DE2007273A1 - N(6) Aralkyl adenosin Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
N(6) Aralkyl adenosin Derivate und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
Ii(6)-Aralk.yl-adeno3in-Derivate und Verfahren zur Herstellung
derselben
Die vo liegende Erfindung betrifft neue N(6)-Aralkyl-adeno3in-Derivate
der allgemeinen Formel I
NH -
(D
HO
OHOH .
in welcher R , R„ und R, gleich oder verschieden sind
und Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alky!mercaptogruppen
bedeuten, wobei aber jeweils einer der Substituenten Rp oder R, Wasserstoff ist, sowie Verfahren zur
Herstellung derselben.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N(6)-Aralkyl-adenosin-Derivate
überraschend gute coronardilatatorische Eigenschaften aufweisen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I
ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder Furinriboside der allgemeinen Formel II
•A
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HO
HO OH
(II)
in der X ein Halogenatom oder eine reaktive Meroapto-gruppierung ist,
mit Benzyläminen der allgemeinen Formel III
H2N - CH2
(III)
in der R., R_ und R, die oben genannte Bedeutung
haben,
gegebenenfalls unter intermediären Schutz dor Hydroxylgruppen des
Zuckerrestes zur Umsetzung bringt, oder
N -substituierte Adenosinderivate der allgemeinen Force1 IV
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R2 R
HO
HO OH
(IV)
in der
haben,
und R, die oben genannte Bedeutung
oder deren an den Hydroxylgruppen des Zuckerrestes geschützte Derivate,
in alkalischer Lösung erhitzt und gegebenenfalls die Schutzgruppe nachträglich sauer verseift.
Als reaktive Kercapto-gruppierungen kommen insbesondere die KethyI-
und Benzylsiercaptogruppe infrage. Als intermediäre 3 c hut ζ gruppen
sind Acylderivate, cyclische Acetale und Ketale geeignet. Die Acylgruppen
werden bevorzugt alkalisch verseift, während die cyclischer. Acetale oder Ketale sauer abgespalten werden können, vorzugsweise
mit Ameisensäure oder verdünnten Kineralsäuren.
Die als Ausgangssubstansen verwendeten Verbindungen IV werden durch
Umsetzung von Adenosin bzw. Adenosin-acetalen oder -ketaler. sit
üblichen N-Alkylierungsaitteln hergestellt. Bevorzugt werden Substanzen
der allgemeinen Formel V
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(▼■)
in der R1, R2 und R- die oben angegebene Bedeutung
haben und Y einen reaktiven Rest wie Halogenatome, aliphatisohe oder aromatische Sulfonylreste etc. bedeutet,
eingesetzt.
Eine bevorzugte Variante dieses Verfahrens besteht darin, daß man
auf die Isolierung der Substanzen IV verzichtet, die Lösung schwach alkalisch stellt und kurze Zeit erwärmt. Man erhält auf diese Y.'eise
unmittelbar die Substanzen I bzw. die entsprechenden Acetale oder Ketale, die anschließend durch Säuren zu den freien Adenosin-Derivaten gespalten werden.
Sei der Umsetzung der Purinribosid-Derivate II mit den Benzylaoinen III werden die Substanzen vorzugsweise in einen Lösungsmittel miteinander erwärmt und in üblicher V/eise aufgearbeitet.
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren
näher erläutert.
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Beispiel 1
N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-adenosin
6,2 g Triaoetyl-6»-chlor-9-(ß-D-ribofuranosyl)-purin [vgl. Zemlicka
u* sOrir, Coll. Czech Comm. ^jD, I860 (I965)], 2,43 g 2,5-Dimethylbenzylamin
und 3»03 g Triethylamin werden in 30 ml Isopropanol
3 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Dann wird im Vakuum eingedampft,
der Rückstand mit Chloroform aufgenommen, die Chloroforinphase mit
Wasser gewaschen und nach dem Trocknen eingeengt. Der Rückstand wird in 60 ml Methanol gelöst und nach Zugabe von 2 nl ln-2Iatriumnethylatlösung
30 Minuten zum Sieden erhitzt. Der beim Abkühlen ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Kethanol/Wasser
(9:1) unter Zusatz von etwas Aktivkohle umkristallisiert.
