DE19727042A1 - Neue Vinyletherverbindung, deren Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Vinyletherverbindung, deren Zwischenprodukte und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Diese Erfindung betrifft eine neue Vinyletherverbindung,
deren synthetische Zwischenprodukte und ein Verfahren zur
Herstellung dieser und genauer ausgedrückt eine neue
Vinyletherverbindung, die als eine Copolymerkomponente eines
fluorhaltigen Elastomers wirksam ist, deren synthetische
Zwischenprodukte und ein Verfahren zur Herstellung dieser.
Fluorhaltige Elastomere unterscheiden sich nicht nur
bezüglich der Wärmeresistenz, sondern ebenfalls bezüglich der
Ölresistenz und chemischen Resistenz. Vor kurzem wurden
bifunktionelle Vinylether, die als Vernetzungstellenmonomere
in fluorhaltige Elastomeren copolymerisierbar sind, mit
solchen distinguierten Eigenschaften hervorgehoben.
Ein Ziel der Erfindung liegt darin, eine neue bifunktionelle
Vinyletherverbindung mit einem aromatischen Ring anzugeben,
die als effektive Vinyletherverbindung als
Copolymerkomponente eines fluorhaltigen Elastomers dienen
kann.
Die Vinyletherverbindung gemäß dieser Erfindung kann durch
die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
CF₂=CFO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe und
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.
Die Vinyletherverbindung kann durch eine Serie der folgenden
Schritte hergestellt werden:
(1) CF₂=CFO(CF₂)nCOOR′ → CF₂XFXO(CF₂)nCOOR′
Die Halogenadditionsreaktion kann leicht durch Einblasen
eines Chlorgases in eine Niedrigalkylesterverbindung oder
durch tropfenweise Zugabe von Brom dazu, bevorzugt unter
Ultraviolettbestrahlung durchgeführt werden. Die
Niedrigalkylesterverbindung, die als ein Ausgangsmaterial
verwendet wird, kann durch Durchführen einer
Additionsreaktion von FOC(CF₂)mCOOR′, worin m = n-1, mit
Hexafluorpropenoxid und Durchführen einer Wärmezersetzung des
resultierenden FOCCF(CF₃)O(CF₂)nCOOR′ in der Gegenwart eines
Alkalimetallcarbonates hergestellt werden. Das
Ausgangsmaterial FOC(CF₂)mCOOR′ kann durch Reaktion von
FOC(CF₂)mCOF mit R′OH erhalten werden.
(2) CF₂XCFXO(CF₂)nCOOR′ + MgBrC₆H₃(CH₃)₂ →
CF₂XCFXO(CF₂)nCOC₆H₃(CH₃)₂
Das Grignard Reagens MgBrC₆H₃(CH₃)₂ kann im allgemeinen durch
Reaktion von Brombenzol mit 3,4-Dimethylgruppen mit
metallischem Magnesium erhalten werden. Die Reaktion der
Esterverbindung mit dem Grignard-Reagens kann durch
tropfenweise Zugabe des Grignard-Reagenses zu einer Lösung
der Esterverbindung unter Verwendung einer Etherverbindung
wie Tetrahydrofuran, Diethyleter, etc. als Lösungsmittel,
während die Temperatur bei etwa -60 bis etwa -50°C gehalten
wird, mit anschließendem Rühren bei einer Temperatur von etwa
-60 bis 0°C für etwa 1 bis 2 Stunden durchgeführt werden.
(3) CF₂XCFXO(CF₂)nCOC₆H₃(CH₃)₂ → CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃CH₃)₂
Die Reaktion kann leicht durch tropfenweise Zugabe von
Diethylaminoschwefeltrifluorid (C₂H₅)₂NSF₃ unter Kühlung mit
Eiswasser mit anschließendem Rühren bei einer Temperatur von
etwa 10 bis etwa 20°C durchgeführt werden.
