DE19750186A1 - Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen - Google Patents
Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-DispersionenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Hydrophilierungsmittel, dessen Herstel
lung und Verwendung, insbesondere als Dispergator in wäßrigen PUR-Dispersionen.
Bekanntlich werden NCO-Prepolymere durch Umsetzung mit geeigneten Molekülen,
die ionische Gruppen wie z. B. Carboxylatanionen tragen, hydrophiliert. Derart hydro
philierte Polyurethane können in in Wasser dispergierte Polyurethan-Kunststoffe
zwecks Herstellung von Beschichtungen für z. B. Textilien, Bleche, Stein oder Holz
überführt werden. Ein Review-Artikel von Rosthauser und Nachtkamp in "Advances
in Urethane Science und Technology", Band 10, Seite 121-162 (1987) umfaßt das
Wissen auf diesem Gebiet.
Eine Gruppe von leicht zugänglichen Dispergator-Bausteinen stellen die Umsetzungs
produkte von Alkalimetallsalzen der Acrylsäure mit Diaminen dar, wie sie in der
DE-A 20 34 479 beschrieben werden.
Diese Gruppe von Dispergatoren hat den Nachteil, daß durch die Anwesenheit des
nichtflüchtigen Basenanteils, im obigen Falle Natrium, die Dispergatoren bleibend
hydrophiliert sind, also auch nach Applikation und Einbrennen der PUR-Dispersion.
Die hiermit hergestellten Textilbeschichtungen oder Lacke besitzen immer eine er
höhte Empfindlichkeit gegenüber Wasser. Ein weiterer Nachteil dieser Gruppe von
Dispergatoren ist die starke gelb-braune Eigenfärbung, die sich störend bei hellfarbi
gen Beschichtungen bemerkbar macht.
Aufgabe der Erfindung war es daher, nach einem einfachen Verfahren einen Disperga
tor zur Verfügung zu stellen, der zum einen farblos ist und der zum anderen die Mög
lichkeit bietet, die Neutralisation, also die Salzbildung, mit einem Amin oder einem
Alkalihydroxid vorzunehmen. Diese Aufgabe wurde mit dem Auffinden der erfin
dungsgemäßen Verbindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind Hydrophilierungsmittel hergestellt durch Michael-
Addition von 1-Amino-3,3,5-trimethyl-5-aminomethyl-cyclohexan mit 1 bis 2 Mol
einer α,β, ungesättigten Carbonsäure und gegebenenfalls anschließende Neutrali
sierung mit bis zu der COOH-Gruppe äquivalenten Menge (Erd)alkalihydroxid
und/oder Aminen und/oder Ammoniak.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen
Hydrophilierungsmittel als Kettenverlängerer von NCO-Prepolymeren gegebenenfalls
nach Neutralisierung der Carboxylgruppen mit Metallbasen (Erd)alkalihydroxid), oder
Aminen und/oder Ammoniak zur Herstellung wäßriger PUR-Dispersionen oder
hydrophilierter PUR-Beschichtungen aus Lösung für Beschichtungen von Leder und
Textilien.
Erfindungswesentlich ist die Tatsache, daß die α,β-ungesättigte Säure unmittelbar und
nicht ihr Alkalisalz, wie in der bereits zitierten DE-A 20 34 479 beschrieben, mit Iso
phorondiamin umgesetzt wird und daß dieses Umsetzungsprodukt eine lagerstabile,
fast farblose Verbindung ergibt. Diese lagerstabile Verbindung kann in NCO-Prepoly
merketten eingebaut werden und anschließend neutralisiert werden.
Die erfindungsgemäßen Hydrophilierungsmittel stellen Umsetzungsprodukte (Addi
tionsprodukte) von Isophorondiamin (1-Amino-3,3,5-trimethyl-5-aminomethyl-cyclo
hexan, IPDA) mit 1 bis 2 Mol α,β-ungesättigten Carbonsäuren, (wie z. B. Acrylsäure,
Methacrylsäure oder Crotonsäure) dar. Bevorzugt ist jedoch das Additionsprodukt
von IPDA und Acrylsäure, wobei ein Verbindungsgemisch aus nicht umgesetztem
IPDA, Monoaddukt und Diaddukt entsteht.
Das weitaus überwiegend gebildete Monoaddukt hat die Formel
in welcher
M für H, (Erd)alkali wie Na, K, 1/2Ca, 1/2Mg oder einen aminischen Rest steht.
M für H, (Erd)alkali wie Na, K, 1/2Ca, 1/2Mg oder einen aminischen Rest steht.
Als aminische Reste seien genannt: NH4⁺, -N(R)3 mit R = Methyl, Ethyl und/oder
Hydroxyether:
Bevorzugte Amine zur Neutralisation der erfindungsgemäßen Hydrophilierungsmittel sind zum einen flüchtige tert.-Amine, wie z. B. Dimethylethanolamin oder Triethyl amin, und zum anderen diprimäre Amine, die eingebaut werden können, wie z. B. Isophorondiamin oder 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan.
