DE19927977A1 - Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäuren als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe - Google Patents
Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäuren als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender KunststoffeInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Cyclohexanpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder eines Gemischs aus zwei oder mehr davon, welche(s) im Tierversuch mit Nagern bei einer täglichen oralen Dosierung von 1000 mg/kg Körpergewicht der entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäure oder des Derivats davon oder des Gemischs aus zwei oder mehr davon per Schlundsonde über die Dauer von mindestens 14 Tagen im Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren weder zu einem signifikanten Anstieg des Lebergewichts nach der Behandlung noch zu einer Verdoppelung der im Leberhomogenat gemessenen spezifischen Aktivität der cyanid-insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase führt, als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von toxikologisch günstig zu
bewertenden Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivaten davon, wie z. B. Estern
und/oder Anhydriden, als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu
bewertender Kunststoffe.
Bislang wurden als Weichmacher in Kunststoffen, wie z. B. PVC, sehr häufig
Phthalsäureester, wie z. B. Dibutyl-, Dioctyl- oder Diisononylester der Phthalsäure,
verwendet, wie dies z. B. aus der FR-A 23 97 131 hervorgeht. Diesen wird jedoch
seit kurzer Zeit nachgesagt, daß sie gesundheitlich nicht unbedenklich sind, so daß
ihre Verwendung in Kunststoffen zur Herstellung von z. B. Kinderspielzeug immer
stärker in der Kritik steht und in einigen Ländern bereits verboten ist. Im Tierversuch
wurde mittlerweise gezeigt, daß Phthalate zu einer Peroxisomenproliferation führen
können, welche in ursächlichem Zusammenhang mit den bei Maus und Ratte in
Langzeitstudien aufgetretenen Lebertumoren steht.
Die Verwendung von einigen Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureestern als Weichmacher
ist ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannt. So ist die Verwendung von
Cyclohexandicarbonsäuredimethyl oder -diethylestern (DE-A 28 23 165) und Cyclo
hexan-1,2-dicarbonsäuredi(2-ethylhexyl)ester (DE-A 12 63 296), als Weichmacher
in Kunststoffen beschrieben.
In PCT/EP 98/08346 wird offenbart, daß Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivate
davon als Weichmacher verwendet können. In diesem Zusammenhang wird
offenbart, daß Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivate davon im Vergleich mit
den bislang hauptsächlich als Weichmacher verwendeten Phthalaten eine niedrigere
Dichte und Viskosität aufweisen und darüber hinaus u. a. auch zu einer Verbesserung
der Kälteflexibilität des Kunststoffs gegenüber der Verwendung der entsprechenden
Phthalate als Weichmacher führen. Des weiteren wird in PCT/EP 98/08346
offenbart, daß Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivate davon ein besseres
Verarbeitungsverhalten im Dry-Blend und als Folge eine erhöhte Produktions
geschwindigkeit sowie in Plastisol-Verarbeitungen Vorteile durch eine deutlich
niedrigere Viskosität gegenüber den entsprechenden Phthalaten aufweisen. Toxiko
logische Eigenschaften von Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivaten davon
werden in PCT/EP 98/08346 mit keinem Wort erwähnt.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die primäre Aufgabe zugrunde, Substanzen
für die Verwendung als Weichmacher in Kunststoffen bereitzustellen, welche
nicht nur aufgrund ihrer physikalischen und stofflichen Eigenschaften für eine
Verwendung als Weichmacher in Kunststoffen geeignet sind, sondern darüber
hinaus auch aufgrund ihrer toxikologischer Eigenschaften für eine derartige
Verwendung als geeignet einzustufen sind.
Die im Zusammenhang mit Phthalaten beobachtete Entstehung von Lebertumoren in
Nagern scheint über den Peroxisomenproliferator-aktivierten Rezeptor-α (PPARα;
peroxisome proliferator-activated receptor-α) vermittelt zu werden. Die diesem
Mechanismus zugrunde liegende Peroxisomenproliferation läßt sich mittels ver
schiedener Indikatoren, unter anderem anhand eines deutlichen Anstiegs des
absoluten bzw. relativen Lebergewichtes sowie anhand eines Anstiegs bestimmter
Enzymaktivitäten, etwa der spezifischen Aktivität der cyanid-insensitiven Palmitoyl-
CoA Oxidase (Pal-CoA Oxidase), nachweisen.
