DE2008195C

DE2008195C - Farbfotografisches Aufzeichnungs material

Info

Publication number: DE2008195C
Application number: DE19702008195
Authority: DE
Inventors: Masakuni Tokio Fujiwara Mitsuto Hachioji Kojima Tamotsu Kokubuni Takabe Koichi Musashmo Tokio Yamamoto Toshihiko Tokio Iwama, (Japan)
Original assignee: Komshiroku Photo Industry Co, Ltd, Tokio
Priority date: 1969-02-24
Filing date: 1970-02-21
Publication date: 1973-06-20

Description

COR

aufweist, worin R für eine niedere Alkylgruppe. niedere Alkoxygruppe. substituierte oder ünsubstituierte Phenoxy- oder substituierte oder unsubstituierie Aralkoxygruppe steht.

2. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel i die Verbindung der Formel

OH

/YY

CONH(CH₂I₈CH = CH(CH₂)Xh₃

N=N-

enthält.

3. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß α als Verbindung der allgemeinen Formel I die Verbindung der Formel

OH

CONH(CH₂I₈CH = CH(CH₂J₇CH₃

(3)

enthält.

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches, farbtografisches Aufzeichnungsmaterial, das in minde- :ns einer Silberhalogenidemulsionsschicht als masereiiden Cyankuppler ein l-Hydroxy-4-(2'-carbonylienyl)azo-2-naphthamid, dessen Carbonylgruppe bstituiert ist, enthält. Der erfindungsgemäß vorliegende Cyankuppler ist in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel anwendbar. Er gehört zu der Klasse der sogenannten farbigen Cyankuppler. die im lichtempfindlichen, farbfotograS sehen Material einen Automaskieningsmechanismus hervorrufen, um die magnelhafte Farbreproduzierbarkeit des Materials auszugleichen.

Fast alle Cyankuppler, die als Farbbildner in lichtempfindlichen, farbfotografischen Materialien verwendet werden, sind Verbindungen vom 1-Naphthol-2-carbonsäure- oder Aminophenol-Typ. In diese Kupp ler ist eine die Diffusion verhindernde Gruppe wie eine langkettige Alkylgruppe oder eine Dialkylphenoxygruppe eingebaut worden, so daß dann, wenn sie in foro2rafischen~ Emulsionen verwendet werden, eine Diffusion oder ein Austreten dieser Kuppler aus den fotografischen Schichten verhindert werden kann.

Es ist bekannt, daß diejenigen Cyankuppler. die eine Aryiazogruppe in der 4-Stellung tnthalten. Farbkuppler sindrdie einen Automaskierungsmechanismm bewirken und somit eine mangelhafte Farbreproduktion der betreffenden fotografischen Aufzeichenmaterialien kompensieren (vgl. USA.-Patentschriften 2 449 966 und 2 455 169). Insbesondere Kuppler mn der Formel

OH

CONH(CH₂I₁OjK₁

N=N--<

COR,

worin χ eine ganze Zahl von O bis 4 ist, y für O oder ! steht. R₁ für Phenyl. C₆-C₁₅-Alkyl, alkylsubstituierte-Phenyl oder alkylsubstituiertes Phenoxyphenyl stein und R, eine geradkeUige oder verzweigte C₁-C₄-AIk) 1-gruppe bedeutet (vgl. USA.-Patentschrift 3 034 89Zi. und Kuppler der Formel

CONHR₃

COR₄

worin R₃ für eine verzweigte Alkylgruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen steht und R₄ eine niedere Alkylgruppe ist (vgl. japanische PatentveröfTentlichung Nr. 11 304/1967), sind als gute Kuppler allgemein bekannt.

Auch in der deutschen Auslegeschrift t 285 884. die der japanischen !Patentveröffentlichung Nr. 11304 1967 entspricht, werden Kuppler der vorstehenden Formel als maskierende Blaugrünkuppler angegeben, die synthetisch leicht zugänglich sein sollen, in Lösungsmitteln gut löslich und in Emulsionen gut dispergierbar sein sollen.

Auch aus der schweizerisehen Patentschrift 466 709 sind Farbkuppler der genannten Struktur bekannt.

