DE29611889U1 - p-Methoxyzimtsäureester enthaltende Lichtschutzagentien - Google Patents
p-Methoxyzimtsäureester enthaltende LichtschutzagentienInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft 950338 O.Z. 0050/46019
p-Methoxyzimtsäureester enthaltende Lichtschutzagentien
Beschreibung
5
5
Die Erfindung betrifft als Schutz gegen UV-Licht wirksame p-Methoxyzimtsäureester,
die mit Tocopherol bzw. dessen Acetat gegen Oxidation stabilisiert sind.
p-Methoxyzimtsäureester wie p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
oder p-Methoxyzimtsäure-isoamylester sind bekannte Marktprodukte, die als UV-B-Filter in Hautschutzmitteln Verwendung finden. Diese
Lichtschutzagentien sind üblicherweise mit BHT (butyliertes Hydroxytoluol, 2,6-Di-t-butyl-p-kresol) in Mengen bis zu 1 Gew.-%
stabilisiert.
Obgleich BHT sehr gute stabilisierende Eigenschaften hat, ist es
erwünscht, in Präparationen, die mit dem menschlichen Körper in Kontakt kommen, BHT durch natürliche Antioxidantien zu ersetzen.
Als in der Natur in verschiedenen Ölen vorkommendes Antioxidans ist Tocopherol wohlbekannt und wird bereits auf vielen Gebieten
der Nahrungsmittel- und kosmetischen Industrie verwendet, wobei
sowohl die Vitamin-&Egr;-Wirkung als auch die Antioxidans-Wirkung nebeneinander
zur Geltung kommen. Im Vergleich zu BHT ist Tocopherol jedoch teurer und galt im allgemeinen als weniger wirksam
bezogen auf die zu verwendende Menge.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß als Lichtschutzmittel
wirkende p-Methoxyzimtsäureester statt mit BHT verbessert mit Tocopherol bzw. dessen Estern in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-%
stabilisiert werden können, wobei bei Tocopherolzusatz die Lichtschutzagentien besonders bei längerer Lagerung besser stabilisiert
werden und bei leicht erhöhter Tempratur keine Geruchsveränderungen
aufweisen, während die herkömmlichen BHT-stabilisierten Agentien einen unerwünschten apfeiartigen Geruch entwickeln.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue Stoffmischungen, bestehend
ausschließlich aus (a) p-Methoxyzimtsäureestern und (b) untergeordneten Mengen Tocopherol bzw. dessen Acetat.
Als Methoxyzimtsäureester kommen bevorzugt p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
oder -isoamylester in Betracht. Tocopherol ist vor allem a-Tocopherol und dessen Acetat. Es kann entweder
aus natürlichen Quellen, wie z.B. aus Sojadämpferöl, oder
bevorzugt synthetisch hergestellt sein.
BASF Aktiengesellschaft 950338 O.Z. 0050/46019
Die Zusatzmengen des Tocopherols betragen in der Regel 0,01, bevorzugt
0,1 bis 1 Gew.-%, doch sind au größere Mengen möglich, die aber keine weitere Verbesserung der Stabilität bewirken. Demgemäß
bestehen die neuen Stoffmischungen aus 99 bis 99,99, bevorzugt
99,9 Gew.-% Methoxyzimtsäureester und 0,01, bevorzugt 0,1
bis 1 Gew.-% Tocopherol.
Die Einmischung des Tocopherols erfolgt durch direktes Vermischen bzw. Einrühren des Tocopherols oder durch Einrühren einer konzentrierteren
Lösung z.B. 10 % Vorlösung in dem entsprechenden Zimtsäureester.
Für die Weiterverarbeitung der stabilisierten Zimtsäureester in der kosmetischen Industrie zu Lichtschutzpräparationen stört der
Tocopherolgehalt, insbesondere ein über die Wirksamkeitserfordernis
erhöhter Gehalt an Tocopherol, nicht, da diese Präparationen in zunehmendem Maße natürliche Öle, wie Sonnenblumenöle, Weizenkeimöl
oder Maiskaimöl enthalten, die ohnehin einen (geringen Gehalt an Tocopherol aufweisen.
Die neuen stabilisierten p-Methoxyzimtsäurezubereitungen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Lagerstabilität.aus.
p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester wird mit 0,1 Gew.-%, bezogen
auf die Gesamtmischung an &agr;-Tocopherol versetzt und durch Rühren
gleichmäßig verteilt. Solcherart stabilisierte Proben werden bei 6°C, bei Raumtemperatur und bei 45°C in Polyethylenflaschen unter
"30 Luftabschluß gelagert. Die spezifische Absorption einer 1 %igen
Lösung in Ethanol, gemessen in einer Schichtdicke von einem cm, der sogenannten E 1 -Wert in Ethanol, beträgt nach neunmonatiger
Lagerung bei 6°C 869, bei Raumtemperatur 866 und bei 45°C 858. Parallel
unter gleichen Bedingungen gelagert Proben, die mit entsprechenden Mengen BHT stabilisiert waren, wiesen mit E -j- = 854
bei 6°C-Lagerung, 864 bei Raumtemperatur und 856 bei 45°C etwas geringere Werte für die spezifische Absorption auf, die ein empfindliches
Maß für den Wirkstoffgehalt darstellt. In Bezug auf die Farbzahl unterschieden sich die verschieden stabilisierten
Proben nicht.
Ferner wiesen die mit Tocopherol stabilisierten Proben keine Geruchsveränderungen
auf, während die mit BHT stabilisierte und bei 450C gelagerte Proben einen unerwünschten apfelartigen Geruch entwickelte.
Claims (6)
1. Gegen Oxidation stabilisierte Lichtschutzagentien, bestehend ausschließlich aus
(a) als UV-Filter wirksamen &rgr;-Methoxyzxmtsaurestern und
(b) untergeordneten Mengen Tocopherol bzw. dessen Acetat als Antioxidans.
2. Lichtschutzagentien gemäß Schutzanspruch 1, bestehend aus
(a) p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und
(b) &agr;-Tocopherol. 15
3. Lichtschutzagentien gemäß Schutzanspurch 1, bestehend aus
(a) p-Methoxyzimtsäure-isoamylester und
(b) &agr;-Tocopherol. 20
4. Lichtschutzagentien gemäß Schutzanspruch 1, bestehend aus
(a) p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester oder -isoamylester
und (b) a-Tocopherolacetat.
5. Lichtschutzagentien gemäß Schutzanspruch 1, enthaltend mindestens
0,01 Gew.-% Tocopherol bzw. dessen Acetat.
6. Lichtschutzagentien gemäß Schutzanspruch 1, enthaltend 0,01 bis 1 Gew.-% Tocopherol bzw. dessen Acetat.
338/95 Hp/Br 45
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