TWI290937B - Oligomeric bischlorocarbonic acid esters from selected cycloaliphatic bisphenols and other bisphenols - Google Patents

Oligomeric bischlorocarbonic acid esters from selected cycloaliphatic bisphenols and other bisphenols Download PDF

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Description

1290937 A7 ___ B7 五、發明說明（i) 本發明關於可於兩相反應中自經選用之環脂族雙酚及 其他雙酚藉導入光氣獲得之低聚合雙氣碳酸醋。 雙氣碳酸酯適合作為，例如從溶液聚合製造環狀聚碳 酸酯(根據DE 19 636 539，作為高分子量聚碳酸酯之前驅 物)與線性聚碳酸酯之離析物。 雙紛1，卜雙(羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷(TMC雙酚) 被用於製造尚玻璃轉變溫度之聚碳酸醋中。經常需要低玻 璃轉變溫度之聚碳酸酯，因為其可加工性較佳。 基本上，可在反應之前混合TMC雙酚之低聚合雙氯 碳酸酯前驅物（前驅物1; VI)與其他低聚合雙氣碳酸酯前 驅物（前驅物2，V2)。然後在接下來的反應過程中無法獲 付早體雙紛(VI)與(V2)之統计順序，取而代之形成前驅物 1與前驅物2之嵌段物。為此理由，希望製備本身從TMc 雙酚及其他雙酚以統計方式組成之低聚合雙氣碳酸酯前驅 物。 因此本發明提供相當式(I)、（II)及(III)之雙氣碳酸醋混 合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} ·- --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ϊ CI
CHO 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 89361
CI 91· 1. 2,〇〇〇 [290937 A7 B7 五、發明說明（2 )
CI
(Π) %/〇
XI (III) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1及R2彼此獨立地指氫、鹵素，較佳係氯或溴，CrC8-烷 基、C5-C6-環烷基、C6-C1(r芳基，較佳係苯基，及 C7-C12-芳烷基，較佳係苯基-CrC4-烷基，特別是苯 曱基， m 是一個從4至7之整數，較佳為4或5， R3及R4彼此獨立地指氫或CrC6-烷基及 X 指碳， 其條件為每個式⑴或(III)之重複單位中至少一個X上，R3 及R4同時指烷基， Z 是具有6至30C原子之芳族基，可包含一或多個芳 族核，可被取代且可包含脂族基或不同於式(I)之環 脂族基的環脂族基，或雜原子如橋接型交聯， p、q、r及s代表一個從1至15之自然數，而且以環脂族 方式橋接之雙酚單位相對於以脂族方式橋接之雙 酚單位的莫耳比是1 : 10至10 : 1。 Z 最好是 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - -訂-ΙΓ------線 丨_ 1290937 五、發明說明（3 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
其中 Me=甲基。 雙氯碳酸酯混合物較佳係於一由水及有機溶劑，較佳係二 氣曱烷所組成的二相系統中於-5°C至40°C，藉導入光氣於 相當於式(IV)及(V)之雙酚混合物中製得，
HO-Z-OH (V) 其中式(IV)及(V)之雙酚係以1 : 10至10 : 1之莫耳比相混 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） .91. 1. 2,000 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r ;線· 1290937
五、發明說明（4 ) 合，而且水相的pH值係藉鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫 氧化物的添加或事先供應而保持在丨及丨3之間，較佳係2 及9之間。 在此X、Rl、R2、R3、R4及m的意義如式(I)。 較佳係每個分子(Iv)巾，在1至2個X原子上，特別是只 有一個X原子上，R3&R4同時指烷基。 較佳的烷基是甲基。在經二苯基取代之c原子(c—U之α_ 位置上的X原子最好未經二烧基取代，但纽基二取代基 最好位於C-1的β—位置上。 環脂族基(式听)中㈣或5)中較佳為環上有5及π原子 之二羥基二苯基環烷，例如相當於式(IVa)至(IVc)之二酚 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ivb
IVC ------------.#--------訂·！線 A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） 91. 1. 2,000 1290937 A7 五 、發明說明（5) 浐衆〃 R及11 ^曰H) °此聚碳酸醋係根據德國專利申 U 832 396.6從相對於式⑴之二盼製得。 2於重複單位，除了相對於式(IV)之二_之外其他 紛，例如相當於式(V)
HO-Z-OH (V) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可被使用。 #適合相對於式(\〇之二_是這些z為6至3Gc原子 方族基且含有-❹個芳顧之二咖可被取代且可 :含異於這些㈣於_之脂絲或環脂絲，或雜原子 如橋接型交聯的二盼類。 相對於式(V)之二酚實例為·· 氫，、間苯二紛、二·二苯基、雙(經基苯基)烧、雙(經 基笨基)¼烷、雙（羥基苯基)硫化物、雙(羥基苯基)醚、雙 (經基苯基)_、雙(經基苯基)石風、雙㈣基苯基)亞礙、α，α，_ 雙(规基苯基)二異丙基苯以及其環烷化與環鹵化化合物。 較佳的二酚是α，α，-雙（羥基苯基)_間_二異丙基苯、 α，α-雙(羥基苯基)-對-二異丙基苯及2,2-雙(4_羥基苯基）丙 烷；特佳係oc，a，-雙（羥基苯基)_間_二異丙基苯及2,2_雙(4_ 羥基苯基)丙烷。 