JPH1017522A - 新規なビニルエーテル化合物、その合成中間体およびそれらの製造法 - Google Patents
新規なビニルエーテル化合物、その合成中間体およびそれらの製造法Info
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- JPH1017522A JPH1017522A JP8188438A JP18843896A JPH1017522A JP H1017522 A JPH1017522 A JP H1017522A JP 8188438 A JP8188438 A JP 8188438A JP 18843896 A JP18843896 A JP 18843896A JP H1017522 A JPH1017522 A JP H1017522A
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Abstract
ル化合物であって、含フッ素エラストマーの共重合成分
として有効なビニルエーテル化合物を提供する。 【解決手段】 (1)CF2=CFO(CF2)nCOOR´に塩素または
臭素を反応させてCF2XCFXO(CF2)nCOOR´とし、(2)これ
をグリニャード試薬 MgBrC6H3(CH3)2と反応させて末端
基を−COC6H3(CH3)2とし、(3)更に三フッ化ジエルアミ
ノ硫黄と反応させて−CF2C6H3(CH3)2に変換させ、(4)そ
のメチル基を酸化、エステル化して −CF2C6H3(COOR)2
とした後、(5)脱塩素化反応または脱臭素化反応して、C
F2=CFO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2を得る。
Description
テル化合物、その合成中間体およびそれらの製造法に関
する。更に詳しくは、含フッ素エラストマーの共重合成
分として有効な新規なビニルエーテル化合物、その合成
中間体およびそれらの製造法に関する。
かりではなく、耐油・耐薬品性の点においてもすぐれて
いる。このような特徴を有する含フッ素エラストマー中
に架橋サイト単量体として共重合される二官能性ビニル
エーテルが、最近注目されている。
環を有する新規な二官能性ビニルエーテル化合物であっ
て、含フッ素エラストマーの共重合成分として有効なビ
ニルエーテル化合物を提供することにある。
CF2=CFO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2 (ここで、Rは水素原子
または低級アルキル基であり、nは1〜5の整数である)で
表わされる新規なビニルエーテル化合物が提供される。
次のような一連の工程を経て製造される。 (1) CF2=CFO(CF2)nCOOR´→ CF2XCFXO(CF2)nCOOR´ この付加反応は、好ましくは紫外線照射下に、低級アル
キルエステル化合物中に塩素ガスをバブリングしあるい
は臭素を滴下することにより、容易に行うことができ
る。原料物質として用いられるエステル化合物は、FOC
(CF2)mCOOR´[m:n−1]にヘキサフルオロプロペンオキ
サイドを付加反応させて得られたFOCCF(CF3)O(CF2)nCOO
R´をアルカリ金属炭酸塩の存在下で熱分解することに
より得られる。なお、出発物質たるFOC(CF2)mCOOR´
は、FOC(CF2)mCOFとR´OHとの反応により得られる。
3)2→ CF2XCFXO(CF2)nCOC6H3(CH3)2 グリニャード試薬は、一般に3,4-位にジメチル基を有す
るブロモベンゼンと金属マグネシウムとを反応させるこ
とにより得られる。エステル化合物とグリニャード試薬
との反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等
のエーテル系化合物を溶媒として用い、まずエステル化
合物の溶媒溶液中に約-60〜-50℃の温度を保ちながらグ
リニャード試薬を滴下した後、約-60〜0℃で更に約1〜2
時間程度撹拌することによって行われる。
XCFXO(CF2)nCF2C6H3(CH3)2 この反応は、三フッ化ジエチルアミノ硫黄(C2H5)2NSF3
を氷水冷却条件下で滴下した後、約10〜20℃で撹拌する
ことにより容易に行われる。
2XCFXO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2 この反応ではまず、オートクレーブ中で酢酸等を溶媒に
用い、また触媒活性を高める臭化水素酸水溶液の共存下
に酢酸コバルト、酢酸マンガン等を触媒に用い、約100
〜200℃の温度で酸素を分添することによるメチル基の
カルボキシル基への変換が行われ、次いでエステル化反
応が行われる。エステル化反応は、任意の方法で行わ
れ、例えばヘキサメチルホスホルアミド等の非プロトン
性極性溶媒を用い、塩基性条件下で低級アルキルハライ
ドを反応させる方法などによって行われる。なお、反応
生成物中には、R=Hの化合物が混在している。
F2=CFO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2 このビニルエーテル化のための脱塩素化反応または脱臭
素化反応は、反応容器に粉末状亜鉛、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、メタノール、エタノール
等の溶媒および亜鉛活性化剤としてのヨウ素を仕込み、
