ES2208365T3 - Esteres oligomeros de acidos bisclorocarbonico obtenidos a partir de bisfenoles cicloalifaticos seleccionados y de otros bisfenoles. - Google Patents

Esteres oligomeros de acidos bisclorocarbonico obtenidos a partir de bisfenoles cicloalifaticos seleccionados y de otros bisfenoles.

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Abstract

Mezcla constituida por ésteres del ácido bisclorocarbónico de las **fórmulas** en las que R1 y R2 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, preferentemente cloro o bromo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, arilo con 6 a 10 átomos de carbono, preferentemente fenilo, y aralquilo con 7 a 12 átomos de carbono, preferentemente fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente bencilo, m significa un número entero desde 4 hasta 7, preferentemente significa 4 o 5, R3 y R4 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, y X significa carbono, con la condición de que al menos en uno de los átomos X signifique simultáneamente alquilo R3 y R4 por unidad recurrente en (I) o en (III), Z significa un resto aromático con 6 hasta 30 átomos de carbono, que puede contener uno o varios núcleos aromáticos, que puede estar substituido y que puede contener restos alifáticos o restos cicloalifáticos, que sean diferentes de los restos cicloalifáticos en (I), o heteroátomos a modo de miembros de puente, p, q, r y s significan un número natural desde 1 hasta 15 y la proporción molar entre las unidades cicloalifáticas de bisfenol y las unidades alifáticas de bisfenol se encuentra comprendida entre 1:10 hasta 10:1.

