DE19634605A1 - Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als EP-Additive - Google Patents
Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als EP-AdditiveInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polyhydroxycarbon
säureamiden als Hochdruckzusatz, insbesondere für Schmier
mittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten.
Hochdruckzusätze, in der Fachwelt international auch als
"EP-Additive" (Extreme-Pressure-Additives bezeichnet,
werden Fluiden, wie z. B. Getriebeölen, Motorenölen, Metall
bearbeitungsölen und Hydraulikflüssigkeiten zugesetzt, um
ihnen ein hohes Lastaufnahmevermögen zu verleihen, welches
bei der Übertragung großer Kräfte nötig ist, um zu vermei
den, daß sich berührende Metalloberflächen miteinander ver
schweißen und unkontrolliertem Verschleiß unterliegen.
Als Hochdruckzusätze werden üblicherweise Schwefelverbin
dungen, die unter Hochdruckbedingungen einen Sulfidfilm
bilden, Chlorverbindungen, Phosphorverbindungen, organische
Stickstoffverbindungen und Metallseifen wie Zinkstearat ver
wendet (vgl. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie,
4. Auflage, 1981, Bd. 20, Seite 552 ff.).
Obwohl alle diese Verbindungsklassen durchaus wirksame Hoch
druckzusätze abgeben, besitzen sie die unterschiedlichsten
"Nebenwirkungen", die je nach Anwendungszweck unerwünscht
sind. So sind beispielsweise Schwefel- und Chlorverbindungen
gegenüber den meisten metallischen Werkstoffen chemisch
aggressiv, gleichzeitig aber auch abwasser- und damit um
weltbelastend. Auch Metallseifen wie Zinkstearat führen zu
schwermetallbelasteten Abwässern, die aufwendigen Reini
gungsverfahren unterworfen werden müssen. Phosphate schließ
lich begünstigen das Bakterienwachstum, was insbesondere bei
Hydraulikflüssigkeiten extrem gefährlich ist, weil das Bak
terienwachstum die rheologischen Eigenschaften der Öle bzw.
Emulsionen verändert, was zum Zusammenbruch der Systeme
führen kann.
Aus allen diesen Gründen besteht weiterhin ein starkes
Bedürfnis, dem Fachmann weitere Mittel an die Hand zu geben,
die als Hochdruckzusatz bzw. EP-Additiv verwendbar sind, und
zwar solche Mittel und Verbindungen, die nichttoxisch sind,
die keine Belastung für das Abwasser darstellen und somit
unweltverträglich sind, die insbesondere keine Schwermetalle
bzw. Schwermetallionen, keine giftigen Gase wie Schwefelwas
serstoff und keine starken Säuren wie Chlorwasserstoff bzw.
Salzsäure oder Schwefeldioxid bzw. Schwefelsäure freisetzen,
die aber gleichwohl hervorragende Schmiereigenschaften und
Reibverschleißwerte besitzen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyhydroxy
carbonsäureamide, die bisher als Zuckeraustauschstoffe und
diätetische Nährmittel verwendet worden sind, als Hochdruck
zusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metall
bearbeitungsöle und Hydraulikflüssigkeiten, verwendet werden
können. Diese Polyhydroxycarbonsäureamide sind bekannt, z. B.
aus der internationalen Patentanmeldung PCT/US91/07534, ver
öffentlicht als WO 92/06601.
