DE1966337A1 - Dialkylresorcinsaeure-Ester - Google Patents

Description

DR. ING. E. HOFFMANN · DIPL. ING. W. EITLE · DR. RER. NAT. K. HOFFMANN

PATENTANWÄLTE D-8000 MÖNCHEN 81 · ARABELLASTRASSE 4 · TELEFON (0811) 911087

International Flavors « Fragrances Inc., New York, No Y*/USA

Dialkylresorclnsäure-Ester

Eichenßiooö ist zur Herstellung von hochreinen Aromaniischun- Qen technisch wichtig, EichenMooa stellt einen wichtigen und grundlegenden Teil dos Aromaeindrucko von "chypre" und Lavendel dar. Angesichts der begrenzton Verfügbarkeit von natürllcheiii-Eichoiiraoos sind synthetische Ersatzstoffe hierfür erwÜTiGChb. Demgemäß hext man lange nach ihnen gesucht«

Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Mono- und DialkyL-ring~ subatituiorte liecorcinsäure-Büfcor den Arohuieindruek von Eichen« moos nachmachen. Obgleich zur Herstellung der ilesorcinsäuren und deren Ester eine Anzahl von o.ynthosev/egen verfügbar -ist,"

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sind diese doch ziemlich langxvierig, kompliziert und im allgemeinen unwirtschaftlich. So sieht z.B. eine dieser Methoden, wie sie von A. Sonn in Berichte, 62B, 3012-6 (1929) beschrieben wird, die Verwendung eines ziemlich teueren und nur schwer wiedergewinnbaren Palladiumkatalysators für die Aromatisierung des Mono- oder Dialkyl-ringsubstituierten Hydroalkylresorcylats vor. Eine weitere von Robertson et al in J.Chem.Soc., S. 313-20 (1930) beschriebene Methode sieht eine vielstufige Sequenz vor, welche nur unter Schwierigkeiten durchgeführt werden kann· —

Demgegenüber bezieht sich die Erfindung auf die Ester von Dialkyl-ringsubstituierten il es ore insäur en und xhren Einsatz als Aromamaterialien.

Gegenstand dieser Erfindung sind Dialkylresorcinsäure-Ester mit der allgemeinen Formel

-COOCH,

-OH

worin R Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Butyl ist.

Repräsentative Verbindungen, die von der allgemeinen Formel eingeschlossen werden, sind:

Me tiiyl-3-me thyl-6-i ijopropyl-rosorcylat Methyl-3-isopropyl~o-mothyl-rü£;;orcylaL Me thy L-3,6-d Uithy 1-roiJorcyLat
MethyL-3-tiiethyl-6-n~but,yi-reiK)rcyl at Me thy L-;), 6-cl L-n- [>ν · £>y L- rono t-cy LaI MethyL-3,6-ilL-L«obuty L-t'tiijorc,

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Methyl-3,6-di-n-butyl-resorcylat

Methyl-3~äthyl-6~methyl-resorcylat

Die Resorcinsäure-Ester gemäß der Erfindung ahmen das Eichenmoosaroma nach und ähneln diesem. Sie sind somit zur Verwendung als Aromamaterialien geeignet, und zwar entweder für sich oder in Kombination mit anderen Bestandteilen in einer Parfummischung, wie in einem "chypre"- oder Lavendelgirfum. Die Resorcinester werden als Aromamaterialien bevorzugt, wobei die Methylester die geeignetsten sind. Besonders bevorzugt wird Methyl^-äthyl-ö-methyl-resorcylat aufgrund seines ausgeprägten und langanhältendeη "mousse"-artigen Geruchs. ■

Die erfindungsgemäßen Resorcinsäure-Ester können dadurch bequem und wirtschaftlicher hergestellt werden, daß man einen Dialkyl-ringsubstituierten Dihydroresorcylatester mit einem oxydierenden Chlormaterial zur Umsetzung bringt. Es wurde gefunden, daß dieser Prozeß eine hohe Ausbeute der gewünschten Produkte liefert und daß er unerwünschte Webenreaktionen unter drückt .

