DE2000698C3 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Anthranilsäure - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von AnthranilsäureInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatens !950281 ist ein Verfahren
zur kontinierlichen Herstellung von Anthranilsäure und/oder Isatosäureanhydrid durch Umsetzung
von phthalamidsaurem und/oder phthalimidsaurem Alkali mit Hypohalogeniten in wäßrigem Medium und Abtrennung
der Anthranilsäure und/oder des Isatosäureanhydrids aus der alkalischen Umsetzungsmischung in
üblicher Weise, wobei man die wäßrigen Lösungen der
Ausgangsstoffe in einer Mischvorrichtung mischt, und wobei man die in der Mischvorrichtung erhaltene Mischung
im ersien Teil eines engen Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit bei 10 bis 500C unter
weitgehend adiabatischen Bedingungen umsetzt und anschließend die aus dem ersten Teil des Reaktionsroh
res mit hoher Strömungsgeschwindigkeit abströmende Umsetzungsmischung im zweiten Teil des genannten
Rohres bei 60 bis 80° zu Ende umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents weiter ausgestalten läßt, wenn man im
Falle der Herstellung von Anthranilsäure dem Reaktionsgemisch nach Austritt aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres
und vor dem Ablauf der Umsetzung im zweiten Teil des Reaktionsrohres ein Reduktionsmittel
im stöchiometrischen Verhältnis oder im Überschuß zum zugegebenen Hypohalogenit zuführt.
Die Ausgestaltung des Verfahrens liefert auf einfachem Wege den Endstoff in guter Ausbeute und Reinheit.
Diese vorteilhaften Ergebnisse werden auch ohne höchMe Anforderungen an gleichmäßige Dosierung der
Ausgiingslösungcn erzielt Überschüssige Mengen an I lypochluril beeinflussen die Ergebnisse niehl in deutlichem
Maße. Schwankungen in der Konzentration der Nebenprodukte Ammoniak (Lösung des Alkalisalzes
von Phthalimid- bzw. Phthalamidsäure) oder Natriumchlorat (Hypochloritlösung) spielen in bezug auf Ausbeute
und Reinheil (Tönung) des Endstoffs keine wesentliche Rolle. Entsprechend hat die Bildung von Natriumchlorat
oder anderen oxydierenden Nebenprodukten, die im ersten Teil des Reaktionsrohres auftreten
können, keinen wesentlichen Einfluß auf Menge und Farbe der erhaltenen Anthranilsäure.
Die Umsetzung kann mit einer großen Zahl von in Wasser und/oder Alkalien löslichen oder mit ihnen mischbaren Reduktionsmitteln durchgeführt werden. Geeignet sind beispielsweise Hydride wie Natriumborhydrid, Lithiumtriäthoxy-aluminiumhydrid; reduzierende Schwefelverbindungen wie Natriumsulfid, Natriumhydrogensulfid, AmmoniumsuIFid, schweflige Säure. Schwefeldioxid, Natriumdithionit. Natriumthiosulfat Natriumformaldehydsulfoxylat, Thioharnstoffdiox'd: Hydrazin und seine Salze, z. B. das Sulfat oder Chlorid:
Die Umsetzung kann mit einer großen Zahl von in Wasser und/oder Alkalien löslichen oder mit ihnen mischbaren Reduktionsmitteln durchgeführt werden. Geeignet sind beispielsweise Hydride wie Natriumborhydrid, Lithiumtriäthoxy-aluminiumhydrid; reduzierende Schwefelverbindungen wie Natriumsulfid, Natriumhydrogensulfid, AmmoniumsuIFid, schweflige Säure. Schwefeldioxid, Natriumdithionit. Natriumthiosulfat Natriumformaldehydsulfoxylat, Thioharnstoffdiox'd: Hydrazin und seine Salze, z. B. das Sulfat oder Chlorid:
Glucose. Bevorzugte Reduktionsmittel sind Natriumsulfit und Natriumbisuifit Das Reduktionsmi't?! kann in
stöchiometrischem Verhältnis oder im Überschuß zum zugegebenen Hypohalogenit verwendet werden.
Zweckmäßig kommen Lösungen des Reduktionsmittels in Wasser, z. B. 10—40gev,'ichtsprozcntigc, wäßrige Niatriumbisulfitlösungen.
in Betracht
Der Zusatz des Reduktionsmittels kann diskontinuierlich oder vorteilhaft kontinuierlich erfolgen. Man
kann das Reduktionsmittel an mehreren Stellen oder zweckmäßig an einer Stelle des zweiten Teiles des Reaktionsrohres
dem Umsetzungsgemisch aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres zusetzen, vorteilhaft direkt
nach Beendigung der Umsetzung der Ausgangsstoffe zur Phenylisocyanat-2-carbonsäure. Die Beendigung
der ersten Reaktionsstufe wird in der Regel durch einen Temperaturanstieg von 20 bis 300C auf etwa 60 bis 65° C
angezeigt. Die Geschwindigkeit des Zusatzes richtet sich in der Regel nach der Strömungsgeschwindigkeit
des Reaktionsgemischs, wobei die Konzentration der zugesetzten Lösung und das vorgenannte Verhältnis
Reduktionsmittel zu Ausgangshypohalogenit /u berücksichtigen sind. Die Dosierung der Reduktionslösung
kann in beliebiger Weise, über Kammern mil Rührwerken. Mischdüsen oder vorzugsweise über eine
Misch/cllc. erfolgen.
