DE2016972C - Lichtfilter mit veränderlicher optischer Dichte unter Anwenden von Leukophenanzin-Farbstoffen - Google Patents
Lichtfilter mit veränderlicher optischer Dichte unter Anwenden von Leukophenanzin-FarbstoffenInfo
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Description
Auf dem einschlägigen Ciebiel sind Lichtfilter veränderlicher
optischer Dichte bekannt, und derartige Filter sind insbesondere zweckmäßig für Veränderungen
der lichtintensität, um so einen Schul/ gegen
häutige und plötzliche Veränderungen der Lichlintensitäten
zu ergeben. So können Lichtfilter mit veränderlicher Dichte /.. B. in schützenden Brillenlinsen
oder Schutzbrillen angewandt werden, um eine Veränderung der optischen Dichte der Linse zu ermöglichen,
sobald sich der Benutzer unter verschiedenen Lichtbedingungen bewegt. Ein System von Filtern
mit veränderlicher optischer Dichte unter Anwenden einer photochrome!! Masse ist in der USA.-Palentschrift
3 408 134 beschrieben. Hierbei enthält das System eine Leukobase eines Thiazinfarbstoffes in
einem Lösungsmittel zusammen mit einem reversiblen Reduktionsmittel, vorzugsweise Zinn(II)-chlorid.
ErfindungsgeiT>äß wird hier ein System aus einer
L.eukophenazin· Fvirbstoffbase mit einem reversiblen Reduktionsmittel angewandt. Von Leukophenazin-Farbstoffen
ist nicht bekanntgeworden, daß dieselben photochrom sind, und es wurde gefunden, daß dieselben
erheblich die Absorptionsspektren vergrößern und in der aktivierten Form zu recht unterschiedlichen
Farben führen.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht darin, eine verbesserte Filteranordnung mit veränderlicher
Dichtr zu schaffen, die eine Masse aus einem photochromen Phenazin-Farbstoff und einem
reversiblen Reduktionsmittel ent'üilt, wodurch sich
automatisch die optische Dichte auf Grund von Veränderungen des auf die Filteranord.iung einfallenden
Lichtes verändert.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das Lichtfilter eine Lösung eines reversiblen
Reduktionsmittels und eines Phenazin-Farbstoffes aufweist, der ein Abkömmling eines Phenaziniumsalzes
ist, der in der Lösung bei Nichtvorliegen von UV-Strahlung farblos und in der Lösung unter Einwirkung
von UV-Strahlung gefärbt ist.
Die Absorptionseigenschaften von Ausführungsbeispielen der Erfindung sind in der Zeichnung dargestellt
und werden im folgenden näher beschrieben.
Es zeigen
Fig. I bis 12 graphische Darstellungen, die die
Veränderungen der Lichtabsorptionseigenschaften verschiedener Phenazin-Farbstoffe erläutern, die erfindungsgemiiß
als Lichtfiheranordnung herangezogen werden.
Frfindungsgemäß verfährt man also dergestalt, daß eine Lösung einer Leukobase eines Phena/.in-Farbstoffes
in einem geeigneten Lösungsmittel zusammen mit einer Menge eines reversiblen Reduktionsmittels
wie ZinnOD-chlorid hergestellt wird. Die Lösung ist
photochrom dahingehend, daß die optische Dichte oder die lichtabsorplionseigenschaften der Lösung
auf (irund von Veränderungen in der Bestrahlung der
Lösung mit Licht ausgewählter Wellenlängen verändert wird. Die photochromen Massen werden hergestellt, indem der Farbstoff und das reversible Reduktionsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
polaren Lösungsmitteln, einschließlich Wasser. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Gly/crin u.dgl. /ur
I irmel/ung gebracht werden, line sich anschließende
Behandlung mit angesäuertem Nairiumsilikai führt
zu halhsiarren photochromen fielen, die in Zellen mit dünnen Glas- oder Kunststoffwänden od. dgl.
eingekapselt werden können. Im nicht aktivierten Zustand sind alle Leukophenazin-Iarbsloffsystcine
farblos, jedoch entwickeln dieselben bei der Absorption von UV-Licht verschiedene Farben in Abhängigkeit
von dem speziellen LeukofarbstolT. Bei Nichtvorliegen
von aktivierendem Licht nehniep. sie wieder thermisch den farblosen Zustand an. Die Lösungen
ίο werden hergestellt vermittels Anwenden des Farbstoffes
in Lösung mit einem Konzentralionsbereich von etwa 1,0 χ 10"h M bis 0,5 M. Das reversible
Reduktionsmittel kann in einer Konzentration von elva 5,0 χ 10 h M bis etwa 1,0 1/ angewandt
ij werden.
Einsteuerndes Erfordernis für tlas Reduktionsmittel
besteht darin, daß dasselbe vollständig reversibel und in dem für das Auflösen des Farbstoffes gebildeten
polaren Lösungsmittel löslich ist. Zinn(II)-chlorid, Titan(IIl)-chlorid und Natriumdithionit haben sich
als zufriedenstellend erwiesen. Der Erfindungsgegenstand ist jedoch nicht auf ein spezielles Reduktionsmittel
beschränkt. Man kann vielmehr erfindungsgemäß beliebige Reduktionsmittel anwenden, die zusammen
mit den Phenazin-Farbstoffen vollständig reversibel und in dem gleichen polaren Lösungsmittel
wie der Farbstoff löslich sind.
