DE19705444A1 - Lichtstabile Mikrokapseln - Google Patents
Lichtstabile MikrokapselnInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft lichtstabile Mikrokapseln, die
aus einer Schale und einem Kern aufgebaut sind, wobei der Kern
10-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester der Formel I
in der
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, das ge gebenenfalls mit Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl sub stituiert ist und
R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet,
9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, das ge gebenenfalls mit Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl sub stituiert ist und
R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet,
9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung ihre Verwendung in Reaktions
durchschreibpapieren sowie die Verwendung von Phthalsäuredialkyl
estern als UV-Stabilisatoren im Kernöl von Mikrokapseln.
Ein großer Teil aller Mikrokapseldispersionen für Durchschreibe
papiere verwendet Triarylmethanleukofarbstoffe, beispielsweise
Kristallviolettlacton, im Kernlöseöl. Hierbei handelt es sich um
eine farblose Form, die erst durch Kontakt mit der sauren Ober
fläche der darunterliegenden Papierschicht zum blauen Farbstoff
reagiert. Da Triarylmethanleukofarbstoffe sehr lichtempfindlich
sind, führt das dazu, daß sich bereits der Leuko-Farbstoff unter
Sonneneinstrahlung zersetzt und die Durchschreibepapiere un
brauchbar werden. Die Durchschreibefähigkeit nimmt ab und es
kommt zusätzlich zu einer Farbverschiebung nach Rot. Dies ist vor
allem in südlichen Ländern mit höherer Sonneneinstrahlung sehr
von Nachteil.
Um diesem Problem zu begegnen, wurden den Kernlöseölen vielfach
UV-Stabilisatoren beigefügt. Aus der JP-A 02 273 287 sind Mikro
kapseln bekannt, deren Kernöl Fluoranfarbstoffe und Benztriazole
enthält. Ein großer Nachteil der Mischungen mit diesen UV-Stabi
lisatoren sind dabei ihre höheren Kosten, da diese relativ teuren
Stabilisatoren für eine befriedigende Wirkung in größeren Mengen
zugesetzt werden müssen.
Die JP-A 59 031 189 beschreibt Durchschreibepapiere, bei denen
das Empfängerpapier (CF-Papier, "coated front") mit 4-Hydroxy
orthophthalat beschichtet wird. Solche Phenole bewirken eine ra
sche Farbentwicklung und stabilisieren als Radikalfänger die
Farbe.
Phthalsäureester werden vielfach als Kernlöseöl genannt, haben
jedoch den Nachteil, die Farbentwicklung auf mineralischen Ent
wicklern zu hemmen.
In der JP-A 01 157 889 wird ein Durchschreibepapier beschrieben,
dessen Kapseln einen lichtechten Farbstoff in einem Lösungs
mittelgemisch aus 30 Teilen Diisopropylnaphthalin, 30 Teilen Pa
raffin und 30 Teilen Dioctylphthalat enthalten. Lichtechte Farb
stoffe sind jedoch meist nur durch aufwendige Synthese zu erhal
ten oder, wie im Fall des vielfach zugesetzten Benzoylleukomethy
lenblau, mit anderen Nachteilen behaftet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren Kernmischungen mit Tri
arylmethanleukofarbstoffen, die eine hohe Lichtstabilität auf
weisen und gute Durchschreibeeigenschaften haben.
Demgemäß wurden die eingangs definierten lichtstabilen Mikro
kapseln gefunden.
Weiterhin wurde ihre Verwendung in Reaktionsdurchschreibepapieren
sowie die Verwendung von Phthalsäureestern als UV-Stabilisator im
Kernöl von Mikrokapseln gefunden.
Die Phthalsäuredialkylester haben C₁-C₂₀-Alkylreste, die ihrer
seits mit Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substituiert sein können.
Reste R¹, R² und R³ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-
Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Iso
octyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tri
decyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl, Tetradecyl, Penta
decyl, Hexadecyl-Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl,
Benzyl oder CH₂C₆N₄CH₃ (die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Iso
nonyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und
stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl.
dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage,
Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436).