Description

Ésteres oligómeros de ácido bisclorocarbónico obtenidos a partir de bisfenoles cicloalifáticos seleccionados y de otros bisfenoles.
La invención se refiere a ésteres oligómeros del ácido bisclorocarbónico, que pueden obtenerse en una reacción en dos fases a partir de bisfenoles cicloalifáticos seleccionados y de otros bisfenoles, mediante introducción de fosgeno.
Los ésteres del ácido bisclorocarbónico son adecuados a modo de eductos, para la fabricación de policarbonatos cíclicos (a modo de precursores para los policarbonatos de elevado peso molecular según la DE 19 636 539) y de policarbonatos lineales, por ejemplo por polimerización en solución.
El bisfenol 1,1-bishidroxifenil-3,3,5-trimetilciclohexano (bisfenol TMC) proporciona policarbonatos con elevada temperatura de transición vítrea. Frecuentemente son deseables policarbonatos con una temperatura de transición vítrea más baja debido a su mejor aptitud a la transformación.
De manera ejemplificativa entran en consideración copolímeros con otros bisfenoles.
En principio es posible mezclar, como paso previo a la reacción, un éster precursor oligómero del ácido bisclorocarbónico del bisfenol TMC (precursor 1; V1) con otro precursor oligómero del éster del ácido bisclorocarbónico (precursor 2; V2). Sin embargo en la reacción subsiguiente no se forman secuencias estadísticas de los bisfenoles monómeros (V1) y (V2), sino que forman bloques del precursor 1 y del precursor 2. Por lo tanto es deseable la fabricación de precursores oligómeros de ésteres del ácido bisclorocarbónico que estén constituidos, en sí mismos, estadísticamente a partir de bisfenol TMC y de otros bisfenoles.
El objeto de la invención son, por lo tanto, mezclas constituidas por ésteres del ácido bisclorocarbónico de las fórmulas (I), (II) y (III).
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en las que
R^{1} y R^{2} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, preferentemente cloro o bromo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, arilo con 6 a 10 átomos de carbono, preferentemente fenilo, y aralquilo con 7 a 12 átomos de carbono, preferentemente fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente bencilo,
m significa un número entero desde 4 hasta 7, preferentemente significa 4 ó 5,
R^{3} y R^{4} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
y
X significa carbono,
con la condición de que al menos en uno de los átomos X signifique simultáneamente alquilo R^{3} y R^{4} por unidad recurrente en (I) o en (III),
Z significa un resto aromático con 6 hasta 30 átomos de carbono, que puede contener uno o varios núcleos aromáticos, que puede estar substituido y que puede contener restos alifáticos o restos cicloalifáticos, que sean diferentes de los restos cicloalifáticos en (I), o heteroátomos a modo de miembros de puente,
p, q, r y s significan un número natural desde 1 hasta 15 y la proporción molar entre las unidades cicloalifáticas de bisfenol y las unidades alifáticas de bisfenol se encuentra comprendida entre 1:10 hasta 10:1.
Preferentemente Z significa
4
15
con Me = resto metilo.
La obtención de las mezclas de los ésteres del ácido bisclorocarbónico se lleva a cabo, preferentemente, mediante introducción de fosgeno en una mezcla de los bisfenoles de las fórmulas (IV) y (V) en la proporción molar desde 1:10 hasta 10:1.
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En un sistema bifásico constituido por agua y por un disolvente orgánico, preferentemente cloruro de metileno, a -5ºC hasta 40ºC, manteniéndose el valor del pH de la fase acuosa entre 1 y 13, preferentemente entre 2 y 9 mediante la adición o la colocación previa de un hidróxido alcalino o alcalinotérreo.
En este caso X, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} y m tienen el significado indicado en la fórmula (I).
Preferentemente R^{3} y R^{4} significan simultáneamente alquilo en 1-2 átomos X, especialmente solo en un átomo X por molécula (IV).
El resto alquilo preferente es metilo; los átomos X en posición \alpha con respecto al átomo de carbono (C-1) difenil-substituido no están, preferentemente, dialquilsubstituidos, por el contrario es preferente la alquildisubstitución en la posición \beta con respecto a C-1.
Son preferentes los dihidroxidifenilcicloalcanos con 5 y 6 átomos en el anillo en el resto cicloalifático (m = 4 ó 5 en la fórmula (IV)), por ejemplo los difenoles de las fórmulas (IVa) hasta (IVc)).
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siendo especialmente preferente el 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano (fórmula (IVa) con R^{1} y R^{2} igual a H). Los policarbonatos pueden prepararse según la solicitud de patente alemana P 3 832 396.6 a partir de los difenoles de la fórmula (I).
Para las unidades recurrentes se emplearán, además de los difenoles de la fórmula (IV), otros difenoles, por ejemplo de la fórmula (V)
(V)HO-Z-OH
Los difenoles adecuados de la fórmula (V) son aquellos en los que Z significa un resto aromático con 6 hasta 30 átomos de carbono, que puede contener uno o varios núcleos aromáticos, que puede estar substituido y que puede contener restos alifáticos u otros restos cicloalifáticos diferentes de la fórmula (I) o heteroátomos a modo de miembros de puente.
Ejemplos de difenoles de la fórmula (V) son:
Hidroquinona, resorcina, dihidroxidifenilo, bis-(hidroxifenil)-alcanos, bis-(hidroxifenil)-cicloalcanos, bis-(hidro-
xifenil)-sulfuros, bis-(hidroxifenil)-éteres, bis-(hidroxifenil)-cetonas, bis-(hidroxifenil)-sulfonas, bis-(hidroxifenil)-
sulfóxidos, \alpha,\alpha'-bis-(hidroxifenil)-diisopropilbencenos así como sus compuestos alquilados en el núcleo y halogenados en el núcleo.
Son preferentes: el \alpha,\alpha'-bis-(hidroxifenil)-m-diisopropilbenceno, el \alpha,\alpha'-bis-(hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno y el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano siendo especialmente preferentes el \alpha,\alpha'-bis-(hidroxifenil)-m-diisopropilbenceno y el 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano.
Estos, y otros fenoles adecuados están descritos por ejemplo, en la monografía "H., Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964".
Naturalmente pueden emplearse a modo de cobisfenoles también mezclas de bisfenoles (V) y de otros bisfenoles.
Otros bisfenoles preferentes a este respecto son, por ejemplo:
4,4'-dihidroxidifenilo, 2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano, \alpha,\alpha'-bis-(hi-
droxifenil)-p-diisopropilbenceno, 2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-metano, 2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4,4-hidroxifenil)-sulfona, 2,4-bis-(3,4-dimetil-4-hidroxifenil)-2-metilbu-tano, 1,1-bis-(3,5-dimetil)-4-hidroxifenil)-ciclohexano,
