JPH09104856A - 酸化に対して安定化された光線遮断剤 - Google Patents
酸化に対して安定化された光線遮断剤Info
- Publication number
- JPH09104856A JPH09104856A JP8179425A JP17942596A JPH09104856A JP H09104856 A JPH09104856 A JP H09104856A JP 8179425 A JP8179425 A JP 8179425A JP 17942596 A JP17942596 A JP 17942596A JP H09104856 A JPH09104856 A JP H09104856A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopherol
- methoxycinnamic acid
- light
- ester
- antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- -1 p- methoxycinnamic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims abstract description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- UBNYRXMKIIGMKK-UHFFFAOYSA-N amiloxate Chemical compound COC1=CC=C(C=CC(=O)OCCC(C)C)C=C1 UBNYRXMKIIGMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 18
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 18
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 15
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 15
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 5
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 claims 2
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 claims 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 4
- 238000012216 screening Methods 0.000 abstract 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 3
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical class COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical class COC(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Investigating Materials By The Use Of Optical Means Adapted For Particular Applications (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸化に対して安定化された光線遮断剤
【解決手段】 専ら、(a)UV−フィルタとして有効
なp−メトキシケイ皮酸エステル及び(b)抗酸化剤と
しての少量のトコフェロールもしくはその酢酸塩からな
る、酸化に対して安定化された光線遮断剤。
なp−メトキシケイ皮酸エステル及び(b)抗酸化剤と
しての少量のトコフェロールもしくはその酢酸塩からな
る、酸化に対して安定化された光線遮断剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、トコフェロールも
しくはその酢酸塩で、酸化に対して安定化されているU
V−光線に対する保護剤として有効なp−メトキシケイ
皮酸エステルに関する。
しくはその酢酸塩で、酸化に対して安定化されているU
V−光線に対する保護剤として有効なp−メトキシケイ
皮酸エステルに関する。
【0002】
【従来の技術】p−メトキシケイ皮酸エステル、例えば
p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステル又
はp−メトキシケイ皮酸−イソアミルエステルは、UV
−B−フィルタとして、皮膚保護剤中で使用される公知
の商品である。この光線遮断剤は、通常、1重量%まで
の量のBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン、2,6−
ジ−t−ブチル−p−クレゾール)で安定化されてい
る。
p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステル又
はp−メトキシケイ皮酸−イソアミルエステルは、UV
−B−フィルタとして、皮膚保護剤中で使用される公知
の商品である。この光線遮断剤は、通常、1重量%まで
の量のBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン、2,6−
ジ−t−ブチル−p−クレゾール)で安定化されてい
る。
【0003】BHTは、非常に良好な安定化特性を有す
るが、人体と接触する調製物においては、BHTを、天
然の抗酸化剤に変えることが望まれている。
るが、人体と接触する調製物においては、BHTを、天
然の抗酸化剤に変えることが望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、光線遮断剤のための天然の抗酸化剤を発見すること
である。
は、光線遮断剤のための天然の抗酸化剤を発見すること
である。
【0005】天然に、種々の油中に存在する抗酸化剤と
して、トコフェロールがよく知られており、既に、食品
−及び化粧品工業の多くの分野で使用され、その際、ビ