Ausbeute» 3,5 g (61 $> der Theorie) N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-adenosin
vom P. 163-165°C
Beispiel 2
tl( 6 )- (2-Ke thy lmercapto-5-inethy 1-benzyl )-adenosin
8,4 g (45 mllol) 2-Methylmercapto-5-methyl-benzylchlorid werden in
60 ml Ν,Ν-Dimethylaoetamid gelöst und nach Zugabe von 20 g Katritunjodid
2 Stunden bei 8O0C gerührt. Man läßt abkühlen, trägt in
das Reaktionsgemisch 4 g (15 mMol) Adenosinein und rührt dasselbe
30 Stunden bei 40 C. Dann wird die Lösung unter Rühren in
600 ml Äther getropft, der Äther vom abgeschiedenen Öl abgegossen und dieses nach Zugabe von 100 ml Wasser und 10 ml 2n-Natronlauge
4 Stunden bei 4O0C gerührt. Man trennt die Verbindung, die aunäohst
als ölige Abscheidung vorliegt, von der wässrigen Phase
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und löst dieses Öl in Alkohol; aus der alkoholischen Lösung
kristallisierten2,8 g (45 °/„ der Theorie) N(6)-(2-Methylineroapto-5-nethyl-benzyl)-adenosin vom P. 118-12O0C.
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen erhalten.
| Bezeichnung | 153-155 | Ausbeute {$>) |
|
N(6)-(2-Methyl-5-chlorbenzyl)-
adenoein |
142-144 | 63,0 |
|
N(6)-(2-Methyl-5-methoxybenzyl)-
adenosin |
174-176 | 64,0 |
|
&(6)-(2-Methoxy-5-methylbenzyl)-
adenosin |
168-169 | 69,0 |
|
S(6)-(2-Methoxy-5-chlorbenzyl)-
adenosin |
108-110 | 69,0 |
|
N(6)-(2-Methyl-5-isopropylbenzyl)-
adenosin |
152-154 | 87,0 |
|
N(6)-(2-Methyl-5-fluorbenzyl)-
adenosin |
102-104 | 61,0 |
|
N(6)-(2-Methylnercapto-5-chlor-
benzyl)-adenosin |
114-116 | 73,0 |
|
H(6)-(2-Methyl-5-tert.-butyl-
benzy1)-adenosin |
I44-I46 | 34,0 |
|
M(6)-(2,3-Dimethyl-benzyl)- ·
adenoein |
179-183 | 40,0 |
|
N(6)-(2-Methyl-3-ohlorbenzyl)-
adenosin |
64,0 | |
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Claims (4)
- Patenten sp r ü eheIi Neue N(6)-Aralkyl-adenosin-Derivate der allgemeinen Formel INH - CHHO1I R,OH OH(Din welcher R., R_ und R- gleich oder verschieden sind und Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alky!mercaptogruppen bedeuten, wobei aber jeweils einer der Sub-β ti tuen ten R' oder R, Wasserstoff ist.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, daduroh gekennzeichnet, daß nan entweder Purinriboside der allgemeinen Formel IIHO(II)KO OH10 9 8 3 5/1670 /in der X ein Halogenatom oder eine reaktive Mercapto-gruppierung ist,mit Benzy!aminen der allgemeinen Formel IIIH2N - CH2(III)in der R-, R und R,, die oben genannte Bedeutung haben,gegebenenfalls unter intermediärem Schutz der Hydroxylgruppen des Zuck.errestes zur Umsetzung bringt, oderN -substituierte Adenoeinderivate der allgemeinen Formel IV(IV)in der R1, R2 und R die oben angegebene Bedeutunc haben,109835/1670oder deren an den Hydroxylgruppen des Zuckerrestes geschützte Derivate, in alkalischer Lösung erhitzt und gegebenenfalls die Schutzgruppe nachträglich sauer verseift.