(4) CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(CH₃)₂ →
CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂
Die Reaktion wird zunächst durch Umwandlung der Methylgruppen
in Carboxylgruppen durch schrittweise Addition von Sauerstoff
bei einer Temperatur von etwa 100 bis etwa 200°C in einem
Autoklaven unter Verwendung eines Lösungsmittels wie
Essigsäure, etc. und eines Katalysators wie Kobaltacetat,
Manganacetat, etc. in der Gegenwart einer wäßrigen
Bromwasserstoffsäure, die in der Lage ist, die katalytische
Aktivität zu erhöhen, und durch anschließende
Veresterungsreaktion durchgeführt. Die Veresterungsreaktion
kann entsprechend irgendeiner gewünschten Vorgehensweise
durchgeführt werden, zum Beispiel durch Reaktion mit einem
Niedrigalkylhalogenid unter basischen Bedingungen unter
Verwendung eines aprotischen polaren Lösungsmittels wie
Hexamethylphosphorylamid. Die Reaktionsprodukte umfassen eine
R=H-Verbindung.
(5) CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂ →
CF₂=CFO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂
Die Dechlorierungs- oder Debromierungsreaktion für die
Vinylveretherung kann durch Zugabe von pulverförmigem Zink,
einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Methanol, Ethanol, etc. und Jod als Zinkaktiviermittel in
einen Reaktor, Erwärmen des Reaktors auf eine Temperatur von
etwa 20 bis etwa 150°C und anschließende tropfenweise Zugabe
einer Lösung der in dem Lösungsmittel aufgelösten
Etherverbindung dazu durchgeführt werden.
Die neue Vinyletherverbindung, die durch eine Serie dieser
Schritte erhalten wird, wird mit Tetrafluorethylen und
Perfluor(niedrigalkylvinylether) oder Perfluor(niedrigalkoxy
niedrigalkylvinylether) copolymerisiert, unter Bildung eines
fluorhaltigen Elastomercopolymers.
Als Perfluor(niedrigalkylvinylether) kann üblicherweise
Perfluor(methylvinylether) verwendet werden. Als
Perfluor(niedrigalkoxyniedrigalkylvinylether) können die
folgenden Verbindungen verwendet werden:
CF₂=CFOCF₂CF(CF₃)OCnF2n+1 (n: 1-5)
CF₂=CFO(CF₂)₃OCnF2n+1 (n:1-5)
CF₂=CFOCF₂CF(CF₃)O(CF₂O)mCnF2n+1 (n=1-5; m=1-3)
CF₂=CFO(CF₂)₂OCnF2n+1 (n=1-5)
CF₂=CFO(CF₂)₃OCnF2n+1 (n:1-5)
CF₂=CFOCF₂CF(CF₃)O(CF₂O)mCnF2n+1 (n=1-5; m=1-3)
CF₂=CFO(CF₂)₂OCnF2n+1 (n=1-5)
Unter diesen Verbindungen werden solche, deren CnF2n+1-Gruppe
eine CF₃-Gruppe ist, bevorzugt verwendet.
Die Copolymerisation kann durch irgendein gewünschtes
Verfahren, zum Beispiel durch Emulsionspolymerisation,
Suspensionspolymerisation, Lösungspolymerisation,
Massenpolymerisation, etc. unter Verwendung von etwa 30 bis
etwa 70 Mol-% Tetrafluorethylen, etwa 65 bis etwa 25 Mol-%
Perfluor(niedrigalkylvinylether) oder
Perfluor(niedrigalkoxyniedrigalkylvinylether) und etwa 0,1
bis 5 Mol-% der erfindungsgemäßen Vinyletherverbindung, wobei
die Gesamtsumme 100 Mol-% ist, durchgeführt werden.
Unter diesen ist die Emulsionspolymerisation aus
Ökonomiegründen bevorzugt. Die Emulsions-
Polymerisationsreaktion kann im allgemeinen bei einer
Temperatur von etwa 40 bis etwa 85°C unter einem Druck von
etwa 3 bis 8 MPa unter Verwendung eines wasserlöslichen,
anorganischen Peroxides oder dessen Redoxsystem als
Katalysator und Ammoniumperflouroctanoat, etc. als Tensid
durchgeführt werden. Das Terpolymer kann weiterhin mit einem
Fluorolefin, einem Olefin, einer Vinylverbindung, etc. in
einem solchen Ausmaß copolymerisiert werden, daß die
Copolymerisationsreaktion nicht inhibiert und die
physikalischen Eigenschaften der Vulkanisationsprodukte nicht
verschlechtert werden, z. B. nicht mehr als etwa 20 Mol-%, auf
der Basis des resultierenden fluorhaltigen
Elastomercopolymers.