2,2-bis-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)-propano y 2,2-bis-(3,5-dibromo-4-hidroxifenil)-propano.
Como bisfenoles de la fórmula (IV) se emplearán, preferentemente, el 1,1-bishidroxifenil-3,3,5-trimetil-ciclohexano o el 1,1-bishidroxifenil-3-metil-ciclohexano, deforma especialmente preferente el 1,1-bishidroxifenil-3,3,5-trimetil-ciclohexano.
Como bisfenoles de la fórmula (V) se emplearon, preferentemente, el 2,2-bishidroxifenil-propano (BPA), el 1,1-bishidroxifeniletano o el 2,2-bishidroxifenil-butano, de forma especialmente preferente el 2,2-bishidroxifenilpropano.
Otro objeto de la invención es el empleo de las mezclas según la invención de los ésteres del ácido bisclorocarbónico para la fabricación de cooligocarbonatos cíclicos. La síntesis de los cooligocarbonatos cíclicos se lleva a cabo mediante adición sincronizada de la solución de la mezcla de los ésteres del ácido bisclorocarbónico en cloruro de metileno y 3 a 15% en moles de una amina orgánica, preferentemente trietilamina, a una mezcla bifásica, constituida por cloruro de metileno y agua, manteniéndose el valor del pH de la fase acuosa entre 7 y 13, preferentemente entre 9 y 11 por adición o por disposición previa de un hidróxido alcalino o alcalinotérreo y la temperatura se encuentra comprendida entre 0ºC hasta 40ºC, preferentemente entre 30ºC hasta 40ºC. Eventualmente se emplearán además otros bisfenoles hasta en un 10% en moles.
Otro objeto de la invención es el empleo de las mezclas según la invención de los ésteres del ácido bisclorocarbónico para la fabricación de copolicarbonatos lineales estadísticos.
Los policarbonatos de elevado peso molecular constituidos por los ésteres según la invención del ácido bisclorocarbónico, en caso dado en combinación con otros ésteres del ácido bisclorocarbónico, pueden fabricarse según loa procedimientos de obtención conocidos para los policarbonatos, preferentemente según el procedimiento de superficie límite entre las fases (véase H. Schnell "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, Vol. IX, página 33 y siguientes, Interscience Publ. 1964).
La síntesis de los copolicarbonatos lineales, estadísticos se lleva a cabo, por ejemplo, por medio de una reacción bifásica de una solución de la mezcla de los ésteres del ácido bisclorocarbónico en cloruro de metileno con bases inorgánicas disueltas en agua, preferentemente hidróxidos alcalinos, a un valor del pH de 7 a 13 y a una temperatura desde 0ºC hasta 40ºC en presencia de 0,01 hasta 2% en moles de una amina orgánica, preferentemente trietilamina o N-etilpiperidina, pudiéndose añadir desde 0 hasta 80% en moles de bisfenoles de la fórmula (IV) y (V) y desde 0 a 7% en moles de monofenoles.
Como interruptores de cadena para la regulación, en sí conocida, del peso molecular de los policarbonatos, sirven compuestos monofuncionales en concentraciones usuales. Los compuestos adecuados son, por ejemplo, fenol, terc.-butilfenoles u otros fenoles alquilsubstituidos. Para la regulación del peso molecular son adecuadas especialmente pequeñas cantidades de fenoles de la fórmula (VI)
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en la que
R significa un resto alquilo ramificado con 8 y/o con 9 átomos de carbono.
Preferentemente, en el resto alquilo R la proporción en protones CH_{3} está comprendida entre el 47 y el 89% y la proporción de los protones CH y CH_{2} está comprendida entre el 53 y el 11%; también es preferente que R se encuentre en la posición o- y/o p- con respecto al grupo OH y, de forma especialmente preferente, el límite superior de la proporción orto es del 20%. Los interruptores de cadena se emplean, en general, en cantidades desde 0,5 hasta 10, preferentemente desde 1,5 hasta 8% en moles, referido a los difenoles empleados.
Los copolicarbonatos obtenidos no tienen estructuras en forma de bloque ni estructuras alternantes. Estos están constituidos de manera estadística.
La invención se explicará con mayor detalle por medio de los ejemplos siguientes.
Ejemplos Ejemplo 1 Obtención de una mezcla según la invención de ésteres del ácido bisclorocarbónico
Se introducen 300 g de fosgeno, en el transcurso de 150 minutos, a 0ºC, en una mezcla constituida por 155 g (0,5 moles) de bisfenol TMC, 114 g (0,5 moles) de BPA y 1,2 litros de cloruro de metileno. Al mismo tiempo se dosifica NaOH al 25%, de tal manera que el valor del pH de la mezcla se encuentre comprendido entre 2 y 5. Para ello se requiere aproximadamente 1 litro de NaOH. Tras la introducción del fosgeno se ajusta el valor del pH a 8 hasta 9 y se hace pasar nitrógeno hasta que la solución esté exenta de fosgeno. Tras la separación de las fases se lava la fase orgánica con HCl 1N y, a continuación, con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. El rendimiento es de 285 g, el contenido en cloro hidrolizable es de 14,5%. Una mezcla de los ésteres no oligomerizados del ácido bisclorocarbónico contendría, teóricamente, un 18,0% de cloro hidrolizable. Por lo tanto está presente una proporción de ésteres del ácido oligoclorocarbónico con p, q, r y s > 1.
Ejemplo 2 Obtención de un oligocarbonato cíclico
(Ejemplo comparativo)
Se dispusieron en un matraz de 1 litro, 200 ml de cloruro de metileno, 7 ml de agua y 2 ml de NaOH 9,75 molar en agua y 2,4 ml de trietilamina y se dosificaron, a 40ºC, con viva agitación, simultáneamente 200 ml en una solución de 78,8 g de la mezcla de los ésteres del ácido bisclorocarbónico del ejemplo 1 en cloruro de metileno, 59 ml de un NaOH 0,75 molar en agua y 25 ml de una solución al 10% de trietilamina, en cloruro de metileno, en el transcurso de 28 minutos, llevándose a cabo el dosificado de la solución de los ésteres del ácido bisclorocarbónico por debajo del nivel del líquido. Tras la separación de las fases se lava con HCl 1N y tres veces con agua y la fase orgánica se concentra por evaporación. Se obtienen 60,2 g de un material que está constituido, según HPLC en un 80% aproximadamente por cicleno.
Ejemplo 3 Obtención de un policarbonato lineal
(Ejemplo comparativo)
Se disponen 39,4 g del éster del ácido bisclorocarbónico según el ejemplo 1, 62 g de NaOH al 45%, 0,53 g de
p-terc.-butilfenol y 400 g de cloruro de metileno, se añade 0,1 g de N-etilpiperidina y se continua agitando durante 1 hora. Se acidifica con HCl, se separa la fase orgánica y se concentra por evaporación en el armario para el secado bajo vacío. Se obtienen 30 g de un policarbonato con una viscosidad relativa de 1,29 (al 0,5% en cloruro de metileno a 25ºC) con una temperatura de transición vítrea de 199ºC.