Diese Kuppler, die ebenfalls gute Löslichkeit m organischen Losungsmitteln besitzen sollen haben die Formel _QH

CONHR

Cyankupplerein l-Hydroxy-4-{2'-carbonylphenyl)azo-2-naphthamid. dessen Carbonyigruppe substituiert isL enthält, und das dadurch gekennzeichnet ist. daß es einen Kuppler der allgemeinen Formel

OH

CONH(CH, )gCH = CH(CH₂I-CH₃

COOR·

Darin bedeutet R eine einkernige Arylsruppc. die durch mindestens eine mindestens 9Kohlenstoffatome aufweisende Alkoxycarbonylgruppe substituiert ist. und R' eine niedere Alkylgruppe.

Diese Kuppler von l-Hydroxy-4-ar>1azo-2-naphthamid-Typ. die in 4-Stellung durch eine Arylazosruppe substituiert worden sind, besitzen jedoch eine aerinac Löslichkeit';■ Tricrcsylphosphat.Dibunlphthakuodcr ähnkhen mn Wasser nicht mähbaren hochsiedender. Lösungsmitteln (nachfolgend als »Kupplerlosunsismittcl·· bezeichnet). Dementsprechend können sie nur schwierig in Dispersionen übergeführt «erden, und mc neigen dazu, in unerwünschter Weise aus den fotuerufischen Emulsionen zu kristallisieren oder sich ab/i:scheiden Dies ist ein großer Nachteil bei der Herstellung und für die fotografischen 1 ι -en schäften der lichtempfindlichen, farbfou grafischen \uf/eich-•nun;-ismateria!icn. Fs sind \iele Versuche »emacht worden, um die Löslichkeit dieser kuppler"/ti verbessern. Dabei konnt.n jcd> eh nicht voll /ufriedenstelLi.de Kuppler gefunden werden. Beispielsweise die I lnfiihrung einer Dialkv phenoxvphciivl- odei Diaikylphenoxyalkylgruppe in die 2-Stellun» des Naphtholkerns dieser Kuppler ist mit dem }-ri:ebnis versticht worden, daß die löslichkeit der kuppler bctr.icntlich verbessert wird, jedoch immer noch nicht ausreichend ist Darüber hesst/en diese Kuppler eine sehr komplexe Struktur und sind deshalb nur schwer synthetisch herzustellen. Deshalb erfordert Jieser Versuch große Mühe un i Schwierigkeiten nicht nur hinsichtlich der Beschaffung der Ausgangsprodukte, sondern auch hinsichtlich der Durchfall, ung des Sv nt heseverfahrens.

\uch die aus der deutschen Auslegeschrift 1 2X5 8X4 bzw der japanischen Patentveröffentlichung 11 304 19(i7 bekannten maskierenden Blaugrünkuppler zeigen zwar verbesserte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie der an nachfolgender Stelle gegebene Vergleichsvcrsuch zeigt, ist jedoch die Löslichkeit immer noch nicht ausreichend.

Das gleiche gilt für die Farbkuppler, die in farbfotografischen Materialien der schweizerischen Patentschrift 466 7C9 enthalten sind. Auch diese Verbindungen zeigen eine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, die far praktische Erfordernisse noch nicht ausreicht, wie ebenfalls aus dem später gegebenen Vcrgleichsversuch hervorgeht.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Cyan-Kuppler aufzufinden, der neben anderen guten fotografischen Eigenschaften wesentlich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzt.

Diese Aufgabe wird mit einem farbfotogrnfisehen Aufzeichnungsmaterial gelöst, das in mindestens einer Silberhalognidemulsionsschicht als maskierenden

COR

aufweist, worin R für eine niedere Alkylgruppe. niedere Alkoxygruppe. substituierte oder unsubstituierte Phenoxy- oder substituierte oder unsubstituierte Aralkoxygruppe steht.

Die in dem erfindungsgemäßen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial vorliegenden Kuppler besitzen nicht nur eine ausgezeichnete Löslichkeit in kupplerlösungsmitteln. so daß leicht eine Lösung davon hergestellt werden kann, sondern sie zeigen auch eine gute Dispergierbarkeit in fotografischen Emulsionen, so daß es möglich ist. rötlichorange-, rotemptindliche farbfotografische Aufzeichnungsmaterial·^ mit guter Transparen/ herzustellen. Darüber hinaus weisen fotografische Emulsionen, welche die vorstehend ge-

.-»0 nannten Verbindungen enthalten, eine hohe relative Empfindlichkeit Und eine ausgezeichnete Gradation bei den erhaltenen Bildern sowie geringen Schleier auf. Außerdem werden die Dichte und die spektralen Eigenschaften der farbigen Cvankuppler. die beim Farbentwickeln nicht zur Reaktion kommen, durch die weiteren Verfahrensschritte nicht verändert

Außerdem können die Kuppler gemäß der Erfindung nach sehr einfachen synthetischen Herstellungsverfahren erhalten werden, .vobei leicht zugängliche und billige Ausgangsstoffe verwendet werden. Dies wird an Hand der nachfolgenden Synthesebeispiele weiter erläuteri.