Der vorliegenden Erfindung liegt der überraschende Befund zugrunde, daß
Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivate davon, d. h. kernhydrierte Benzolpoly
carbonsäuren und Derivate davon, im Gegensatz zu verschiedenen herkömmlichen
Weichmachern, insbesondere Phthalaten oder Phthalsäurederivaten, keine biologisch
signifikante Peroxisomenproliferation bedingen und somit nicht nur im Hinblick auf
ihre physikalischen und stofflichen Eigenschaften, sondern auch in toxikologischer
Hinsicht im Vergleich mit diesen herkömmlichen Weichmachern als günstig zu
bewerten sind.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung gilt eine Cyclohexanpolycarbonsäure oder ein
Derivat davon oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon insbesondere dann als
toxikologisch günstig, wenn im Tierversuch mit Nagern, die über eine Dauer von
mindestens 14 Tagen täglich eine orale Dosis von 1000 mg/kg Körpergewicht
dieser Cyclohexanpolycarbonsäure oder des Derivats davon oder des Gemischs aus
zwei oder mehr davon per Schlundsonde erhalten haben, im Vergleich mit den
entsprechenden unbehandelten Kontrolltieren weder ein statistisch signifikanter
Anstieg des absoluten Lebergewichts oder des relativen Lebergewichts, d. h. des auf
das Gesamtkörpergewicht bezogenen Lebergewichts, noch ein toxikologisch
relevanter Anstieg der spezifischen Enzymaktivität der cyanid-insensitiven
Palmitoyl-CoA Oxidase festgestellt wird.
Ein statistisch signifikanter Anstieg des absoluten oder relativen Lebergewichts liegt
z. B. bei Ratten üblicherweise dann vor, wenn ein Anstieg des absoluten oder
relativen Lebergewichts eines Versuchstieres, das über die Dauer von mindestens 14
Tagen täglich eine orale Dosis von 1000 mg Prüfsubstanz/kg Körpergewicht per
Schlundsonde erhalten hat, festgestellt wird, der mehr als 10% über dem Anstieg des
absoluten oder relativen Lebergewichts eines entsprechenden unbehandelten
Kontrolltieres liegt.
Ein statistisch signifikanter Anstieg des absoluten oder relativen Lebergewichts im
Sinne der vorliegenden Erfindung liegt insbesondere dann vor, wenn der statistische
Anstieg des absoluten oder relativen Lebergewichts des Versuchstieres gegenüber
dem des unbehandelten Kontrolltieres von mehr als 10% mittels des Dunnett-Tests
bestimmt wurde (Dunnett, C.W. (1955), A multiple comparison procedure for
comparing several treatments with a control, J. Am. Stat. Assoc. 50, 1096-1121;
Dunnett, C.W. (1964), New tables for multiple comparisons with a control,
Biometrics, 20, 482-491).
Ein toxikologisch relevanter Anstieg der spezifischen Aktivität der cyanid
insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase liegt dann vor, wenn die spezifische Aktivität
der cyanid-insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase, die im Leberhomogenat eines
Versuchstieres gemessen wurde, welches über die Dauer von mindestens 14 Tagen
täglich eine orale Dosis von 1000 mg Prüfsubstanz/kg Körpergewicht per Schlund
sonde erhalten hat, mehr als doppelt so hoch ist wie die im Leberhomogenat eines
unbehandelten Kontrolltieres bestimmte spezifische Aktivität der cyanid-insensitiven
Palmitoyl-CoA Oxidase.
Üblicherweise wird die spezifische Aktivität [mU/mg Protein] der cyanid
insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase nach Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319,
bestimmt, wobei die Bestimmung der Proteinmenge im Leberhomogenat
routinemäßig nach dem Fachmann wohlbekannten Proteinbestimmungsmethoden,
etwa der Lowry-Methode, durchgeführt wird.
Darüber hinaus ist bei den im Sinne der vorliegenden Erfindung toxikologisch als
günstig zu bewertenden Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivaten davon zu
erwarten, daß auch in bezug auf reproduktionstoxikologische Parameter relevante
Verbesserungen gegenüber herkömmlichen Weichmachern, insbesondere den sehr
häufig zu diesem Zweck verwendeten Phthalaten und Phthalsäurederivaten, erreicht
werden.