Geeignete Dialkyl-ringsubstituierte Ilydroalkylresorcxnsäuren und deren Ester für diese Reaktion können durch die folgenden Formeln:

no-

C:

*O

<,o

OGH-

oder

OGII.

angegeben werden, worin R die angegebene Bedeutung hat. Man ■ •arm auch Gemische derartiger Iaonore verwenden. Das jewei-"J L.;o Ausgangcniatorial hängt von dem gewünschten Endprodukt ab, ...•»r: air; Auij;jfjii-;;jinator:i.al verwendete- iJüiydrorcsorcylat int vor- -•.M.j.-jwoi:;o ii. -!<:::·hu liclioii rein, -:·.ο■;!.·!,'.'.

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tionen vermieden v/erden und die Isolierung und die Abtrennung des Endproduktes erleichtert wird» Derartige Dihydroresorcin— säuren oder Ester können nach den bekannten Verfahren hergestellt v/erden. So können beispielsweise derartige Dihydroresorcinsäüren oder deren Ester ohne⁵ weiteres dadurch hergestellt werden, daß man eine ß-keto-Alkansäure oder deren Ester der allgemeinen Formel

II 0 II 0

I i] I υ

R₁-C-C-C-C- OCH,

¹Ii ³

II H

mit einem Alkyl-&£,ß-Alkylalkenoat der allgemeinen Formel

II 0

¹ Ü

R-C=C-C- OR₁ ! '

II

in Gegenwart eines Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, umsetzt» In den oben angegebenen Formeln besitzt der Substituent R die zuvor angegebene Bedeutung und R₁ ist eine niedere Alkylgruppe. Eine weitere Beschreibung der Herstellung der als Zwischenprodukt verivendeten Dihydroresorcinsäuren und deren Estern findet sich von A. Sonn in Berichte, 62B, 3012-6 (1929).

Das oxydierende Chlormaterial kann molekulares Chlor sein oder jedes beliebige Hatorial, welches bei Reaktionsbedingungon oxydierendes Chlor freisetzt oder hierfür =eine Quelle darstellt, z.B. unterchlorige Säure oder Uitrosylchlorid, Chlor wird bevorzugt.

Die erhaltene Ausbeute hängt von dom Berührungsgrad der Keaktionsteilnehmer ab. Somit sind, wenn die Berührunjn^oil des oxydierenden Chlornaterialö Mit der Dihydrore;joroin:jäuru od^v do-

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ren Ester zu gering ist, die Ausbeuten niedriger und große Mengen von nicht umgesetzter Dihydroresorcinsäure oder deren Ester bleiben unumgewandelt und müssen aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt v/erden. Die Vermischung der Reaktionsteilnehmer, z.B. durch Agitierung oder turbulente Vermischung, vermindert die benötigte Berührungszeit und erhöht somit die Ausbeute an dem gewünschten Produkt.

Bei Verwendung von unterchloriger Säure ergibt sich ein zweiphasiges, wäßriges - nichtwäßriges Reaktionssystem, wobei der Berührungsgrad zwischen den beiden Phasen ein wichtiger, wenn nicht kontrollierender Fallt or zur Bestimmung der Ausbeute des Produkts ist. Oer Berührungsgrad wird durch die Natur der Agitierung oder der Vermischung modifiziert oder reguliert.

JiIs 1st im allgemeinen wünschenswert, die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel für das üihydro-resorcylat vorzunehmen, da bot α on gewöiml icherweise bevorzugten Roaktionstemperaturen, d.h. bei etwa 20 bis J>Q^oü_t der Reakt. ions teilnehmer in fester Form vorliegt, üin derartiges Lösungsmittelmedium ist daher geeignet, ο inen angemessenen Kontakt zwischen deii Reaktionsteilnoht.iern zu bewirken. Geeignete inerte Reaktionslösungsmittel schließen niohtreaktivo halogeniert^ Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform und Totrachloräthan, ο in,

Diο iificiktLonsbedingungen bezüglich der Temperatur und des Drucks hänger' von oinor Vielzahl, von Faktoren, mit Einschluß der Reaktionszeit, der besonderen verwendeten Real:tionsteilnehmer und der gewünschten Produkte, ab, im allgemeinen ist es tunlich, dio Reaktion bei Atmosphärendruck durchzuführen, obwohl auch erhöhte Drücke verwendet worden können. Die Reaktion wird im Bereich von otwa \^rj bis 5O⁰C, vorzujav/oise im Bereich von etwa 20 bis j>n^ü0, durchgeführt, obwohl auch Abweichungen von diesen Temporaturon zulässig sind. Die Reaktionszeit ergibt sich im allgemeinen ,'.ιus der Reaktionstemperatur und aus dem absoluten Druck über der Reaktiönsmasse. Weitere Faktoren sind die Natur der .'oaktioijijteilnehmer, das Ausmaß und die Dauer dos Kontakts der jioakLion;;teilnehmer und das verwendete Mischsystem. Auch die ge-