Als Reste R³ kommen neben Wasserstoff weiterhin z. B. Methoxy,
Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy,
Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert.-Pentyloxy, Hexyloxy
oder 2-Methylpentyloxy in Betracht.
Dabei sind neben den einheitlichen Phthalsäureestern vor allem
gemischt substituierte Ester sowie Estergemische, wie sie durch
Umsetzung der beispielsweise durch die Oxosynthese erhaltenen Al
koholen mit den entsprechenden Phthalsäuren erhalten werden, ge
eignet.
Geeignete Phthalate sind beispielsweise Benzylbutylphthalat,
Dibutylphthalat, Diethylphthalat, Dimethylphthalat, Dipentyl
phthalat und Dihexylphthalat.
Besonders bevorzugt werden C₇-C₁₃-Dialkylphthalate für die Kernmi
schungen der Mikrokapseln, beispielsweise Dioctylphthalat, Dide
cylphthalat und Dinonylphthalat.
Aufgrund ihrer guten Verarbeitungseigenschaften sowie guter Zu
gänglichkeit wird besonders C₇/C₉- sowie C₉/C₁₁-Dialkylphthalatmi
schungen der Vorzug gegeben.
Die Phthalsäureester sind in der Regel handelsüblich, können je
doch auch leicht durch saure Veresterung von Phthalsäureanhydrid
mit den entsprechenden Alkoholen erhalten werden.
Geeignete Kohlenwasserstoffe für die erfindungsgemäßen Mikro
kapseln sind Verbindungen, die einen Siedepunkt oberhalb 150°C ha
ben und bei Raumtemperatur flüssig sind.
Beispielsweise eignen sich Paraffine, insbesondere C₁₀-C₂₀-n-Pa
raffine, C₁₀-C₂₀-iso-Paraffine sowie ihre technischen Gemische,
z. B. Kerosin (C₁₀-C₁₆-Paraffin) oder Weißöle (50-70% Paraffine
und 30-50% Naphthene).
Bevorzugt sind aromatische Kohlenwasserstoffe, die Alkylgruppen
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten, beispielsweise Alkylbi
phenyl, wie iso-Propylbiphenyl und tert.-Butylbiphenyl, Dialkyl
biphenyl, insbesondere Diisopropylbiphenyl und Di-tert.-butylbi
phenyl, Alkylbenzole, wie Dodecylbenzol und hydrierte und teil
hydrierte Terphenyle wie Cyclohexyldiphenyl.
Besonders bevorzugt werden Alkyl- oder Dialkyl-naphthalin, ins
besondere iso-Propylnaphthalin und Di-tert.-butylnaphthalin.
Die Triarylmethanleukofarbstoffe sind in der farblosen Form durch
ein Triphenylmethangerüst mit einem Lacton- oder Lactamring cha
rakterisiert, der sich bei Kontakt mit der sauren Entwicklungs
schicht zur Carbonsäure bzw. Carbonamid und damit in die farbige
Form umwandelt. Das Platzen der Mikrokapseln, also der Kontakt,
wird beispielsweise durch Druck, wie er bei einem Schreibvorgang
auftritt, verursacht. Die Entwicklung entspricht folgendem Reak
tionsschema.
Die bevorzugten Triarylmethanleukofarbstoffe haben die allgemeine
Formel II
in der
X Sauerstoff oder -NH- bedeuten,
R⁴ und R⁵ Wasserstoff oder zusammen die beiden Ringe mit Sauer stoff in einer Etherbindung verbinden,
R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Mono. oder Di-C₁-C₁₀-alkylamino, Mono- oder Diphenyl amino, Mono- oder Dibenzylamino, Mono- oder Dicyclo hexylamino, Chlor, Brom, wobei mindestens einer der Reste R⁶ oder R⁷ eine substituierte Aminogruppe dar stellt und
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Phenylamino oder Diphenyl amino, Mono- oder Dibenzylamino bedeutet.
