DE19900976A1 - Zyklisches Dion-Polymer - Google Patents

Zyklisches Dion-Polymer

Info

Publication number
DE19900976A1
DE19900976A1 DE19900976A DE19900976A DE19900976A1 DE 19900976 A1 DE19900976 A1 DE 19900976A1 DE 19900976 A DE19900976 A DE 19900976A DE 19900976 A DE19900976 A DE 19900976A DE 19900976 A1 DE19900976 A1 DE 19900976A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclic
cyclic dione
polymer
dione
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19900976A
Other languages
English (en)
Inventor
Sheng-Yueh Chang
Jiang-Hong Chen
Bang-Chein Ho
Ting-Chun Liu
Tzu-Yu Lin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Industrial Technology Research Institute ITRI
Everlight Chemical Industrial Corp
Original Assignee
Industrial Technology Research Institute ITRI
Everlight Chemical Industrial Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Industrial Technology Research Institute ITRI, Everlight Chemical Industrial Corp filed Critical Industrial Technology Research Institute ITRI
Publication of DE19900976A1 publication Critical patent/DE19900976A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F32/00—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt ein zyklisches Dion-Polymer bereit, welches ein Homopolymer oder ein Copolymer eines zyklischen Dion-Monomers ist, ausgewählt aus jenen, die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert werden: DOLLAR F1 worin DOLLAR A A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Wasserstoff, C¶3-20¶ zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C¶1-20¶ lineares oder verzweigtes Alkyl, C¶6-20¶ Aryl, C¶7-20¶ Arylalkyl, C¶7-20¶ Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder A und B miteinander verbunden sind, um eine C¶3-20¶ gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe bilden; DOLLAR A C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel DOLLAR F2 -CH¶2¶- und -SiH¶2¶-, DOLLAR A worin jedes R·1· unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C¶1-20¶ Alkyl und Phenyl.