タミン−E−効果と抗酸化剤作用とが同時に、作用す
る。しかし、BHTに比べて、トコフェロールは高価で
あり、かつ一般に、使用量に対して、より僅かな効果で
ある。
して、トコフェロールがよく知られており、既に、食品
−及び化粧品工業の多くの分野で使用され、その際、ビ
タミン−E−効果と抗酸化剤作用とが同時に、作用す
る。しかし、BHTに比べて、トコフェロールは高価で
あり、かつ一般に、使用量に対して、より僅かな効果で
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】ところが、意外にも、光
線遮断剤として作用するp−メトキシケイ皮酸エステル
を、BHTの代わりに、より良好に、0.01〜1重量
%の量のトコフェロールもしくはそのエステルで、安定
化させることができることを発見し、その際、トコフェ
ロール添加剤は、光線遮断剤を、特により長い貯蔵の際
に、より良好に安定化させ、かつやや高い温度で、従来
のBHT−安定化された試薬は、不所望なリンゴに似た
臭気を発生させたのに対し、これには、臭気変化が生じ
ない。
線遮断剤として作用するp−メトキシケイ皮酸エステル
を、BHTの代わりに、より良好に、0.01〜1重量
%の量のトコフェロールもしくはそのエステルで、安定
化させることができることを発見し、その際、トコフェ
ロール添加剤は、光線遮断剤を、特により長い貯蔵の際
に、より良好に安定化させ、かつやや高い温度で、従来
のBHT−安定化された試薬は、不所望なリンゴに似た
臭気を発生させたのに対し、これには、臭気変化が生じ
ない。
【0007】従って、本発明の目的は、専ら、(a)p
−メトキシケイ皮酸エステル及び(b)少量のトコフェ
ロールもしくはその酢酸塩からなる、新規の物質混合物
である。
−メトキシケイ皮酸エステル及び(b)少量のトコフェ
ロールもしくはその酢酸塩からなる、新規の物質混合物
である。
【0008】メトキシケイ皮酸エステルとしては、有利
に、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステ
ル又は−イソアミルエステルが、これに該当する、トコ
フェロールは、殊に、α−トコフェロール及びその酢酸
塩である。これは、天然資源、例えば、大豆蒸留油(Soj
adaempferoel)から、又は有利に、合成して製造するこ
とができる。
に、p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステ
ル又は−イソアミルエステルが、これに該当する、トコ
フェロールは、殊に、α−トコフェロール及びその酢酸
塩である。これは、天然資源、例えば、大豆蒸留油(Soj
adaempferoel)から、又は有利に、合成して製造するこ
とができる。
【0009】トコフェロールの添加量は、一般に、0.
01、有利に、0.1〜1重量%であり、より多い量も
可能であるが、安定性を更に良好にする効果はない。従
って、新規の物質混合物は、メトキシケイ皮酸エステル
99〜99.99、有利に、99.9重量%及びトコフ
ェロール0.01、有利に0.1〜1重量%からなる。
01、有利に、0.1〜1重量%であり、より多い量も
可能であるが、安定性を更に良好にする効果はない。従
って、新規の物質混合物は、メトキシケイ皮酸エステル
99〜99.99、有利に、99.9重量%及びトコフ
ェロール0.01、有利に0.1〜1重量%からなる。
【0010】トコフェロールの混入は、トコフェロール
の直接的な混合もしくは撹拌導入により、又は濃縮溶
液、例えば、相応するケイ皮酸エステル中の10%予備
溶液の撹拌導入により行う。
の直接的な混合もしくは撹拌導入により、又は濃縮溶
液、例えば、相応するケイ皮酸エステル中の10%予備
溶液の撹拌導入により行う。
【0011】化粧品工業での安定化されたケイ皮酸エス
テルの光線防遮調製物への引き続く処理のために、トコ
フェロール含分、殊に、作用のために必要な量を上回
る、より高いトコフェロール含分が、障害になることは
ない。それというのも、これらの調製物は、より多い量
だが、いずれにしろ僅かなトコフェロール含分を有する
天然油、例えばひまわり油、小麦胚芽油又はトウモロコ
シ胚芽油を含有しているためである。
テルの光線防遮調製物への引き続く処理のために、トコ
フェロール含分、殊に、作用のために必要な量を上回
る、より高いトコフェロール含分が、障害になることは
ない。それというのも、これらの調製物は、より多い量
だが、いずれにしろ僅かなトコフェロール含分を有する
天然油、例えばひまわり油、小麦胚芽油又はトウモロコ
シ胚芽油を含有しているためである。
【0012】この新規の安定化されたp−メトキシケイ
皮酸調合物は、優れた貯蔵安定性において、際立ってい
る。
皮酸調合物は、優れた貯蔵安定性において、際立ってい
る。
【0013】
例1 p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステル
に、全混合物に対して0.1重量%のα−トコフェロー
ルを添加し、かつ撹拌により均一に分散させる。このよ
うに安定化された試料を、6℃で、室温で、かつ45℃
で、ポリエチレン製フラスコ中で、空気遮断下に貯蔵す
る。エタノール中1%溶液の比吸収(spezifische Abso
rption : 層の厚さ(cm)で測定)、いわゆるエタノー
ル中のE1 1−値であるは、9カ月の貯蔵の後に、6℃の
場合に869、室温の場合に866及び45℃の場合に
858である。平行して、同様の条件下に貯蔵された、
相応する量のBHTで安定化された試料は、E1 1で、6
℃−貯蔵の場合に854、室温の場合に864及び45
℃の場合に856のやや低い値を、作用物質含分に関す
る不安定性さの尺度である比吸収において有する。色数
に関しては、別々に安定化された試料に違いは無かっ
た。
に、全混合物に対して0.1重量%のα−トコフェロー
ルを添加し、かつ撹拌により均一に分散させる。このよ
うに安定化された試料を、6℃で、室温で、かつ45℃
で、ポリエチレン製フラスコ中で、空気遮断下に貯蔵す
る。エタノール中1%溶液の比吸収(spezifische Abso
rption : 層の厚さ(cm)で測定)、いわゆるエタノー
ル中のE1 1−値であるは、9カ月の貯蔵の後に、6℃の
場合に869、室温の場合に866及び45℃の場合に
858である。平行して、同様の条件下に貯蔵された、
