DE19732588A1 - Bakterienabweisende Beschichtung von Oberflächen - Google Patents

Bakterienabweisende Beschichtung von Oberflächen

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DE19732588A1
DE19732588A1 DE1997132588 DE19732588A DE19732588A1 DE 19732588 A1 DE19732588 A1 DE 19732588A1 DE 1997132588 DE1997132588 DE 1997132588 DE 19732588 A DE19732588 A DE 19732588A DE 19732588 A1 DE19732588 A1 DE 19732588A1
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Germany
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mol
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Gerard Dr Helary
Marcel Prof Jozefowicz
Veronique Dr Migonney
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Huels AG
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Description

Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von bakterienabweisenden, kovalent fixierten Beschichtungen auf der Oberfläche von Substraten, insbesondere von Polymersubstraten, bei dem man ein Beschichtungspolymer, das
  • (i) mindestens ein Monomer der allgemeinen Formel
    Formel I: R-(A)a,
    in der R einen ein- oder zweifach olefinisch ungesättigten orga­ nischen Rest mit der Wertigkeit a bedeutet,
    A eine Carboxylgruppe -COOH, Schwefelsäuregruppe -OSO2OH, Sulfonsäuregruppe -SO3H, Phosphorsäuregruppe -OPO(OH)2, Phosphonsäuregruppe -PO(OH)2, Phosphorigsäuregruppe -OP(OH)2, phenolische Hydroxylgruppe oder ein Salz oder einen Ester einer der genannten Gruppen bezeichnet, und
    a für 1, 2 oder 3 steht; und
  • (ii) mindestens ein UV-strahlungssensitives Monomer einpolymeri­ siert enthält, strahleninduziert auf eine aktivierte Substratober­ fläche aufpfropft.
Der organische Rest R kann Kohlenwasserstoffstruktur besitzen oder außer Kohlenstoff und Wasserstoff weitere Atome enthalten, z. B. Sauer­ stoff-, Stickstoff- und/oder Siliciumatome.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren nach dem Hauptpatent zweckmäßig abwandeln läßt, wenn man das Beschichtungspolymer auf ei­ ne nicht aktivierte Substratoberfläche aufpfropft.
Überraschenderweise braucht man die Substratoberfläche weder vor dem Beschichten noch während des Beschichtens zu aktivieren, wodurch sich das Beschichtungsverfahren vereinfacht und verbilligt. Man be­ schichtet also übliche Substrate, insbesondere Polymersubstrate, wie sie im Handel erhältlich sind, und erhält trotzdem Beschichtungen, die sich in ihrer biologischen Wirkung und bemerkenswerterweise auch hinsichtlich der Haftung auf dem Substrat von den Beschichtungen nach dem Hauptpatent praktisch nicht unterscheiden.
Es wurde weiter gefunden gefunden, daß sich die erfindungsgemäße vereinfachende Maßnahme auch bei den Verfahren nach den deutschen Patentanmeldungen 197 00 082.7 und 19 70 083.5 mit dem gleichen Erfolg anwenden läßt. Die erstgenannte Anmeldung betrifft ein dem Verfahren des Hauptpatents entsprechendes Verfahren, wobei es jedoch auf die zellproliferationsinhibierenden Eigenschaften der Beschich­ tung ankommt, die bei bestimmten molaren Verhältnissen von Carboxyl- und/oder Carboxylatgruppen zu Sulfonsäure- und/oder Sulfonatgruppen besonders ausgeprägt ist. Die zweite Anmeldung betrifft ein entspre­ chendes Verfahren, bei dem das Beschichtungspolymer als Monomer I eine Kombination von Monomeren der allgemeinen Formeln II und III,
(CnH2n-q-x)(COOR1)x (II)
(CnH2n-q-x)(SO3R1)x (III),
in bestimmten molaren Verhältnissen enthält, wodurch der Beschich­ tung bakterienabweisende und gleichzeitig die Zellproliferation be­ günstigende Eigenschaften erteilt werden.
Hinsichtlich der anderen Verfahrensparameter, der Eigenschaften der Beschichtungen und der Verwendbarkeit der beschichteten Substrate unterscheiden sich das erfindungsgemäße Verfahren nicht von dem Ver­ fahren nach dem Hauptpatent. Das gilt im übrigen mutatis mutandis auch für die entsprechenden abgewandelten Ausführungsformen der Erfindungen nach den beiden erwähnten weiteren Patentanmeldungen.
Beispiel 1
Ein Monomerengemisch aus 59 Mol-% Tris(trimethylsiloxy)methacryloyl­ oxypropylsilan (TTMPS), 16 Mol-% Cinnamoylethylmethacrylat (CEM), 13,7 Mol-% Methacrylsäure (MA) und 11,3 Mol-% Dimethyloctylammonium­ styrolsulfonat (DOASS) wird in Tetrahydrofuran (THF) als Lösemittel unter Stickstoff als Schutzgas vorgelegt und auf 65°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 0,6 Mol-% Azoisobutyronitril (AIBN) in THF als Lösemittel über einen Zeitraum von einer Stunde zudosiert. Nach einer Reaktionsdauer von 24 Stunden wird das Quater­ polymer durch Entfernen des Lösemittels am Rotationsverdampfer iso­ liert und anschließend mit Wasser gewaschen. Die NMR-Analyse des Produktes ergibt eine Zusammensetzung von
TTMPS 66,7 Mol-%
CEM 13,1 Mol-%
MA 11,6 Mol-%
DOASS 8,6 Mol-%
Das Verhältnis von COOH bzw. COO- zu SO3- beträgt 1,4.
Beispiel 2
Ein Monomerengemisch aus 60,4 Mol-% Tris(trimethylsiloxy)methacry­ loyloxypropylsilan (TTMPS), 18 Mol-% Cinnamoylethylmethacrylat (CEM). 9,5 Mol-% Methacrylsäure (MA) und 12,1 Mol-% Dimethyloctylam­ moniumstyrolsulfonat (DOASS) wird in Tetrahydrofuran (THF) als Löse­ mittel unter Stickstoff als Schutzgas vorgelegt und auf 65°C er­ hitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 0,6 Mol-% Azoisobuty­ ronitril (AIBN) in THF als Lösemittel über einen Zeitraum von einer Stunde zudosiert. Nach einer Reaktionsdauer von 24 Stunden wird das Quaterpolymer durch Entfernen des Lösemittels am Rotationsverdampfer isoliert und anschließend mit Wasser gewaschen. Die NMR-Analyse des Produktes ergibt eine Zusammensetzung von
TTMPS 68,5 Mol-%
CEM 13,8 Mol-%
MA 7,6 Mol-%
DOASS 10,1 Mol-%
Das Verhältnis von COOH bzw. COO- zu SO3- beträgt 0,8.
Beispiel 3
Mit den Quaterpolymeren der Beispiele 1 und 2 werden Folien aus Silicon beschichtet, die keine Vorbehandlung erfahren haben. Dazu wird eine Lösung des Quaterpolymers (10 g/l) in THF/Dimethylsulfoxid (80 : 20) auf das Substrat gesprüht. Nach dem Verdampfen des Lösemit­ tels wird die, Probe 10 Minuten mit einer Quecksilberdampflampe (100 W) bestrahlt (Abstand 2 cm). Die Photovernetzung kann IR-spek­ troskopisch beobachtet werden. Während das IR-Spektrum des bereits mit dem Quaterpolymer beschichteten, aber noch nicht UV-bestrahlten Substrats bei 1637-1 eine der C=C-Doppelbindung zugeordnete Bande aufweist, ist diese Bande nach der UV-Bestrahlung nicht mehr regi­ strierbar. Die Pfropfung wird dadurch nachgewiesen, daß das Substrat nach Extraktion mit Wasser (6 Stunden bei 60°C) eine Gewichtszunahme um 15,9% (Beispiel 1) bzw. 18,3% (Beispiel 2) aufweist.