X Sauerstoff oder -NH- bedeuten,
R⁴ und R⁵ Wasserstoff oder zusammen die beiden Ringe mit Sauer stoff in einer Etherbindung verbinden,
R⁶, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Mono. oder Di-C₁-C₁₀-alkylamino, Mono- oder Diphenyl amino, Mono- oder Dibenzylamino, Mono- oder Dicyclo hexylamino, Chlor, Brom, wobei mindestens einer der Reste R⁶ oder R⁷ eine substituierte Aminogruppe dar stellt und
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Phenylamino oder Diphenyl amino, Mono- oder Dibenzylamino bedeutet.
Die Reste R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso
propyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Iso
pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl,
Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl oder Decyl, von
denen die unverzweigten Reste bevorzugt werden.
Die Reste R⁶, R⁷ und R⁸ sind weiterhin sowohl die symmetrischen
Dialkylaminoreste wie auch unsymmetrische Reste, beispielsweise
Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino,
Dibutylamino, Dipentylamino, Dihexylamino, Diheptylamino,
Dioctylamino, Dinonylamino, Didecylamino oder N-Methyl-N-ethyla
mino oder N-Ethyl-N-butylamino. Ferner sind die Monoalkylaminore
ste vorteilhaft.
Geeignete Triarylmethanleukofarbstoffe sind beispielsweise Fluo
ranlactone wie 2′-Anilino-6′-diethylamino-3′-methylfluoran (N 102
T, Fa. Yamada Chemical, Japan), 3-Diethylaminobenzo(b)fluoran,
2-Octylamino-6-diethylaminofluoran.
Aufgrund seiner sehr guten Zugänglichkeit wird Kristallviolett
lacton (3,3-Bis-(dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid)
besonders bevorzugt.
Mischungen von mehreren Triarylmethanleukofarbstoffen sowie der
Zusatz von geringen Mengen anderer Leukofarbstoffe haben keinen
nachteiligen Einfluß auf die Lichtechtheit.
Ferner können die Mikrokapseln die hierfür üblichen Lichtschutz
stabilisatoren enthalten, die bevorzugt den Klassen der 2-Hydro
xybenzophenone, Triazine oder Cinnamate angehören. Bei diesen zu
meist handelsüblichen Stabilisatoren handelt es sich um UVA-Ab
sorber.
Die Verwendung von Mischungen mehrerer Lichtschutzstabilisatoren,
sei es einer Klasse oder unterschiedlicher Klassen, kann dabei
den Vorteil haben, über einen breiteren Wellenlängenbereich die
Mikrokapseln zu stabilisieren.
Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung von 2-Hydroxybenzo
phenonen der Formel III
worin
L¹ und L² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy sub stituiert ist und
L³ für Wasserstoff oder Hydroxy steht.
L¹ und L² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₂-Alkoxy das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy sub stituiert ist und
L³ für Wasserstoff oder Hydroxy steht.
Die Reste L¹ und L² sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy, tert.-Butoxy,
Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert.-Pentyloxy, Hexyloxy
oder 2-Methylpentyloxy oder Dodecyloxy.
Bevorzugt werden als Reste L¹ und L² unabhängig voneinander Was
serstoff, Hydroxy und C₁-C₄-Alkoxy.
Vorteilhafte Stabilisatoren sind beispielsweise 4-Hex
oxy-2-hydroxybenzophenon, 2,2′,4,4′,-Tetrahydroxybenzophenon,
2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo
phenon, 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon vor allem
2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon.
Hervorzuheben ist der Zusatz von Triazinen, von denen die Gruppen
der 2-Hydroxyphenyltriazine und der Trianilinotriazine besonders
zu erwähnen sind. Die 2-Hydroxyphenyltriazine haben die allge
meine Formel IVa
in der
n für 1, 2 oder 3 steht,
L⁴ und L⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy,
L⁶ C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, Hydroxy carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl oder C₁-C₄-Dialkylamino carbonyl substituiert ist, bedeuten.
n für 1, 2 oder 3 steht,
L⁴ und L⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy,
L⁶ C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, Hydroxy carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl oder C₁-C₄-Dialkylamino carbonyl substituiert ist, bedeuten.