Claims (4)

1. Mezcla constituida por ésteres del ácido bisclorocarbónico de las fórmulas (I), (II) y (III)
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en las que
R^{1} y R^{2} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, preferentemente cloro o bromo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, arilo con 6 a 10 átomos de carbono, preferentemente fenilo, y aralquilo con 7 a 12 átomos de carbono, preferentemente fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente bencilo,
m significa un número entero desde 4 hasta 7, preferentemente significa 4 ó 5,
R^{3} y R^{4} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
y
X significa carbono,
con la condición de que al menos en uno de los átomos X signifique simultáneamente alquilo R^{3} y R^{4} por unidad recurrente en (I) o en (III),
Z significa un resto aromático con 6 hasta 30 átomos de carbono, que puede contener uno o varios núcleos aromáticos, que puede estar substituido y que puede contener restos alifáticos o restos cicloalifáticos, que sean diferentes de los restos cicloalifáticos en (I), o heteroátomos a modo de miembros de puente,
p, q, r y s significan un número natural desde 1 hasta 15 y la proporción molar entre las unidades cicloalifáticas de bisfenol y las unidades alifáticas de bisfenol se encuentra comprendida entre 1:10 hasta 10:1.
2. Mezclas según la reivindicación 1, en las que
Z corresponde a los restos
13
14
donde Me significa resto metilo.
3. Empleo de las mezclas de los ésteres del ácido bisclorocarbónico según las reivindicaciones 1 ó 2, para la fabricación de cooligocarbonatos cíclicos.
4. Empleo de las mezclas de los ésteres del ácido bisclorocarbónico según las reivindicaciones 1 ó 2, para la fabricación de copolicarbonatos estadísticos, lineales.
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