Description

Hinterrund der Erfindung 1. Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues zyklisches Dion-Polymer und im besonderen betrifft sie ein neues zyklisches Dion-Polymer, das für die Verwen­ dung in der Dünnfilm-Beschichtungstechnologie und der Fotolacktechnologie geeignet ist.
2. Beschreibung des Standes der Technik
Heutzutage spielt die Dünnfilm-Beschichtungstechnik und Fotolacktechnik eine sehr wichtige Rolle in der chemischen Technik. Ein Harz, das für die Dünnfilm- Beschichtung geeignet ist, sollte die Anforderungen erfüllen, daß es nicht nur gute Filmeigenschaften und eine gute Anhaftung an dem Substrat hat, es sollte ebenso eine gute Stabilität über eine lange Lagerzeit und eine geringe Feuchtig­ keitsabsorptionsfähigkeit haben. Folglich sollte ein geeignetes Harz nicht zu viele funktionelle Gruppen mit hoher Feuchtigkeitsabsorptionsfähigkeit aufweisen. Bei der Verwendung in Fotolacken für integrierte Schaltkreise (IC) ist in Be­ tracht zu ziehen, daß ein geeignetes Harz weiterhin andere Eigenschaften, wie eine hohe Ätz- und Hitzewiderstandsfähigkeit, aufweisen soll, wobei dies Eigen­ schaften sind, welche häufig mittels Molekulardesign erreicht werden.
Gegenwärtig ist das am häufigsten verwendete Harz für Dünnfilmbeschichtun­ gen das Copolymer von einem Maleinsäureanhydridderivat und Norbornen, wel­ ches in der US-P-3 928 497 offenbart ist. Ein solches Harz ist für die Verwen­ dung in IC-Fotolacken geeignet, weil es ein großes Verarbeitungsfenster und ein lineares Verhältnis hat. Jedoch hat es eine geringe Lagerfähigkeit, weil Malein­ säureanhydrid leicht Feuchtigkeit von den Säuremolekülen absorbiert. Weiter­ hin, wenn die Luftfeuchtigkeit stark variiert, sind Eo (Fotogeschwindigkeit) und γ (Kontrast) schwierig zu kontrollieren; deshalb kann eine stabile Linienbeite an guten Eigenschaften nicht erhalten werden. Da der Nachteil der hohen Absorp­ tionsfähigkeit des Harzes auf deren chemischen Struktur zurückzuführen ist, ist die Aufnahme eines Weichmachers mit geringer Feuchtigkeitsaufnahmefähigkeit derzeit der einzige Weg, die Absorptionsfähigkeit des Maleinsäureanhydridderi­ vat/Norbornen-Copolymers zu verringern. Weiterhin hat das Copolymer noch andere Nachteile: Die Glasübergangstemperatur ist zu hoch, die Filmeigenschaf­ ten sind minderwertig und der Film kann leicht brechen.
Zusammenfassung der Erfindung
Folglich ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die oben genannten Pro­ bleme zu lösen und ein neues Harz bereitzustellen, welches eine geringere Feuchtigkeitsabsorptionsfähigkeit und Übergangstemperatur hat, eine gute An­ haftung und Lagerstabilität hat und welches in Dünnfilm-Beschichtungen und der Fotolacktechnik verwendet werden kann.
Um die obige Aufgabe zu lösen, verwendet die vorliegende Erfindung spezifische Monomere, um Harze herzustellen, um so die Eigenschaften der Harze zu ver­ bessern. Die vorliegende Erfindung verwendet ein zyklisches Dion-Monomer, um die konventionellen Maleinsäureanhydridderivate zu ersetzen und sie stellt wei­ terhin ein Harzsystem bereit, das aus einem solchen zyklischen Dion-Monomer hergestellt ist. Da ein solches zyklisches Dion-Monomer eine geringe Feuchtig­ keitsabsorptionsfähigkeit hat, hat das aus dem Monomer hergestellte Harz ver­ besserte Feuchtigkeitsabsorptionseigenschaften.
Das erfindungsgemäße neue Harzsystem ist ein zyklisches Dion-Polymer, wel­ ches ein Homopolymer oder ein Copolymer eines zyklischen Dion-Monomeres ist, ausgewählt aus denen, die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind:
wobei A und B unterschiedlich oder gleich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Wasser­ stoff, C3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C1-20 lineares oder verzweigtes Alkyl, C6-20 Aryl, C7-20 Arylalkyl, C7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkyl­ germyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder wobei A und B miteinander verbunden sind, um eine C2-20 gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozylische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,
-CH2-, und -SiH2-, worin jedes R1 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C1-20 Alkyl und Phenyl.
Repräsentative Beispiele der zyklischen Dion-Monomere der Formel (I) beinhal­ ten:
Repräsentative Beispiele für die zyklischen Dion-Monomere der Formel (II) be­ inhalten:
Das erfindungsgemäße zyklische Dion-Polymer kann ebenso ein Copolymer, ein­ schließlich eines zyklischen olefinischen Copolymeres, sein. Das heißt, das zykli­ sche Dion-Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Copolymer aus wenigstens einem zyklischen Dion-Polymer der Formeln (I) oder (II) und wenig­ stens einem Comonomer eines zyklischen Olefins sein.
Das zyklische Olefin, das für die Anwendung geeignet ist, kann Norbornen oder ein Norbornenderivat sein.
Das Norbornenderivat kann sein:
Das Norbornenderivat kann ebenso eine Verbindung mit der folgenden Formel sein:
worin m ein Integer (eine ganze Zahl) von I bis 3; oder eine Verbindung mit der folgenden Formel sein kann:
worin q ein Integer von 1 bis 3 und X ausgewählt ist aus N, O oder S.
Ein "chemisch verstärkter Lack" (chemically amplified resist) ist eine Art eines Fotolackes, bei welchem die Auflösungsrate in einem Entwickler mittels einer Säure verändert werden kann, welche durch Fotobelichtung erzeugt wird. Solch eine Fotolacklösung beinhaltet ein geschütztes Harz, einen Fotosäuregenerator und ein Lösungsmittel. Das sogenannte geschützte Harz ist ein Harz, das durch eine säurelabile Schutzgruppe geschützt ist. Das Harz wird in eine Alkali-lösliche Form umgewandelt, wenn die säurelabile Schutzgruppe abgespalten wird. Wenn das chemisch verstärkte Harz, das auf einem Substrat aufgebracht ist, dem Licht ausgesetzt wird, generiert der Fotosäuregenerator Säure und die Säure spaltet die säurelabile Schutzgruppe in dem Harz ab, folglich macht es das Harz für einen Alkalientwickler löslich.
Wenn das erfindungsgemäße zyklische Dion-Polymer für einen chemisch ver­ stärkten Lack verwendet wird, hat das zyklische Dion-Polymer vorzugsweise eine säurelabile Schutzgruppe, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespal­ ten wird, so daß das zyklische Dion-Polymer in ein Alkali-lösliches Polymer um­ gewandet wird.
Solch eine säurelabile Schutzgruppe kann anwesend sein in Formel (I), Formel (II), einem zyklischen Olefincomonomer, das mit Formeln (I) oder (II) copoly­ merisiert sein kann oder es kann anwesend sein in jedem Monomer, das mit den Formeln (I) oder (II) copolymerisiert werden kann.
Zum Beispiel kann ein zyklisches Olefincomonomer, das mit Formeln (I) oder (II) copolymerisiert werden kann, Norbornen oder ein Norbornenderivat sein. Ein solches Norbornenderivat kann eine säurelabile Schutzgruppe D haben. Somit, wenn das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung sich in der Anwe­ senheit einer Säure befindet, wird die Schutzgruppe D abgespalten, so daß das zyklische Dion-Polymer in ein Alkali-lösliches Polymer umgewandelt wird. Solche Norbornenderivate beinhalten:
worin
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche sich in der Anwesenheit einer Säure abspaltet, um so das zyklische Dion-Polymer Alkali-löslich zu machen und
jedes R3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C3-20 zyklisches und peri­ zyklisches Alkyl.
Repräsentative Beispiele von D beinhalten:
worin R4 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.
Wie zuvor beschrieben, kann das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Er­ findung ein Copolymer aus wenigstens einem zyklischen Dion-Monomer der Formeln (I) oder (II) und wenigstens einem Comonomer eines zyklischen Olefins sein. Zum Beispiel kann Formel (I) mit jedem zuvor genannten Norbornenderi­ vat, enthaltend eine säurelabile Schutzgruppe, mittels freier Radikalpolymerisa­ tion reagieren. Ebenso kann Formel (II) mit jedem oben genannten Norbornen­ derivat, enthaltend eine säurelabile Schutzgruppe, mittels freier Radikalpolyme­ risation, reagieren. Das erhaltene zyklische Dion-Polymer kann durch die Formel (III) verkörpert werden:
worin
A, B, C, D und R3 wie oben definiert sind,
q, p, x, y und z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind,
p + q + x + y + z = 1,
p, q, x, y und z in dem Bereich von 0 bis 0,5 sind,
p + q größer als 0 ist und
x + y + z in dem Bereich von 0 bis 0,8 ist.
Insbesondere kann das erhaltene zyklische Dion-Polymer durch die Formel (IV) verkörpert sein:
worin
A, B, C, D und R3 wie oben definiert sind,
p und y die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind,
p + y = 1, und
p + y in dem Bereich von 0,1 bis 0,9 sind.
Das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung ist nicht beschränkt auf jene, die mittels Radikalpolymerisation erhalten werden. Alle Homopolymere und Copolymere, die unter Verwendung des zyklischen Dion-Monomers der Formeln (I) oder (II) als Monomer erhalten werden, liegen im Umfang der vor­ liegenden Erfindung, unabhängig wie die Polymerisation durchgeführt ist. Die Polymerisation kann eine Radikalpolymerisation, schrittweise Polymerisation, anionische Polymerisation oder kationische Polymerisation sein.
Um das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung geeignet für die Dünnfilm-Beschichtung zu machen, ist das erhaltene zyklische Dion-Polymer vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel löslich. Ein bevorzugtes zykli­ sches Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung hat eine Glasübergangstempera­ tur von 130°C bis 300°C, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1.000 bis 50.000 und eine Zersetzungstemperatur (Td) von mehr als 130°C. Zyklische Dion-Polymere, die diesen Anforderungen genügen, sind sehr geeignet für die Verwendung als Harz für das Dünnfilmbeschichten. Die Dünnfilmbeschichtung kann für die Beschichtung mit fotosensitiven Tinten, Drucktinten, Fotolacken und oberflächenbeschichtenden Materialien angewendet werden.