Die erfindungsgemäß als EP-Additiv verwendbaren Amide von
Polyhydroxycarbonsäuren, insbesondere von Zuckersäuren
mit 5 bis 7 C-Atomen, besonders bevorzugt von Gluconsäure
und Glucoheptonsäure, können N-unsubstituierte Amide sein,
vorzugsweise handelt es sich jedoch um N-substituierte
Amide, insbesondere um Alkyl- und Dialkylamide mit Alkyl
resten mit 1 bis 4 C-Atomen, sowie um Monohydroxyalkyl
amide und Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Amino
hydroxy-alkylamide, wobei in allen Fällen der jeweilige
Alkylrest 1 bis 4 C-Atome aufweist.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Polyhydroxycarbonsäure
amide sind:
N,N-Dimethyl-gluconamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid, N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-glu conamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid, N,N-Dimethyl glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxypropyl)] glucoheptonamid und N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
N,N-Dimethyl-gluconamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid, N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-glu conamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid, N,N-Dimethyl glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxypropyl)] glucoheptonamid und N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
Vorzugsweise ist mindestens eines der Polyhydroxycarbon
säureamide in einer öligen oder wäßrigen Zusammensetzung
enthalten, z. B. in einem Schmiermittel, einem Motoren- oder
Getriebeöl, einem Metallbearbeitungsöl bzw. Metallbearbei
tungsfluid oder einer Hydraulikflüssigkeit, wobei diese
Fluide auch in Form einer Emulsion, z. B. einer Wasser-in-Öl-
Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion, vorliegen können.
Vorzugsweise enthält eine solche ölige oder wäßrige Zusam
mensetzung noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel, wobei
als Korrosionsschutzmittel die Borsäureester besonders bevor
zugt sind. Außerdem kann die Zusammensetzung noch mindestens
einen Emulgator enthalten.
Als besonders vorteilhaft hat sich die gleichzeitige Verwen
dung eines der genannten Polyhydroxycarbonsäureamide und
mindestens eines Polyalkylenglykols erwiesen: die unter
Verwendung eines solchen kombinierten Additivs gemessenen
Reichert-Reibverschleiß-Werte weisen eindeutig auf einen
synergistischen Effekt hin, der sich bei gleichzeitiger Ver
wendung eines der genannten Amide und eines Polyalkylengly
kols einstellt. Eine wissenschaftliche Erklärung für diesen
Effekt gibt es zur Zeit nicht.
Das mindestens eine Polyhydroxycarbonsäureamid wird vorzugs
weise in solcher Menge verwendet, daß der Amid-Anteil bis zu
70 Gew.-% der jeweiligen Zusammensetzung ausmacht. Bevorzugt
wird die Zusammensetzung jedoch mit Wasser verdünnt ange
wandt, wobei der Amid-Anteil 0,01 bis 3,0 Gew.-% der jewei
ligen Zusammensetzung ausmacht.
Die verwendeten Polyhydroxycarbonsäureamide sind chirale
Verbindungen, die mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoff
atom besitzen und deshalb in Form von Enantiomeren und in
Form von Racematen vorliegen können. Die besonders bevorzug
ten Gluconamide und Glucoheptonamide können also in der D-
oder L-Form oder als D,L-Racemat vorliegen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Hochdruckzusatz
(EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbei
tungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, der mindestens ein
Amid einer Polyhydroxycarbonsäure enthält, vorzugsweise aber
zusätzlich noch mindestens ein Korrisionsschutzmittel und/oder
mindestens einen Emulgator enthält.
Dabei kann es sich um jeden üblichen, für diesen Zweck be
kannten Emulgator und jedes übliche und für diesen Zweck
bekannte Korrosionsschutzmittel handeln, vorausgesetzt, daß
diese zusätzlichen Mittel mit den Polyhydroxycarbonsäure
amiden chemisch verträglich sind, was durch einfache, dem
Fachmann geläufige Vorversuche schnell ermittelt werden
kann.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Additiv
zusätzlich noch mindestens einen Polyalkylenglykol, z. B.
Diethylenglykol, Polyethylenoxid und/oder Polypropylenoxid
oder dergleichen.
Der Anteil des mindestens einen Amids macht vorzugsweise
0,01 bis 70 Gew.-% des Hochdruckzusatzes aus.