Die Kuppler gemäß der Erfindung können in Form der eis- und trans-Formen angewandt werden. Bei-

4-; spielsweise werden Kuppler, die gemäß der Erfindung verwendet werden kc -nen und der vorstehend allgemeinen Formel 1 entsprechen, nachfolgend genannt.

OH

CONH(CH₂I₈CH - CH(CH₂I-CH.,

COCH₃

OH

■. CONH(CH₁IgCH =

N=N

COCH,

OH

CONH(CH₁ J₈CH = CH(CH₁I₇CH₃

OH

COOCH,

CONH(CH₂I₈CH = CH(Ch₂)XH₃

COOC₂H₅
CONH(CH₂I₈CF = Ch(CH₂I₇CH₃

N=T

COOCH₂-/"^.

OH

CONH(CH₂I₈CH = CH(Ch₂IXH₃

IO

wurde die so behandelte Lösung bei einer Temperatur von weniger als 8° C zu einer Lösung von 44 g 2-{N-Octadecenylcarbamoyl)-l-naphthol in 1,000 ml Pyridin gegeben, um die Kupplung zu bewirken. Anschließend wurde 1,000 ml Wasser zur Lösung gegeben, um Kristalle abzuscheiden, die durch Filtration gesammelt nacheinander mit 1,000 ml Wasser, 50 ml Salzsäure und 2,000 ml Wasser gewaschen, aus 800 ml Äthanol umkristallisiert und dann mit 100 ml Methanol gewaschen wurden. Dabei wurden 46 g der gewünschten Verbindung in einer Ausbeute von 80% erhalten. F. 101 bis 103"⁰C.

Elementaranalyse:

Gefunden ... C 76,30, H 8,43, N 7,05%; berechnet ... C 76.12. H 8,46, N 7,20%.

Synthesebeispiel 2

Synthese von 2-(N-Octadecenylcarbamoyl)-

4-(2-carboäthoxyphenvlazo)-l-naphthol — Kuppler

dei Formel (4)

Das im Beispiel 1 beschriebene Syntheseverfahren wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 2-Carbcäthoxyanilin an Stelle von O-Aminoacetophenon verwendet wurde. Dabei wurde die gewünschte Verbindung in einer Ausbeute von 81% erhalten. F. 122 bis 124⁰C.

Elementaranalyse:

Gerunden ... C 74,43. H 8.53, N 6,98%; berechnet ... C 74.35. H 8.38, N 6,85%.

CONH(CH₂J₈Ch = CH(CH₂)XH₃

(7) N=-N—/~\ OCH₃

coo- // \

Die folgenden Synthesebeispiele sollen zeigen, wie man zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Kupplern gelangt. Die Herstellung der Kuppler ist nicht Gegenstand der Erfindung.

Synthesebeispiel 1

Synthese von 2-(N-Octadecenylcarbamoyl)-4-

(2-acetophenylazo)-l-naphthol — Kuppler der

Formel (1)

21g O-Aminoacetophenon, suspendiert in 70 ml Wasser, werden zu 70 ml konzentrierter Salzsäure gegeben. Die erhaltene Lösung wird durch Zugabe einer Lösung von 10 g Natriumnitrit in 2OmI Wasser bei einer Temperatur unter 5°C diazotiert. Anschließend Synthesebeispiel 3

Synthese von 2-(N-Octadecenylcarbamoyl>4-(2-carbobenzyloxyphenylazo)-l-naphthol -

Kuppler der Formel (5)

Das im Synthesebeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 2-Carbobenzyloxyanilin an Stelle von O-Aminoacetophenon verwendet wurde. Dabei wurde die gewünschte Verbindung in einer Ausbeute von 85% erhalten. F. 109 bis lire.

Elementaranalyse:

Gefunden ... C 76,63, H 7.94, N 6,07%; berechnet ... C 76.41. H 7,90. N 6.22%.

Synthesebeispiel 4

Synthese von 2-(N-Octadecenylcarbamoyl)-4-(2-carbophenoxyphenylazo)-1 -naphthol —

Kuppler der Formel (6)

Das im Synthesebeispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei 2-Carbophenoxyanilin an Stelle von O-Aminoacetophenon verwendet wurde. Dabe; wurde die gewünschte Verbindung in einer Ausbeute von 83% ei halten. F. 139 bis 140° C.