Die Vulkanisation des resultierenden fluorhaltigen
Elastomercopolymers kann durch Zugabe von etwa 0,5 bis 5
Gew.-Teilen, bevorzugt etwa 1 bis 2 Gew.-Teilen zu 100
Gew.-Teilen des Terpolymers, eines aliphatischen Diamins wie
Hexamethylendiamin, Ethylendiamin, etc. oder eines
aromatischen Diamins, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:
worin R CF₂, C(CF₃)₂, O, SO₂, etc. ist, mit anschließender
Preßvulkanisation bei einer Temperatur von etwa 160 bis 250°C
durchgeführt werden. Falls erforderlich, kann die
Ofenvulkanisation (Sekundärvulkanisation) durchgeführt
werden. Ruß, Silica, etc. kann als Füllstoff zu der Mischung
für die Vulkanisation gegeben werden, falls erforderlich.
Diese Erfindung stellt eine Vinyletherverbindung zur
Verfügung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
CF₂=CFO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂
worin R ein Wasserstoffatom oder Niedrigalkylgruppe und n
eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, die als Vernetzungsstelle
für die Vulkanisation dienen kann, wenn sie zu einem
fluorhaltigen Elastomer copolymerisiert ist.
Diese Erfindung wird nachfolgend detailliert unter Bezugnahme
auf das Beispiel und Referenzbeispiel erläutert.
(1) 964,5 g (2,558 Mol) CF₂=CFO(CF₂)₃COOCH₃ wurden in einen
Reaktor mit einer Kapazität von 2 1 gegeben und einer
Reaktion durch Einblasen von 248 g (3,493 Mol) Chlor darin
über 5 h unterworfen, während die Reaktorinnentemperatur bei
nicht mehr als 80°C gehalten wurde. Nach der Reaktion wurde
die Reaktionsmischung einmal mit einer wäßrigen
Natriumhydrogencarbonatlösung und dann zweimal mit Wasser
gewaschen, mit anschließendem Trocknen über Magnesiumsulfat
und Destillieren unter vermindertem Druck, wodurch 819,5 g
CF₂ClCFClO(CF₂)₃COOCH₃ als eine Fraktion mit einem Siedepunkt
von 105°C/80 mmHg erhalten wurde (Ausbeute: 71,5%).
(2) 54 g (2,261 Mol) Mg wurden in einen Reaktor mit einer
Kapazität von 2 l gegeben. Dann wurde der Reaktor mit
Stickstoffgas geflutet und eine Lösung aus 597 g (2,260 Mol)
1-Brom-3,4-dimethylbenzol, aufgelöst in 500 ml
Tetrahydrofuran, wurde tropfenweise zu dem Reaktor über etwa
3 h gegeben, während die Reaktorinnentemperatur so gehalten
wurde, daß sie 60°C nicht überstieg. Nach der tropfenweisen
Zugabe wurde die Mischung 1 h gerührt, während überprüft
wurde, ob das metallische Mg im wesentlichen verschwand,
unter Herstellung eines Grignard-Reagens.
Dann wurden 774 g (2,055 Mol) des Chloradduktes, das in dem
vorgenannten Schritt (1) erhalten wurde, und 1 l
Tetrahydrofuran in einen Reaktor mit einer Kapazität von 5 l
gegeben, und der Reaktor wurde auf -60°C mit Trockeneis-
Methanol gekühlt. Dann wurde das Grignard-Reagens
tropfenweise über etwa 2 h dazu gegeben und die Mischung für
1 h gerührt, während die gleiche Temperatur wie oben gehalten
wurde. Dann wurde die Mischung einer Temperaturerhöhung auf
0°C bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10°C/30 min
unterworfen und dann für 1 h gerührt. Die Reaktion wurde
durch Zugabe von 1,2 l 2N Salzsäure vollendet.