Das erfindungsgemäße Additiv enthält vorzugsweise eines der
vorstehend genannten Gluconamide oder Glucoheptonamide.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyhydroxycarbonsäure
amide können hergestellt werden, wie in der Druckschrift
WO 92/06601 beschrieben. Die Herstellung von N-2-(Hydroxy
ethyl)]-D-gluconamid kann beispielsweise so erfolgen, daß zu
einem Mol D(+)-Gluconolacton, das in Methanol unlöslich ist,
Methanol zugegeben wird und unter Rühren auf 65°C erhitzt
wird. Der Suspension des Lactons wird langsam 1 Mol Ethanol
amin, das in Methanol gelöst ist, zugegeben. Dabei findet
eine spontane exotherme Reaktion statt, in deren Verlauf
sich das Gluconolacton vollständig löst. Um die Amidbildung
zu vervollständigen, wird weitere zwei Stunden unter Rück
fluß gerührt. Dann wird die Lösung langsam unter ständigem
Rühren abgekühlt, wobei das feste Amid aus der Lösung aus
fällt. Die Lösung wird dann filtriert und der Rückstand
zweimal mit Methanol gewaschen. Ausbeute: 95% reines N-[2-
(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid, nachfolgend kurz "HEGA" ge
nannt.
Die EP-Additiv-Eigenschaften von HEGA wurden mit Hilfe des
Reichert-Reibverschleiß-Tests ermittelt und geprüft. Hierzu
wurde das Additiv in Anteilen von 5, 10 und 20 Gew.-% han
delsüblichen Metallbearbeitungsfluiden mit den Bezeichnungen
"Cool 1", "Cool 10" und "Cool Syn 100" zugesetzt.
"Cool 1" ist eine Emulsion auf Basis von Mineralöl, die 15%
Mineralöl, Korrosionsschutzmittel (Borsäureester) und Emul
gatoren enthält.
"Cool 10" ist ein Schneidöl auf Esterbasis, enthaltend 10%
Ester, in Wasser emulgiert, sowie Korrosionsschutzmittel und
Emulgatoren.
"Cool Syn 100" ist ein wäßriges System auf Polyalkylengly
kol-Basis mit Korrosionsschutzmitteln, aber ohne Emulgatoren.
Der Reichert-Reibverschleiß-Test wird wie folgt durchge
führt: Eine Rolle oder Walze aus Metall wird fest gegen
einen rotierenden Gleitring gepreßt, dessen unteres Drittel
in das zu untersuchende Fluid eintaucht. Die Rotationsge
schwindigkeit des Gleitrings wird so eingestellt, daß die
Kontaktstelle und damit die Stelle des reibungsbedingten
Abriebs zwischen Rolle und Gleitring von dem Fluid, dessen
Lastaufnahmevermögen getestet werden soll, erreicht und
benetzt wird. Beim Rotieren des Gleitrings entstehen auf der
Rolle elliptische Abriebflächen, deren Größe von dem Last
aufnahmevermögen des zu testenden Fluids abhängt. Je kleiner
die Abriebfläche nach einer definierten Zeit oder nach einer
definierten Strecke ist, um so größer ist das Lastaufnahme
vermögen. Neben der Abriebfläche, die nach einer Umlauf
strecke von 100 m gemessen wird, stellt die Lärmstrecke eine
weitere Kenngröße dar, die bei dem Reichert-Reibverschleiß-
Test gemessen wird. Wenn der Gleitring in Bewegung versetzt
wird, stellt sich zunächst ein schleifendes, metallenes
Geräusch ein, bis sich aus dem zu testenden Fluid ein Reak
tionsfilm zwischen Gleitring und Rolle gebildet hat. Die
Umlaufstrecke, die der Gleitring zurückgelegt hat, bis
dieses Geräusch plötzlich aufhört, wird als "Lärmstrecke"
bezeichnet. Je kürzer diese Strecke ist, um so besser ist
das Fluid als EP-Additiv geeignet. Bei Verwendung von reinem
Wasser stellt sich kein Reaktionsfilm ein, so daß der Lärm
über die gesamte Teststrecke von 100 m zu hören ist.
