DE19962016A1 - Oligomere Bischlorkohlensäureester aus ausgewählten cycloaliphatischen Bisphenolen und anderen Bisphenolen - Google Patents

Oligomere Bischlorkohlensäureester aus ausgewählten cycloaliphatischen Bisphenolen und anderen Bisphenolen

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Abstract

Die Erfindung betrifft oligomere Bischlorkohlensäureester, die in einer Zweiphasenreaktion aus ausgewählten cycloaliphatischen Bisphenolen und anderen Bisphenolen durch Einleiten von Phosgen zugänglich sind.

Description

Die Erfindung betrifft oligomere Bischlorkohlensäureester, die in einer Zweiphasen­ reaktion aus ausgewählten cycloaliphatischen Bisphenolen und anderen Bisphenolen durch Einleiten von Phosgen zugänglich sind.
Bischlorkohlensäureester eignen sich als Edukte zur Herstellung von Polycarbonat­ cyclen (als Vorstufe für hochmolekulare Polycarbonate gemäß DE 196 36 539) und von linearen Polycarbonaten, z. B. aus Lösungspolymerisation.
Das Bisphenol 1,1-Bishydroxyphenyl-3,3,5-trimethylcyclohexan (TMC-Bisphenol) ergibt Polycarbonate mit hoher Glastemperatur. Oft sind wegen der besseren Ver­ arbeitbarkeit Polycarbonate mit einer niedrigeren Glastemperatur erwünscht.
In Frage kommen z. B. Copolymere mit anderen Bisphenolen.
Prinzipiell ist es möglich, eine oligomere Bischlorkohlensäureestervorstufe des TMC-Bisphenols (Vorstufe 1; V1) mit einer anderen oligomeren Bischlorkohlen­ säureestervorstufe (Vorstufe 2; V2) vor der Reaktion zu mischen. Jedoch entsteht dann bei der Folgereaktion keine statistische Sequenz der monomeren Bisphenole (V1) und (V2), sondern Blöcke der Vorstufe 1 und der Vorstufe 2. Daher ist es wünschenswert, oligomere Bischlorkohlensäureestervorstufen herzustellen, die selbst statistisch aus TMC-Bisphenol und anderen Bisphenolen aufgebaut sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Gemische aus Bischlorkohlensäureestern der Formeln (I), (II) und (III)
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C1-C8-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C6-C10-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C7-C12-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C1-C4-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und
X Kohlenstoff bedeuten,
mit der Maßgabe, dass an mindestens einem Atom X pro Wiederholungseinheit in (I) oder (III), R3 und R4 gleichzeitig Alkyl bedeuten,
Z ein aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der einen oder mehrere aromatische Kerne enthalten kann, substituiert sein kann und aliphatische Reste oder cycloaliphatische Reste, die unterschiedlich zu den cycloaliphatischen Resten in (I) sind, oder Heteroatome als Brückenglieder enthalten kann,
p, q, r und s für eine natürliche Zahl von 1 bis 15 stehen und das molare Verhältnis der cycloaliphatischen Bisphenoleinheiten zu den aliphatischen Bisphenoleinheiten 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt.
Bevorzugt ist Z
mit Me = Methylrest
Die Herstellung der Bischlorkohlensäureestergemische erfolgt bevorzugt durch Ein­ leiten von Phosgen in eine Mischung von Bisphenolen der Formeln (IV) und (V) im molaren Verhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1.
HO-Z-OH (V)
In einem zweiphasigen System aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methylenchlorid, bei -5°C bis 40°C, wobei der pH-Wert der wässrigen Phase durch Zugabe oder Vorlage eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids zwischen 1 und 13, vorzugsweise zwischen 2 und 9 gehalten wird.
Dabei haben X, R1, R2, R3, R4 und m die in der Formel (I) genannte Bedeutung.
Bevorzugt sind an 1-2 Atomen X, insbesondere nur an einem Atom X pro Molekül (IV) R3 und R4 gleichzeitig Alkyl.
Bevorzugter Alkylrest ist Methyl; die X-Atome in α-Stellung zu dem Diphenyl- substituierten C-Atom (C-1) sind bevorzugt nicht dialkylsubstituiert, dagegen ist die Alkyldisubstitution in β-Stellung zu C-1 bevorzugt.
Bevorzugt sind Dihydroxydiphenylcycloalkane mit 5 und 6 Ring-C-Atomen im cycloaliphatischen Rest (m = 4 oder 5 in Formel (IV)), beispielsweise die Diphenole der Formeln (IVa) bis (IVc))
wobei das 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan (Formel (IVa) mit R1 und R2 gleich H) besonders bevorzugt ist. Die Polycarbonate können gemäß der deutschen Patentanmeldung P 38 32 396.6 aus Diphenolen der Formel (I) hergestellt werden.
Für die Wiederholeinheiten werden zusätzlich zu den Diphenolen der Formel (IV) andere Diphenole, beispielsweise mit der Formel (V)
HO-Z-OH (V)
verwendet.
Geeignete Diphenole der Formel (V) sind solche, in denen Z ein aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der einen oder mehrere aromatische Kerne enthalten kann, substituiert sein kann und aliphatische Reste oder andere cycloaliphatische Reste als die der Formel (I) oder Heteroatome als Brückenglieder enthalten kann.
Beispiele der Diphenole der Formel (V) sind:
Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis- (hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)- ether, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, Bis-(hydroxy­ phenyl)-sulfoxide, α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole sowie deren kern­ alkylierte und kernhalogenierte Verbindungen.
Bevorzugt sind α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-m-diisopropylbenzol, α,α'-Bis-(hydroxy­ phenyl)-p-diisopropylbenzol und 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan besonders bevorzugt α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-m-diisopropylbenzol und 2,2-Bis-(-hydroxy­ phenyl)-propan.
Diese und weitere geeignete Diphenole sind z. B. in der Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964", beschrieben.
Natürlich können als Cobisphenole auch Mischungen von Bisphenolen (V) und weiteren Bisphenolen eingesetzt werden.
Dazu bevorzugte weitere Bisphenole sind beispielsweise:
4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methanbutan, 1,1-Bis-(4-hy­ droxyphenyl)-cyclohexan, α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis- (3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxy­ phenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-4-hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,4-di­ methyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- cyclohexan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und 2,2-Bis-(3,5-dibrom- 4-hydroxyphenyl)-propan.
Als Bisphenole der Formel (IV) werden vorzugsweise 1,1-Bishydroxyphenyl-3,3,5- trimethyl-cyclohexan oder 1,1-Bishydroxyphenyl-3-methyl-cyclohexan eingesetzt, besonders bevorzugt 1,1-Bishydroxyphenyl-3,3,5-trimethyl-cyclohexan.
Als Bisphenole der Formel (V) wurden vorzugsweise 2,2-Bishydroxyphenylpropan (BPA), 1,1-Bishydroxyphenylethan oder 2,2-Bishydroxyphenylbutan, besonders bevorzugt 2,2-Bishydroxyphenylpropan eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Bischlorkohlensäureestergemische zur Herstellung cyclischer Cooligocarbonate.
Die Synthese der cyclischen Cooligocarbonate erfolgt durch synchrone Zugabe der Lösung der Bischlorkohlensäureestergemische in Methylenchlorid und 3-15 Mol-% eines organischen Amins, vorzugsweise Triethylamin, zu einer zweiphasigen Mischung aus Methylenchlorid und Wasser, wobei der pH-Wert der wässrigen Phase durch Zugabe oder Vorlage eine Alkali- oder Erdalkalihydroxids zwischen 7 und 13, vorzugsweise zwischen 9 und 11 gehalten wird und die Temperatur 0°C bis 40°C, vorzugsweise 30°C bis 40°C beträgt. Eventuell werden noch zusätzlich bis zu 10 Mol-% andere Bisphenole eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Bischlorkohlensäureestergemische zur Herstellung linearer statistischer Copoly­ carbonate.
Die hochmolekularen Polycarbonate aus den erfindungsgemäßen Bischlorkohlen­ säureestern, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Bischlorkohlensäureestern, können nach den bekannten Polycarbonat-Herstellungsverfahren hergestellt werden, vorzugsweise nach dem Phasengrenzflächenverfahren (vgl. H. Schnell "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, Vol. IX, Seite 33 ff., Interscience Publ. 1964).
Die Synthese der linearen, statistischen Copolycarbonate erfolgt z. B. durch eine Zweiphasenreaktion einer Lösung der Bischlorkohlensäureestergemische in Methylenchlorid mit in Wasser gelösten anorganischen Basen, vorzugsweise Alkali­ hydroxiden, bei einem pH-Wert von 7-13 und einer Temperatur von 0°C-40°C in Gegenwart von 0,01-2 Mol-% eines organischen Amins, vorzugsweise Triethylamin oder N-Ethylpiperidin, wobei 0-80 Mol-% Bisphenole der Formel (IV) und (V) und 0-7 Mol-% Monophenole zugesetzt werden können.
Als Kettenabbrecher zur an sich bekannten Regelung des Molekulargewichts der Polycarbonate dienen monofunktionelle Verbindungen in üblichen Konzentrationen. Geeignete Verbindungen sind z. B. Phenol, tert.-Butylphenole oder andere Alkyl­ substituierte Phenole. Zur Regelung des Molekulargewichts sind insbesondere kleine Mengen Phenole der Formel (V1) geeignet
worin
R einen verzweigten C8- und/oder C9-Alkylrest darstellt.
Bevorzugt ist im Alkylrest R der Anteil an CH3-Protonen zwischen 47 und 89% und der Anteil der CH- und CH2-Protonen zwischen 53 und 11%; ebenfalls bevorzugt ist R in o- und/oder p-Stellung zur OH-Gruppe, und besonders bevorzugt die obere Grenze des ortho-Anteils 20%. Die Kettenabbrecher werden im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 10, bevorzugt 1,5 bis 8 Mol-%, bezogen auf eingesetzte Diphenole, eingesetzt.
Die erhaltenen Copolycarbonate haben weder blockartige noch alternierende Strukturen. Sie sind statistisch aufgebaut.
Die Erfindung soll anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert werden.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung eines erfindungsgemäßen Bischlorkohlensäureestergemisches
In eine Mischung aus 155 g (0,5 mol) TMC-Bisphenol, 114 g (0,5 Mol) BPA und 1,2 l Methylchlorid werden bei 0°C 300 g Phosgen in 150 Minuten eingeleitet. Gleichzeitig wird 25 proz. NaOH so zudosiert, dass der pH-Wert der Mischung zwischen 2 und 5 liegt. Man braucht dafür ca. 1 Liter NaOH. Nach der Phosgen­ einleitung wird der pH-Wert auf 8 bis 9 eingestellt und solange Stickstoff eingeleitet, bis die Lösung phosgenfrei ist. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase mit 1 N HCl und dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Die Ausbeute betrug 285 g, der Gehalt an hydrolysierbarem Chlor 14,5%. Ein Gemisch der nicht oligomerisierten Bischlorkohlensäureester würde theoretisch 18,0% hydrolysierbares Chlor enthalten. Daher liegt ein Anteil von Oligochlorkohlensäureestern mit p, q, r und s < 1 vor.
Beispiel 2 Herstellung eines cyclischen Oligocarbonats (Verwendungsbeispiel)
In einem 1 Liter Kolben werden 200 ml Methylenchlorid, 7 ml Wasser, 2 ml 9,75 molare NaOH in Wasser und 2,4 ml Triethylamin vorgelegt und bei 40°C unter kräftigem Rühren synchron 200 ml einer Lösung von 78,8 g des Bischlorkohlen­ säureestergemisches aus Beispiel 1 in Methylenchlorid, 59 ml einer 0,75 molaren NaOH in Wasser und 25 ml einer 10%igen Lösung von Triethylamin in Methylenchlorid innerhalb von 28 Minuten zudosiert, wobei die Dosierung der Bischlorkohlensäureesterlösung unterhalb des Flüssigkeitsspiegels erfolgt. Nach der Phasentrennung wird mit 1 N HCl und dreimal mit Wasser gewaschen und die organische Phase eingedampft. Man erhält 60,2 g eines Materials, das nach HPLC zu ca. 80% aus Zyklen besteht.
Beispiel 3 Herstellung eines linearen Polycarbonats (Verwendungsbeispiel)
Man legt 39,4 g der Bischlorkohlensäureester nach Beispiel 1, 62 g 45%ige NaOH, 0,53 g p-tert.-Butylphenol und 400 g Methylenchlorid vor, gibt 0,1 g N-Ethyl­ piperidin hinzu und läßt 1 h nachrühren. Man säuert mit HCl ab, trennt die orga­ nische Phase ab, und dampft sie im Vakuumtrockenschrank ein. Man erhält 30 g eines Polycarbonats mit einer relativen Lösungsviskosität von 1,29 (0,5% in Methylenchlorid bei 25°C) mit einer Glastemperatur von 199°C.