Claims (1)

  1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von bakterienab­ weisenden, kovalent fixierten Beschichtungen auf der Oberfläche von Substraten nach Patent (Patentanmeldung 197 00 081.9 (O.Z.5143)), bei dem man ein Beschichtungspolymer, das
    • (i) mindestens ein Monomer der allgemeinen Formel I
      Formel I: R-(A)a,
      in der R einen ein- oder zweifach olefinisch ungesättigten orga­ nischen Rest, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest,. mit der Wertigkeit a bedeutet,
      A eine Carboxylgruppe -COOH, Schwefelsäuregruppe -OSO2OH, Sulfonsäuregruppe -SO3H, Phosphorsäuregruppe -OPO(OH)2, Phosphonsäuregruppe -PO(OH)2, Phosphorigsäuregruppe -OP(OH)2, phenolische Hydroxylgruppe oder ein Salz oder einen Ester einer der genannten Gruppen bezeichnet, und
      a für 1, 2 oder 3 steht; und
    • (ii) mindestens ein Monomer mit einer UV-strahlungssensitiven Gruppe
      einpolymerisiert enthält, strahleninduziert auf eine aktivierte Sub­ stratoberfläche aufpfropft, dadurch gekennzeichnet, daß man das Beschichtungspolymer auf eine nicht aktivierte Substratoberfläche aufpfropft.
DE1997132588 1997-01-03 1997-07-29 Bakterienabweisende Beschichtung von Oberflächen Withdrawn DE19732588A1 (de)

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CA002226132A CA2226132A1 (en) 1997-01-03 1998-01-02 Bioactive surface coating
NO980018A NO980018L (no) 1997-01-03 1998-01-02 Bioaktive belegg av overflater
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE102012016590A1 (de) 2012-08-14 2014-02-20 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Bakterienabweisende Beschichtung und Vefahren zur Herstellung
DE102013006185A1 (de) 2013-04-04 2014-10-09 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Bakterienabweisendes Material und Verfahren zur Herstellung
DE102013013908A1 (de) 2013-08-12 2015-02-12 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Bakterienabweisende Beschichtung und Verfahren zur Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012016590A1 (de) 2012-08-14 2014-02-20 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Bakterienabweisende Beschichtung und Vefahren zur Herstellung
DE102013006185A1 (de) 2013-04-04 2014-10-09 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Bakterienabweisendes Material und Verfahren zur Herstellung
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