這些及其他適合的二盼係描述在，例如專題論文中： RSchne11 ’ ”聚碳酸酯之化學和物理”，Interscience出版 -7· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} - 訂： •線· 1290937 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（6 )社，紐約，1964年。 當然也可使用（V)雙酚與其他雙酚的混合物作為共雙 酚。 對於此，其他較佳雙酚實例是：4,4 -一經基二苯基、2,4_雙_(4_經基苯基)_2_曱基丁燒、1，卜 雙-(4-羥基苯基)環己烷、α，α，_雙（羥基苯基>對-二異丙基 苯、2,2-雙(3-甲基-4-經基苯基）丙烧、2,2_雙(3_氣-4-幾基 本基）丙烧、雙(3,5-二甲基-4-經基苯基）甲烧、2,2-雙(3,5-二曱基-4_羥基苯基）丙烷、雙(3,5-二甲基_4,4_羥基苯基) 砜、2,4-雙(3,4·二甲基_4_羥基苯基)-2-甲基丁烷、雙-(3,5-二甲基-4_經基苯基)環己烧、2,2-雙_(3,5-二氣-4-輕基 苯基）丙烷及2,2-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基）丙烧。 用作相當於式(IV)之雙齡的化合物最好是1，卜雙_(輕基 本基)-3,3,5_二甲基環己烧或ι，ι_雙_(經基苯基)各甲基_環 己烷，特佳係1，1-雙(經基苯基)-3,3,5_三曱基環己烷。 用作相當於式(v)之雙酚的化合物最好是2,2_雙（羥基 苯基）丙烧(BPA)、1，1-雙(經基苯基）乙统或2,2_雙(經基苯 基)丁烷，特佳係2,2-雙(羥基苯基）丙烷。 本發明也提供使用根據本發明雙氣碳酸酯混合物以製 造環狀共低聚合碳酸酯。 此環狀共低聚合碳酸酯的合成可藉同時將溶於二氣甲 烧之雙氯碳酸酯及3至15莫耳。/。有機胺，較佳係三乙基 胺所形成的混合物溶液加入於二氣甲烷與水所形成的兩相 混合物中完成，在合成過程中水溶液的pH值係藉添加或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. • 2,〇〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) - 訂. -線 1290937 A7 B7 五、發明說明（7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 事先供應驗金屬氫氧化物或驗土金屬氫氧化物而保持在 及13之間，較佳係9及n之間，而且溫度為〇它至^ °C，較佳係30°C至4(TC。若有需要，可額外加入高達1〇 莫耳％之其他雙酚。 本發明也提供使用根據本發明雙氯碳酸酯混合物以製 造線性統計共聚碳酸酯。 由根據本發明雙氣碳酸酯，視情況與其他雙氣碳酸& 組合所獲得的高分子量聚碳酸g旨可藉已知聚碳酸自旨製造程 序，較佳係藉相界面程序（參考H.Schnell，，，聚碳酸g旨之化 學和物理”，聚合物回顧，IX卷，33及其後數頁， Interscience 出版社，1964 年）製得0 此線性統計共聚碳酸酯的合成可在0·01至2莫耳％有 機胺，較佳係三乙基胺或Ν-乙基哌啶的存在下，以加入〇 至80莫耳％相對於式(IV)及(V)之雙酚及0至70莫耳％單 酚，令溶於二氣甲烷之雙氯碳酸酯與溶於水之無機驗，較 佳係鹼金屬氫氧化物所形成的混合物溶液在7至13之ρΗ 值和0°C至40°C的溫度下進行兩相反應而完成。 慣用濃度之單官能基化合物可用作先前已知控制聚碳 酸酉旨分子量之鍵終止劑。適合的化合物是，例如紛、第三 丁基紛或其他經烧基取代的紛類。特別是少量相當於式 (VI)之酚類 h〇-〇^r (VI) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91· 1. 2,000 1290937 A7 B7 五 、發明說明（8) 其中 R 指經分支c8-及/或c9-烷基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 是適合用於控制分子量。 在烷基R中，CH3部份的比例最好是介於47%與89% 之間，而且CH·及（¾部份的比例最好是介於53%與11% 之間；同樣較佳係，R係在0H基的鄰-及/或對-位置上， 特佳係鄰位部份的上限為20%。鏈終止劑的使用量一般係 從〇·5至1〇莫耳％，較佳係L5至8莫耳％，以所用二酚 為基準。 所獲得的共聚碳酸酯不具嵌段型或交錯結構。他們係 以統计方式組成。 以下列實例更詳細地說明本發明。 實例 實例1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之譬氪瑞酸酯混合物的製備 在〇°C下以150分鐘的時間將300克光氣導入由155 克(0.5莫耳)TMC雙酚、114克(0.5莫耳)BPA及1.2公升 氯化曱烷所組成的混合物中。同時，加入25%NaOH使混 合物的pH值介於2及5之間。為此需要近1公升 NaOH。導入光氣之後，將pH值調整至8至9並通入氮氣 直到溶液不含任何光氣。相分離之後，以IN HC1清洗有 機相，然後以水清洗之，以硫酸鈉乾燥之並蒸發之。此產 量為285克，可水解氣的含量是14.5%。未低聚合的雙氯 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1· 2,000 1290937 A7 B7 五、發明說明（9 ) 碳酸酯混合物理論上將包含18〇%可水解氯。因此存有 P、q、r及s>l之低聚合氣甲酸酯部份。 實例2 環狀低聚合碳酸酯的f雙 (使用實例）* 在4(TC下將200毫升二氣甲烷、7毫升水、2毫升 9.75莫耳NaOH水溶液及2.4毫升三乙基胺放入1公升燒 瓶中，同時隨著激烈攪拌，以28分鐘的時間將200毫升 由78.8克實例1之雙氣碳酸酯混合物溶於二氣曱烷所形成 的溶液、59毫升0.75莫耳NaOH水溶液及25毫升10%三 乙基胺之二氯曱烧溶液倒入，雙氯碳酸酯溶液的倒入係在 液面下完成。相分離之後，以1N HC丨清洗產物並以水清 洗三次，蒸掉有機相。獲得6〇·2克根據HpLC、包含近 80%環狀化合物之物質。 實例3 線性聚碳酸酯的f偌 (使用實例） 將39.4克實例1之雙氣碳酸酯、62克45%NaOH、 〇·53克對-第三丁基紛及400克二氣甲烧放入燒瓶中，將 〇·1克Ν-乙基哌啶加入其中，然後攪拌此混合物1小時。 以HC1酸化此混合物，分離出有機相並在真空乾燥箱中蒸 發之。獲得30克相對溶液黏度為1.29(在25°C下於0.5% 氣甲烷溶液)及玻璃轉變溫度為199°C之聚碳酸酯。 11. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} · --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000

