DE19910464A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclobutanon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclobutanonInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cyclobutanon, bei dem man Cyclobutanol mittels Alkali- oder Erdalkalihypochlorit in Gegenwart einer Säure oxidiert.
Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cyclobutanon.
Es ist bekannt, daß man Cyclobutanon durch Oxidation von Cyclobutanol erhält. Die
beschriebenen Verfahren verwenden dabei übliche organische Oxidationsmittel, wie
diverse Dialkyldioxirane, Chloral, tert.-Butylhydroperoxid oder gegebenenfalls sub
stituierte Perbenzoesäuren; bzw. Übergangs- oder Edelmetall-Katalysatoren, ein
schließlich deren Oxide und Oxidkomplexe (vgl. z. B. Heterocycl. Commun, 4 (3),
201-4, 1998; JOC, 63 (9), 2873-7, 1998; Synlett (8), 863-875, 1997; React. Funct.
Polym., 29 (2), 101-14, 1996; J. C. S., Dalton Trans. (10), 2741-7, 1991; Adv. Strain
Org. Chem., 1, 167-213, 1991; JACS, 113 (6), 2205-8, 1991; Recl. Trav. Chim.
Pays-Bas, 105 (7-8), 225-8, 1986; Synthesis (3), 299-300, 1987; Can. J. Chem., 62
(9), 1835-9, 1984; Org. Synth., 60, 20-5, 1981; Synthesis (8), 555, 1977; JACS, 96
(21), 6647-57, 1974; Org. Synth., 53, 1825, 1973; THL (48), 4799-802, 1973; J.
Chem. Eng. Data, 17 (1), 108-9, 1972).
Für eine Durchführung im großtechnischen Maßstab kommen aus verfahrens
technischer Sicht allenfalls die Systeme Chrom-VI-Oxid/Oxalsäure und Ruthenium
oxid/Natriumperiodat infrage. Aber auch diese haben den generellen Nachteil der zu
hohen Kosten des Katalysatorsystems (hier Rutheniumoxid) bzw. der großen Abfall
mengen, einschließlich der Entsorgung (hier Chrom und Jod).
Weitere bekannte, nichtoxidative Herstellungsmethoden, wie Photodekomposition,
Photooxidation oder Cyclisierungen, gegebenenfalls mit nachfolgender Hydrolyse
hochderivatisierter Carbonylfunktionen eignen sich nur für den Labormaßstab (vgl.
z. B. Diss. Abstr. Int. B 1994, 54 (3), 1409-10, 1992; Synlett (3), 151-2, 1990; Sulfur.
Lett., 11 (4-5), 219-26, 1990; Diss. Abst. Int. B 1989, 50 (3), 966, 1988; Synthesis
(3), 299-300, 1987; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 105 (4), 141-2, 1986; Bull. Chem.
Soc. Jpn, 57 (6), 1637-42, 1984; Chem. Lett. (6), 813-4, 1982; Synthesis (4), 325-6,
1980; Snyhesis (11), 821, 1978; Org. Synth., 57, 36-40, 1977; Recl. Trav. Chim.
Pays-Bas, 96 (9), 230-5, 1977; Org. Synth., 54, 84-7, 1974; THL (32), 2767-70,
1975; THL (41), 3653-6, 1974; FR 2187748; US 3748242; JACS, 95 (5), 1664-5,
1973; Org. Synth., 51, 76-81, 1971).
Es wurde gefunden, daß man Cyclobutanon erhält, wenn man Cyclobutanol mittels
Alkali- oder Erdalkalihypochlorit in Gegenwart einer organischen oder anorgani
schen Säure als Lösungsmittel oxidiert.
Überraschenderweise kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Cyclobutanon
auf einfache Art in sehr guten Ausbeuten und in hoher Reinheit erhalten werden,
ohne daß der Cyclobutanring in einer BAYER-VILLIGER-Oxidation zum Buty
rolacton als Hauptreaktion erweitert und geöffnet wird.
Die erfindungsgemäße Umsetzung hat somit den Vorteil eines einfachen, kosten
günstigen und umweltschonenden Zugangs zu Cyclobutanon, insbesondere im groß
technischen Maßstab.
Verwendet man beispielsweise das System Chlorlauge/Essigsäure zur Oxidation, so
kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Cyclobutanol als Ausgangsstoff ist eine allgemein bekannte Verbindung der
organischen Chemie und in allgemein bekannter Art und Weise erhältlich, wie z. B.
durch Umsetzung/Ringerweiterung von Cyclopropylcarbinol mit konzentrierter Salz
säure (vgl. z. B. Org. Synth. 60, 20-25, 1981).
Als Alkali- und Erdalkalihypochlorit seien vorzugsweise Natrium-, Kalium- und
Calciumhypochlorit genannt. Die Hypochlorite werden üblicherweise als wäßrige
Lösungen eingesetzt. In der Regel eignen sich die technischen Lösungen. Für die
technische wäßrige Lösung von Natriumhypochlorit wird auch die Bezeichnung
Chlorlauge verwendet.