相応する量のBHTで安定化された試料は、E1 1で、6
℃−貯蔵の場合に854、室温の場合に864及び45
℃の場合に856のやや低い値を、作用物質含分に関す
る不安定性さの尺度である比吸収において有する。色数
に関しては、別々に安定化された試料に違いは無かっ
た。
【0014】更に、トコフェロールで安定化された試料
に、臭気変化は生じなかったが、BHTで安定化され、
かつ45℃で貯蔵された試料は、不所望なリンゴに似た
臭気を発した。
に、臭気変化は生じなかったが、BHTで安定化され、
かつ45℃で貯蔵された試料は、不所望なリンゴに似た
臭気を発した。
Claims (6)
- 【請求項1】 酸化に対して安定化された光線遮断剤に
おいて、専ら、 (a)UV−フィルタとして有効なp−メトキシケイ皮
酸エステル及び(b)抗酸化剤としての少量のトコフェ
ロールもしくはその酢酸塩からなる、酸化に対して安定
化された光線遮断剤。 - 【請求項2】(a)p−メトキシケイ皮酸−2−エチル
ヘキシルエステル及び(b)α−トコフェロールからな
る、請求項1に記載の光線遮断剤。 - 【請求項3】(a)p−メトキシケイ皮酸−イソアミル
エステル及び(b)α−トコフェロールからなる、請求
項1に記載の光線遮断剤。 - 【請求項4】(a)p−メトキシケイ皮酸−2−エチル
ヘキシルエステル又は−イソアミルエステル及び(b)
酢酸α−トコフェロールからなる、請求項1に記載の光
線遮断剤。 - 【請求項5】 トコフェロールもしくはその酢酸塩を、
少なくとも0.01重量%含有する、請求項1に記載の
光線遮断剤。 - 【請求項6】 トコフェロールもしくはその酢酸塩を、
0.01〜1重量%含有する、請求項1に記載の光線遮
断剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE29511484U DE29511484U1 (de) | 1995-07-15 | 1995-07-15 | p-Methoxyzimtsäureester enthaltende Lichtschutzagentien |
DE29511484.3 | 1995-07-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09104856A true JPH09104856A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=8010589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8179425A Pending JPH09104856A (ja) | 1995-07-15 | 1996-07-09 | 酸化に対して安定化された光線遮断剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09104856A (ja) |
DE (2) | DE29511484U1 (ja) |
ES (1) | ES2120892B1 (ja) |
IT (2) | IT1283144B1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002062744A1 (fr) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Utilisation de delta-tocopherol afin d'ameliorer la stabilite des substances absorbant les uv, absorbeurs uv et produits cosmetiques |
JP2013136627A (ja) * | 2002-03-22 | 2013-07-11 | Unilever Nv | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1022749A (en) * | 1963-12-21 | 1966-03-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Tocopheryl 3,4-disubstituted cinnamates and their preparation |
JPH0625053B2 (ja) * | 1986-05-15 | 1994-04-06 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
US4833259A (en) * | 1986-09-15 | 1989-05-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Light screening agents |
US4847072A (en) * | 1987-10-22 | 1989-07-11 | The Procter & Gamble Company | Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate |
-
1995
- 1995-07-15 DE DE29511484U patent/DE29511484U1/de not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-07-09 JP JP8179425A patent/JPH09104856A/ja active Pending
- 1996-07-09 DE DE29611889U patent/DE29611889U1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-12 IT IT96MI001443A patent/IT1283144B1/it active IP Right Grant
- 1996-07-12 IT IT96MI000497U patent/ITMI960497U3/it unknown
- 1996-07-15 ES ES09601577A patent/ES2120892B1/es not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002062744A1 (fr) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Utilisation de delta-tocopherol afin d'ameliorer la stabilite des substances absorbant les uv, absorbeurs uv et produits cosmetiques |