Als spezifisches Beispiel kann man Dimethyisafranin (3 - Amino - 7 - dimethylamino - 5 - phenylphenazmiumchlorid)
in Methanollösung mit einer Konzentration von etwa 0,007 M mit Zinndichlorid mit
einer Konzentration von etwa 0,1 M zur Umsetzung bringen. Die Lösung ist farblos und stark durchlässig
in einem Raum mit allgemein durchschnittlicher künstlicher Beleuchtung. Bei der Bestrahlung mit UV-
und kurzweiligem sichtbarem Licht erheblicher Intensitäten entwickelt die Lösung eine rotviolette Färbung.
DieDurchlüssigkeitseigenschaftenderlJimethylsafraninlösung
vor und nach der Aktivierung mit UV-Licht sind in der F i g. I wiedergegeben. Die ausgezogenen
Linien der Figur zeigen die Durchlässigkeit vor der Aktivierung und die gestrichelten Linien nach der
Aktivierung. Die Probe wird der Beleuchtung in einem Abstand von 6 cm vermittels zwei 15-W-UV-Lampen,
hergestellt von General Electric Company mit der Bezeichnung F15T8-BLB-Lampen, 1 Minute
lang ausgesetzt. Die Probe wird sodann wieder der
durchschnittlichen Raumbeleuchtung etwa 1 Stunde oder langer ausgesetzt, und die Probe nimmt hierbei
wieder ihren farblosen und stark durchlässigen Zustand an.
Die Konzentration des l.eukophenazin-Farbstoffes kann innerhalb eines erheblichen Bereiches, wie weiter
oben angegeben, schwanken, wobei immer noch der photochrome Effekt erzielt wird. Es werden verschiedene
Phenazin-Farbstoffe, die weiter unten mit
Ao ihrer Trivialbezeichnung. Strukturformel und chemischem
Namen des Farbstoffes angegeben sind, nach der oben angegebenen Arbeitsweise in eine Lösung
übergeführt und in ähnlicher Weise geprüft. Die Zahl der folgenden Beispiele entspricht der Figurenzahl
^ und zeigt die Absorptionscharakteristika der Färb'
slofflösting, so daß die folgenden Beispiele I bis 12 den
entsprechenden F i g. 1 bis 12 bezüglich der AbsorplionschuraHeristika
entsprechen:
Dimeihylsafranin
i-Amiiui-7-dinit;thylaminti-5-plv:ny|phena/inium-L-hlorid
Safran in B 3,7-Diahiiiio-5-pheny!phena/iniumdilorid
I I
H,N
/N.
1,1
J-NH,
Beispiel 2
Rhüdulinviolett
Rhüdulinviolett
2-Methyl-3-amino-7-dimethylamino-5-phenylphenaziniumchlorid
Beispiel
lanus Blau
3-Amino-2,8-dimethyl-7-(2-hydroxy-l-naphlhylazo)-5-phenylphenazi'->amchlorid
(CH3)2N-VANA λ
X,
Cl
Janus Grün
3-Amino-7-(p-dimethylaminophenylazo)-5-phenyiphenaziniumchlorid
3-Amino-7-(p-dimethylaminophenylazo)-5-phenyiphenaziniumchlorid
(CH3J2N
Cl
Janus Grün B
S-Diäthylamino^-ip-dimethylaminophenylazoJ-S-phenylphenaziniumchlorid
(CH3J2N
N(C2H5),
Janus Schwarz
B-Diäthylamino^-tp-hydroxyphenylazoJ-S-phenylphenaziniumchlorid
Ho .
(Ί
Beispiel 8
Äthylblau
3.9-Dimcthylamino-6-mcthyl-5-(2-naphthyl)-phcnaziniumchlorid
Beispiel 9
Amethystviolett
3.7-bis-(Dimethylamino)-5-phenylphcnaziniumchlorid
Hj)2N- | Λ |
^nA/" N(C2H5),
I |
|
(C2 | V | Λ | |
i s ρ i e I 10 | |||
Be | Rhodulin-Rot | ||
I.R-Dimethyl^-amino-T-methylamino-S-phenylphenaziniumchlorid
Nx'
NH2
CH3
Beispiel Il
Neutraylrot 3-Amino-7-dimethylaminophenaziniumchlorid
(CH,)
(I Beispiel 12
l'inakryptolgrün
l.3-Diamino-5-phenylphenaziniumchlorid
NH,
NH2
•\ ■
Das Erhöhen der Konzentration des I eukophciiazin-l
arbstoffes neigt zu einem Erhöhen der Geschwindigkeit, mit der die Lösung auf die Bestrahlung
mit l'V-Licht anspricht, so daß sich hierdurch verstärkte
l.ichtabsorptionseigenschaften ergeben. Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die
photochromen lösungen wenigstens stöchiometrische Mengen an Zinn(ll)-chlorid oder eines anderen reversiblen
Reduktionsmittels, um so sicherzustellen, daß der gesamte Farbstoff in der Lösung sich in richtiger
Weise mit dem Zinndichlorid umsetzt. Jede Vergrößerung der Menge an Zinndichlorid in der Lösung
führt zu einem Erhöhen de: Geschwindigkeit, mit der die Lösung wieder in ihien stärker durchlässigen
Zustand zurückgeführt wird. Um einigermaßen vernünftig schnelle Geschwindigkeit zu erzielen.sollte
sich die Konzentration an Zinndichlorid in der Lösung auf wenigstens etwa das 5fache größer
als die Konzentration des Farbstoffes in der Lösung belaufen. Weiterhin wurde gefunden, daß stärker saure
Lösungen zu erhöhten Geschwindigkeiten für die Rückführung des Farbstoffes in den stärker durchlässigen
Zustand führen.