Bevorzugte Amine zur Neutralisation der erfindungsgemäßen Hydrophilierungsmittel sind zum einen flüchtige tert.-Amine, wie z. B. Dimethylethanolamin oder Triethyl amin, und zum anderen diprimäre Amine, die eingebaut werden können, wie z. B. Isophorondiamin oder 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan.
Die erfindungsgemäßen Hydrophilierungsmittel können z. B. folgendermaßen herge
stellt werden.
Es wird 1 Mol IPDA, bevorzugt in Wasser oder Isopropanol, vorgelegt. Unter Rüh
ren wird hierzu bei Raumtemperatur die α,β-ungesättigte Carbonsäure, z. B. Acryl
säure, hinzugetropft. Die Umsetzung deutet sich durch eine leichte Exothermie an.
Nach der Säurezugabe wird bei 40°C für 1 Stunde nachgerührt. Danach kann diese
klare und farblose Lösung des Hydrophilierungsmittels eingesetzt werden. Beispiels
weise kann man diese Lösung in Form des berechneten Anteils zu der acetonischen
NCO-Prepolymerlösung bei ca. 40°C geben, so daß das erfindungsgemäße Hydrophi
lierungsmittel in die PUR-Ketten eingebaut wird. Anschließend wird mit der berech
neten Menge einer Base neutralisiert. Hierbei hat man es in der Hand, ob eine blei
bende Hydrophilierung, also eine Neutralisation mit nichtflüchtigen Metallhydroxiden,
oder nur eine temporäre Hydrophilierung, also eine Neutralisation mit Aminen
gewünscht wird. Anschließend wird die acetonische PUR-Lösung in Wasser disper
giert und, wie bekannt, durch destillative Entfernung des Acetons zu einer wäßrigen
PUR-Dispersion für Beschichtungen weiterverarbeitet.
Wie teilweise bereits erwähnt, verfügen die erfindungsgemäßen Hydrophilierungs
mittel über folgende vorteilhaften Eigenschaften:
- - leichte Herstellbarkeit
- - keine Gelbfärbung, statt dessen Farblosigkeit
- - Wahlmöglichkeit der Salzbildung mit nichtflüchtigen Basen (Metallhydroxide) oder mit flüchtigen Basen (Amine)
- - gute Verträglichkeit mit NCO-Prepolymeren
- - Erweiterung des Angebots an carboxylathaltigen Dispergatoren.
Zu den beiden letzten Punkten folgende Erläuterung: Carboxylathaltige Hydrophilie
rungsmittel besitzen eine schwächere bleibende Hydrophilie als sulfonathaltige Hydro
philierungsmittel, weshalb man erstere auch für wäßrige Lackanwendungen oder Tex
tilbeschichtungen mit hohem Eigenschaftsniveau bevorzugt. Auf dem Markt sind aber
nur wenige derartige Hydrophilierungsbausteine, wie z. B. Dimethylolpropionsäure
vorhanden. Die erfindungsgemäßen Hydrophilierungsmittel ergänzen das diesbezügli
che Angebot und erweitern die chemischen Kombinationsmöglichkeiten, weil die
neuen Hydrophilierungskomponenten auf dem bekanntermaßen gut verträglichen
IPDA-Hartsegment basieren. Sie eignen sich daher sehr gut zur Beschichtung von
Oberflächen der unterschiedlichsten Werkstoffe und Materialien z. B. können mit
ihnen Textilwerkstoffe, Papier, Kunststoffe, Metalle, Glas usw. beschichtet werden.
IPDA und Wasser werden bei Raumtemperatur vorgelegt. Hierzu tropft man unter
Rühren Acrylsäure hinzu, wobei sich der Ansatz leicht erwärmt. Nach beendeter
Acrylsäurezugabe wird 1 Stunde bei 45°C nachgerührt. Man erhält eine klare, farblose
Dispergatorlösung (30%ig) mit einem NH/NH2-Äquivalent von 403 g und einem
Säureäquivalent von 806 g.
Diese Dispergatorlösung kann auch ohne weiteres in konzentrierter Form, beispiels
weise 50 oder 60%ig, hergestellt werden. Es besteht dann aber die Gefahr des Aus
kristallisierens bei Raumtemperatur. Lagert man diese festkörperreichen Varianten
jedoch bei 60-70°C, so bleiben sie auch flüssig.
Die obigen Polyole werden bei 100°C und 40 mbar 30 min. lang entwässert und auf
ca. 90°C abgekühlt. Man gibt unter Rühren in einem Guß die beiden Diisocyanate hin
zu und setzt für ca. 2 Stunden bei 90°C um. Man mißt einen NCO-Gehalt von 3,2%,
berechnet sind 3,36%. Man verdünnt mit 400 g Aceton tropft die Mischung aus wäß
riger Dispergatorlösung, IPDA und Triethylamin in die ca. 45°C warme acetonische
NCO-Prepolymerlösung. Danach wird noch ca. 1 Stunde bei 45°C nachgerührt und
mit Wasser dispergiert. Nach dem Abdestillieren des Acetons (45°C/100 mbar) erhält
man eine milchig-blaue Dispersion mit einem Festkörpergehalt von ca. 40% und einer
Viskosität (23°C) von ca. 900 mPa.s.