Claims (4)

1. Gemische aus Bischlorkohlensäureestern der Formeln (I), (II) und (III)
wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, C1-C8-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C6-C10-Aryl, bevorzugt Phenyl, und C7-C12-Aralkyl, bevorzugt Phenyl-C1-C4-Alkyl, insbesondere Benzyl,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 oder 5,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und
X Kohlenstoff bedeuten,
mit der Maßgabe, dass an mindestens einem Atom X pro Wiederholungs­ einheit in (I) oder (III) R3 und R4 gleichzeitig Alkyl bedeuten,
Z ein aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der einen oder mehrere aromatische Kerne enthält, substituiert sein kann und aliphatische Reste oder cycloaliphatische Reste die unterschiedlich zu den cycloaliphatischen Resten in Formel (I) sind, oder Heteroatome als Brückenglieder enthalten kann,
p, q, r und s für eine natürliche Zahl von 1 bis 15 stehen und das molare Verhältnis der cycloaliphatischen Bisphenoleinheiten zu den aliphatischen Bisphenoleinheiten 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt.
2. Gemische gemäß Anspruch 1, wobei
Z den Resten
entspricht,
wobei Me Methylrest bedeutet.
3. Verwendung der Bischlorkohlensäureestergemische nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung cyclischer Cooligocarbonate.
4. Verwendung der Bischlorkohlensäureestergemische nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung linearer statistischer Copolycarbonate.
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