Elementaranalyse:

Gefunden ... C 76,41, H 7,90, N 6,44%; berechnet ... C 76,21, H 7.77, N 6,35%.

Im nachfolgenden Vergleichsversuch wird die Löslichkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Kuppler in Kupplerlösungsmitteln und die Löslichkeit von Kontrollkupplern untersucht.

Vergleichsvcrsuch

Jeweils 1 g der nachfolgend genannten Kuppler gemäß der Erfindung und der nachfolgend genannten Kontrollkuppler wird in 10 ml Dibutylphthalat unter Rühren bei 60⁰C gelöst und bei 2O⁰C dann stehengelassen. Es wird die Zeit bis zum Beginn einer Kristallabscheidung gemessen. Diese Zeit wird als Maß für die relative Löslichkeit betrachtet. Je langer die Zeit ist, die zu einer sichtbaren Abscheidung benötigt wird. desto besser ist die Löslichkeit des Kupplers im Kupp· lerlösungsmittel. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt Da der Kontrollkuppler (A) sehr schwer löslich im Kupplerlösungsmittel war, wurde 1 g dieses Kupplers bei 8O⁰C in 25 ml Dibutylphthalat gelöst'und dann in gleicher Weise wie oben beschrieben behandelt

Kontrollkuppler (A)

OH

C0NHC,_eH₃₇ Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Kontrollkuppler (B)

(Kuppler gemäß'japanischer Veröffentlichung

11304/1967 und deutscher Auslegeschrift 1285 884)

OH

CONHCH₁ · CH ■ (CHj)₃ · CH₃ C₂H₅

(Kuppler X gemäß schweizerischer Patentschrift 166709, Spalte 6)

COO(CH₂^CH₃ Kuppler

Kontrollkuppler (A) ...

ίο Kontrollkuppler (B)....

Kontrollkuppler(C) ...

Kuppler der Formel (4) mit ähnlicher Struktur wie

die obigen Kuppler Kuppler der

Formel(l)

Kuppler der

Formel (5)

Zur Abscheidung erforderliche Zeit

3 Minuten 15 Minuten 40 Minuten

1 Stunde und 30 Minuten

3 Stunden und 30 Minuten

4 Stunden und 30 Minuten

COOC₂H₅

Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die erfindungsgumäßen Kuppler, auch der Kuppler der Formel (4), der eine ähnliche Struktur wie die Kontrollkuppler aufweist, ganz erheblich besser löslich sind als die Kontrollkuppler. Dies hat zur Folge, daß lichtemp findtiche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung, welche die angegebenen Kuppler enthalten, nicht des Nachteil aufweisen, daß die Kuppler während der Herstellungsstufen oder während der Lagerung abgeschieden werden. Dadurch wird eine

Verschlechterung der fotografischen Eigenschaften vermieden, die sonst durch eine Abscheidung der Kuppler hervorgerufen wird.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen fotografischen Aufzeichnungsmaterialien kann in an sich be- kanntet Weise durchgeführt werden.

Beispielsweise können die Kuppler in Dibutylphthalat, Tricresylphosphat Dibutyllauramid oder einem ähnlichen mit Wasser nicht mischbaren hochsiedendem Lösungsmittel mit einem Siedepunkt Ober 180C entweder allein oder in Mischung mit Äthylacetat. Butylacetat Butylpropionat oder einem ähnlichen niedrigsiedenden Lösungsmittel gelöst werden. Anschließend wird die Lösung mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, und mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert Die Bmtusion wird dann direkt zu einer fotografischen Silberhalogenidemulsion gegeben, die dann auf einen geeigneten Träger, wie einen Filmträger oder einer ähnlichen Träger, aufgetragen wird. Anschließend wird getrocknet, wobei ein lichtempfindliches, färb fotografisches Material erhalten werden kann. Di Menge des verwendeten Kupplers liegt vorteilhafter weise im Bereich von 10 bis 100 g pro Mol Silber halogenid. Sie kann jedoch in gewünschter Weis je nach dem Anwendungszweck geändert werden um ist nicht auf den genannten Bereich beschränkt Wen die Kuppler gemäß der Erfindung in Kombmatio mit einem farblosen Cyankuppler verwendet werdet wird dadurch die Löslichkeit noch weiter erhöh und die fotografischen Eigenschaften des erhaltene fotografischen Materials werden Verbessert Es t insbesondere vorteilhaft die Kuppler gemäß der E

309625/3

indung in Kombination mit einem Kuppler der Formel

OH

I CONH(CHj)₈CH = CH(CH,)₇CH₃

worin X für Wasserstoff oder Halogen steht, anzuwenden.