Die Reste L⁴, L⁵ und L⁶ sind beispielsweise die bereits für R⁸
aufgeführten Alkylreste.
Reste L⁴ und L⁵ können ferner die unter L¹ aufgeführten Alkoxy
reste sein.
Reste L⁶ sind weiterhin beispielsweise 2-Hydroxyethyl, 2- oder
3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl,
6-Hydroxyhexyl, 7-Hydroxyheptyl, 8-Hydroxyoctyl, 2-Methoxyethyl,
2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl,
2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Prop
oxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2-
oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-
oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Iso
butyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxy
carbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonyl
propyl, 2-Dimethylaminocarbonylethyl, 2-Diethylaminocarbonyle
thyl, 2- oder 3-Dimethylaminocarbonylpropyl, 2- oder 3-Diethyla
minocarbonylpropyl.
Ein besonders vorteilhafter Stabilisator ist z. B.
Die Trianilinotriazine haben die allgemeine Formel IVb
in der
L⁷ C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₄-Dialkylamino carbonyl substituiert ist oder COOL⁶ bedeutet.
L⁷ C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₄-Dialkylamino carbonyl substituiert ist oder COOL⁶ bedeutet.
Für L⁶ gelten dabei die oben aufgeführten Reste. Die Reste L⁷ sind
z. B. die bereits für L⁶ angegebenen Reste.
Ein besonders vorteilhafter Stabilisator ist z. B.
Geeignete Lichtschutzstabilisatoren sind ferner Cinnamate der
Formel V
worin
L⁸ für C₁-C₁₂-Alkyl steht.
L⁸ für C₁-C₁₂-Alkyl steht.
Die Reste L⁸ sind z. B. die für R⁸ aufgeführten Alkylreste sowie
Undecyl und Dodecyl.
Geeignete Diphenylacrylate sind beispielsweise 2-Ethyl
hexyl-2-cyano-3,3′-diphenylacrylat und 2-Ethylhexyl-cinnamat.
Besonders lichtstabile Mikrokapseln werden durch Zusatz von Ben
zophenonen sowie von Diphenylacrylaten erhalten. Bevorzugt ist
wegen der überaus lichtstabilen Mikrokapseln der Zusatz von Di
phenylacrylaten.
Es wurde gefunden, daß Mischungen mit einem Phthalsäuredialkyl
esteranteil unter 50 Gew.-% und einem Lichtschutzstabilisatoran
teil ab 0,1 Gew.-% bereits zufriedenstellende Ergebnisse zeigen.
Besonders hohe Lichtstabilitäten werden ab einem Lichtschutzsta
bilisatoranteil von 1 Gew.-% beobachtet. Bevorzugt werden Mengen
bis zu 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 Gew.-% Stabilisatoranteil
verwendet. Bei Mengen darüber ist keine weitere Steigerung der
Wirkung zu beobachten.
Bevorzugt enthält der Kern der Mikrokapseln
10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0,1-8 Gew.-% Lichtschutzstabilisatoren.
10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0,1-8 Gew.-% Lichtschutzstabilisatoren.
Mischungen mit einem Phthalsäuredialkylesteranteil größerer bzw.
gleich 40 Gew.-% weisen auch ohne Zusatz von üblichen Licht
schutzstabilisatoren sehr gute Lichtechtheiten auf, so daß
Phthalsäuredialkylester zur Verwendung als UV-Stabilisatoren in
Mikrokapseln geeignet sind.
Bevorzugt enthält der Mikrokapselkern
40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe.
40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe.
Das Wandmaterial der Mikrokapseln kann, wie allgemein bekannt,
Gelatine, Harnstoff-Formaldehydharze, Polyamid oder bevorzugt ein
Melamin-Formaldehydharz sein.