Wenn das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung in einem Fotolack (fotosensitive Zusammensetzung) verwendet wird, ist ein Wellenlängenbereich von 150 nm bis 600 nm bevorzugt, besonders bevorzugt mit einer Wellenlänge von 193 nm oder 248 nm. Wenn das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung eine säurelabile Schutzgruppe enthält, ist es besonders geeignet für die Verwendung in chemisch verstärkten Fotolacken.
Das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung kann mit jedem anderen Polymer verschnitten bzw. gemischt werden, um einen Polymerverschnitt zu bil­ den. Dabei können dem Polymerverschnitt Eigenschaften verliehen werden, die das urprüngliche zyklische Dion-Polymer nicht hat und somit verschiedene Be­ dürfnisse erfüllen.
Die Vorteile der vorliegenden Erfindung können wie folgt zusammengefaßt wer­ den:
  • 1. Die vorliegende Erfindung verwendet ein zyklisches Dion-Monomer, um das Maleinsäureanhydridderivat als Monomer zu ersetzen, so daß die Eigen­ schaften des erhaltenen Harzes durch das verbesserte Monomer verbessert wer­ den können. Da das zyklische Dion-Monomer eine geringe Feuchtigkeitsabsorp­ tionsfähigkeit hat, hat das erhaltene neue Harz, enthaltend solch ein zyklisches Dion, eine geringe Feuchtigkeitsabsorptionsfähigkeit, wodurch bewirkt wird, daß das Harz stabiler ist und eine lange Lagerfähigkeit aufweist.
  • 2. Dem Harz können gute Anhaftungseigenschaften auf dem Substrat durch die Ketongruppen, enthaltend in dem zyklischen Dion-Monomer, verliehen wer­ den.
  • 3. Durch die geeigneten Alkylgruppen, verbunden mit dem zyklischen Dion- Monomer, kann die Freiheit des Harzes erhöht werden, wodurch die Glasüber­ gangstemperatur (Tg) des Harzes auf ungefähr 130°C bis 300°C verringert wird. Darüber hinaus hat das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung ein durchschnittliches Molekulargewicht von ungefähr 1.000 bis 50.000; somit hat es gute Filmeigenschaften und bricht nicht.
  • 4. Wenn das zyklische Dion-Polymer der vorliegenden Erfindung eine säu­ relabile Schutzgruppe enthält, kann es in chemisch verstärkten Fotolacken ver­ wendet werden. Da die Belichtung bewirken kann, daß das zyklische Dion-Poly­ mer der vorliegenden Erfindung einem unterscheidungskräftigen Wechsel in der Löslichkeit unterliegt, sind Eo (Fotogeschwindigkeit) und γ (Kontrast) hervorra­ gend für diese Anwendungen.
Die folgenden Beispiele dienen dazu, das Verfahren und die Vorteile der vorlie­ genden Erfindung im Weiteren zu zeigen, ohne dessen Umfang zu beschränken, da verschiedene Abwandlungen und Modifikationen dem Fachmann offensicht­ lich sind.
Beispiel 1 Synthese des zyklischen Dion-Polymers (Harz)
15,4 g Dimethyl-Diethyl-2H-Pyran-3,6-Dion, 9,81 g t-Butyl-2-Carboxylat-5- [2,2,11.4] Hepten (ein Norbornenderivat) und 0,81 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) werden in 25 g Tetrahydrofuran (THF) gelöst und für acht Stunden auf 70°C erhitzt. Die Reaktionslösung wurde in eine vorgemischte Lösung aus 100 ml Isopropanol und 100 ml n-Hexan getropft, um 6,28 g des Harzes (zyklisches Dion-Polymer) als einen weißen Feststoff zu erhalten. Das Harz hat einen Td von 192°C (analysiert mittels TGA), einen Tg (analysiert mittels DSC), der grö­ ßer als Td ist, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 3604 (analysiert mit­ tels GPC) und ein Harzsynthese-Umsetzungsverhältnis von 25,1%.
Beispiel 2 Test der Filmeigenschaften des Harzes
1,5 g des Harzes, das aus Beispiel 1 erhalten wurde, wurde in 8,5 g PGMEA (Propylenglycol-Monomethyl-Etheracetat) gelöst und für acht Stunden gerührt. Das Gemisch wurde durch einen 0,2 µm-Filter filtriert. 2 ml des Filtrates wurden auf einen 4 Inch-Wafer mittels Spincoating bei 3.000 upm appliziert und vorsich­ tig bei 130°C gebacken. Die Filmdicke wurde an sechzehn Punkten mittels Nanospec gemessen und betrug 5728±32 A, was anzeigt, daß die Filmeigenschaf­ ten gut sind.
Beispiel 3 Test auf den Wassergehalt des Harzes
2,5 g des Harzes, das aus Beispiel 1 erhalten wurde, wurde in THF gelöst und für acht Stunden gerührt, um eine 25%ige THF-Lösung des Harzes zu er­ halten. Die Harzlösung wurde bei Raumtemperatur für drei Tage ruhen gelassen. 4 bis 5 g der Harzlösung wurde mit Hydraual-Zusammensetzung 5 als Standard­ lösung unter Verwendung eines Karl-Fischer-Apparates titriert. Die Ergebnisse zeigten, daß das Harz einen Wassergehalt von 0,589% hat.
Vergleichsbeispiel
Das gleiche Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Aus­ nahme angewendet, daß Dimethyl-Diethyl-2H-Pyran-3,6-Dion durch Malein­ säureanhydrid ersetzt wurde, wodurch ein Copolymer von Maleinsäureanhydrid erhalten wurde. Dann wurde eine 25%ige Maleinsäureanhydrid-Copolymerlö­ sung nach dem Verfahren, wie es in Beispiel 3 beschrieben ist, hergestellt. Der gemessene Wassergehalt des Harzes (Maleinsäureanhydrid-Copolymer) betrug als 0,886%.
Die Ergebnisse zeigen, daß das Harz (zyklisches Dion-Polymer) der vorliegenden Erfindung eine geringere Feuchtigkeitsabsorptionsfähigkeit als die konventionel­ len Maleinsäureanhydrid-Copolymerharze hat; folglich hat es eine bessere Stabi­ lität und eine längere Lagerzeit.