Im allgemeinen wird die Reaktion mil einem Verhüll
nis von Hypohalogenit mit 1 bis 2, vorzugsweise 1.8 bis 1,9 Mol aktivem Chlor je Mol Phthalimid und/oder
Phihalamid durchgeführt. Im übrigen wird das Vcrfahren
unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt, insbesondere bezüglich der
Ausgangsstoffe und -lösungen, der Verfahrensweise in
engen Reaktionsrohren unter weitgehender Vermeidung der Rückmischung und weitgehend adiabatisch in
der ersten Stufe, der Reaktionstemperaturen in beiden Stufen, der Mischungsvorrichtungen und der Verwendung
geeigneter Reaktionsrohre. Die Reaktion kann nach Zugabe des Reduktionsmittels im Reaktionsrohr
mit hoher Strömungsgeschwindigkeit, z. B. mit 0.2 bis 3 m/sec. oder auch ohne Verminderung der Ausbeute in
einer Reaktionskammer beliebiger Dimensionierung beendet werden. Querschnitt. Strömungsgeschwindig
keil und Temperatur der Ausgangslösungen bestimmen im allgemeinen die Länge der Rohrstrecke, in der die
bo erste Rcaklionsstufc durchgeführt wird. Beispielsweise
ist die erste Rcaklionssltifc bei einem Rohrquerschnid
von 12 mm7 und bei einer Strömungsgeschwindigkeit
von 0,5 bis 1 m/scc und bei einer Ausgangstcmpcrulur von 20 bis 25°C in der Regel nach 20 bis 24 Meter Länge
des Reaktionsrohr beendigt
Die in dem folgenden Beispiel angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den VoIumentcilen
wie Kilogramm zu Liter.
Man verwendet eine Anlage aus nichtrostendem, säurebeständigem
Stahl, die aus einer Mischdüse und einem Reaktionsrohr von 45 Meter Länge und 4 Millimeter
Innendurchmesser besteht. In das Reaktionsrohr ist nach 22,5 Meter Länge eine zweite Mischdüse eingebaut.
Eine Phthalimidlösung (bestehend aus 1 470 Teilen Phthalimid. 578 Volumenteilen wäßriger Natronlauge
(50 Gewichtsprozent) und 8000 Volumenteilen Wasser) wird in der Mischdüse mit einer Natriumhypochloritlösung
(bestehend aus 4080 Teilen Natriumhypochloritlösung (13,8 Gewichtsprozent aktives Chlor), 745 VoIumenieilen
wäßriger Natronlauge (50 Gewichtsprozent) und 400 Volumenteilen Wasser) in einem Verhältnis von
14.0:7.75 Volumenteilen bei Raumtemperatur gemischt.
Nach 22,5 Meter Rohrlänge und einer Verweilzeit des Reaktionsgemischs von 28 bis 29 Sekunden
werden durch die z-weite Mischdüse 0,9 Volumenteile einer wäßrigen Natriumbisuifiüösung (i0 Gewichtsprozent)
zum Reaktionsgemisch zugegeben.
Die Strömungsgeschwindigkeit in der ersten Reaktionsstufe im Reaktionsrohr (bis 20,5 Meter) beträgt 0,72
Meter pro Sekunde, in der zweiten Reaktionsstufe nach Zuführung des Reduktionsmittels 0,74 Meter pro Sekunde,
und die gesamte Verweilzeit liegt bei 62,0 Sekunden. Das Reaktionsgemisch wird in der ersten Stufe im
Reaktionsrohr weitgehend adiabatisch umgesetzt, wobei im verbleibenden Reaktionsraum eine Selbsterwärmung
auf 68 bis 721V auftritt. Stündlich werden 3,25 Teile Phthalimid umgesetzt. Das Gemisch wird dann mit
Salzsäure auf pH-Wert 4,3 eingestellt, gekühlt, abgesaugt und der Filterrückstand mit Wass'-r gewaschen
und getrocknet.
Man erhält stündlich 2525 Teile (90% der Theorie)
Anthranilsäure und Fp 143 bis 145° C: Raum-Zeit-Ausbculc:
5.20 Teile pro Stunde und Liter.
50
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b0
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Anthranilsäure und/oder Isatosäureanhydrid durch Umsetzung von phtha'amidsaurem und/oder phthalimidsaurem Alkali mit Hypohalogeniten in wäßrigem Medium und Abtrennung der Anthranilsäure und/oder des Isatosäureanhydrids aus der alkalischen Umsetzungsmischung in üblicher Weise, wobei man die wäßrigen Lösungen der Ausgangsstoffe in einer Mischvorrichtung mischt die erhaltene Mischung im ersten Teil eines engen Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit bei 10 bis 50° C unter weitgehend adiabatischen Bedingungen umsetzt und anschließend die aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit abströmende Umsetzungsmischung im zweiten Teil des genannten Rohres bei 60 bis 80°C zu Ende umsetzt, nach Patent 19 50 281. dadurch gekennzeichnet, daß man im Falle der Herstellung von Anthranilsäure dem Reaktionsgemisch nach Austritt aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres und vor dem Ablauf der Umsetzung im zweiten Teil des Reaktionsrohres ein Reduktionsmittel im stöchiometrischen Verhältnis oder im Oberschuß zum zugegebenen HypohaN igenit zuführt
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