Beispiel 1

1,2 Teile des Kupplers der Formel (4) werden in 10 Teilen Tricresy!phosphat bei 80^cC unter Rühren gelöst. Diese Lösung wird zu 100 Teilen einer 10% igen wäßrigen Gelatinelösung gegeben, die auf 60° C gehalten wird. Das Lösungsgemisch wurde mit 2 Teilen einer 10%igen wäßrigen Natriumalkylbenzolsulfonatlösung versetzt. Anschließend wird die Flüssigkeit bei etwa 65° C 5 Minuten lang mittels eines hochtourigen Rotationsmischers gerührt. Diese Operation wird fünfmal mit Abstanden von jeweils einer Minute wiederholt, um eine Kupplerdispersion herzustellen. 13 Teile der so hergestellten Dispersion wurden bei 35^CC zu 100 Teilen einer lichtempfindlichen Silberjodidbromidemulsion gegeben, die einen rotempfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff enthält. Das Gemisch wurde gerührt und dann auf einen Filmträger aufgetragen. Anschließend wurde getrocknet Es wurde so ein .otempfindüches, rarbitriogfafisches Aufzcichcnmatsria! erhalten.

Das so erhaltene Material wurde mit rotem Licht durch einen optischen Keil belichtet und dann unter Verwendung eines Farbentwicklers der folgenden Zusammensetzung in üblicher Weise einer Farbentwicklung unterworfen:

Farbentwickler

Ν,Ν-Diäthyl-p-aminoanilinsulfat 2.0 g

Natriumsulfit 2.0 g Natriumcarbonat (Monohydrat).. 50.0 g Hydroxylaminhydrochlorid 1.Sg Kaliumbromid 1.0 g Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Material gebleicht und fixiert, wobei eine Bleichlösung und eine Fixierlösung der folgenden Zusammensetzung verwendet warden. Dadurch wurden unentwickeltes Silberhalogenid und afc Nebenprodukt gebildetes reduziertes Silber entfernt

Bleichlösung Kaliumferricyanid 100g Kaliumbromid 20 g Wasser bis auf 1000ml Fixierlösung Natriumthiosulfat 200g Natriumsulfit 20 g Essigsäure (28%) 45 ml

Borsäure 7,5 g

Kalhimalaun 20 g Wasser bis auf lOOOml

(pH 44 ± 0,2)

Auf diese Weise wurden gleichzeitig ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichorangefarbiges Positivbild mit dem nicht umgesetzten Kuppler erhalten. Der Film hatte eine ganz ausgezeichnete Transparenz. Dies wird der Tatsache zugeschrieben, daß der Kuppler eine ausgezeichnete Löslichkeit besaß, schwer kristallisierte und gut dispergierbar war. Das Absorptionsmaximum des rötlichorangefarbigen positiven Farbbildes lag bei 506 πΐμ.

ίο Unabhängig davon wurde der Kontrollkuppler (A) in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben behandelt um eine Kupplerdisperston herzustellen. In diesem Falle war es nötig, daß die Temperatur, bei der der Kuppler im Kupplerlösungsmittel gelöst wurde.

auf über 80⁰C gehalten wurde. Die Temperatur der wäßrigen Gelatinelösung im Zeitpunkt der Dispergierung mußte auf über 70⁰C gehalten werden. Die so hergestellte Kupplerdispersion wurde in gleicher Weise behandelt, um ein rot-empfindliches farbfoto grafisches Aufzeichenmaterial herzustellen. Dieses Ma terial wurde durch einen optischen Keil mit rotem Licht belichtet und dann der Farbentwicklung, dem Bleichen und dem Fixieren unterworfen, wobei ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichoranges Posi tivbild mit dem nicht umgesetzten Kuppler erhalten wurde. Das Bild war etwas trübe.

Beispiel 2

Der Kuppler der Formel (4) wurde in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet, mit der Abänderung, daß Di-n-butylphthalat an Stelle von Tricresylnho<snhat verwendet wurde. Dabei wurde ein rot-empfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial erhalten. Dieses Material wurde mit rotem Licht belichtet und in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. Dabei wurden gleichzeitig ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichorangefarbiges positives Bild erhalten. Der Film hatte eine bemerkenswert vorzügliche Transparenz.