Die Einkapselung kann nach den allgemein gängigen natürlich vom
jeweiligen Material abhängigen Verkapselungsverfahren vorgenommen
werden. So wird ein gängiges Verfahren zur Mikroverkapselung mit
Melamin-Formaldehydharzen in der DE-A 29 40 786 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen lichtstabilen Mikrokapseln eignen sich vor
allem zur Verwendung in Reaktionsdurchschreibepapieren. So ist es
möglich, durch geringen bzw. ohne Zusatz von UV-Stabilisatoren,
hohe Lichtstabilität zu erhalten bei obendrein verbesserten
Durchschreibeeigenschaften.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen erläutert.
In allen Beispielen wurde dieselbe Farbbildnermischung verwendet,
um eine Vergleichbarkeit der Beispiele zu gewährleisten.
Farbbildnermischung:
80 Gew.-% Kristallviolettlacton
5 Gew.-% 6-Diethylamino-2-phenylamino- 3-methylfluoran (Pergascript® Schwarz IR,
15 Gew.-% Bis-2-methyl-N-n-octyl indolylphthalid (Pergascript Rot I-6B, Ciba Dyes & Chemicals).
80 Gew.-% Kristallviolettlacton
5 Gew.-% 6-Diethylamino-2-phenylamino- 3-methylfluoran (Pergascript® Schwarz IR,
15 Gew.-% Bis-2-methyl-N-n-octyl indolylphthalid (Pergascript Rot I-6B, Ciba Dyes & Chemicals).
Es wurde jeweils eine Lösung von 5 g Farbbildnermischung in 95 g
Kernlösung hergestellt und nach dem Verfahren gemäß
DE-A 29 40 786, Bsp. 1 mit einem Melamin-Formaldehydharz verkap selt. Mit der so erhaltenen Mikrokapseldispersion wurde eine coa ted-back-Beschichtung mit 3,5 g Kapseln pro Quadratmeter Papier fläche vorgenommen.
DE-A 29 40 786, Bsp. 1 mit einem Melamin-Formaldehydharz verkap selt. Mit der so erhaltenen Mikrokapseldispersion wurde eine coa ted-back-Beschichtung mit 3,5 g Kapseln pro Quadratmeter Papier fläche vorgenommen.
Tabelle 1 gibt die Zusammensetzung der Kernmischung der Beispiel
formulierungen 1 bis 9 an.
Die erfindungsgemäßen Beispielformulierungen wurden auf ihre
Lichtechtheit und Entwicklungsfähigkeit auf Clay getestet. Die
Meßergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen. Als Vergleichs
versuch wurden die 5 g Farbbildnermischung in 95 g Diisopropyl
naphthalin gelöst.
Lichtechtheitstest:
Die so erhaltenen SD-Papiere (Selbst-Durchschreibe-Papiere) wurden eine Stunde von der Rückseite (CB-Seite) belichtet (Heraeus Suntester, Bestrahlungsstärke 820 W/m², Beleuchtungs stärke 150 klux, Abstand 25 cm). Anschließend wurden sie auf Standardphenol CF-Papier mit einer elektrischen Schreibmaschine (Olympia Standard 200) durchgeschrieben.
Die so erhaltenen SD-Papiere (Selbst-Durchschreibe-Papiere) wurden eine Stunde von der Rückseite (CB-Seite) belichtet (Heraeus Suntester, Bestrahlungsstärke 820 W/m², Beleuchtungs stärke 150 klux, Abstand 25 cm). Anschließend wurden sie auf Standardphenol CF-Papier mit einer elektrischen Schreibmaschine (Olympia Standard 200) durchgeschrieben.
Die Kopierfähigkeit wurde durch Messung der Intensität mit einem
Photometer bestimmt.
Um vom Meßgerät und vom CF-Papier unabhängige Meßwerte zu erhal
ten, wurden unbelichtete SD-Papiere ebenfalls durchgeschrieben
und vermessen.
