstellen, wie
beispielsweise ein Papierträger,oder das Medium kann wiederverwendet werden, um hochqualitative Reproduktionen zu erzeugen,
indem auf Flachdruckpapier (plain paper) übertragen wird..
009846/1628
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE(l) Fotoelektrostatisclies Aufzeiclmuiigselemetit, gekennzeichnet durch einen leitfähigen Träger, auf dem eine fotoleitfähige Schicht aufgetragen ist, die ein fotoleitfähiges Material folgender Allgemeinformel enthält:H2
woriu IL eine kondensierte arenische Ringstruktur mit 8 kohlenstoffatomen und R^ eine kondensierte arenische Ring— struktur mit k bis 8 Kohlenstoffatomen besitzen, und χ und y Yvasserstoxf, Halogen- niedere Alkyl- und nieder Alkoxysubstitueuten darstellen.Yi. Fotoelektrostatisches Aufzeichnungseleiucnt naeh Ansprucli i, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material in iii (3 inen Film bildenden Harzbj ndewii tel dlspergiert ist.3. Fotoelektrostatisches Aufzeiclmmigselement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähig« Material 2, 3-üen*;ofluoren ist.h . Foioeiektrostatisches Aufzeiohnungselemoai nach Anspruch 1, dadurch geicennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material 1,2— Jienzof I uoreu ist.r5, Fotoeiektrostatisclies Auf aeichuuugs el erneut nach Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material 3»^- üeuzofluoren ist.0098A6/1628BAD ORfGINAL6. Fotoelektrostatischee Aufzeichnungselement nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material 2,3:6,7-Dibenzofluoren ist.7. Fotoelektrostatisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material l,2:5|6~Dibenzofluoren ist.8. Fotoelektrostatisches Aufzeichnungeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material 1,2;7|8~Dibenzofluoren ist.9. Fotoreproduktionsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß eine elektrostatisch aufgeladene fotoleitfähige Schicht, die auf einem leitfähigen Träger haftet, mit einem Licht-Schattenmuster belichtet wird, und das dabei entstandene aufgeladene Bild mit einem Entwickler entwickelt wird, wobei die fotoleitfähige Schicht eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.LO. Fotoelektrostatisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material l,2,7,10-Tetramethoxy~llH~benzo-[ä7 fluoren ist.11. Fotoelektrostatisches Aufzeiohnungselement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fotoleitfähige Material 6—Isopropyl—llH—benzo- fb\ fluoren ist.009846/1628
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US82066669A | 1969-04-30 | 1969-04-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2021086A1 true DE2021086A1 (de) | 1970-11-12 |
DE2021086B2 DE2021086B2 (de) | 1974-04-04 |
Family
ID=25231423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2021086A Pending DE2021086B2 (de) | 1969-04-30 | 1970-04-29 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3615412A (de) |
JP (1) | JPS543371B1 (de) |
BE (1) | BE749838A (de) |
CA (1) | CA917979A (de) |
DE (1) | DE2021086B2 (de) |
FR (1) | FR2040494A1 (de) |
GB (1) | GB1283433A (de) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1379387A (en) * | 1970-12-11 | 1975-01-02 | Agfa Gevaert | Photoconductive recording materials |
US3871880A (en) * | 1972-12-01 | 1975-03-18 | Pitney Bowes Inc | Organic photoconductor for electrophotography |
JPS58120540U (ja) * | 1982-02-09 | 1983-08-17 | 東北金属工業株式会社 | 温度スイツチ |
US4853308A (en) * | 1987-11-09 | 1989-08-01 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with fluorene hole transporting layers |
US5451649A (en) * | 1991-05-09 | 1995-09-19 | Phillips Petroleum Company | Organometallic fluorenyl compounds, preparation, and use |
EP0655655B1 (de) * | 1993-10-04 | 1998-06-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Arbeitseinheit und ein elektrophotographisches Gerät, worin eine solche Einheit eingesetzt wird |
US9867800B2 (en) | 2012-08-10 | 2018-01-16 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching singlet and triplet excited states of pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds have electron withdrawing groups, to reduce generation of reactive oxygen species, particularly singlet oxygen |
US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
-
1969
- 1969-04-30 US US820666A patent/US3615412A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-04-06 CA CA079338A patent/CA917979A/en not_active Expired
- 1970-04-06 GB GB06139/70A patent/GB1283433A/en not_active Expired
- 1970-04-24 JP JP3484070A patent/JPS543371B1/ja active Pending
- 1970-04-29 DE DE2021086A patent/DE2021086B2/de active Pending
- 1970-04-30 FR FR7015944A patent/FR2040494A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-04-30 BE BE749838D patent/BE749838A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2021086B2 (de) | 1974-04-04 |
GB1283433A (en) | 1972-07-26 |
JPS543371B1 (de) | 1979-02-22 |
BE749838A (fr) | 1970-10-01 |
US3615412A (en) | 1971-10-26 |
CA917979A (en) | 1973-01-02 |
FR2040494A1 (de) | 1971-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3189447A (en) | Electrophotographic material and method | |
DE1908343A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1101145B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
US3525612A (en) | Electrophotographic reproduction process employing a light sensitive material and a photoconductive material | |
CH620697A5 (de) | ||
US3102026A (en) | Electrophotographic reflex and contact printing | |
DE1105714B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
DE2021086A1 (de) | Die Verwendung von Fluorenderivaten als organische Fotoleiter | |
US3749670A (en) | Electrostatic liquid developer containing dye coated carbon particles | |
US3406063A (en) | Xerographic material containing an inorganic photoconductor and nonpolymeric crystalline organic substances and methods of using of such material | |
DE1943386B2 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
US3721552A (en) | Electrophotographic reproduction material | |
US3674473A (en) | Cumulene containing photoconductive binder elements for use in electrophotography | |
JPH0331849A (ja) | 電子写真記録材料 | |
US4418134A (en) | Aqueous composition-sensitive photoconductive composition | |
DE1522721C3 (de) | ||
EP0152047B1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2109626C3 (de) | p- oder m-Xylolderivate und deren Verwendung als fotoleitendes Material für die Elektrofotografie | |
DE1522676A1 (de) | Elektrofotographische Platte und Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
DE1797137A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1572312B2 (de) | Verfahren zum herstellen von druckformen | |
US5248579A (en) | Electrophotographic recording material | |
DE2126660A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2019227C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
US3298830A (en) | Imagewise sensitization of electro-photographic layers |