Die resultierende Reaktionsmischung wurde dekantiert und die
organische Schicht mit einer wäßrigen, gesättigten
Natriumchloridlösung gewaschen. Die Waschlösung und die
wäßrige Schicht wurden miteinander vereint und einer
Extraktion mit dem gleichen Volumen Ethylacetat unterworfen.
Der Extrakt wurde mit einer wäßrigen, gesättigten
Natriumchloridlösung gewaschen, und der gewaschene Extrakt
und organische Schicht wurden miteinander vereint und über
Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des
Lösungsmittels durch Destillation wurden 503,8 g der
folgenden Verbindung [IV] mit einem Siedepunkt von 135°C/3
mmHg erhalten (Ausbeute: 54,4%).
Infrarot-Absorptions-Spektrum:
2975 cm-1 (-CH₃), 1705 cm: (C=O), 1605 cm-1 (aromatischer Ring), 1570 cm-1 (aromatischer Ring).
2975 cm-1 (-CH₃), 1705 cm: (C=O), 1605 cm-1 (aromatischer Ring), 1570 cm-1 (aromatischer Ring).
(3) 319 g (0,708 Mol) des Reaktionsproduktes [IV] von dem
vorgenannten Schritt (2) wurden in einen Reaktor mit einer
Kapazität von 1 l gegeben und mit Eiswasser gekühlt, und dann
wurden 128 ml (0,970 Mol) Diethylaminoschwefeltrifluorid
tropfenweise dazu über etwa 30 Minuten gegeben. Nach der
tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur
über Nacht gerührt, und dann wurde die Reaktionsmischung
langsam in eine wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung
gegossen. Die resultierende organische Schicht wurde mit
Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter
vermindertem Druck destilliert, wodurch 185,4 g der folgenden
Verbindung [III] als eine Fraktion mit einem Siedepunkt von
110°C/3 mmHg erhalten wurden (Ausbeute: 55,4%).
(4) 2,8 g Kobaltacetat, 2,7 g Manganacetat und 112,6 g
(0,238 Mol) des Reaktionsproduktes [111] von des vorgenannten
Schrittes (3) wurden in einen Autoklaven mit einer Kapazität
von 500 ml gegeben, und mit dem Autoklaven wurde eine
Druckreduktion durchgeführt. Dann wurden 2,2 ml (14,6 mmol)
einer wäßrigen 47%igen Bromwasserstoffsäurelösung und 150
ml Essigsäure dazu durch spontanes Saugen zugeführt. Die
Reaktionstemperatur wurde auf 110°C erhöht, und die
schrittweise Zugabe von Sauerstoff wurde wiederholt, bis
keine weitere Druckverminderung auftauchte, selbst wenn der
Manometerdruck sich schließlich auf 13 kg/cm² erhöhte. Nach
der Freisetzung des Autoklaveninnendruckes bei Raumtemperatur
durch Spülen wurde die Reaktionsmischung einer
Temperaturerhöhung von 110°C unterworfen und die schrittweise
Zugabe von Sauerstoff wurde auch während des nächsten Tages
wiederholt, bis keine weitere Druckverminderung auftrat. Nach
der Reaktion wurde die Reaktionsmischung dreimal mit 150 ml
Wasser gewaschen und unlösliche Stoffe in 300 ml Ethylacetat
aufgelöst. Dann wurde die Ethylacetatlösung mit dem gleichen
Volumen einer wäßrigen, gesättigten Natriumchloridlösung
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und der Entfernung
des Lösungsmittels durch Destillation unterworfen.