- 3. Verwendung von N(6)-Aralkyl-adenosin-Derivaten der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit coronardilatatorisohen Eigenschaften.
- 4. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N(6)-Aralkyl-adenosin-Derivaten der allgemeinen Formel I.. τ109835/1670
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030624A (en) * | 1988-10-26 | 1991-07-09 | G. D. Searle & Co. | R-diastereomer of an N6 -[(2-hydroxypropyl)aryl]adenosine and its medicinal uses |
| US5032584A (en) * | 1988-10-26 | 1991-07-16 | G. D. Searle & Co. | S-diastereomer of an n6 -((2-hydroxypropyl)aryl)adenosine and its medicinal uses |
| US5043325A (en) * | 1984-04-18 | 1991-08-27 | Whitby Research, Inc. | N-6 substituted adenosine derivatives as cardiac vasodilators |
| US5066655A (en) * | 1987-04-24 | 1991-11-19 | Whitby Research, Inc. | N6-substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists |
| US5070877A (en) * | 1988-08-11 | 1991-12-10 | Medco Research, Inc. | Novel method of myocardial imaging |
| US5310731A (en) * | 1984-06-28 | 1994-05-10 | Whitby Research, Inc. | N-6 substituted-5'-(N-substitutedcarboxamido)adenosines as cardiac vasodilators and antihypertensive agents |
| US6784165B1 (en) | 1999-11-23 | 2004-08-31 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of heart rhythm disturbances with N6-substituted-5′-(N-substituted) carboxamidoadenosines |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988003147A1 (en) * | 1986-10-31 | 1988-05-05 | Warner-Lambert Company | Selected n6-substituted adenosines having selective a2 binding activity |
| US5565566A (en) * | 1987-04-24 | 1996-10-15 | Discovery Therapeutics, Inc. | N6 -substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists |
| CZ294538B6 (cs) * | 2002-12-30 | 2005-01-12 | Ústav Experimentální Botaniky Akademie Vědčeské Re | Substituční deriváty N6-benzyladenosinu, způsob jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující |
| AU2004238217A1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-11-25 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Method of treating atrial fibrillation or atrial flutter |
| WO2005025545A2 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical formulation for controlled release of selodenoson |
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043325A (en) * | 1984-04-18 | 1991-08-27 | Whitby Research, Inc. | N-6 substituted adenosine derivatives as cardiac vasodilators |
| US5310731A (en) * | 1984-06-28 | 1994-05-10 | Whitby Research, Inc. | N-6 substituted-5'-(N-substitutedcarboxamido)adenosines as cardiac vasodilators and antihypertensive agents |
| USRE37045E1 (en) | 1984-06-28 | 2001-02-06 | Discovery Therapeutics, Inc. | N-6 substituted-5′-(N-substituted carboxamide)adenosines as cardiac vasodilator and antihypertensive agents |
| US5066655A (en) * | 1987-04-24 | 1991-11-19 | Whitby Research, Inc. | N6-substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists |
| US5070877A (en) * | 1988-08-11 | 1991-12-10 | Medco Research, Inc. | Novel method of myocardial imaging |
| US5030624A (en) * | 1988-10-26 | 1991-07-09 | G. D. Searle & Co. | R-diastereomer of an N6 -[(2-hydroxypropyl)aryl]adenosine and its medicinal uses |
| US5032584A (en) * | 1988-10-26 | 1991-07-16 | G. D. Searle & Co. | S-diastereomer of an n6 -((2-hydroxypropyl)aryl)adenosine and its medicinal uses |
| US6784165B1 (en) | 1999-11-23 | 2004-08-31 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of heart rhythm disturbances with N6-substituted-5′-(N-substituted) carboxamidoadenosines |
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