DE2010491B2 - In wasser loesliche azofarbstoffe und ihre verwendung - Google Patents
In wasser loesliche azofarbstoffe und ihre verwendungInfo
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Description
worin X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, Y ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe, Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R eine Methyl- oder Äthyl
gruppe und A ein gegebenenfalls durch Brom- oder Chloratome oder durch Methyl-, Methoxy-, Nitro-
oder Cyanogruppen substituierter Phenyl- oder Phenylazophenylrest, ein gegebenenfalls durch
eine Äthoxygruppe substituierter 2-Benzothiazolrest, ein gegebenenfalls durch eine Nitrogruppe
substituierter 2-Thiazolylrest oder ein 1,2,4-Triazol-3-yl-rest
ist.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von Polyamidfasern.
in der deutschen Patentschrift 1 135 595 und der belgischen Pateiitschrift 721 168 beschrieben sind, den
Vorteil einer besseren Farbstoffausbeute; sie sind außerdem erheblich lichtechter. Dies war in Anbetracht
der schlechten Lichtechtheit des in der deutschen Patentschrift 253 93 j, Beispiel 1, beschriebenen Farbstoffes,
der eine N - Äthyl,N - (p - sulfobenzyl)amino-Gruppe aufweist, völlig unerwartet.
Das Herstellungsverfahren für die Farbstoffe der Formel I besteht darin, daß man ein Amin der Formel
A— NH2 diazotiert und das diazotierte Amin im
sauren oder gepufferten Milieu mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel II
SO3H (II)
kuppelt, wobei in der Formel X, Y, Z, R und A die gleichen Bedeutungen wie oben haben.
Einige dieser Kupplungskomponenten sind bereits bekannt und werden als Zwischenmaterialien zur
Herstellung von photographischen Entwicklern! USA.-Patentschrift 2 603 656) verwendet. Andere sind neu:
im allgemeinen werden sie dadurch erhalten, daß man ein Amin der Formel
Die Erfindung betrifft neuartige, in Wasser lösliche Azofarbstoffe, die zur Färbung und zum Druck von
Polyamidfasern bestimmt sind. Die bisher zur Färbung von Polyamidgeweben ausgewählten sauren Azofarbstoffe
erfüllen nicht alle Forderungen der Färber, nämüch Abdecken von Unebenheiten, erhöhte Farbausbeute,
Lebhaftigkeit und gute allgemeine Echtheitseigenschaften.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die sauren Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel I
A-N=N
N-CH7CH5-O
worin X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R eine Methyl- oder Äthylgruppe und A ein gegebenenfalls durch Brom- oder Chloratome oder
durch Methyl-, Methoxy-, Nitro- oder Cyanogruppen substituierter Phenyl- oder Phenylazophenylrest, ein
gegebenenfalls durch eine Äthoxygruppe substituierter 2-Benzothiazolrest, ein gegebenenfalls durch eine
Nitrogruppe substituierter 2-Thiazolylrest oder ein l,2,4-Triazol-3-yl-rest ist, dank ihrer Kunststoffiöslichkeit
eine sehr gute Affinität gegenüber Polyamiden, eine ausgezeichnete Ausbeute, eine bemerkenswerte
Lebhaftigkeit, gute Echlheitseigenschaften gegenüber Waschen und Licht haben und schließlich gut Unebenheiten
abdecken.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen im Vergleich zu den entsprechenden, nicht sulfonierten Farbstoffen
sowie zu den nicht sulfonierten Farbstoffen, die
60
SO1H (D mit einem Halogenalkylaryiäther kondensiert und das
erhaltene Kondensationsprodukt sulfoniert.
Die nachfolgenden Beispiele dienen nur der Erläuterung der Erfindung. Die angegebenen Teile beziehen
sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Man diazotiert 13Teilep-Chloranilin,dasin lOOTeilen
Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst wurde, mittels 7 Teilen Natriumnitrit bei 0cC und
kuppelt bei 0 bis 5 C mit 34,5 Teilen Natriumsalz von N - Äthyl - N - (T - ρ - sulfophenoxyäthyl) - anilin, das
in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst wurde. Nach einstündigem Rühren
bei 0 bis 5 C bringt man den pH-Wert mit Natriumacetat auf ungefähr 3, rührt die Nacht hindurch bei
Zimmertemperatur, erwärmt eine Viertelstunde lang bei 50 C, kühlt auf Zimmertemperatur, filtriert und
trocknet bei 50 C. Man erhält 50 Teile braunrotes Pulver, das Nylonfasem in goldgelber Farbtönung
lichtecht und waschfest färbt.