In der Tabelle sind als Lichtechtheitswerte die Differenzwerte
der Intensitätsmessungen angegeben. Sie berechnen sich aus den
Intensitätswerten der belichteten Papiere abzüglich den Werten
der unbelichteten Papiere und sind daher negative Werte. Das
heißt, je kleiner der Betrag des Lichtechtheitswertes ist, desto
besser ist das Ergebnis zu bewerten.
Entwicklungsfähigkeitstest:
Die so hergestellten SD-Papiere wurden um ihre Entwicklungsfähig keit zu prüfen auf Clay-CF-Papier durchgeschrieben. Die Kopierfä higkeit wurde durch Messung der Intensität mit einem Photometer bestimmt.
Die so hergestellten SD-Papiere wurden um ihre Entwicklungsfähig keit zu prüfen auf Clay-CF-Papier durchgeschrieben. Die Kopierfä higkeit wurde durch Messung der Intensität mit einem Photometer bestimmt.
In der Tabelle sind als Entwicklungsfähigkeitswerte Intensitäten
von Clay-CF-Papieren angegeben. In diesem Fall sind die Intensi
tätswerte positiv. Je größer die Intensität, desto besser ist die
Durchschreibefähigkeit auf Clay-CF.
Claims (10)
1. Lichtstabile Mikrokapseln, die aus einer Schale und einem
Kern aufgebaut sind, wobei der Kern
10-90 Gew.-% phthalsäuredialkylester der Formel I in der
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls mit Phenyl oder C₁-C₄-Alkyl phenyl substituiert ist und
R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet,
9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.
10-90 Gew.-% phthalsäuredialkylester der Formel I in der
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls mit Phenyl oder C₁-C₄-Alkyl phenyl substituiert ist und
R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet,
9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.
2. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Lichtschutzstabilisatoren den Klassen der
2-Hydroxybenzophenone, Triazine oder Cinnamate angehören.
3. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, deren Kern
40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe enthält.
40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe enthält.
4. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß C₇-C₁₃-Dialkylphthalate enthalten sind.
5. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, deren Kern
10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0,1-8 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren
enthält.
10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0,1-8 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren
enthält.
6. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, wobei der Triaryl
methanleukofarbstoff Kristallviolettlacton ist.
7. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, wobei der Triaryl
methanleukofarbstoff ein Fluoranlacton ist.
8. Verwendung der Phthalsäuredialkylester I gemäß Anspruch 1,
als UV-Stabilisatoren im Kernöl von Mikrokapseln.
9. Verwendung der lichtstabilen Mikrokapseln gemäß Anspruch 1
für Reaktionsdurchschreibepapiere.
10. Reaktionsdurchschreibepapiere, die mit lichtstabilen Mikro
kapseln gemäß Anspruch 1 beschichtet sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19705444A DE19705444A1 (de) | 1996-03-13 | 1997-02-13 | Lichtstabile Mikrokapseln |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19609767 | 1996-03-13 | ||
DE19705444A DE19705444A1 (de) | 1996-03-13 | 1997-02-13 | Lichtstabile Mikrokapseln |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19705444A1 true DE19705444A1 (de) | 1997-09-18 |
Family
ID=7788101
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19705444A Withdrawn DE19705444A1 (de) | 1996-03-13 | 1997-02-13 | Lichtstabile Mikrokapseln |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR970064971A (de) |
DE (1) | DE19705444A1 (de) |
ID (1) | ID16238A (de) |
MY (1) | MY132580A (de) |
-
1997
- 1997-02-13 DE DE19705444A patent/DE19705444A1/de not_active Withdrawn
- 1997-03-12 MY MYPI97001043A patent/MY132580A/en unknown
- 1997-03-12 KR KR1019970008183A patent/KR970064971A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-03-13 ID IDP970816A patent/ID16238A/id unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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KR970064971A (ko) | 1997-10-13 |
MY132580A (en) | 2007-10-31 |
ID16238A (id) | 1997-09-11 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8130 | Withdrawal |