Demzufolge betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung einer Cyclo
hexanpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder eines Gemischs aus zwei oder
mehr davon, welche(s) im Tierversuch mit Nagern bei einer täglichen oralen
Dosierung von 1000 mg/kg Körpergewicht der entsprechenden Cyclohexanpoly
carbonsäure oder des Derivats davon oder des Gemischs aus zwei oder mehr davon
per Schlundsonde über die Dauer von mindestens 14 Tagen im Vergleich zu
unbehandelten Kontrolltieren weder zu einem signifikanten Anstieg des Leber
gewichtes nach der Behandlung noch zu einer Verdoppelung der im Leber
homogenat gemessenen spezifischen Aktivität der cyanid-insensitiven Palmitoyl-
CoA Oxidase führt, als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu
bewertender Kunststoffe.
Der erfindungsgemäß verwendete Begriff "Cyclohexanpolycarbonsäuren und
Derivate davon" umfaßt sowohl die jeweiligen Cyclohexanpolycarbonsäuren an sich
sowie Derivate davon, wobei insbesondere Mono-, Di- oder ggf. Tri- oder Tetraester
sowie Anhydride der Cyclohexanpolycarbonsäuren zu nennen sind. Die eingesetzten
Ester sind Alkyl-, Cykloalkyl- sowie Allcoxyalkylester, wobei die Alkyl-, Cyclo
alkyl- sowie Alkoxyalkylgruppen in der Regel 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 20 und
besonders bevorzugt 3 bis 18 Kohlenstoffatome umfassen und verzweigt oder linear
sein können.
Im einzelnen sind zu nennen:
Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-tert-butyl ester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuremono-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi- 2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediiso decylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,4-di carbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monocyclohexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredicyclohexylester;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-tert.-butyl ester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n nonylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediiso dodecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure dicyclohexylester;
Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-tert.-butyl ester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n nonylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediiso dodecylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,3- dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan- 1,3-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure dicyclohexylester.
Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-tert-butyl ester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuremono-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi- 2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1,4- dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclo hexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediiso decylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,4-di carbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure monocyclohexylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredicyclohexylester;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-tert.-butyl ester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n nonylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclo hexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediiso dodecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,2-di carbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure dicyclohexylester;
Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure monomethylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-tert.-butyl ester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure monoglykolester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n nonylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1,3-di carbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclo hexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäurediiso dodecylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1,3- dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan- 1,3-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäure dicyclohexylester.
Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,2,4-tricarbon
säuremonomethylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-
1,2,4-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-propylester,
Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi
tert-butylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,2,4-
tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäurediglykolester,
Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäure
diisooctylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-
1,2,4-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäurediisononylester,
Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäure
diisodecylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-
1,2,4-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredi-n-octa
decyl-ester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,2,4-
tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuremonocyclohexyl
ester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuredicyclohexylester sowie Cyclohexan-1,2,4-
tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretriethylester, Cyclo
hexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-n
butylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1,2,4-tri
carbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclo
hexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretriiso
octylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2,4-
tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretriisododecylester,
Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbon
säuretriisododecylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclo
hexan-1,2,4-tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretri
n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäuretricyclohexylester.
Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,3,5-tricarbon
säuremonomethylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-
1,3,5-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-propylester,
Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi
tert-butylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,3,5-
tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäurediglykolester,
Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi
isooctylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-
1,3,5-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäurediisononylester,
Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäure
diisodecylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-
1,3,5-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredi-n-octa
decylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,3,5-
tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuremonocyclohexyl
ester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1,3,5-
tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretriethylester, Cyclo
hexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-n
butylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1,3,5-
tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclo-
hexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretriiso
octylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,3,5-
tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester,
Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbon
säuretriisododecylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclo
hexan-1,3,5-tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretri
n-eicosylester, Cyclohexan-1,3,5-tricarbonsäuretricyclohexylester.