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wünschte Ausbeute und Umwandlung kann die Reaktionszeit beeinflussen. Es wird im allgemeinen bevorzugt, die Reaktion in etwa 1 bis 10 Stunden durchzuführen, weil geringere Zeiträume die Ausbeuten nachteilig beeinflussen, während längere Zeiträume keine weiteren Vorteile bei dem Verfahren liefern.

Das Verfahren wird geeigneterweise dadurch ausgeführt, daß man die Dihydroresorcinsäure oder deren Ester in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Chloroform löst oder suspendiert, wodurch ein zweiphasiger Schlamm eines Feststoffes und einer gesättigten Lösung gebildet wird. Das oxydierende Chlormaterial, z.B. Chlorgas, v/ird in das Reaktionssystem ζ*B. durch Durchperlenlassen durch die Reaktionsmasse eingeleitet, wobei man das Reaktionssystem heftig rührt, um eine innige Vermischung zu erlangen. Die Einführung des oxydierenden Chlormaterials v/ird abgebrochen, wenn das Chlor nicht länger aufgenommen wird und das Reaktionsgemisch klar wird. Das organische Lösungsmittel oder der Träger wird dann von der Reaktionsmasse entfernt, die Reaktionsteilnehmer werden abgetrennt und das Reaktionsprodukt kann durch beliebige herkömmliche Arbeibeweisen, wie Destillation, Selektivextraktion oder dergleichen, abgetrennt und isoliertwerden.

Die Dlalkylresorcinsäure-Ester der Erfindung stellen geeignete) Aromamaterialien dar. Bei Parfummischungen, d.h. bei Gemischen vonVerbindungen, die z.B. natürliche ülo, synthetische Öle, Aldehyde, Ketone, Ester, Lactone, Alkohole und häufig auch Kohlenwasserstoffe einschließen, trägt die Hesorcinsäure oder deren Ester ihre besonderen Geruchscharakteristiken bei. Der Gesamteffekt der Parfummiijchung kann mehr als der Effekt jedes Bestandteiles sein. Somit kann die jeweilige Rosorcinsäure oder deren Ester dazu verwendet werden, die Aromaeigenschaften einer Parfummischung zu verändern, beispielsweise durch Hebung odor Dämpfung des geruchsbildemkm Anteiles eines anderen Bestandteiles der Mischung.

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Parfummischungen, die die Resorcinsäure-Ester dieser Erfindung oder die neuen Materialien selbst enthalten, können in Verbindung mit Trägern, Vehikeln, Lösungsmitteln, Dispergatoren, Emulgatoren, oberflächenaktiven Stoffen, Aerosoltreibmitteln, Flexateuren und dergleichen verwendet werden,»

Die Mengen der Resorcinsäure-Ester dieser Erfindung, die in Parfummischungen wirksam sind, hängen von verschiedenen Faktoren ab, einschließlich der anderen Bestandteile der Mischung, ihren Kengen und der jeweiligen gewünschten Wirkungen«, Es wurde festgestellt, daß Parfummischungen, die nur 0,5 Gew_o-% der Verbindung der Erfindung enthalten oder sogar noch weniger, dazu verwendet werden können, solchen Materialien, wie Lavendel oder "chypre", eine basische Eichenmoosnote zu verleihen, und zwar zur Verwendung bei Seifen, Kosmetika, Lotionen, Taschentuchparfums und ähnlichen Produkten» Die verwendete Menge hängt von Kostenüberlegungen, der Natur des Endprocluktes, dem beim Endprodukt gewünschten Effekt und dem jeweiligen gewünschten Aroma ab.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert₀

Beispiel T

Herstellung von Methyl-3,6-dimethyl-resorcylat:

In einen 5 l~Reaktionskolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, einem Gaseinleitungs- und Gasausleitungsrohr versehen ist, werden 450 g Methyl-3,6-dimethyl-dihydroresorcylat, suspendiert in 2,5"1 CHCl^, eingebracht