Beispiel 3

Der Kuppler der Formel (1) wurde in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt um ein rot-empfindliches, farbfotografisches Aufzeichen material herzustellen. Dieses Material wurde mit rotem Licht belichtet und in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. Dabei wurden ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichorangefarbiges positives Bild gleichzeitig erhalten. Der Film hatte eine bemerkenswerte Transparenz.

Beispiel 4

Der Koppler der Formel (5) wurde auf gleiche Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt um ein rot-empfindliches, farbfotografisches Aufzeichenmaterial herzustellen. Dieses Material wurde mit rotem Licht belichtet und in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Dabei wurden ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichorasgefarbi-

ges positives Bild gleichzeitig erhalten. Der Film besal eine bemerkenswerte ausgezeichnete Transparenz.

Beispiel 5 Der Kuppler der Formel (7) wurde in gleich« Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt urx

ein rot-empfindliches Material herzustellen. Diese:

Material wurde mit rotem Licht belichtet und ir

gleicher Weise, wie im Beispiel I beschrieben, be

handelt. Dabei wurden ein cyanfarbiges Negativbild und ein rötlichorangefarbiges positives Bild gleichzeitig erhalten. Der Film besaß eine bemerkenswert ausgezeichnete Transparenz.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 1 Teil des Kupplers der Formel (4) und 3 Teilen 2-{N-Octaaecenylcarbamoyl)-l-naphthol wurde in 5 Teilen Di-n-butylphthalat unter Rühren bei 80° C gelöst. Die Lösung wurde dann zu 100 Teilen einer 10%igen wäßrigen Gelatinelösung gegeben, die auf 60⁰C gehalten wurde. Dann wurde das Lösungsgemisch mit 2 Teilen einer 10%igen wäßrigen Natriumalkylbenzolsulfonatlösung versetzt. Anschließend wurde die Flüssigkeit gerührt und bei etwa 65⁰C 5 Minuten lang durch Verwendung eines hochtourigen Rotationsmischers dispergiert. Diese Operation wurde fünfmal mit Abständen von jeweils einer Minute wiederholt, um eine Kupplerdispersion herzustellen.

Getrennt hiervon wurde ein Gemisch aus 1 Teil des Kontrollkupplers (A) und 3 Teilen 2-(N-OctadecenylcarbamoylH-naphthol ^m 10 Teilen Di-n-butylphthalat gelöst und in gleicher Weise, wie vorstehend beschrieben, behandelt, um eine Kupplerdispersion herzustellen. In diesem Falle war es nötig, die Temperatur, bei der Kuppler im Kupplerlösungsmittel gelöst wurde, unbedingt über etwa 70⁰C gehalten wurde.

Jewei's 10 Teile der so hergestellten Kupplerdispersion wurden getrennt zu 100 Teilen einer lichtempfindlichen, hochempfindlichen Silberjodidbromidemulsion, enthaltend einen rot-empfindlichen Sensibilisierungsfarbstoff, gegeben. Die Gemische wurden in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, wobei zwei lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden.

Diese zwei farbfotografischen Aufzeichenmaterialicn wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit rotem Licht durch einen optischen Keil belichtet und dann der Farbentwicklung, dem Bleichen und dem Fixieren unterworfen, wobei gleichzeitig cyanfarbige Negativbilder und rotfarbige bzw. rötlichorangefarbige posilive Bilder erhalten wurden.

Der Film, für den der Kuppler der Formel (4) verwendet wurde, besaß eine bemerkenswert ausgezeichnete Transparenz. Dagegen war der Film, für den der Kontrollkuppler (A) verwendet wurde, trübe.

DieAbsorptionsmaximaunddiefotografischen Empfindlichkeiten der Filmpositivbilder, die durch Belichtung, Bleichen und Fixieren in der oben beschriebenen Weise aus den beiden fotografischen Aufzeichenmaterialien erhalten wurden, sind wie folgt:

Kuppler

Kuppler der Formel (4) Koatrolikuppler (A) ...

Absorptionsmaximum Wellenlänge

502
502

Fotografische Empfindlichkeit

100%
85%

Claims

Patentansprüche:

1. Farbfotoerafisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Siloerhalogenidemulsionsschicht als maskierenden Cyankuppler ein l-Hydroxy-4-(2'-carbonylphenyi)azo-2-naphthamid, dessen Carbonylgruppe substituiert ist enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Kuppler der allgemeinen Formel

OH

CONH(CH₂I₈CH = CH(CH₂UCH₃