DE2000698B2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Anthranilsäure - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von AnthranilsäureInfo
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Description
a) eine wäßrige Lösung von phthalamidsaurem und/oder phthalimidsaurem Alkali und eine
wäßrige Lösung von Alkalihypochlorit in einer Mischvorrichtung mischt,
b) die erhaltene Mischung im ersten Teil eines engen Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit
bei 10 bis 50° C unter weitgehend adiabatischen Bedingungen umsetzt, anschließend
c) die aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit abströmende
Umsetzungsmischung im zweiten Teil des genannten Rohres bei 60 bis 80° C zu Ende umsetzt und
d) aus der abströmenden alkalischen Umsetzungsmischung in üblicher Weise Anthranilsäure
und/oder Isatosäureanhydrid abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man
im Falle der Herstellung von Anthranilsäure während der Stufe b) und/oder der Stufe c)
ein Reduktionsmittel im stöchiometrischen Verhältnis oder im Überschuß zum zugegebenen
Hypohalogenit zusetzt.
35
Gegenstand der Hauptanmeldung P 19 50 281.9-42 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung
von Anthranilsäure und/oder Isatosäureanhydrid durch Umsetzung von phthalamidsaurem und/oder
phthalimidsaurem Alkali mit Hypohalogeniten in wäßrigem Medium, wobei man
a) eine wäßrige Lösung von phthalamidsaurem und/oder phthalimidsaurem Alkali und eine
wäßrige Lösung von Alkalihypochlorit in einer Mischvorrichtung mischt, So
b) die erhaltene Mischung im ersten Teil eines engen Reaktionsrohre.; mit hoher Strömungsgeschwindigkeit
bei 10 bis 50° C unter weitgehend adiabatischen Bedingungen umsetzt, anschließend
c) die aus dem ersten Teil des Reaktionsrohres mit hoher Strömungsgeschwindigkeit abströmende
Umsetzungsmischung im zweiten Teil des genannten Rohres bei 60 bis 80° C zu Ende umsetzt
und
d) aus der abströmenden alkalischen Umsetzungsmischung in üblicher Weise Anthranilsäure
und Isatosäureanhydrid abtrennt.
Gegenstand der Erfindung ist nun die im vorstehenden
Patentanspruch definierte Weiterbildung des obengenannten Verfahrens.
Diese Ausgestaltung des Verfahrens liefert auf einfachem Wege das Endprodukt in guter Ausbeute
und Reinheit. Die Betriebssicherheit des Verfahrens wird erhöht, da die Reaktion ohne Ausbeuteverluste
auch bei Temperaturen zwischen 80 und 100° C in der zweiten Reaktionsstufe, der Umsetzung der
Phenylisocyanat-2-carbonsäure zur Anthranilsäure, durchgeführt wird. Diese vorteilhaften Ergebnisse
werden auch ohne höchste Anforderungen an gleichmäßige Dosierung der Ausgangslösungen erzielt.
Überschüssige Mengen an Hypochlorit beeinflussen die Ergebnisse nicht in deutlichem Maße. Schwankungen*
in der Konzentration der Nebenstoffe Ammoniak (Lösung des Alkalisalzes von Phthalimid-
bzw. Phthalamidsäure) oder Natriumchlorat (Hypochloritlösung) spielen in bezug auf Ausbeute und
Reinheit (Tönung) des Endprodukts keine wesentliche Rolle. Entsprechend hat die Bildung von
Natriumchlorat oder anderen oxydierenden Nebenprodukten, die in der ersten Stufe der Reaktion auftreten
können, keinen wesentlichen Einfluß auf Menge und Farbe der erhaltenen Anthranilsäure.
Die Umsetzung kann mit einer großen Zahl von in Wasser und/oder Alkalien löslichen oder mit ihnen
mischbaren Reduktionsmitteln durchgeführt werden. Geeignet sind beispielsweise Hydride wie Natriumborhydrid,
Lithiumtriäthoxy-aluminiumhydrid; reduzierende Schwefelverbindungen wie Natriumsulfid,
Natriumhydrogensulfid, Ammoniumsulfid, schweflige Säure, Schwefeldioxid, Natriumdithionit, Natriumthiosulfat,
Natriumformaldehydsulfoxylat, Thioharnstoff dioxid; Hydrazin und seine Salze, z. B. das Sulfat
oder Chlorid; Glucose. Bevorzugte Reduktionsmittel sind Natriumsulfit und Natriumbisulfit. Das Reduktionsmittel
kann in stöchiometrischem Verhältnis oder im Überschuß zum zugegebenen Hypohalogenit
verwendet werden. Zweckmäßig kommen Lösungen des Reduktionsmittels im Wasser, z. B. 10- bis
40gewichtsprozentige, wäßrige Natriumbisulfitlösungen, in Betracht.
Der Zusatz des Reduktionsmittels kann diskontinuierlich oder vorteilhaft kontinuierlich erfolgen.
Man kann das Reduktionsmittel an mehreren Stellen oder zweckmäßig an einer Stelle dem Umsetzungsgemisch der ersten Reaktionsstufe zusetzen, vorteilhaft
direkt nach Beendigung der Umsetzung der Ausgangsstoffe zur PhenylisocyanaW-carbonsäure.
