ES2206336T3 - Polietercarbonatos. - Google Patents
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Abstract
Poliétercarbonatos y poliéterestercarbonatos ramificados que contienen como ramificantes alfa-halogenocarbo xilatos de polioles. Procedimiento para la fabricación de poliéterestercarbonatos ramificados mediante reacción de difenoles con fosgeno y ramificantes y dado el caso interruptores de cadena según el procedimiento de superficies límite de dos fases, caracterizado porque como ramificantes se emplean alfa-halogenocarboxilatos de polioles y una parte del dador de carbonato se sustituye por derivados de ácido dicarboxílico reactivos.
Description
Poliétercarbonatos.
La solicitud trata de nuevos poliéterester,
especialmente poliétercarbonatos, que se han fabricado con
alfa-halogenocarboxilatos de polioles como
ramificantes, incorporándose el ramificante a través de puentes éter
en el policarbonato.
Los policarbonatos ramificados son conocidos
(documentos US-RE 27682 o
US-4415725). Se fabrican usualmente mediante la
fosgenación conjunta de bisfenoles en presencia de polifenoles. A
causa de la viscosidad estructural de su masa fundida son
especialmente apropiados para procesos de moldeo por soplado que se
emplean, por ejemplo, en la fabricación de botellas.
Sin embargo, los policarbonatos ramificados así
fabricados tienen, para algunas aplicaciones, una viscosidad
demasiado elevada y una tenacidad relativamente baja. Además, a
menudo los polifenoles no son fácilmente accesibles técnicamente y
sólo están disponibles en una variedad limitada (véase el documento
EP-A 819718).
Por eso el objetivo es preparar nuevos
policarbonatos ramificados con un comportamiento de viscosidad y
tenacidad mejorado.
Ahora se ha encontrado que en la reacción en
superficies límite de fases de fosgeno con difenoles y ramificantes
especiales se obtienen policarbonatos ramificados, especialmente
poliétercarbonatos con una elevada resiliencia y capacidad de
fluidez con la viscosidad estructural usual.
Así pues, son objeto de la invención
poliétercarbonatos ramificados y que contienen como ramificante
alfa-halogenocarboxilatos de polioles,
preferiblemente con funcionalidad 3-30.
Además, es objeto de la invención un
procedimiento para la fabricación de especialmente
poliétercarbonatos ramificados mediante reacción de difenoles con
fosgeno y ramificantes y dado el caso interruptores de cadena según
el procedimiento de superficies límite de dos fases, caracterizado
porque se emplean como ramificantes
alfa-halogenocarboxilatos de polioles,
preferiblemente con funcionalidad 3-30, así como
los policarbonatos que se obtienen después.
Preferiblemente los policarbonatos según la
invención contienen 0,05 a 3% en moles del ramificante o se emplean
éstos en el procedimiento según la invención.
Preferiblemente los policarbonatos contienen 0,5
a 10% en moles de interruptores de cadena o se emplean éstos en el
procedimiento según la invención.
Los poliétercarbonatos según la invención o que
se obtienen según el procedimiento según la invención tienen un Mw
medio ponderado (determinado de la forma conocida mediante
cromatografía de exclusión molecular) de
5000-200000, preferiblemente de 10000 a 50000.
Los compuestos empleados como ramificantes son
conocidos en sí. El uso de estos
alfa-halogenocarboxilatos de polioles especiales se
desconoce aún y es objeto de la solicitud, preferiblemente con la
funcionalidad 3 a 30, como ramificantes en la fabricación de
policarbonatos.
Según la invención, son ramificantes que se han
de usar en el sentido de la invención preferiblemente los productos
de esterificación completa de:
Polioles con al menos 3 grupos OH, como por
ejemplo y preferiblemente pentaeritrol, trimetilolpropano,
trimetiloletano, glicerina, así como los productos de
oligomerización de estos polioles con grados de oligomerización de
2-10, sorbitol, manitol o copolímeros
estireno-alcohol alílico con una masa molar de 500
a 3000 y un contenido en alcohol alílico de 10 a 50% en peso,
especialmente pentaeritrol, trimetilolpropano y trimetiloletano, con
ácidos 1-halogenocarboxílicos, como por ejemplo y
preferiblemente ácido cloroacético, ácido bromoacético, ácido
yodoacético, ácido 1-cloropropiónico, ácido
1-bromopropiónico, ácido
1-yodopropiónico, ácido
1-cloroisobutírico, ácido
1-bromoisobutírico, ácido
1-yodoisobutírico, ácido
1-clorofenilacético, ácido
1-bromofenilacético, ácido
1-yodofenilacético, especialmente ácido
cloroacético.