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,2,3-tricarbon
säuremonomethylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-
1,2,3-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-propylester,
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi
tert-butylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1,2,3-
tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäurediglykolester,
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäure
diisooctylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-
1,2,3-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäurediisononylester,
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäure
diisodecylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-
1,2,3-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredi-n-octa
decylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1,2,3-
tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuremonocyclohexyl-
ester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1,2,3-
tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretriethylester, Cyclo
hexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-n
butylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1,2,3-tri
carbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclo
hexan- 1,2,3-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretriiso
octylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2,3-
tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretriisododecylester,
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbon
säuretriisododecylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclo
hexan-1,2,3-tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretri
n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäuretricyclohexylester.
Cyclohexan- 1,2,4,5-tetracarbonsäurealkylester, wie z. B. Cyclohexan-1,2,4,5-tetra
carbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredimethylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuredi-n-propylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-butylester, Cyclo
hexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-tert.-butylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säurediisobutylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuremonoglykolester, Cyclo
hexan- 1,2,4,5-tetracarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi
n-octylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-
1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi
n-nonylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-
1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäurediiso
decylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-
1,2,4,5-tetracarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n
octadecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäurediisooctadecylester, Cyclo
hexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretrimethylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuretri-n-propylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-butylester, Cyclo
hexan- 1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuretriisobutylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretriglykolester, Cyclo
hexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuretriisooctylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-2-ethylhexylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetra
carbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-undecyl
ester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-
tetracarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretriisoocta
decylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-
1,2,4,5-tetracarbonsäuretricyclohexylester, sowie Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuretetramethylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetraethylester, Cyclo
hexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-propylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbon
säuretetra-n-butylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-tert-butylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisobutylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetra
carbonsäuretetraglykolester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-octylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisooctylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetra
carbonsäuretetra-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n
nonylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisododecylester, Cyclohexan-
1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-undecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäure
tefraisododecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-octadecylester,
Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisooctadecylester, Cyclohexan-1,2,4,5-
tetracarbonsäuretetra-n-eicosylester, Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäuretetracyclo
hexylester.
Anhydride der Cyclohexan-1,2-dicarbonsäure, Cyclohexan-1,2,4-tricarbonsäure,
Cyclohexan-1,2,3-tricarbonsäure und Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäure.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung als toxikologisch günstig sind darüber hinaus
auch die in der PCT/EP 98/08346 offenbarten, im folgenden nochmals aufgelisteten
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureester zu bewerten:
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry Nummer (im folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten;
ein 1,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-46-8;
ein Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-11-Phthalate mit folgenden CAS Nr.
111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 und
3648-20-7;
ein 1,2-Di-C9-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di-C9-11-Phthalats mit der CAS Nr 98515-43-5;
ein 1,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalt besteht;
ein 1,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureesters, der verzweigtkettige oder lineare C7-9-Alkylestergruppen aufweist; entsprechende beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendbare Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureester haben die folgende CAS Nr.:
Di-C7,9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 111 381-89-6;
Di-C7-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-44-6; und
Di-C9-Alkylphthalat mit der CAS Nr 68515-45-7.
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry Nummer (im folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten;
ein 1,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-46-8;
ein Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-11-Phthalate mit folgenden CAS Nr.
111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 und
3648-20-7;
ein 1,2-Di-C9-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di-C9-11-Phthalats mit der CAS Nr 98515-43-5;
ein 1,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalt besteht;
ein 1,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureesters, der verzweigtkettige oder lineare C7-9-Alkylestergruppen aufweist; entsprechende beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendbare Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureester haben die folgende CAS Nr.:
Di-C7,9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 111 381-89-6;
Di-C7-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-44-6; und
Di-C9-Alkylphthalat mit der CAS Nr 68515-45-7.
Der Inhalt der PCT/EP 98/08346, der sich u. a. auf diese soeben aufgelisteten
Verbindungen und die Herstellung von Benzolpolycarbonsäuren unter
Verwendung spezieller Makroporen aufweisender Katalysatoren bezieht, wird
durch Bezugnahme vollständig in die vorliegende Anmeldung einbezogen.
Des weiteren sind auch die Hydrierungsprodukte der kommerziell erhältlichen
Benzolcarbonsäureester mit den Handelsnamen Jayflex DINP (CAS Nr. 68515-48-
0), Jayllex DaP (CAS Nr. 68515-49-1), Palatinol 9-P, Vesfinol 9 (CAS Nr. 28553-
12-0), TOTM-I (CAS Nr. 3319-31-1), Linplast 68-TM und Palatinol N (CAS Nr.