In den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 sind sieben Beispiele
für Metallbearbeitungsfluide aufgeführt, denen das Amid
HEGA in unterschiedlichen Mengen als EP-Additiv zugesetzt
wurde. Beispiel 1 besteht aus 95 Gew.-% Cool 1 und 5 Gew.-%
HEGA, Beispiel 2 aus 90 Gew.-% Cool 1 und 10 Gew.-%
HEGA, Beispiel 3 besteht aus 95 Gew.-% Cool 10 und
5 Gew.-% HEGA, Beispiel 4 aus 90 Gew.-% Cool 10 und
10 Gew.-% HEGA, Beispiel 5 aus 95 Gew.-% Cool Syn 100 und
5 Gew.-% HEGA, Beispiel 6 aus 90 Gew.-% Cool Syn 100 und
10 Gew.-% HEGA und Beispiel 7 aus 80 Gew.-% Cool Syn 100
und 20 Gew.-% HEGA.
In Tabelle 2 sind für jedes dieser sieben Beispiele folgende
technische Daten angegeben:
- 1. Die Löslichkeit des Amids HEGA in den Metallbearbei tungsfluiden Cool 1, Cool 10 bzw. Cool Syn 100. Die Lös lichkeit ist in allen sieben Fällen gut (g).
- 2. Die Veränderung des Fluids infolge des Amidzusatzes. Bei allen sieben Beispielen konnte keine Veränderung festge stellt werden.
- 3. Die Löslichkeit in den verwendeten Fluiden. Das wasser lösliche HEGA löste sich vollständig in allen Syste men.
- 4. Die Beständigkeit der Emulsion. Sie entsprach in allen sieben Beispielen den Anforderungen (i.O. = in Ordnung).
- 5. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1 : 10).
- 6. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1 : 20).
- 7. Die Rostschutzwirkung in 2%iger Verdünnung.
- 8. Die Rostschutzwirkung in 3%iger Verdünnung.
- 9. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 2%iger Ver dünnung; Abriebfläche in mm².
- 10. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 3%iger Ver dünnung; Abriebfläche in mm².
Insbesondere der Vergleich der RRV-Werte für die Beispiele 1
bis 4 einerseits und die Beispiele 5 bis 7 andererseits
zeigt, daß die gleichzeitige Anwesenheit des Polyhydroxy
carbonsäureamids HEGA und eines Polyalkylenglykols zu einem
signifikanten Abfall der RRV-Werte um mindestens 50% führt.
Mit dem erfindungsgemäßen EP-Additiv N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-
gluconamid (HEGA) in unterschiedlichen Konzentrationen und
Zusammensetzungen wurden weitere Reichert-Reibverschleiß-
Tests durchgeführt, deren Ergebnisse in der nachfolgenden
Tabelle 3 angegeben sind. Für die verschiedenen Fluide wurde
jeweils die Lärmstrecke, die Abriebfläche und die Badtem
peratur gemessen. Zum Vergleich mit dem erfindungsgemäßen
EP-Additiv wurde reines Wasser und eine 5%ige wäßrige Lösung
eines Standard-Additivs, nämlich Borsäureamid, verwendet.
Das erfindungsgemäße HEGA wurde ebenfalls in wäßriger Lösung
eingesetzt, und zwar in Konzentrationen von 5, 10, 20 und
30%, ohne weitere Zusätze. Ein Test wurde durchgeführt mit
einer Zusammensetzung aus 2,5% HEGA, 82,5% Wasser und 15%
bekannten Korrosionsschutzmitteln und Emulgatoren. Wie aus
Tabelle 3 ersichtlich, sinken sowohl die Lärmstrecke als
auch die Abriebfläche schon bei einer sehr geringen Konzen
tration von 5% HEGA auf 14 in bzw. 12 mm². Eine Steigerung
der Konzentration von 5 auf 10% HEGA führt zu einer wei
teren Verringerung der Lärmstrecke auf 10 m, während die
Abriebfläche mit 12 mm² gleich bleibt. Eine weitere Stei
gerung der HEGA-Konzentration auf 20 oder 30% verbessert
die Lärmstrecke und die Abriebfläche nur noch sehr gering
fügig. Daraus folgt, daß der mit der erfindungsgemäßen
Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden erzielte Effekt
schon bei sehr geringen Konzentrationen eintritt und daß
eine Steigerung der Konzentration in den meisten Fällen
ökonomisch nicht sinnvoll ist, da der beste Kompromiß zwi
schen Kosten und Nutzen schon bei den geringsten Konzentra
tionen erzielt wird. Dies ist für den technischen Einsatz
der erfindungsgemäßen EP-Additive von größter Bedeutung.