La fabricación de
alfa-halogenocarboxilatos de polioles según la
invención tiene lugar según procedimientos conocidos en general,
preferiblemente mediante esterificación de los polioles con los
ácidos alfa-halogenocarboxílicos, preferiblemente en
presencia de un disolvente de arrastre azeotrópico, como por ejemplo
clorobenceno, o-diclorobenceno, xileno, mesitileno,
tolueno, cloroformo, preferiblemente en presencia de un catalizador,
como por ejemplo ácidos arilsulfónicos, ácido metanosulfónico, ácido
sulfúrico, HCl, HBr, ácido bórico, ácido fosfórico o compuestos de
estaño o titanio.
La fabricación de
alfa-halogenocarboxilatos según la invención puede
realizarse también mediante reacción del cloruro de ácido del ácido
alfa-halogenocarboxílico con los polioles en
presencia de una base.
La fabricación de los
alfa-halogenocarboxilatos según la invención puede
realizarse también mediante una halogenación posterior de
carboxilatos de polioles.
Para la fabricación de los policarbonatos según
la invención, los difenoles apropiados de fórmula (I)
(I)HO-Z-OH
con preferiblemente 6 a 30 átomos de carbono, son
difenoles tanto mononucleares como polinucleares, que pueden
contener heteroátomos y pueden tener sustituyentes inertes bajo las
condiciones de la fabricación de policarbonatos y su tratamiento
térmico.
Se citan por ejemplo hidroquinona, resorcina,
dihidroxidifenilo, bis-(hidroxifenil)-alcanos,
bis-(hidroxifenil)-cicloalcanos,
bis-(hidroxifenil)-sulfuros, -éteres, -cetonas,
-sulfóxidos, -sulfona y
á,á-bis-(hidroxifenil)-diisopropilbencenos, así como
sus compuestos alquilados y halogenados en el núcleo.
Son difenoles apropiados, por ejemplo, los
descritos en las patentes US 3028365, 2999835, 3062781, 3148172 y
4982014, en las publicaciones para información de solicitud de
patente alemanas 1570703 y 2063050, así como en la monografía
"H.Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience
Publishers, Nueva York, 1964".
Son difenoles preferibles
4,4'-dihidroxidifenilo,
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano,
2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano,
a,a-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-metano,
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfona,
2,4-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-2-metilbutano,
1,1-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-ciclohexano,
a,a-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopropil-benceno,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3-metilciclohexano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-
3,3-dimetilciclohexano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-4-metil-ciclohexano, 2,2-bis-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)-propano y 2,2-bis-(3,5-dibromo-4-hidroxifenil)-propano.
3,3-dimetilciclohexano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-4-metil-ciclohexano, 2,2-bis-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)-propano y 2,2-bis-(3,5-dibromo-4-hidroxifenil)-propano.
Son difenoles especialmente preferibles, por
ejemplo:
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3,5-dibromo-4-hidroxifenil)-propano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3-metilciclohexano,
1,1-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-4-metilciclohexano.
En especial son preferibles
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
y
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano.
Pueden usarse también mezclas discrecionales de
los difenoles citados anteriormente.
Con el fin de mejorar el comportamiento de
fluencia pueden co-utilizarse de forma conocida,
adicionalmente a los ramificantes según la invención, también
pequeñas cantidades de ramificantes usuales, preferiblemente
cantidades de 0,05 a 2,0% en moles (referido a moles de difenoles
empleados), preferiblemente compuestos
tri-funcionales o más, especialmente aquellos con
tres o más de tres grupos hidroxilo fenólicos. Algunos de los
compuestos que pueden usarse con tres o más de tres grupos
hidroxilo fenólicos son, por ejemplo,
1,3,5-tri-(4-hidroxifenil)-benceno,
1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano,
2,6-bis-(2-hidroxi-5'-metil-bencil)-4-metilfenol,
2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-propano,
hexa-(4-(4-hidroxifenilisopropil)-fenil)-orto-tereftalato,
tetra-(4-hidroxifenil)-metano y
1,4-bis-(4',4''-dihidroxitrifenil)-metil)-benceno.
Algunos de los compuestos trifuncionales habituales son ácido
2,4-dihidroxibenzóico, ácido trimesínico, cloruro de
cianuro y
3,3-bis-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-2-oxo-2,3-dihidroindol.
La fabricación según la invención de los
poliétercarbonatos ramificados se lleva a cabo por ejemplo y
preferiblemente como sigue:
Los difenoles que se han de emplear se disuelven
y presentan en fase alcalina acuosa. Para ello se disuelven en un
disolvente orgánico los alfa-halogenocarboxilatos
de polioles (0,05 a 3% en moles) que se emplean para la fabricación
de las cantidades necesarias de interruptores de cadena (0,5 a 10%
en moles) y se emplean como ramificantes o se añaden en sustancia.