Die Filterlösungen mit veränderlicher optischer Dichte können mit dem Farbstoff in Lösungsmitteln
hergestellt werden, die kein Methanol sind, z. B. Wasser. Äthanol. Isopropanol. Glyzerin usw. Es
können auch verschiedene andere farblose Lösungsmittel für den Farbstoff und das reversible Reduktionsmittel
als solche oder in Kombination angewandt werden.
Wie in der USA-Patentschrift 3 408 134 angegeben,
dürfte die in der photochromen Lösung eintretende Reaktion einen reversiblen Photooxydations-Pro/efJ
darstellen. Es ist daher wichtig, daß jeglicher Luft· sauerstoff aus dem chemischen System ausgeschlossen
wird. Die Lösung kann in verschiedenen lichtdurch lässigen Behältern eingebracht werden, die luftdichi
sind.
Phcnazin-Farbstoffe sind Abkömmlinge eines Phon
aziniumsalzes der allgemeinen Formel
R.
R,
R, R, R4
wobei X das negative lon. wie 7. B Halogenid dar
stell!: R1. R,. R,. R4. R5. R„. R-. Rs und Ru könne
Wasserstoff, kurzkettigen Alkyl-.Amino-.Alkylamino-.
λζο-. substituierte Azo-, gewöhnlich Arvlsuhstituenten
usw. sein. Die Substituentcn an dem Phcnaziniumion können sich auf 1. 2 oder mehr belaufen, wodurch sich
untcrschitvMiche Farben ergeben. Der R5-Substiluent ist gewöhnlich ein Arylrest. kann jedoch Wasserstoff
usw. sein. Wenn R5 der Phenylrest ist. ist die Klasse der Farbstoffe als Phenylphcnaziniumsalze oder Safraninfarbstoffe
bekannt. Bezüglich der Leuko-Farbstoffe ist bisher nicht bekanntgeworden, daß dieselben
photochrom sind.
Fs wird somit ein Lichtfilter veränderlicher optischer Dichte geschaffen, das einen Lösungskörper aus
einem Leukophenazin-Farbstoff und einem reversiblen Reduktionsmittel enthält, wohei die Belichtung i<
de> Körpers mit UV-Licht zu einer Verfärbung des l.eukofarbstoffes fuhrt und sich hierdurch automatisch
eine Veränderung der optischen Dichte des Körpers proportional zu dem Betrau des auf den Körper auffallenden
UV-Lichtes ergibt.
Claims (7)
- Patentansprüche:I Lichtfilter mit veränderlicher optischer Dichte, d a d u r c h g e k e η η ζ e i c Ii net. daß dasselbe eine Lösung eines reversiblen Reduktionsmittels und eines Phenazin-Farbsloffes aufweist. der ein Abkömmling eines Phcnaziniunisalz.es ist. der in der Lösung bei Nichtvorlicgeti von l'V-Slrahlung farblos und in der Lösung unter der Linwirkung von l'V-Strahlung gefärbt ist.
- 2. Lichtfilter nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dall das Reduktionsmittel das Zinndichlorid ist.
- 3. Lichtfilter nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Reduktionsmittels im Verhältnis zu derjenigen des Farbstoffes sich im wesentlichen auf etwa 5 : I belauft.
- 4. Lichtfilter nach Anspruch L dadurch gekennzeichnet, daß sich die Konzentration des larbslolTes in der Lösung auf 1.0 y 10 " M his 0.5 M belauft.
- 5. ! ichtlilter nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff das Dimelhylsafranin ist
- (S Licht filter nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff das Safranin B ist.
- 7. Lichtfilter nach Anspruch 1. dadurch gekeniv zeichnet, daß der Farbstoff das Janus Blau ist.S. Lichtfilter nach Anspruch I. dadurch gekenn zeichnet, daß der Farbstoff das Janus (iriin istl). I.iLhiiilter nach Anspruch 1. dadurch gekenn zeichnet, daß der Farbstoff das Rhodulin Rot istHierzu 4 Blatt Zeichnungen
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