反応容器温度を約20〜150℃に加熱した後、エーテル化
合物を溶媒に溶解させた溶液を滴下することにより行わ
れる。
ニルエーテル化合物は、テトラフルオロエチレンおよび
パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテル)またはパー
フルオロ(低級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)
と共重合して、含フッ素エラストマー共重合体を形成さ
せる。
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2=CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n:1〜5) CF2=CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n:1〜5) CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n:1〜5、m:1〜3) CF2=CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n:1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
30〜70モル%、パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテ
ル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低級アルキルビ
ニルエーテル)約65〜25モル%および約0.1〜5モル%の本
発明ビニルエーテル化合物を用い、乳化重合、けん濁重
合、溶液重合、塊状重合等の任意の重合法によって行う
ことができるが、経済性の面からは乳化重合法が好まし
い。乳化重合反応は、水溶性無機過酸化物またはそれの
レドックス系を触媒として、パーフルオロオクタン酸ア
ンモニウム等の界面活性剤を用いて、一般に圧力約3〜8
MPa、温度約40〜85℃の条件下で行われる。この際、3
元共重合体中には、共重合反応を阻害せずかつ加硫物性
を損なわない程度(約20モル%以下)のフッ素化オレフィ
ン、オレフィン、ビニル化合物等を共重合させることも
できる。
加硫は、例えばヘキサメチレンジアミン、エチレンジア
ミン等の脂肪族ジアミン、一般式(ただし、Rはいずれも
CF2,C(CF3)2,O,SO2等) で表わされる芳香族ジアミンを、3元共重合体100重量
部当り約0.5〜5重量部、好ましくは約1〜2重量部配合
し、約160〜250℃の温度でプレス加硫することにより行
われ、必要に応じてオーブン加硫(二次加硫)も行われ
る。その際、加硫配合物中には、充填剤としてのカーボ
ンブラック、シリカ等が必要に応じて添加される。
F2C6H3(COOR)2 (R:水素原子または低級アルキル基、
n:1〜5)で表わされるビニルエーテル化合物が提供され
る。この新規な化合物は、これを含フッ素エラストマー
中に共重合させることにより、加硫時の架橋部位として
作用する。
(2.558モル)を仕込み、80℃をこえないように内温を保
ちながら、塩素248g(3.493モル)を5時間かけて、バブリ
ングさせながら反応させた。反応終了後、反応混合物を
炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、次いで水で2回洗浄
した。硫酸マグネシウムによる乾燥を行った後減圧蒸留
し、沸点105℃/80mmHgの留分としてCF2ClCFClO(CF2)3CO
OCH3を819.5g(収率71.5%)得た。
ル)を仕込み、窒素ガス置換した後、1-ブロモ-3,4-ジメ
チルベンゼン597g(2.260モル)をテトラヒドロフラン500
mlに溶解させた溶液を、60℃をこえないように内温を保
ちながら、約3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1
時間撹拌を継続して、金属Mgが殆んど消滅したことを確
認して、グリニャード試薬を調製した。
素付加物774g(2.055モル)およびテトラヒドロフラン1L
を仕込み、ドライアイス/メタノールで-60℃迄冷却した
後、上記グリニャード試薬を約2時間かけて滴下し、そ
のままの温度を保ちながら、更に1時間撹拌した。その
後、10℃/30分間の昇温温度で0℃迄昇温させ、更に1時
間撹拌してから、2N塩酸1.2Lを加えて反応を終了させ
た。
化ナトリウム水溶液で洗浄し、その洗浄液と水層とを合
わせて、同容積の酢酸エチルで抽出した。この抽出液
を、更に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を
合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した
後減圧蒸留し、沸点135℃/3mmHgの留分として下記化合
物[IV]を503.8g(収率54.4%)得た。19 F-NMR(CF3COOH基準): 1H-NMR(TMS基準): 赤外線吸収スペクトル: 2975cm~1 (-CH3) 1705cm~1 (C=O) 1605cm~1 (芳香環) 1570cm~1 (芳香環)
成物[IV]319g(0.708モル)を仕込み、氷水で冷却した