Claims (24)

1. Ein zyklisches Dion-Polymer, welches ein Homopolymer oder Copolymer eines zyklischen Dion-Monomeres ist, das ausgewählt ist aus denen, die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind:
worin A und B gleich oder unterschiedlich sein können und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Was­ serstoff, C3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C1-20 lineares oder ver­ zweigtes Alkyl, C6-20 Aryl, C7-20 Arylalkyl, C7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder A und B zusammen verbunden sind, um eine C3-20 gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,
-CH2- und -SiH2-,
worin jedes R1 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C1-20 Alkyl und Phenyl.
2. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, worin das zyklische Dion- Monomer der Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
3. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, worin das zyklische Dion- Monomer der Formeln (II) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
4. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches ein Copolymer aus wenigstens einem zyklischen Dion-Monomer der Formeln (I) oder (II) und we­ nigstens einem Comonomer eines zyklischen Olefins ist.
5. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 4, worin das zyklische Olefin Norbornen oder ein Norbornenderivat ist.
6. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 5, worin das Norbornenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
7. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 5, worin das Norbornenderivat
ist und worin m ein Integer von 1 bis 3 ist.
8. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 5, worin das Norbornenderivat
ist und worin q ein Integer von 1 bis 3 ist und X ausgewählt ist aus N, O oder S.
9. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 5, worin das Norbornenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespalten wird, um somit das zyklische Dion-Polymer Alkali-löslich zu machen und worin jedes R3 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.
10. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 9, worin D ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin R4 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-20 linares und verzweigtes Alkyl, C3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.
11. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 5, worin das zyklische Dion- Monomer
ist und das Norbornenderivat
ist.
12. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches
ist, worin
A, B, C, D und R3 wie in den obigen Ansprüchen definiert sind,
p, q, x, y und z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind,
p + q + x + y + z = 1,
p, q, x, y und z in dem Bereich von 0 bis 0,5 sind,
p + q größer als 0 ist und
x + y + z in dem Bereich von 0 bis 0,8
ist.
13. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches
ist, worin
A, B, C, D und R3 wie in, den obigen Ansprüchen definiert sind,
p und y die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind,
p + y = 1 und
p und y in dem Bereich von 0,1 bis 0,9
sind.
14. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches in einem organi­ schen Lösungsmittel löslich ist.
15. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches eine Glasüber­ gangstemperatur von 130°C bis 300°C hat.
16. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches ein durchschnittli­ ches Molekulargewicht von 1.000 bis 50.000 hat.
17. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches eine Zer­ setzungstemperatur (Td) von mehr als 130°C hat.
18. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, welches mittels freier Radi­ kalpolymerisation erhalten ist.
19. Zyklisches Dion-Polymer nach Anspruch 1, worin das zyklische Dion- Polymer eine säurelabile Schutzgruppe hat, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespalten wird, um so das zyklische Dion-Poymer Alkali-löslich zu machen.
20. Eine Dünnfilm-Beschichtungszusammensetzung, umfassend das zykli­ sche Dion-Polymer nach Anspruch 1.
21. Eine fotosensitive Zusammensetzung, umfassend das zyklische Dion- Polymer nach Anspruch 1.
22. Fotosensitive Zusammensetzung nach Anspruch 21, welche bei einer Wellenlänge von 150 nm bis 600 nm fotosensitiv ist.
23. Fotosensitive Zusammensetzung nach Anspruch 21, welche bei einer Wellenlänge von 193 nm oder 248 nm fotosensitiv ist.
24. Ein Polymergemisch, umfassend das zyklische Dion-Polymer nach An­ spruch 1 und ein Polymer, das ein anderes als das zyklische Dion-Polymer ist.
DE19900976A 1998-06-30 1999-01-13 Zyklisches Dion-Polymer Withdrawn DE19900976A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW087110549A TW558559B (en) 1998-06-30 1998-06-30 An oxygen atom-containing heterocyclic dione polymer and photosensitive composition comprising the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19900976A1 true DE19900976A1 (de) 2000-01-05