Die Dispersion hat als Lederbeschichtung gute Knickechtheiten, insbesondere bei Käl
teknickungen (über 10 000 bei -10°C und -30°C).
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung des erfindungsgemäßen Hydrophilierungs
mittels in einem organischen Lösemittel.
Isophorondiamin und Isopropanol werden vorgelegt und auf 40°C erwärmt. Hierzu
tropft man unter Rühren Acrylsäure, wobei man eine geringe Exothermie beobachtet.
Nach der Acrylsäure-Zugabe wird 2 Stunden bei 45°C nachgerührt. Man erhält eine
anwendungsfertige farblose Dispergatorlösung mit einem NH/NH2-Äquivalent von
300 g und einem Säureäquivalent von 600 g.
Im Unterschied zu Beispiel 1 liegt hier eine 10%ige Neutralisierung der Carboxyl
gruppen mit KOH vor.
Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben und rührt nach beendeter Umsetzung noch
die angegebene Menge an festem Kaliumhydroxid ein. Man erhält eine klare, farblose
Dispergatorlösung (ca. 30%ig), die bereits zu 10 Äquivalent-% bleibende Salz
gruppen und noch 90 Äquivalent-% nicht neutralisierte Carboxylgruppen enthält. Das
Äquivalentgewicht bezogen auf die einbaubaren NH bzw. NH2-Gruppen beträgt
406 g.
In diesem Beispiel erfolgt die Neutralisierung des Dispergators zu 30 Äquivalent-%
mit 4,4'-Diamino-dicyclohexylmethan, das beim Aushärten (Wärme) der Beschichtung
eingebaut wird. In der ausgehärteten Beschichtung liegt folglich eine bleibende
Hydrophilierung von nur 10 Äquivalent-% seitens des KOH vor.
Die obigen Polyole werden bei 100°C 20 mbar entwässert und auf ca. 60°C abge
kühlt. Danach gibt man unter Rühren in einem Guß die Gesamtmenge an reinem MDI
hinzu, erwärmt langsam auf 70°C und setzt bei dieser Temperatur ca. 3 Stunden um,
bis der NCO-Gehalt auf ca. 2,75% abgesunken ist, berechnet ist ein NCO-Gehalt von
2,86%. Man verdünnt mit 500 g Aceton und stellt den Ansatz auf ca. 40°C und führt
noch eine Kontroll-NCO-Messung durch. Gefunden wird ein NCO-Gehalt von ca.
1,2%, berechnet sind 1,3%. Danach gibt man Butanonoxim hinzu, rührt ca. 20 min.
bei 40°C und ermittelt einen NCO-Gehalt von ca. 0,58%, berechnet sind 0,67%.
Anschließend wird die Dispergatorlösung gemäß Beispiel hinzugegeben und ca.
30 min. bei 40°C nachgerührt, bis kein NCO-Gehalt mehr nachweisbar ist. Jetzt wird
das Diamin eingerührt und nach ca. 15 min. mit Wasser dispergiert. Nach dem Ab
destillieren des Acetons (45°C/100 mbar) erhält man eine milchig blaue Dispersion mit
einem Festkörpergehalt von 45% und einer Viskosität bei 23°C von ca. 500 mPa.s.
Die Dispersion ist trotz des potentiell reaktiven Charakters lagerstabil.
Die Dispersion wird nach einem bestimmten Trocknungsprogramm (ca. 1 min. 80°C,
ca. 1 min. 120°C und ca. 1 min. 140°C) zu einem Film bzw. zu einer Verklebung von
PVC mit Polyamid verarbeitet.
Modul 100% | 2,3 MPa |
Zugfestigkeit tr. | 11,0 MPa |
Bruchdehnung tr. | 490% |
Zugfestigkeit naß | 8,8 MPa |
Bruchdehnung naß | 510% |
Vol. quell EE | 502% |
Vol. quell H2O | 33% |
Filmstärke | 70 g/m2 |
trocken (N/2,5 cm) | 34 |
naß (N/2,5 cm) | 18 |
Claims (4)
1. Hydrophilierungsmittel hergestellt durch Michael-Addition von 1-Amino-
3,3,5-trimethyl-5-amino-methyl-cyclohexan mit 1 bis 2 Mol einer α,β, unge
sättigten Carbonsäure und gegebenenfalls anschließende Neutralisierung mit
bis zu der COOH-Gruppe äquivalenten Menge (Erd)alkalihydroxid und/oder
Aminen und/oder Ammoniak.
2. Verwendung der Hydrophobierungsmittel nach Anspruch 1 zur Herstellung
von PUR-Dispersionen.
3. Verwendung von Hydrophilierungsmitteln nach Anspruch 1 zur Herstellung
von Beschichtungsmitteln.
4. Verwendung der Hydrophilierungsmittel zur Beschichtung von Leder und
Textilien und Blechen.
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