Die besten Ergebnisse, nämlich die kürzeste Lärmstrecke von
7 m und die kleinste Abriebfläche von 9 mm², werden bei ei
ner Kombination geringster Mengen an HEGA (2,5%) mit be
kannten Korrosionsschutzmitteln wie Borsäureester oder Poly
alkylenglykolen erzielt. Dieser synergistische Effekt, der
für die Fachwelt völlig überraschend ist, macht die Verwen
dung der Polyhydroxycarbonsäureamide als EP-Additive beson
ders attraktiv, und zwar sowohl in technischer als auch in
ökonomischer Hinsicht.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Polyhydroxycarbonsäure
amiden als EP-Additive bietet somit die folgenden Vorteile:
die eingesetzten Zusätze sind leicht bioabbaubar, sie sind
wasserlöslich, so daß in der Regel weder Emulgatoren noch
Antischäummittel notwendig sind, sie sind von Hause aus
nichtschäumend, sie lassen sich besonders gut zur Bearbei
tung von Eisen und Eisenmetallen einsetzen und sie sind
nichttoxisch, wie insbesondere ihre bekannte Verwendung als
Zuckeraustauschstoffe und diätetische Nährmittel zeigt. Die
erfindungsgemäß verwendeten Amide können in wasserfreien,
aber ebenso in wäßrigen Metallbearbeitungsfluiden, in Hy
draulikflüssigkeiten, in Textilbearbeitungsfluiden sowie in
Fluiden zum Schneiden und Schleifen von Metallen und Glas
eingesetzt werden.
Claims (16)
1. Verwendung von Polyhydroxycarbonsäureamiden als Hoch
druckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel,
Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Amide ausgewählt
sind aus der Gruppe der Alkylamide, Dialkylamide, Mono
hydroxyalkylamide, Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide
und Amino-hydroxy-alkylamide, worin der jeweilige Alkylrest
stets 1 bis 4 C-Atome aufweist.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Polyhydroxy
carbonsäuren Zuckersäuren mit 5 bis 7 C-Atomen sind.
4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei die Zuckersäure Glucon
säure oder Glucoheptonsäure ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei minde
stens eines der Amide in einer öligen oder wäßrigen Zusam
mensetzung enthalten ist.
6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung
zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel ent
hält.
7. Verwendung nach Anspruch 6, wobei das Korrosionsschutz
mittel ein Borsäureester ist.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei die
Zusammensetzung noch mindestens einen Emulgator enthält.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei die
Zusammensetzung noch mindestens einen Polyalkylenglykol
enthält.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei das
mindestens eine Amid bis zu 70 Gew.-% der Zusammensetzung
ausmacht.
11. Verwendung nach Anspruch 10, wobei die Zusammensetzung
mit Wasser verdünnt angewandt wird, so daß das mindestens
eine Amid 0,01 bis 3,0 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
12. Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmier
mittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten,
enthaltend mindestens ein Amid einer
Polyhydroxycarbonsäure.
13. Additiv nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
es zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel
und/oder mindestens einen Emulgator enthält.
14. Additiv nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeich
net, daß es zusätzlich noch mindestens einen Polyalkylen
glykol enthält.
15. Additiv nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch ge
kennzeichnet, daß das mindestens eine Amid 0,01 bis 70 Gew.-%
der Zusammensetzung ausmacht.
16. Additiv nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß es
als Amid mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält:
N,N-Dimethyl-gluconamid,
N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid,
N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid,
N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid,
N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid,
N,N-Dimethyl-glucoheptonamid,
N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid,
N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid,
N-[2-(Hydroxypropyl)]-glucoheptonamid,
N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
N,N-Dimethyl-gluconamid,
N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid,
N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid,
N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid,
N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid,
N,N-Dimethyl-glucoheptonamid,
N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid,
N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid,
N-[2-(Hydroxypropyl)]-glucoheptonamid,
N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
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