Durch das Gaseinleitungsrohr wird bei Atmosphärendruck und Raumtemperatur Chlorgas in das Reaktionsgefäß eingeleitet. Das Chlorgas wird solange zugefügt, bit; in der Lösung kein Chlorgas iohr aufgenomnen und die Lösung klar wird. Das Reaktionsgefäß wird während dom Einleiten des Chlor^uises kontinuierlich gerührt. duo iiühron wird nach Aufhören dos -JLiiloitenrs weitergeführt, Im;

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die Chlorwasserstoffentwicklung aufhört. Das Chloroformlösungsmittel wird aus der Reaktionsmasse entfernt, wodurch ein festes Produkt mit einem Gewicht von Zf76,3 g erhalten wird. Dieser Feststoff wird mit Diätli3^rläther vermischt und das erhaltene Gemisch in einen Scheibetrichter überführt. Die Reaktionsmasse wird zur Wiedergewinnung von Ausgangsmaterial einer Bicarbonatextraktion unterworfen. Das ätherische Gemisch wird zweimal nit 10bigem wäßrigen Natriumhydroxid gewaschen. Die resultierende wäßrige Phase wird mit Salzsäure angesäuert und auf 0⁰C abgekühlt. Zusätzliche Salzsäure wird zugefügt, bis der pH der Phase auf 2 vermindert wird. Der während der Zugabe der Säure gebildete Niederschlag wird abfiltriert und zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt besitzt ein Gewicht von 22Zf,Zf g. Durch die Infrarot-, MI-IR- und massenspektroskopische Analyse wird bestätigt, daß das Produkt Methyl-3,6-dimethyl-resorcylat ist. Der Schmelzbereich des Produktes liegt bei 130,8 bis 136,6⁰C. Das Material hat einen "mousse^u-artigen Geruch, der Siefe bei einem Gehalt von \/l\% verliehen werden kann. Die Ausbeute beträgt 50,ΐ\%* Die Umwandlung ist unter Berücksichtigung der nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer 75jO.-o.

Beispiel 2
Methyl-3-isopropyl-6-methyl-resorcylat:

IiLn 2 1-Kolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Gaseinleitungs- und Gasausleitungsrohr versehen ist, werden die folgenden Stoffe eingebracht:

211 g Methyl-3-isopropyl-6-methyl-dihydro-resorcylot, 1000 r.il Chloroform.

Durch das Reaktionsgoi.iLnch wird bei Atmos2>liärendriu:U und Raumtemperatur Chlorgas durchgeleitet, bin sich dar, ChIor in dem Reaktionsgonilsch nicht länge]- auf.! eist. Die Rooki-Jom;) ia:.u^· wird in eiinotii Sohne] "J vcu-dni.ipf or i;on:;oi:l vi or L, wodurch fin Ol orh;il-

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"⁹ " 196633?

ten wird, welches bo Lo ;.l teilen Lassen fest v/lrd. Das feste Material wird in Äther aufgelöst und die ätherische Lösung wird mit einer gesättigten Natrlurnbioarbonatlösung gewaschen, bis die wäßrigen V/aschflüssigkelton basisch bleiben und die Entwicklung von CO₀ aufhört. Die ätherische Losung wird mit lO/ilgom Natriumhydroxid bei etwa 50 C extrahierte Die i!:rtrakte werden .Lin Yc'.kuuin i'.ur .-'!ntfernung von Ätherspuren filtriert. Der ätherfreie alkalische äxtrakt v/i.rd mit konzentrierter Salzsäure bei 5°C bis auiii pH von 2 angesäuert. i'obeL bildet sich eine gummiarligo I-Iasso, -Ue be Ln Stehonl assun bei O G fest wird. Der Feststoff wird in Methanol aufgelöst, mit Aktivkohle entfärbt und auc; einem Methanol-V/asser-Gemlsch urakristalllsiert. Der Feststoff wird getrocknet, v/o durch ein Produkt von 36,2 g erhalten wird. Das Produkt v/ird durch IJl-lli— und massenspoktroskopische Analysen als Methyl-3'~-J-ⁱ->wpi^>üpyl-6-methyL-i^>esorcylat üiit einem schmolz boreich von 125,6 bis 135 jö°C Identifiziert. Bis liegen folgende massenspektroskoplsche Daten vor: 1?8, 192, 16^, 22^ und 226 (/Jtamm-peak).