Man diazotiert 13 Teile p-Chloranilin wie in dem
vorausgehenden Beispiel und kuppelt mit 36 Teilen Natriumsalz von N-Äthyl-N-(2'-p-suIfophenoxyäthyl)-m-loluidin,
das in 150 Teilen Wasser und 10 Teilen
konzentrierter Salzsäure gelöst wurde. Man beendet die Kupplung des Farbstoffs wie im Beispiel 1 und er-
hält nach Trocknen des Farbstoffs ein braunrotes Pulver, das Nylon in goldgelber Farbtönung ein wenig
oranger färbt als das von Beispiel 1, wobei die Färbung wiederum farbecht und waschfest ist.
Das zur Herstellung dieses Farbstoffes verwendete Natriumsalz von N-Äthyl-N-(2'-p-sulfophenoxyäthyl)-m-toluidin
kann nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
Man erhitzt ein Gemisch von 453 Teilen β-Βτοπι-äthyläther
von Phenol und 608 Teilen N-(Monoäthyl)- J0
m-toluidin l*/2 Stunden bei 95 bis 1000C und dann
während 7 Stunden bei 115 bis 1200C. Man gibt eine
Lösung von 110 Teilen Natriumhydroxid, gelöst in 225 Teilen Wasser, zu, dekantiert und trennt die überstehende
Schicht ab. Dann destilliert man unter Vakuum und gewinnt das überschüssige Äthyl-m-toluidin,
dann das N-Äthyl-N-(2'-phenoxyäthyl)-m-toluidin, das man unter Vakuum bei 172 bis 173cC/l,5Torr
(nicht korrigiert) destilliert. Man erhält 531 Teile dieses Produkts, das sich nach Abkühlen verfestigt.
Zur Sulfonierung gibt man das so hergestellte Amin zwischen 50 und 60cC in 174 Volumteile Schwefelsäure
von 660Be, erhitzt danach auf 900C, behält diese
Temperatur eine halbe Stunde bei, gießt dann in 2000 Teile Wasser, neutralisiert mit ungefähr 540 Volumteilen
40%iger Natriumhydroxidlösung, kühlt auf ungefähr 300C ab und salzt durch Zugabe von 700 Teilen
Natriumchlorid aus. Man filtriert bei dieser Temperatur, wäscht mit einer 30%igen Natriumchloridlösung
und trocknet bei 50 C. Man erhält auf diese Weise ein weißes Pulver, das etwas Natriumchlorid
enthält.
Man gibt 65 Volumteile Schwefelsäure mit 66° Be zu einer Suspension von 27,5 Teilen 9 l,4%igem 6-Äthoxy-2-aminobenzothiazol
in 80 Teilen Wasser. Man kühlt auf 00C ab und gibt im Verlauf von 30 Minuten 25 Volumteile
2n-Natriumnitritlösung zu. Man rührt IV2 Stunden zwischen 0 und 5° C, gibt 1 Teil Sulfaminsäure,
dann nach und nach 25 Teile Natriumsalz von N - Äthyl - N - (2' - ρ - sulfophenoxyäthyl) - m - toluidin,
das wie im Beispiel 2 hergestellt wurde, zu, rührt 1 Stunde bei 0° C und dann über Nacht bei Zimmertemperatur.