Family

ID=21630555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19900976A Withdrawn DE19900976A1 (de) 1998-06-30 1999-01-13 Zyklisches Dion-Polymer

Country Status (4)

Country Link
US (2) US6197476B1 (de)
JP (1) JP3280637B2 (de)
DE (1) DE19900976A1 (de)
TW (1) TW558559B (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6306554B1 (en) * 2000-05-09 2001-10-23 Shipley Company, L.L.C. Polymers containing oxygen and sulfur alicyclic units and photoresist compositions comprising same
KR100527533B1 (ko) * 2000-06-21 2005-11-09 주식회사 하이닉스반도체 Ｔｉｐｓ 공정용 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
KR100403626B1 (ko) * 2001-04-25 2003-10-30 삼성전자주식회사 다중환 구조의 에테르 모노머와 이로부터 얻어지는 감광성폴리머 및 화학증폭형 레지스트 조성물
WO2005029190A1 (en) * 2003-09-22 2005-03-31 Agfa-Gevaert Photopolymer printing plate precursor
US20070072090A1 (en) * 2005-09-28 2007-03-29 Sheng-Yueh Chang Reticle having a protection layer
US9724650B2 (en) 2015-03-31 2017-08-08 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (II)
US9636641B2 (en) 2015-03-31 2017-05-02 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (I)
US9643130B2 (en) 2015-03-31 2017-05-09 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (IV)
US9649603B2 (en) 2015-03-31 2017-05-16 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (III)
US9630151B2 (en) 2015-03-31 2017-04-25 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (V)
US9849428B2 (en) 2015-04-30 2017-12-26 Pall Corporation Hydrophilically modified fluorinated membrane (VI)
US10315168B2 (en) 2015-07-31 2019-06-11 Pall Corporation Hydrophilic porous polytetrafluoroethylene membrane (II)
US9643131B2 (en) 2015-07-31 2017-05-09 Pall Corporation Hydrophilic porous polytetrafluoroethylene membrane (I)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3539595A (en) * 1967-02-16 1970-11-10 Bayer Ag Process for polyamino compounds from 6-aminomethyl-5,6- dihydro-4h-pyrans
JPS5239636B2 (de) 1973-05-01 1977-10-06
US4086090A (en) 1973-07-25 1978-04-25 Hitachi, Ltd. Formation of pattern using acrylamide-diacetoneacrylamide copolymer