Entonces se les hace reaccionar con fosgeno en una fase orgánica
inerte, preferiblemente que disuelve los policarbonatos, por
ejemplo y preferiblemente diclorometano, los diversos dicloroetanos
y compuestos de cloropropano, clorobenceno y clorotolueno,
especialmente diclorometano y mezclas de diclorometano y
clorobenceno. La temperatura de reacción se encuentra generalmente
entre 0ºC y 40ºC.
Son interruptores de cadena apropiados, por
ejemplo, fenol o p-terc-butilfenol,
pero también alquilfenoles de cadena larga como
4-(1,3-tetrametil-butil)-fenol
según el documento DE-A 2842005 o monoalquilfenoles
o dialquilfenoles con un total de 8 a 20 átomos de carbono en los
sustituyentes alquilo según la solicitud de patente alemana
DE-A 3506472, como por ejemplo
p-nonilfenol,
2,5-di-terc-butilfenol,
p-terc-octilfenol,
p-dodecilfenol,
2-(3,5-dimetilheptil)-fenol y
4-(2,5-dimetilheptil)-fenol. La
cantidad de interruptores de cadena a emplear asciende en general a
entre 0,5 y 10 % en moles, referido a la suma de los respectivos
difenoles (I) empleados.
La adición de los interruptores de cadena y
ramificantes necesarios puede llevarse a cabo también durante la
fosgenización.
Son disolventes orgánicos apropiados para los
interruptores de cadena y ramificantes, por ejemplo y
preferiblemente cloruro de metileno, clorobenceno, mezclas de
cloruro de metileno y clorobenceno, acetona, acetonitrilo,
tolueno.
La incorporación de los ramificantes usados según
la invención en las cadenas de polímero tiene lugar a través de un
grupo ariloxicarboxilato, sustituyéndose el halógeno en una
sustitución nucleófila por el fenolato con formación de un grupo
éter. Son preferibles cloroacetatos de polioles, porque en este
caso durante la síntesis de polímeros sólo existen iones cloruro (de
fosgeno y ramificante).
A los poliétercarbonatos ramificados según la
invención aún se pueden añadir, antes o después de su procesado, los
aditivos usuales para policarbonatos termoplásticos, como
estabilizantes, agentes de desmoldeo, pigmentos, retardantes de
llama, antiestáticos, materiales de carga y sustancias reforzantes
en las cantidades usuales.
El procedimiento según la invención para la
fabricación de poliétercarbonatos ramificados se extiende también a
los poliéterestercarbonatos ramificados, en que una parte del dador
de carbonato se sustituye por derivados de ácido dicarboxílico
reactivos, preferiblemente por cloruros de ácido dicarboxílico
aromático. Los poliéterestercarbonatos, su fabricación, uso y los
objetos con ellos fabricados son también objeto de la
solicitud.
Los poliétercarbonatos ramificados según la
invención presentan, como los policarbonatos ramificados, una
viscosidad estructural por la que son especialmente apropiados para
el procesado en cuerpos huecos según el proceso de moldeo por
soplado.
Los poliétercarbonatos ramificados según la
invención se caracterizan por una tenacidad y fluidez especialmente
buenas.
Los policarbonatos según la invención se usan
como masas de moldeo termoplásticas para la fabricación de cuerpos
de moldeo, especialmente para la fabricación de cuerpos huecos por
el procedimiento de moldeo por soplado. Así pues, también es objeto
de la solicitud este uso, así como los cuerpos de moldeo o cuerpos
huecos fabricados a partir de las masas de moldeo de policarbonato
según la invención.
La fabricación de cuerpos de moldeo o cuerpos
huecos se realiza según los procedimientos conocidos, por ejemplo
mediante extrusión o especialmente moldeado por fundición
inyectada.
Los cuerpos de moldeo o cuerpos huecos según la
invención, como por ejemplo botellas, carcasas para aparatos
eléctricos, electrodomésticos, juguetes o los cuerpos de moldeo que
se emplean en la construcción de automóviles, para aparatos ópticos
y en el sector eléctrico, se caracterizan por una tenacidad y
resistencia al impacto mejoradas.
Los siguientes ejemplos sirven para explicar la
invención. La invención no se limita a los ejemplos.
Se mezclan 100 g de pentaeritrol, 400 g de ácido
cloroacético, 300 ml de o-diclorobenceno y 2 g de
ácido p-toluensulfónico y se calienta a 160ºC
durante el tiempo necesario hasta que no destila más agua. Se lava
la fase orgánica tres veces con agua y una vez con hidróxido sódico
5%, precipitando el producto. Se filtra, se lava con éter de
petróleo y se seca a vacío. Se obtienen 251 g de
pentaeritrol-tetracloroacetato (comprobación
estructural por RMN ^{1}H).