US7232560B2 (en) | 2001-02-06 | 2007-06-19 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Utilization absorber, cosmetic and method for enhancing stability of ultraviolet-absorbing substances |
JP2013136627A (ja) * | 2002-03-22 | 2013-07-11 | Unilever Nv | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
JP2014205702A (ja) * | 2002-03-22 | 2014-10-30 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
JP2015166376A (ja) * | 2002-03-22 | 2015-09-24 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
JP2016222699A (ja) * | 2002-03-22 | 2016-12-28 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
JP2018115190A (ja) * | 2002-03-22 | 2018-07-26 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
JP2020015734A (ja) * | 2002-03-22 | 2020-01-30 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE29511484U1 (de) | 1995-10-05 |
ITMI961443A3 (it) | 1998-01-12 |
ITMI961443A0 (ja) | 1996-07-12 |
ITMI961443A1 (it) | 1998-01-12 |
ES2120892A1 (es) | 1998-11-01 |
ITMI960497V0 (ja) | 1996-07-12 |
IT1283144B1 (it) | 1998-04-07 |
ITMI960497U3 (it) | 1998-01-12 |
DE29611889U1 (de) | 1996-09-12 |
ES2120892B1 (es) | 1999-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3781417A (en) | Light protection agent for cosmetic purposes | |
JP5755392B2 (ja) | グリセロールモノアルキルエーテルの貯蔵安定組成物 | |
JP4119370B2 (ja) | 光安定性サンスクリーン組成物および安定化方法 | |
EP1078638A1 (en) | Additive for improving the water resistance of cosmetic or dermatological formulations | |
US10758475B2 (en) | Sun block formulation | |
JP2013173798A (ja) | アボベンゾンを含有するサンケア組成物の増強された光安定性 | |
WO2022228268A1 (zh) | 虾青素组合物及其制备方法和应用 | |
US5358752A (en) | Skin care composition | |
KR101939840B1 (ko) | 자외선 조사에 대하여 안정한 방향 용액 | |
WO2020028875A1 (en) | Sunscreen composition comprising cannabis extracts | |
US3988436A (en) | Sunscreening method using rice bran oil | |
JPH09104856A (ja) | 酸化に対して安定化された光線遮断剤 | |
JP2022525310A (ja) | ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル及び有機粒子状uvフィルターを含む効果的な日焼け止め組成物 | |
KR100239186B1 (ko) | 입술화장료 조성물 | |
KR20210047069A (ko) | 젤 타입의 향수 화장료 조성물 | |
JP2552298B2 (ja) | 美肌化粧料 | |
JPH08301745A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP2564139B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH11279044A (ja) | 化粧料 | |
JPH0899821A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH07196466A (ja) | 茶の粉末を配合した化粧料組成物 | |
JP2006315957A (ja) | 一重項酸素消去剤、及びそれを用いた皮膚外用剤 | |
US20090053154A1 (en) | Mixtures of ethylhexyl p-methoxycinnamate and ethylhexyl salicylate | |
JPH0655664B2 (ja) | 美肌化粧料 | |
JP3045604B2 (ja) | 美白化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060308 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060823 |