Die Beendigung der ersten Reaktionsstufe wird in der Regel durch einen Temperaturanstieg von 20 bis
30° C auf etwa 60 bis 65° C angezeigt. Die Geschwindigkeit des Zusatzes richtet sich in der Regel
nach der Strömungsgeschwindigkeit des Reaktionsgemischs, wobei die Konzentration der zugesetzten
Lösung und das vorgenannte Verhältnis Reduktionsmittel zu Ausgangshypohalogenit zu berücksichtigen
sind. Die Dosierung der Reduktionslösung kann in beliebiger Weise, über Kammern mit Rührwerken,
Mischdüsen oder vorzugsweise über eine Mischzelle, erfolgen.
Im allgemeinen wird die Reaktion mit einem Verhältnis von Hypohalogenit mit 1 bis 2, vorzugsweise
1,8 bis 1,9 Mol aktivem Chlor je Mol Phthalimid und/oder Phthalamid durchgeführt. Im übrigen wird
das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent (Patentanmeldung
P 1950 281.9-42) durchgeführt, also bezüglich der Ausgangsstoffe und -lösungen, der Verfahrensweise
in Reaktionsräumen gleichen Reaktionsfortschritts unter weitgehender Vermeidung der Rückmischung
und weitgehend adiabatisch in der ersten Stufe, der Reaktionstemperaturen in beiden Stufen, der
Mischungsvorrichtungen und der Verwendung geeigneter Reaktionsrohre. Die Reaktion kann nach
Zugabe des Reduktionsmittels im Reaktionsrohr mit hoher Strömungsgeschwindigkeit, z. B. mit 0,2 bis
3 m/sec, oder auch ohne Verminderung der Ausbeute in einer Reaktionskammer beliebiger Dimensionierung
beendet werden. Querschnitt, Strömungsgeschwindigkeit und Temperatur der Ausgangslösungen bestimmen
im allgemeinen die Länge der Rohrstrecke, in der die erste Reaktionsstufe durchgeführt wird.
Beispielsweise ist die erste Reaktionsstufe bei einem Rohrquerschnitt von 12 mm2 und bei einer Strömungsgeschwindigkeit
von 0,5 bis 1 m/sec und bei einer Ausgangstemperatur von 20 bis 25° C in der
Regel nach 20 bis 24 Meter Länge des Reaktionsrohrs beendet.
Die in dem folgenden Beispiel angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den
Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.
Man verwendet eine Anlage aus nicht rostendem, säurebeständigem Stahl, die aus einer Mischdüse
und einem Reaktionsrohr von 45 Meter Länge und
4 Millimeter Innendurchmesser besteht. In das Reaktionsrohr ist nach 22,5 Meter Länge eine zweite
Mischdüse eingebaut.
Eine Phthalimidlösung (bestehend aus 1470 Teilen
Phthalimid, 578 Volumteilen wäßriger Natronlauge [50 Gewichtsprozent] und 8 000 Volumteilen Wasser)
wird in der Mischdüse mit einer Natriumhypochloritlösung (bestehend aus 4 OSO Teilen Natriumhypochloritlösung
[13,8 Gewichtsprozent aktiver Chlor], 745 Volumteilen wäßriger Natronlauge [50 Gewichtsprozent]
und 400 Volumteilen Wasser) in einem Verhältnis von 14,0:7,75 Volumteilen bei Raumtemperatur
gemischt. Nach 22,5 Meter Rohrlänge und einer Verweilzeit des Reaktionsgemischs von 28 bis
ίο 29 Sekunden werden durch die zweite Mischdüse
0,9 Volumteile einer wäßrigen Natriumbisulfitlösung (10 Gewichtsprozent) zum Reaktionsgemisch zugegeben.
Die Strömungsgeschwindigkeit in der ersten Reak-
J5 tionsstufe im Reaktionsrohr (bis 20,5 Meter) beträgt
0,72 Meter pro Sekunde, in der zweiten Reakfionsstufe nach Zuführung des Reduktionsmittels
0,74 Meter pro Sekunde, und die gesamte Verweilzeit liegt bei 62,0 Sekunden. Das Reaktionsgemisch wird
in der ersten Stufe im Reaktionsrohr weitgehend adiabatisch umgesetzt, wobei im verbleibenden Reaktionsraum
eine Selbsterwärinung von 68 bis 72° C auftritt. Stündlich werden 3,25 Teile Phthalimid umgesetzt.
Das Gemisch wird dann mit Salzsäure auf pH-Wert 4,3 eingestellt, gekühlt, abgesaugt und der
Filterrückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält stündlich 2,925 Teile (90% der Theorie) Anthranilsäure vom Fp 143 bis 145° C;
Raum-Zeit-Ausbeute: 5,20 Teile pro Stunde und Liter.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patentanmeldung P 19 50 281.9-42 zur kontinuierlichen Herstellung von Anthranilsäure und/oder Isatosäureanhydrid durch Umsetzung von phthalamidsaurem und/oder phthalimidsaurem Alkali mit Hypohalogeniten in wäßrigem Medium, wobei man
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| Date | Code | Title | Description |
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| 8278 | Suspension cancelled | ||
| AF | Is addition to no. |
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| 8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: STURM, HANS-JUERGEN, DR., 6718 GRUENSTADT, DE KEMPTER, FRITZ ERDMANN, DR., 7000 STUTTGART, DE ARMBRUST, HERBERT, 6718 GRUENSTADT, DE |
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| AF | Is addition to no. |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8362 | Rights of main patent transferred to additional patent |