202 g des somit erhaltenen rohen Produktes, 400 ml
Hexamethylphosphoramid und 182 ml einer wäßrigen
Natriumhydroxidlösung wurden in einen Reaktor mit einer
Kapazität von 2 l geladen und 137 ml Methyljodid tropfenweise
dazu über etwa 30 Minuten gegeben, während der Reaktor mit
Eiswasser gekühlt wurde. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde
die Mischung bei Raumtemperatur über Nacht gerührt und dann
wurden 600 ml 2N Salzsäure dazugegeben, mit anschließender
Extraktion mit Ethylacetat. Der Extrakt wurde mit Wasser
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und der Entfernung
des Lösungsmittels durch Destillation und zur Reinigung des
Restes durch Säulenchromatographie unterworfen
(Entwicklungslösungsmittel: Lösungsmittelmischung aus
Ethylacetat/n-Hexan (1 : 5, bezogen auf das Volumen)), wodurch
41,9 g des folgenden Reaktionsproduktes [II] erhalten wurden
(Ausbeute: 31,4%):
Infrarotabsorptionsspektrum:
2952 cm-1 (-CH₃), 1738 cm-1 (C=O), 1618 cm-1 (aromatischer Ring), 1578 cm-1 (aromatischer Ring).
2952 cm-1 (-CH₃), 1738 cm-1 (C=O), 1618 cm-1 (aromatischer Ring), 1578 cm-1 (aromatischer Ring).
(5) 9,3 g (110 mmol) Zinkpulver und 50 ml Dimethylformamid
wurden in einen Reaktor mit einer Kapazität von 200 ml
gegeben, und mit der Mischung wurde eine Temperaturerhöhung
auf 110°C durchgeführt. Dann wurden eine Lösung, die 62 g
(110 mmol) des Reaktionsprodukt [II] des vorgenannten
Schrittes (4) enthält, aufgelöst in 10 ml Dimethylformamid,
tropfenweise dazu über etwa 30 Minuten gegeben. Nach der
tropfenweisen Zugabe wurde eine Lösung, die 1,4 g Iod
enthält, das in 5 ml Dimethylformamid aufgelöst war,
dazugegossen, und die Mischung wurde bei 110°C für 2 h
gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung
dekantiert, und das restliche Zink wurde mit 20 ml
Dimethylformamid gewaschen. Die Dimethylformamid-Waschlösung
und die dekantierte Formamidlösung wurden miteinander
vereint, mit anschließender Neutralisierung durch 2N
Salzsäure und Extraktion mit n-Hexan. Der Extrakt wurde mit
Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und einer
Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation und einer
Reinigung des Restes durch Säulenchromatographie
(Entwicklungslösungsmittel: das gleiche, wie es in dem
vorgenannten Schritt (4) verwendet wurde) unterworfen,
wodurch 42,3 g des folgenden Reaktionsproduktes [I] erhalten
wurden (Ausbeute: 78,0%):
(1) 60,3 ml destilliertes Wasser, 1,55 g
Ammoniumperfluoroctanoat und 2,72 g Na₂HPO₄ × 12H₂O wurden in
einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit einer Kapazität von
500 ml gegeben, und der Autoklav wurde mit Stickstoffgas
geflutet und dann einer Druckverminderung unterworfen. Dann
wurden 22,5 g (0,225 Mol) Tetrafluorethylen und 37,4 g (0,225
Mol) Perfluor(methylvinylether) aufeinanderfolgend zugegeben
und die Mischung wurde einer Temperaturerhöhung auf 50°C
unterworfen. 4,51 g (9,2 mmol) des Reaktionsproduktes (I),
erhalten in dem vorgenannten Beispiel, wurden dazu durch eine
Druckzuführpumpe zugeführt, dann wurden jeweils 43 ml
wäßrige Lösungen aus 0,47 g Natriumsulfit und 2,33 g
Ammoniumpersulfat zugegeben, zum Initiieren der
Polymerisationsreaktion. Nach der Fortsetzung der
Polymerisationsreaktion für 6 h wurde der Autoklav gekühlt,
und das restliche Gas wurde davon gespült, unter Erhalt eines
wäßrigen Latex.
Der somit erhaltene wäßrige Latex wurde zu 2 l einer
wäßrigen, gesättigten Natriumchloridlösung bei 70°C gegeben,
zum Koagulieren der gebildeten Polymere. Die Koagulate wurden
durch Filtration wiedergewonnen, mit Wasser gewaschen und bei
70°C unter Normaldruck für 12 h und 120°C unter vermindertem
Druck für 12 h getrocknet, wodurch 38,2 g eines weißen,
gummiartigen Terpolymers erhalten wurden. Durch
Infrarotabsorptionsspektrum wurde festgestellt, daß das
Terpolymer Absorptionen bei 1578 cm-1 und 1618 cm-1 hatte und
die Verbindung (I) in dem Terpolymer copolymerisiert war.