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000038417A (ja) 2000-02-08
JP3280637B2 (ja) 2002-05-13
US6303725B1 (en) 2001-10-16
US6197476B1 (en) 2001-03-06
TW558559B (en) 2003-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19758244B4 (de) Photoresist-Copolymer auf der Basis von Bicycloalkenen, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE19637425B4 (de) Neue N-Vinyllactam-Derivate und deren Polymere
DE69726542T2 (de) Chemisch verstärkte Resistzusammensetzung
DE19753276B4 (de) Amid- oder Imid- enthaltendes Copolymer, Herstellungsverfahren für das Copolymer und dieses Copolymer enthaltendes Photoresist
DE4319178C2 (de) Resist-Zusammensetzung enthaltend ein Polymermaterial und einen Säuregenerator
DE69936750T2 (de) Photoresist-Zusammenstetzungen, die Gemische ionischer und nicht-ionischer Fotosäureerzeuger umfassen
DE19964382B4 (de) Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung und Verfahren zur Herstellung der Beschichtungszusammensetzung
DE19860654A1 (de) Copolymerharz, seine Herstellung und ein Photoresist, welches dieses verwendet
DE19900976A1 (de) Zyklisches Dion-Polymer
DE69927104T2 (de) Polymer für lichtempfindichen Resist und dieses Polymer enthaltende Resistzusammensetzung
DE19721694B4 (de) N-Vinyllactamderivate enthaltende Copolymere, Herstellungsverfahren hierfür und hieraus hergestellte Photoresists
DE19860767A1 (de) Halbleitervorrichtung unter Verwendung eines polymerhaltigen Photoresists und Verfahren zu dessen Herstellung
DE19962663A1 (de) Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung
DE19725348A1 (de) Photosensitive Polymerverbindung und diese enthaltende Photoresistzusammensetzung
DE3415033A1 (de) 4'-azidobenzal-2-methoxyacetophenon, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende, photoempfindliche masse
DE10028345A1 (de) Organisches,nicht-reflektierendes Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung
DE10063064A1 (de) Chemisch verstärkte positiv arbeitende Resistzusammensetzung
DE19838650A1 (de) Negativphotoresistzusammensetzung für kurzwelliges Licht und Verfahren zur Ausbildung eines Schaltungsmusters unter Verwendung derselben
DE2441148A1 (de) Haertbare ueberzugsmasse
EP0446717A2 (de) Photochrome Monomere und hieraus hergestellte photochrome Polymerisate
DE19907700A1 (de) Polymermaterial für ein Photoresist, dieses enthaltende Photoresistzusammensetzung und Herstellungsverfahren hierfür
DE19900977A1 (de) Ring-opened Polymer
DE10063263A1 (de) Organisches nicht reflektierendes Beschichtungspolymer und dessen Herstellungsverfahren
DE19860782A1 (de) Neues Monomer und Polymer für ein Photoresist und Photoresist, das dieses verwendet
DE3234045A1 (de) 2-methylpropylenglycol-monoacrylat oder -diacrylat und das diacrylat enthaltende lichtempfindliche zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: GROSSE, BOCKHORNI, SCHUMACHER, 81476 MUENCHEN

8139 Disposal/non-payment of the annual fee