28553-12-0) als toxikologisch günstig im Sinne der vorliegenden Erfindung zu
bewerten.
Die im Sinne der vorliegenden Erfindung toxikologisch als günstig zu bewertenden
Cyclohexanpolycarbonsäuren und Derivate davon lassen sich in alle dem Fachmann
bekannten Kunststoffen, insbesondere in Massenkunststoffen wie beispielsweise
FVC, PYB, sowie PVAc einsetzen.
Im folgenden soll nunmehr die Erfindung anhand eines Ausführungsbeispiels näher
erläutert werden.
Nach oraler Verabreichung von 1000 mg/kg Körpergewicht der Prüfsubstanz
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester über 14 Tage per Schlundsonde
wurden bei weiblichen Wistar-Ratten die in Tabelle 1 aufgelisteten Ergebnisse
gefunden.
Im Zusammenhang mit der Bestimmung des absoluten bzw. relativen Lebergewichts
erfolgte die statistische Auswertung nach dem Dunnett-Test, die Bestimmung der
spezifischen Aktivität der cyanid-insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase erfolgte nach
Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319.
Claims (3)
1. Verwendung einer Cyclohexanpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder
eines Gemischs aus zwei oder mehr davon, welche(s) im Tierversuch mit
Nagern bei einer täglichen oralen Dosierung von 1000 mg/kg Körpergewicht
der entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäure oder des Derivats davon oder
des Gemischs aus zwei oder mehr davon per Schlundsonde über die Dauer von
mindestens 14 Tagen im Vergleich zu unbehandelten Kontrolltieren weder zu
einem signifikanten Anstieg des Lebergewichtes nach der Behandlung noch zu
einer Verdoppelung der im Leberhomogenat gemessenen spezifischen Aktivität
der cyanid-insensitiven Palmitoyl-CoA Oxidase führt, als Weichmacher zur
Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclohexan
polycarbonsäure oder das Derivat davon oder das Gemisch aus zwei oder mehr
davon ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus kernhydrierten Mono-
und Dialkylestern der Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure,
kernhydrierten Mono-, Di- und Trialkylestern der Trimellitsäure, der
Trimesinsäure und der Hemimillitsäure, Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylestern
der Pyrromellitsäure, wobei die Alkylgruppen linear oder verzweigt sein könne
und jeweils 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, kernhydrierten Anhydriden
der Phthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure und Hemimellitsäure,
Pyrromellitsäuredianhydrid und Gemischen aus zwei oder mehr davon.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclo
hexanpolycarbonsäure oder das Derivat davon oder das Gemisch aus zwei oder
mehr davon ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry-Nummer (im folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n- Buten;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf Isobuten;
ein 1,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-46-8; ein Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrie rung des entsprechenden Phthalsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-11-Phthalate mit folgenden CAS Nr.:
111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 und
3648-20-7;
ein 1,2-Di-C9-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrie rung eines Di-C9-11-Phthalats mit der CAS Nr. 98515-43-5; ein 1,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalat besteht;
ein 1,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters, der verzweigtkettige oder lineare C7-9- Alkylestergruppen aufweist.
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry-Nummer (im folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n- Buten;
Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf Isobuten;
ein 1,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalts mit der CAS Nr. 68515-46-8; ein Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrie rung des entsprechenden Phthalsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;
ein 1,2-Di-C7-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-11-Phthalate mit folgenden CAS Nr.:
111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 und
3648-20-7;
ein 1,2-Di-C9-11-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrie rung eines Di-C9-11-Phthalats mit der CAS Nr. 98515-43-5; ein 1,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalat besteht;
ein 1,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters, der verzweigtkettige oder lineare C7-9- Alkylestergruppen aufweist.