Claims (1)

  1. [290937 就 A8 專利申請案第89114213,號（' 一 Βδ Patent Appln. No. 89114213V I i C8修正|灸無圍中文本替換頁-附件(二） \ :么、D8 I /^Amen^ciain^in Chinese-Enel. (ID 六、申請專利^圍， V，、 ^ Λ. ^；\
    -(Submitted迎丨June 12, 2007) 5 cl To 1. 一種式(I)、（II)及(III)之雙氯碳酸酯混合物，
    cno I 〇 cl p 3r VR
    i 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1及R2為氫， m 是一個從4至7之整數， 20 R3及R4彼此獨立地指CrC6-烷基及 X 指碳， 其條件為每個式（I)或(III)之重複單位中至少一個X 上，R3及R4同時指烷基， Z 是二苯基，其係選自由下列式基團所組成之一員 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 89361B-接 2 1290937
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Me=甲基， P、q、r及S代表一個從i至15之自然數，而且以環 1〇 麟方錄接之魏單位_糾雜方式橋接 之雙酚單位的莫耳比是1 : 10至10 : i。 2· 一種用於製造環狀共-低聚合-碳酸酯之方法，其包括 同時將溶於二氯甲烷之根據申請專利範圍第丨項之雙 氯碳酸醋混合物溶液及3至15莫耳％有機胺加入於 15 一氣曱烧與水所形成的兩相混合物中，在該過程中水 相的pH值係藉添加或事先供應鹼金屬氫氧化物或鹼 土金屬氫氧化物而保持在7及13之間，且溫度為〇 °C 至 40°C。 3· 一種用於製造線性統計共聚碳酸酯之方法，其包括溶 20 於二氯甲烷之根據申請專利範圍第1項之雙氯碳酸酯 混合物溶液與溶於水之無機鹼之兩相反應，其係在在 7至13之PH值和〇°c至40°C的溫度下於0·01至2 莫耳％有機胺存在下進行。 4·根據申請專利範圍第1項之混合物，其中m是4或 25 5〇 / 5·根據申請專利範圍第2項之方法，其中該有機胺為三
    本紙張尺度翻中® ®家標準(CNS)A4規格（210 X 297公 1290937 as B8 C8 _D8_ 六、申請專利範圍 乙基胺。 6. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中該水相的pH 值為9及11之間。 7. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中該無機鹼為鹼 5 金屬氫氧化物。 8. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中該有機胺為三 乙基胺或N-乙基哌啶。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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