後、三フッ化ジエチルアミノ硫黄128ml(0.970モル)を約
30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温条件下で一夜
撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液中に
徐々に注ぎ、その有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後減圧蒸留して、沸点110℃/3mmHgの留分とし
て下記化合物[III]を185.4g(収率55.4%)得た。19 F-NMR(CF3COOH基準): 1H-NMR(TMS基準):
バルト2.8g、酢酸マンガン2.7gおよび前記(3)の反応生
成物[III] 112.6g(0.238モル)を仕込み、オートクレー
ブ内を減圧にした後、47%臭化水素酸水溶液2.2ml(14.6
ミリモル)および酢酸150mlを吸入させて仕込んだ。反応
温度を110℃迄昇温させ、最終ゲージ圧力を13kg/cm2迄
上げても圧力の低下がなくなる迄、酸素の分添をくり返
した。翌日も、室温条件下で内圧をパージした後、110
℃に昇温し、圧力の低下がなくなる迄、酸素の分添をく
り返した。反応終了後、反応混合物を150mlの水で3回
洗浄し、不溶物を酢酸エチル300mlに溶解させ、同容積
の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒の留去を行った。
g、ヘキサメチルホスホルアミド400mlおよび25%水酸化
ナトリウム水溶液182mlを仕込み、氷水で冷却しなが
ら、ヨウ化メチル173mlを約30分間かけて滴下した。滴
下終了後、室温条件下で一夜撹拌し、2N塩酸600mlを加
えて、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥、溶媒留去後、カラムクロマトグラフ
ィー[展開溶媒:酢酸エチル-n-ヘキサン(容量比1:5)混
合溶媒]による精製を行い、下記反応生成物[II]を41.9g
(収率31.4%)得た。19 F-NMR(CF3COOH基準): 1H-NMR(TMS基準): 赤外線吸収スペクトル: 2952cm~1 (-CH3) 1738cm~1 (C=O) 1618cm~1 (芳香環) 1578cm~1 (芳香環)
10ミリモル)およびジメチルホルムアミド50mlを仕込
み、110℃迄昇温させた。そこに、前記(4)の反応生成物
[II]62g(110ミリモル)に10mlのジメチルホルムアミドを
加えた溶液を約30分間かけて滴下し、滴下終了後ヨウ素
1.4gを5mlのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を
注入した。110℃で2時間撹拌して反応させた後デカンテ
ーションを行い、残りの亜鉛を20mlのジメチルホルムア
ミドで洗浄し、合わせたジメチルホルムアミド溶液を2N
塩酸で中和した後、n-ヘキサンで抽出した。抽出液を水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した後、カラ
ムクロマトグラフィー[展開溶媒:(4)と同じ]による精
製を行い、下記反応生成物[I]を42.3g(収率78.0%)得
た。19 F-NMR(CF3COOH基準):
留水60.3ml、パーフルオロオクタン酸アンモニウム1.55
gおよびNa2HPO4・12H2O 2.72gを仕込んだ後、内部を窒
素ガスで置換し、次いで減圧した。そこに、テトラフル
オロエチレン22.5g(0.225モル)およびパーフルオロ(メ
チルビニルエーテル)37.4g(0.225モル)を順次仕込み、5
0℃に昇温させた後、前記実施例で得られた最終反応生
成物[I]4.51g(9.2ミリモル)を圧送ポンプで仕込み、次
いで亜硫酸ナトリウム0.47gおよび過硫酸アンモニウム
2.33gをそれぞれ43mlの水溶液として仕込み、重合反応
を開始させた。重合反応を6時間継続した後オートクレ
ーブを冷却し、残ガスをパージして、水性ラテックスを
取り出した。
和塩化ナトリウム水溶液2L中に加え、生成重合体を凝
析させた。凝析物をロ過、水洗した後、70℃、常温下、
12時間-120℃、減圧下、12時間の乾燥を行い、白色のゴ
ム状3元共重合体38.2gを得た。赤外線吸収スペクトル
では、1578cm~1および1618cm~1に吸収がみられ、共重合
体中に前記化合物[I]が共重合されていることが確認さ
れた。19 F-NMRによる共重合組成: テトラフルオロエチレン 53.1モル% パーフルオロ(メチルビニルエーテル) 45.1モル% 前記化合物[I] 1.8モル% 還元粘度ηsp/c: 0.6dl/g パーフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)の0.1重量%
溶液について35℃で測定
カーボンブラック5重量部および4,4´-ジアミノジフェ
ニルエーテル1.4重量部を加え、2本ロールゴムミル上
で混練し、キュラストメータV(オリエンテック製)で200
℃、60分間のトルク値を測定すると、加硫トルクの上昇
が認められ、加硫反応の進行していることが確認され
た。
に、酢酸コバルト2.8g、酢酸マンガン2.7gおよ
び前記(3)の反応生成物[III]112.6g
(0.238モル)を仕込み、オートクレーブ内を減圧
にした後、47%臭化水素酸水溶液2.2ml(14.