Beispiel 3

Methyl-jS-Kiethyl-resorcylat:

In einen 5 1-Kolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Kühler und Gaseinleitungs- und Gasausleitungsrohr versehen ist, v/erden die folgenden Stoffe eingebracht:

3,5 1 Chloroform, ^-21 g

Der ßeaktionsmasse wird unter Rühren Chlorgas zugefügt, bis das Chlor nicht langer aufgenommen wird und die Reaktionsmasse klar v/ird. Während des Durchleitens steigt die Reaktionsmassentempßratur von 22⁰C auf 3?°C. Am Ende der Reaktion hört die Chlorwasserstoffgasbildung auf. Das feste Material wird durch Filtration abgetrennt und wiegt 507,1 g_# Es wird in 2 1 Diäthyläther aufgelöst. Die ätherische Lösung wird unter Verwendung von Iiatriumbicarbonatwaschflüssigkeiten gewaschen, bis in der

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BAD ORlGWAt

ϊ/aach lösung kein CO_n r.iehr "gebLldet wird. Die 13icarbonatlösunjen werden-laLb Äther extrahiert₀ Die äthor Lochern Lösungen worden vereinigt und mit 10 VoLumuntei. Lon 5>,JLjor -Iiatrlumhydroxidlösung bei. ^⁰O gewaschen. Das Kethyl-^-üiethyl-resorcylab wird durch KrLataLl Llation aus den ÄtheraehLchton abgetrennt. Dabei worden 111 g do:.> trockenen Produktes erhalten, uurch IR-, IiMIi- und i-iasaenspiiktroskopLache Analysen wird die Struktur dea Produkte ale, Matliyl-3-metliyl-ronorcylat bestimmt. DaG Produkt ateLIt ei.n weißes krlatallinoa MatorLal mit einem SchmelzbereLch von \yj_t^ bis \5'< >o 0 dar· DLeoea I-iat er Aal besitzt einen "moua:":o"-arti;;on Geruch,, v/oLcher Seife mit einem Gehalt von ΐ/^;ί vorl. Lehen worden liann,

Delspie1 k

Me thyl-3-äthyl-6-me thyl-resorcyL at:

Das Verfahren gemäß Beispiel. 1 wird durchgeführt," wodurch Methyl-3"-äthyl-6-methyl-resorcylat erhalten wird, indem das in Beispiel 1 verwendete MethyL-3>6-dimethyl-dihydro-reaorcylat durch Methyl-3-äthyl-6-methyl-dihydro-resorcylat ersetzt wird. Das Produlct besitzt eine fruchtartige und karamellähnliche Spitzennote. Seine Basisnote ist "mousse"—artig« Seine massenspektros^kopischenDaten sind: peaks bei 163» 1?o, 210 (Stamm-peak)·

Beispiel 5
Methyl^-n-propyl-ö-methyl-resorcylat:

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird durchgeführt, um Methyl— 3-n-propyl-6-methyl-resorcylat herzustellen, indem das in Beispiel 1 verwendete Dihydro-resorcylat durch Methyl-3-n-propyl-6-methyl-dihydro-resorcylat ersetzt wird. Das erhaltene Produkt hat einen Schmelzbereich von 133,2 bis 13^,6⁰C und eine basische "mousse"-geruchsbildende Note.

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BAD ORIGJNAL

Beispiel 6
Kethyl^-isobutyl-S-methyl-resorcylat:

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird durchgeführt, um Methyl-3-isobutyl-6-raethyl-resorcylat zu erhalten, indem das in Beispiel 1 verwendete Dihydro-resorcylat durch Methyl-3-isobutyl-6-methyl-dihydro-resorcylat ersetzt wird. Das erhaltene Produkt besitzt einen basischen "mousse"-geruchsbildenden Charakter und einen Schmelzbereich von 127,4 bis 128,6°C.

Beispiel 7
Hethyl-3-n-butyl-6-methyl-resorcylat;

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird durchgeführt, um Kethyl-3-n-butyl-6-methyl-resorcylat zu erhalten, indem das in Beispiel 1 verwendete Dihydro-resorcylat durch Methyl~3-n~butyl-6-methyl-dihydro-resorcylat ersetzt wird. Das erhaltene Produkt besitzt eine ^Ttmou3se"-geruc!umbildende Uote.