Man gießt in Eiswasser, rührt 1 Stunde lang, bringt den pH mit einer Natriumhydroxidlösung
auf einen Wert von 8, filtriert und trocknet bei 50° C. Man erhält auf diese Weise 30 Teile violettes Pulver,
das Polyamidgewebe, wie Nylon, in roter Farbtönung waschecht und lichtecht färbt.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe zusammen, die, wie in
den vorausgehenden Beispielen, mittels Diazotierung des Amins A — NH2, wie es in der zweiten Spalte angegeben
ist, durch Kuppeln des Diazoderivats mit einem Kupplungsmittel der Formel
N-CH2CH2-O
SO3H (III)
worin X und R die in der dritten und vierten Spalte angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt wurden.
| Beispiel | _ A-NH2 | X | R | Farbtönung auf Nylon |
| 4 | p-Chloranilin | H | Methyl | Goldgelb |
| 5 | o-Chloranilin | H | Äthyl | Goldgelb |
| 6 | o-Chloranilin | H | Methyl | Goldgelb |
| 7 | o-Chloranilin | Methyl | Äthyl | Orangegelb |
| 8 | 5-Chlor-2-methoxyanilin | H | Äthyl | Orangegelb |
| 9 | 5-Chlor-2-methoxyanilin | Methyl | Äthyl | Orangegelb |
| 10 | 3-Amino-1,2,4-triazol | H | Äthyl | Gelb |
| Il | 3-Amino-l,2,4-triazol | Methyl | Äthyl | Orangegelb |
| 12 | 4-Aminoazobenzol | H | Äthyl | Scharlach |
| 13 | 4-AminoazobenzoI | H | Methyl | Scharlach |
| 14 | 4-Aminoazobenzol | Methyl | Äthyl | Scharlachrot |
| 15 | 4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol | H | Äthyl | Scharlachrot |
| 16 | 4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol | Methyl | Äthyl | Scharlachrot |
| 17 | p-Nitroanilin | H | Äthyl | Scharlachrot |
| 18 | p-Nitroanilin | H | Methyl | Scharlachrot |
| 19 | 2-Aminoben7othiazol | H | Äthyl | Rot |
| 20 | 2-AminobenzothiazoI | Methyl | Äthyl | Bläulichrot |
| 21 | 2-Amino-6-äthoxybenzolhiazol | H | Äthyl | Bläulichrot |
| 22 | 2-Amino-6-äthoxybenzothiazol | H | Methyl | Bläulichrot |
| 23 | 2-Brom-4,6-dinitroanilin | Methyl | Äthyl | Bläulichviolett |
| 24 | 2-Amino-4-nitrothiazol | Methyl | Äthyl | Rötlichblau |
| 25 | 4-Amino-2',6'-dichlor-2,5-dime(hoxy- | Methyl | Äthyl | Marineblau |
| 4'-nitroazo benzol | ||||
| 26 | o-Toluidin | Methyl | Äthyl | Gelb |
| 27 | p-Toluidin | Methyl | Äthyl | Gelb |
| 28 | o-Anisidin | Methyl | Äthyl | Gelb |
| 29 | p-Anisidin | Methyl | Äthyl | Gelb |
Man diazotiert 13 Teile p-Chloranilin mittels 25 Teilen
Salzsäure und. 7 Teilen Natriumnitrit und kuppelt mit 36 Teilen Natriumsalz von N-Ä.thyl-N-(2'-p-sulfophenoxyäthyl)-o-toluidin,
löst in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure. Man beendet die Kupplung wie im Beispiel 1 und erhält ein braunrotes
Pulver, das Nylon-Gewebe gelb färbt
Das Natriumsalz von N-Äthyl-N-(2'-p-sulfophenoxyäthyl)-o-toluidin
kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden: Man erhitzt im Verlaufe einer
Stunde auf 1200C ein Gemisch von 135 Teilen N-(Monoäthyl)-o-toluidinundvon 100 Teilen/i-Bromäthyläther
von Phenol, behält diese Temperatur über Nacht bei, gibt eine Lösung von 24 Teilen Natriumhydroxid,
gelöst in 100 Teilen Wasser, zu, dekantiert und trennt die überstehende Schicht ab. Man destilliert
unter einem Vakuum von 1,5 Torr und sammelt die Fraktion, die zwischen 162 und 1720C destilliert.
Die Sulfonierung des Amins erfolgt wie im Beispiel 2. Man erhält ein weißes, in Wasser lösliches Pulver.
Claims (1)
1. Wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
R
A-N=N-^Vn-CH2CH2-O-/"~V SOjH
A-N=N-^Vn-CH2CH2-O-/"~V SOjH
(D
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