Priority Applications (20)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19927977A DE19927977A1 (de) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäuren als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe |
MXPA01012835A MXPA01012835A (es) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Uso de los acidos ciclohexanopolicarboxilicos como plastificantes para preparar plasticos clasificados como favorables toxicologicamente. |
KR1020017016243A KR100670079B1 (ko) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한 사이클로헥산폴리카르복실산의 가소제로서의 사용 방법 |
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CA002376742A CA2376742A1 (en) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Use of cyclohexane polycarboxylic acids as plasticizers in the production of plastics which are rated toxicologically favourable |
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BR0011716-1A BR0011716A (pt) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Uso de um ácido ciclo hexanopolicarboxìlico ou de um derivado do mesmo ou de uma mistura preparada a partir de dois ou mais dos mesmos |
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ES00945771T ES2254196T3 (es) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Empleo de acidos ciclohexanopolicarbixilicos como plastificantes para la obtencion de materiales sinteticos a estimar convenientes desde el punto de vista toxicologico. |
PT00945771T PT1192212E (pt) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Utilizacao de acidos ciclohexanopolicarboxilicos como plastificantes para a producao de plasticos a classificar como toxicologicamente favoraveis |
AU59746/00A AU5974600A (en) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Use of cyclohexane polycarboxylic acids as plasticizers in the production of plastics which are rated toxicologically favourable |
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JP2001505607A JP2003503526A (ja) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | 毒物学的に有利に評価されるべきプラスチックを製造するための可塑剤としてのシクロヘキサンポリカルボン酸の使用 |
AT00945771T ATE315060T1 (de) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäuren als weichmacher zur herstellung toxikologisch günstig zu bewertender kunststoffe |
MYPI20002722 MY151162A (en) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Use of cyclohexanepolycarboxylic acids as plasticizers for preparing toxicologically advantageous plastics |
EP00945771A EP1192212B1 (de) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäuren als weichmacher zur herstellung toxikologisch günstig zu bewertender kunststoffe |
TW089111917A TWI266784B (en) | 1999-06-18 | 2000-06-17 | Use of cyclohexanepolycarboxylic acids as plasticizers for preparing toxicologically advantageous plastics |
ZA200110300A ZA200110300B (en) | 1999-06-18 | 2001-12-14 | Use of cyclohexane polycarboxylic acids as plasticizers in the production of plastics which are rated toxicologically favourable. |
NO20016148A NO333555B1 (no) | 1999-06-18 | 2001-12-17 | Anvendelse av cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast |
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10129129C1 (de) * | 2001-06-16 | 2002-12-05 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandicarbonsäureestern |
EP1393759A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-03 | REHAU AG + Co | Medizinisches Arbeitsmittel auf Basis von Weich-PVC |
DE102007037795A1 (de) | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Nabaltec Ag | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
DE102008018872A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere |
DE102008020203A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere |
US7855340B2 (en) | 2001-09-25 | 2010-12-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticised polyvinyl chloride |
DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
WO2011110395A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige kunststoffe durch unterwassergranulierung |
DE102010020486A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität |
EP3875526A4 (de) * | 2018-10-29 | 2021-12-15 | Lg Chem, Ltd. | Auf cyclohexan-triester basierende weichmacherzusammensetzung und harzzusammensetzung damit |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1318372C (zh) * | 2001-02-16 | 2007-05-30 | 巴斯福股份公司 | 环己烷二羧酸及其衍生物的制备方法 |
JP4493645B2 (ja) | 2003-03-14 | 2010-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | シクロヘキサポリカルボン酸誘導体を用いた印刷インク |
DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
JP4843999B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2011-12-21 | 新日本理化株式会社 | 脂環族二価アルコールエステル |
CN101573188B (zh) | 2006-12-19 | 2013-11-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 环己烷多碳酸酯用于制备卷材涂布方法所用的涂料和用于制备涂层卷材的用途 |
US20120220678A1 (en) | 2009-11-03 | 2012-08-30 | Christof Mehler | Thermoplastic compositions having improved flowability |
CN101962461B (zh) * | 2010-10-25 | 2015-05-06 | 欧阳伟 | 不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
CN101962460A (zh) * | 2010-10-25 | 2011-02-02 | 欧阳伟 | 耐辐照不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
KR101264148B1 (ko) * | 2011-01-18 | 2013-05-14 | 한화케미칼 주식회사 | 디에틸헥실사이클로헥산을 포함하는 벽지용 염화비닐계 수지 조성물 |
DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