Beispiel 8
Parfummischung:

Es wird folgendes Gemisch bereitet:

Bestandteil g

Jasmin-Flüssigkeit, A .15

liosenflüssigkeit 5

Orris-Losung 6

Sandel-Öl 6

Borgamott 120

Patschull-Öl 6

KüGchUG-lieton, i/5 in B.B. 60

Vetivert-Öl 5

nothyl-3-äthyl-C-meUiyl-resorcylat (Tinlitur 1/5) 200

''umarin 2

/.Miiii;i Ln ι _m '■

L" bor ir«-j: ^26,5

209826/1082 -Ί^;'-

BAD ORIGINAL

~ ¹² -

Bestandteil g

	Übertrag:	426,5
Heliotropin	•	2
Rosen, synthetisch		25
Rose, Otto, bulgarisch		10
Pigment-Öl		5
Olibanum resinoid		10
Bitterorgangen-Öl		4
Bisamkorn-Öl		2
Moschus-Tinktur, 3%		250
Alkohol		4000
		4734,5

Die vorstehende Parfummischung stellt einen wichtigen Teil der "chypre"-Essenz dar. Das Iieth5^rl-3-äthyl-6-methyl-resorcylat wird als. Ersatz für Eichenmoos verwendet. Dieses Parfüm wird mit einem Gehalt von 0,1 Gew.->o in ein Taschentuchparfum eingearbeitet. Das Metliyl-3~äthyl-6-niethyl-resorcvlat gibt diesem Aroma eine natürliche ixnd ausgeprägte Eichenmoosnote.

Beispiel 9

Par f uraiaischung:

Es wird folgendes' Gemisch hergestellt:

Bestandteil ~ g

Benzylacotat ^jO

liosenholz 100

Zedernhola 1^0

Linalylacetat |00

c4^-Ionon oO

iithylcinnamat PO

Amyl-Zimtsäurealdehyd ^O

Iso-eugenol hO

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BAD ORIGINAL

Bestandteil g

Cumarin 1OO

Methyl-3~isopropyl-6-methyl-resorcylat 50

Moschue-Xylol 50

Styrax-Harz - 100

Die vorstehende Parfummischung ist ein wichtiger Teil der ⁿchypre"-Essenz. Das Methyl-3-isopropyl-6-methyl-resorcylat wird als Ersatz für Eichenrnoos verwendet. Dieses Parfüm wird in ein Seifenparfum mit einem Gehalt von 0,1/u eingearbeitet. Das Methyl~3-isopropyl-6-methyl-resorcylat verleiht diesem Aroma eine natürliche und ausgeprägte Eicfcnmoosnote»

Beispiel 10
Par f urnmischung:

üs wird folgendes Gemisch hergestellt:

lies tandteil g

Benzylacetat	50
i tosenholz	100
Zedornholz	150
Linalylacetat	100
c//-Ionon	80
Λ thylc "Lnnamat	20
Amyl-Zlmtsäurealdehyd	50
Iso-eugenol	50
Cumarin	100
Methyl-3-n-butyl-C-mefchyL-resorcylat	200
Moschuu-Xylol	30
/Jtyrax-Harz	100

DLe vorstehende Parfummischung ist ein wichtiger Teil der "chyprf^-Eijaeni',· Das Methyl-3-n-butyl-6-methyL-resorcylat wird al.i; iirnatz für Eichonmoos verv/ondet» Dieses Parfüm wird

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BAD OBlGWAl.

in ein Seifenparfum rait einem Gehalt von 0_t]% eingearbeitet. Das Methyl-o-n-butyl-ö-methyl-resorcylat verleiht diesem Aroma eine natürliche und ausgeprägte Eichenmoosnote.

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Claims (1)

1. Patentansprüche

   Dialkylresorcinsäure-Ester der allgemeinen Formel

   -COOCH

   worin R Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Butyl ist,

   2, Dialkylresorcinsäure-Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Isopropyl ist.

   3. Dialkylresorcinsäure-Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Äthyl ist«

   Zf. Dialkylresorcinsäure-Ester nach Anspruch 1, dadurch

   gekennzeichnet , daß R n-Propyl ist,

   5· Dialkylresorcinsäure-Ester nach Anspruch 1, dadurch

   gekennzeichnet , daß R Isobutyl ist.

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