Se mezclan 100 g de trimetilolpropano, 400 g de
ácido bromoacético, 400 ml de o-diclorobenceno y 2 g
de ácido p-toluenosulfónico y se calienta a 160ºC
durante el tiempo necesario hasta que no destila más agua. Se lava
la fase orgánica una vez con agua, dos veces con hidróxido sódico
5% y dos veces con agua. Se destilan al vacío (1Torr) todos los
componentes fluidos hasta 120ºC. Se obtienen 281 g de
trimetilolpropano-tribromoacetato (comprobación
estructural por RMN ^{1}H).
Se disponen 7822 g de hidróxido sódico al 45%, 40
kg de agua, 4566 g de bisfenol-A, 10 l de
clorobenceno, 30 l de cloruro de metileno, 25,4 g de
trimetilolpropano-tribromoacetato (0,5% en peso)
como ramificante, 105 g de p-butilfenol terciario
(3,5% en moles) y 28 ml de N-etilpiperidina y se
pasan 3200 g de fosgeno a 20ºC y se agita 1 hora más. Se acidifica
con HCl, se separa la fase orgánica y se evapora en un
extrusionador de evaporación (280ºC, vacío). Se obtienen 4350 g de
poliétercarbonato ramificado según la invención.
Se procede como se describe en el ejemplo 3,
empleándose como ramificante 25,4 g
pentaeritrol-tetracloroacetato. Se obtienen 4350 g
de poliétercarbonato ramificado según la invención.
Ejemplo comparativo
1
Se procede como se describe en el ejemplo 3,
empleándose como ramificante 25,4 g de
1,1,1-trihidroxifeniletano. Se obtienen 4340 g de
policarbonato ramificado.
| Viscosidad | Viscosidad | Eta 10: | resiliencia a | |
| 300ºC | 300ºc | Eta 1000 | 0ºC | |
| Cizalladura | Cizalladura | (kj/m^{2}) | ||
| Eta 10 | Eta 1000 | |||
| (Pa\cdots) | (Pa\cdots) | |||
| Ejemplo 3 | 672 | 352 | 1,9 | 93 |
| Ejemplo 4 | 792 | 420 | 1,9 | 93 |
| Comparación 1 | 1103 | 584 | 1,9 | 78 |
Los poliétercarbonatos ramificados según la
invención presentan la misma viscosidad estructural (cociente entre
la viscosidad a Eta 10 / Eta 1000 como medida), aunque se
caracterizan por una mejor fluidez y una mejor resiliencia.
Claims (13)
1. Poliétercarbonatos y poliéterestercarbonatos
ramificados que contienen como ramificantes
alfa-halogenocarboxilatos de polioles.
2. Poliétercarbonatos y poliéterestercarbonatos
según la reivindicación 1 que contienen como ramificantes
pentaeritrol-tetracloroacetato y/o
trimetilolpropano-tricloroacetato y/o
trimetiloletano-tricloroacetato.
3. Procedimiento para la fabricación de
poliétercarbonatos ramificados mediante reacción de difenoles con
fosgeno y ramificantes y dado el caso interruptores de cadena, según
el procedimiento de superficies límite de dos fases,
caracterizado porque como ramificantes se emplean
alfa-halogenocarboxilatos de polioles.
4. Poliétercarbonatos que se obtienen según el
procedimiento definido en la reivindicación 3.
5. Procedimiento para la fabricación de
poliéterestercarbonatos ramificados mediante reacción de difenoles
con fosgeno y ramificantes y dado el caso interruptores de cadena
según el procedimiento de superficies límite de dos fases,
caracterizado porque como ramificantes se emplean
alfa-halogenocarboxilatos de polioles y una parte
del dador de carbonato se sustituye por derivados de ácido
dicarboxílico reactivos.
6. Poliéterestercarbonatos que se obtienen según
el procedimiento definido en la reivindicación 5.
7. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 2 a 5, en el que se emplean 0,5 a 10% en moles de
interruptores de cadena y 0,05 a 3% en moles de ramificantes.
8. Uso de
alfa-halogenocarboxilatos de polioles como
ramificantes para la fabricación de poliétercarbonatos o
poliéterestercarbonatos.
9. Uso de poliétercarbonatos y
poliéterestercarbonatos para la fabricación de cuerpos de moldeo y
cuerpos huecos.
10. Cuerpos de moldeo fabricados a partir de
poliéter y/o poliéterestercarbonatos como los definidos en las
reivindicaciones precedentes.
11. Masas de moldeo que contienen poliéter y/o
poliéterestercarbonatos como los definidos en las reivindicaciones
precedentes.
12. Cuerpos de moldeo y huecos que contienen
poliéter y/o poliéterestercarbonatos como los definidos en las
reivindicaciones precedentes.
13. Uso de los compuestos poliméricos según la
reivindicación 1 para la fabricación de cuerpos huecos según el
procedimiento de moldeo por soplado.
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