Polymerzusammensetzung durch ¹⁹F-NMR | |
Tetrafluorethylen | |
53,1 Mol-% | |
Perfluor(methylvinylether) | 45,1 Mol-% |
Verbindung (I) | 1,8 Mol-% |
Verminderte Viskosität η sp/c: 0,6 dl/g, gemessen bei 35°C
mit einer 0,1gew.-%igen Lösung in Perfluor(2-
butyltetrahydrofuran).
(2) 5 Gew.-Teile MT-Ruß und 1,4 Gew.-Teile 4,4′-
Diaminodiphenylether wurden zu 100 Gew.-Teilen des
resultierenden Terpolymers gegeben, und die Mischung wurde
durch 2 Walzengummimühlen geknetet. Die Erhöhung des
Vulkanisationsdrehmomentes wurde durch Messen des
Drehmomentes bei 200°C für 60 Minuten durch Curastometer V
(hergestellt von Oriontex K.K., Japan) festgestellt, wodurch
gezeigt wurde, daß die Vulkanisationsreaktion ablief.
Claims (8)
1. Vinyletherverbindung, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:
CF₂=CFO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe und
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind.
2. Etherverbindung, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:
CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe; X
ein Chlor- oder Bromatom; und n eine ganze Zahl von 1 bis 5
sind.
3. Etherverbindung, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:
CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(CH₃)₂worin X ein Chlor- oder Bromatom ist und n eine ganze Zahl
von 1 bis 5 sind.
4. Etherverbindung, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:
CF₂XCFXO(CF₂)nCOC₆H₃(CH₃)₂worin X ein Chlor- oder Bromatom und n eine ganze Zahl von 1
bis 5 ist.
5. Verfahren zur Erzeugung einer Vinyletherverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
CF₂=CFO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe und
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, umfassend das Dechlorieren
oder Debromieren einer Etherverbindung, dargestellt durch die
folgende allgemeine Formel:CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂worin R und n die gleichen Bedeutungen wie oben definiert
aufweisen und X ein Chlor- oder Bromatom ist.
6. Verfahren zur Erzeugung einer Etherverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
CF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(COOR)₂worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe ist,
X ein Chlor- oder Bromatom ist; und n eine ganze Zahl von 1
bis 5 ist, umfassend die Oxidation einer Etherverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine FormelCF₂XCFXO(CF₂)nCF₂C₆H₃(CH₃)₂worin X und n die gleichen Bedeutungen wie oben definiert
aufweisen, mit anschließender Veresterung.
7. Verfahren zur Erzeugung einer Etherverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
CF₂XCFXOCF₂)nCF₂C₆H₃(CH₃)₂worin X ein Chlor- oder Bromatom und n eine ganze Zahl von 1
bis 5 ist, umfassend die Durchführung einer Reaktion zwischen
einer Etherverbindung, dargestellt durch die folgende
allgemeine Formel:CF₂XCFXO(CF₂)nCOC₆H₃(CH₃)₂worin X und n die gleichen Bedeutungen wie oben definiert
aufweisen, mit Diethylaminoschwefeltrifluorid.
8. Verfahren zur Erzeugung einer Etherverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
CF₂XCFXO(CF₂)nCOC₆H₃(CH₃)₂worin X ein Chlor- oder Bromatom ist und n eine ganze Zahl
von 1 bis 5 ist, umfassend die Durchführung einer Reaktion
zwischen einer Esterverbindung, dargestellt durch die
folgende allgemeine Formel:CF₂XCFXO(CF₂)nCOOR′worin R′ eine Niedrigalkylgruppe ist; X ein Chlor- oder
Bromatom ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und einem
Grignard-Reagens, dargestellt durch die folgende Formel:MgBrC₆H₃(CH₃)₂.
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