FR2990210B1 (fr) | 2012-05-03 | 2014-05-02 | Roquette Freres | Compositions plastifiantes comprenant des accelerateurs de gelification a base d'ester de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol de faible poids molaire |
FR2998569B1 (fr) | 2012-11-26 | 2015-01-09 | Roquette Freres | Procede de fabrication de compositions de diesters de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol |
FR3024735B1 (fr) | 2014-08-07 | 2016-08-26 | Roquette Freres | Composition plastifiante liquide |
JP6425460B2 (ja) * | 2014-08-27 | 2018-11-21 | リケンテクノス株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP2016074876A (ja) * | 2014-10-08 | 2016-05-12 | 新日本理化株式会社 | 1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
DK3147317T3 (en) * | 2015-09-28 | 2017-12-04 | Evonik Degussa Gmbh | TRIPENTYL ESTERS OF TRIMELLIC ACID |
CN108779070A (zh) | 2016-03-18 | 2018-11-09 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 储存稳定的含水有机过氧化物乳液 |
KR102120301B1 (ko) | 2018-10-30 | 2020-06-08 | 상명대학교산학협력단 | 티몰 에스터계 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
KR102122003B1 (ko) | 2018-11-26 | 2020-06-11 | 상명대학교산학협력단 | 스크린 타입의 노보난 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2070770A (en) * | 1935-10-18 | 1937-02-16 | Du Pont | Hydrogenation of alkyl phthalates |
US3444237A (en) * | 1966-03-23 | 1969-05-13 | Grace W R & Co | Esters of cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid |
DE2823165A1 (de) * | 1978-05-26 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen carbonsaeureestern |
WO1999032427A1 (de) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung von benzolpolycarbonsäuren oder derivaten davon unter verwendung eines makroporen aufweisenden katalysators |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3308086A (en) * | 1963-08-30 | 1967-03-07 | Union Carbide Corp | Ethylene copolymers with vinyl esters plasticized with phosphate and carboxylic esters |
JPS58222136A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | New Japan Chem Co Ltd | 高重合度塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP3331673B2 (ja) * | 1993-04-23 | 2002-10-07 | 新日本理化株式会社 | 環状ポリオレフィン系樹脂組成物 |
JP3456226B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2003-10-14 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
JP3401888B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2003-04-28 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
US5977223A (en) * | 1997-12-12 | 1999-11-02 | Ansell Healthcare Products, Inc. | Elastomeric articles |
JP2000053874A (ja) * | 1998-03-31 | 2000-02-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物、水性組成物、感熱性粘着剤及び感熱性粘着シ―ト |
-
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2001
- 2001-12-14 ZA ZA200110300A patent/ZA200110300B/en unknown
- 2001-12-17 NO NO20016148A patent/NO333555B1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2070770A (en) * | 1935-10-18 | 1937-02-16 | Du Pont | Hydrogenation of alkyl phthalates |
US3444237A (en) * | 1966-03-23 | 1969-05-13 | Grace W R & Co | Esters of cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid |
DE2823165A1 (de) * | 1978-05-26 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen carbonsaeureestern |
WO1999032427A1 (de) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung von benzolpolycarbonsäuren oder derivaten davon unter verwendung eines makroporen aufweisenden katalysators |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10129129C1 (de) * | 2001-06-16 | 2002-12-05 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandicarbonsäureestern |
US7855340B2 (en) | 2001-09-25 | 2010-12-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticised polyvinyl chloride |
EP1393759A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-03 | REHAU AG + Co | Medizinisches Arbeitsmittel auf Basis von Weich-PVC |
DE102007037795A1 (de) | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Nabaltec Ag | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
DE102008018872A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere |
EP2110405A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-21 | IKA Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co.Kg | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
EP2792707A2 (de) | 2008-04-14 | 2014-10-22 | IKA Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co.Kg | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
DE102008020203A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere |
WO2011045168A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-kombinationen für halogenhaltige polymere |
DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
WO2011110395A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige kunststoffe durch unterwassergranulierung |
DE102010011191A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige Kunststoffe durch Unterwassergranulierung |
DE102010020486A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität |
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EP3875526A4 (de) * | 2018-10-29 | 2021-12-15 | Lg Chem, Ltd. | Auf cyclohexan-triester basierende weichmacherzusammensetzung und harzzusammensetzung damit |
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DE2500239B1 (de) | Stabilisatorzubereitung fuer halogenhaltige vinylpolymerisate |
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