Als organische Säuren kommen vorzugsweise Alkansäuren, insbesondere C1-C4-
Alkansäuren, wie Essigsäure infrage; als anorganische Säuren kommen vorzugsweise
Mineralsäuren, insbesondere Salzsäure infrage.
Besonders vorteilhaft ist das System Chlorlauge/Eisessig.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Oxidation in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -20°C und +30°C, vorzugs
weise zwischen -20°C und +20°C, besonders bevorzugt zwischen -10°C und +10°C.
Die Aufarbeitung erfolgt auf übliche Art und Weise, wobei gegebenenfalls durch Zu
gabe von Alkalicarbonat oder Alkalihydrogencarbonat, wie insbesondere Kalium-
oder Natriumhydrogencarbonat der pH-Wert im leicht basischen Bereich gehalten
wird (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
In einer besonderen Durchführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens können
die Herstellung des Ausgangsstoffes Cyclobutanol aus Cyclopropylcarinol in An
wesenheit von Säuren, insbesondere konzentrierten Mineralsäuren, und die an
schließende Oxidation zum Cyclobutanon in einer Art "Eintopfreaktion" durchge
führt werden, d. h. in situ ohne Isolierung des Zwischenproduktes und ohne Löse
mittelwechsel (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Herstellung von Cyclobutanol aus Cyclopropylcarbinol ist an sich bekannt. Sie
wird in der Regel in Wasser als Lösemittel in Gegenwart von Säuren, insbesondere
Mineralsäuren wie konzentrierte Salzsäuren durchgeführt. Typische Reaktions
temperaturen liegen im Bereich 20°C bis 120°C; in der Regel wird die Reaktion
unter Rückflußbedingungen durchgeführt.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herzustellende Cyclobutanon stellt ein
allgemein interessantes, zentrales Zwischenprodukt dar.
6,3 kg (76,1 Mol; 84% Gehalt) Cyclobutanol werden in 23,6 l Essigsäure unter
Rühren gelöst und innerhalb von 5 Stunden bei 0°C bis 5°C (Manteltemperatur
-18°C) 42 l Chlorlauge (13% aktives Chlor) zudosiert. Die gelbliche Suspension
wird 12 Stunden (über Nacht) bei 3°C bis 10°C gerührt und anschließend in 87 l
Wasser eingerührt, wobei sich der pH-Wert 3 einstellt.
Mit je 2 × 30 l und 2 × 16 l Methylenchlorid wird extrahiert, wobei die wässrige
Phase klar wird. Die organische Phase wird in 60 l Wasser eingerührt und langsam
(Schäumen!) unter Rühren 6,9 kg Natriumhydrogencarbonat zudosiert, wobei sich
der pH-Wert 6 einstellt. Die wässrige Phase wird abgetrennt, die organische Phase
mit 30 l Wasser versetzt und erneut unter Rühren 2,3 kg Natriumhydrogencarbonat
zugegeben, wobei der pH-Wert 8 erreicht wird.
Die organische Phase wird abgetrennt und im Kessel bei 40°C und 550 bis 600 mbar
eingeengt. Der Rückstand (18,2 kg) wird im Destillationslabor feindestilliert.
Man erhält 3,52 kg (64,75% der Theorie) Cyclobutanon vom Siedepunkt
88°C/750 mbar und einer Reinheit von 98%/GC.
73,1 g (1 Mol) Cyclopropylcarbinol in 680 ml Wasser werden mit 100 ml
konzentrierter Salzsäure versetzt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das
Reaktionsgemisch wird anschließend bei 0°C bis 5°C innerhalb von 3 Stunden
tropfenweise mit 819 g Chlorlauge (13% aktives Chlor) versetzt, wobei der pH-Wert
nicht über 2 steigen soll (gegebenenfalls Salzsäure-Zugabe). Man läßt bei 0°C bis
5°C ca. 4 Stunden nachrühren und extrahiert zweimal mit je 250 ml Dichlormethan.
Die vereinigten Extrakte werden durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt
und der Rückstand unter Normaldruck destilliert.
Man erhält 59,4 g (84,7% der Theorie) Cyclobutanon mit einer Reinheit von
95,5%/GC.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclobutanon, bei dem man Cyclobutanol
mittels Alkali- oder Erdalkalihypochlorit in Gegenwart einer Säure oxidiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säuren
eine C1-C4-Alkansäure einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Natriumhy
pochlorit einsetzt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer
Temperatur von -20°C bis +30°C arbeitet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, bei dem man zunächst Cyclobutanol durch
Umlagerung von Cyclopropylcarbinol in Gegenwart von Säuren herstellt und
dann in situ zu Cyclobutanol oxidiert.
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