6ミリモル)および酢酸150mlを吸入させて仕込ん
だ。反応温度を110℃迄昇温させ、最終ゲージ圧力を
13kg/cm2迄上げても圧力の低下がなくなる迄、
酸素の分添をくり返した。室温条件下で内圧をパージし
た後、110℃に昇温し、圧力の低下がなくなる迄、翌
日も酸素の分添をくり返した。反応終了後、反応混合物
を150mlの水で3回洗浄し、不溶物を酢酸エチル3
00mlに溶解させ、同容積の飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒の留去
を行った。 ─────────────────────────────────────────────────────
の飽和塩化ナトリウム水溶液2L中に加え、生成重合体
を凝析させた。凝析物をロ過、水洗した後、70℃、常
圧下、12時間−120℃、減圧下、12時間の乾燥を
行い、白色のゴム状3元共重合体38.2gを得た。赤
外線吸収スペクトルでは、1578cm−1および16
18cm−1に吸収がみられ、共重合体中に前記化合物
[I]が共重合されていることが確認された。 19F−NMRによる共重合組成: テトラフルオロエチレン 53.1モル% パーフルオロ(メチルビニルエーテル) 45.1モル% 前記化合物[I] 1.8モル% 還元粘度ηsp/c: 0.6dl/g パーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)の0.
1重量%溶液について35℃で測定
Claims (8)
- 【請求項1】 一般式 CF2=CFO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2
(ここで、Rは水素原子または低級アルキル基であり、n
は1〜5の整数である)で表わされるビニルエーテル化合
物。 - 【請求項2】 一般式 CF2XCFXO(CF2)nCF2C6H3(COOR)2
(ここで、Rは水素原子または低級アルキル基であり、X
は塩素原子または臭素原子であり、nは1〜5の整数であ
る)で表わされるエーテル化合物。 - 【請求項3】 一般式 CF2XCFXO(CF2)nCF2C6H3(CH3)
2 (ここで、Xは塩素原子または臭素原子であり、nは1〜
5の整数である)で表わされるエーテル化合物。 - 【請求項4】 一般式 CF2XCFXO(CF2)nCOC6H3(CH3)
2 (ここで、Xは塩素原子または臭素原子であり、nは1〜
5の整数である)で表わされるエーテル化合物。 - 【請求項5】 請求項2記載のエーテル化合物を脱塩素
化反応または脱臭素化反応させることを特徴とする請求
項1記載のビニルエーテル化合物の製造法。 - 【請求項6】 請求項3記載のエーテル化合物を酸化
し、次いでエステル化反応させることを特徴とする請求
項2記載のエーテル化合物の製造法。 - 【請求項7】 請求項4記載のエーテル化合物を三フッ
化ジエチルアミノ硫黄と反応させることを特徴とする請
求項3記載のエーテル化合物の製造法。 - 【請求項8】 一般式 CF2XCFXO(CF2)nCOOR´(ここで、
R´は低級アルキル基であり、Xは塩素原子または臭素原
子であり、nは1〜5の整数である)で表わされるエステル
化合物を式 MgBrC6H3(CH3)2 で表わされるグリニャード
試薬と反応させることを特徴とする請求項4記載のエー
テル化合物の製造法。
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1997
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