DE1955023B2 - Gleitmittel fuer silicatische werkstoffoberflaechen - Google Patents

Gleitmittel fuer silicatische werkstoffoberflaechen

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DE1955023B2 DE19691955023 DE1955023A DE1955023B2 DE 1955023 B2 DE1955023 B2 DE 1955023B2 DE 19691955023 DE19691955023 DE 19691955023 DE 1955023 A DE1955023 A DE 1955023A DE 1955023 B2 DE1955023 B2 DE 1955023B2
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Description

[(CH3O)3Si(CH2)3N<-i(CH3)äClsH3T]Cl<-) — C6H4 — O — C6H4-.
nach Anspruch 1. C6H4 S C6H4-,
3. Verwendung der quatemären Organosilicium- 25 — (CH2)3 — O — (CH»)3 — O — (CH,)3-. ammonium-Verbindungen in wäßriger Lösune nach — (CH,)4 — S — (CH2J3- und
AnsPr«ch 1. ~ _ CH2"- C6H4 - O - C6H4 - CH,-Reste.
4. verwendung der quatemären Organosilicium-
ammonium-VerbindungeninFormvonTeilkonden- Beispiele für Alkylreste R und R" sind Methyl-,
säten nach Anspruch 1. 30 Äthyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Hexylreste. Die
Reste R" in den quatemären Organosiliciumammonium-Verbindungen können gleich oder verschieden sein.
Mlicatische Werkstoffe in Form von Glas-, Porzellan- Beispiele für Reste R'" sind Dodecyl-, Tetradecyl-,
und Glas-Keramik-Formkörpern sind wichtige Han- 35 Octadecyl-, Ceryl- und Myricylreste, die verzweigt delsguter. So werden beispielsweise Glasfasern und oder eeradkettig sein können.' Das Vorhandensein -gewebe zur \ erstarkung zahlreicher Kunststoffe ver- eines relativ langkettigen Alkylrestes in den erfinduneswendet, und Glas-Keramik-Kochgeschirre und Schalen gemäß verwendeten quaternären Organosiliciurnsind weit verbreitet. Diese silicatischen Werkstoffe sind ammonium-Verbindungen ist für die Wirksamkeit als häufig rauhen Gebrauchsbedingungen ausgesetzt, «υ- 4o Gleitmittel von entscheidender Bedeutung. Zur Erziedurch sie abgerieben, abgenutzt, verkratzt oder abge- lung der besten Ergebnisse ist es vorteilhaft, wenn R'" splittert werden können. So werden beispielsweise in 18 oder mehr C-Atome enthält. Großbetrieben, wie Kliniken, verwendete Schalen tag- Auf Grund der Kenntnis der deutschen Patentschrift
hch mehrere Male gewaschen, gestapelt und in Be- 1105 87C, worinAmmoniumorganosilan-Verbindungen nutzung genommen. 45 mit ausschließlich kurzkettieen Alkylresten beschrie-
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Gleit- ben werden, war es jedoch nicht vorhersehbar, zur überzüge fur silicatische Werkstoffe, wodurch die Lösung der gestellten Aufgabe, die Gleitfähiekeit von Lebei.Ndauer von Glas- oder Glas-Keramik-Forrn- silicatischen Werkstoffoberfiächen zu verbessern, aus körpern beträchtlich verlängert und verbesserte Ver- derGruppederquaternärenOrganosiliciumammoniumarbeitungseigenschaften von Glasfasern erzielt werden. 50 Verbindungen solche mit einem langkettigen Alkylrest • 1!" \uf gTaß werden als Gleitmittel für silica- am quaternären Stickstoffatom auszuwählen, deren jscne Werkstoff-Oberflachen quaternäre Organosili- bevorzugte Vertreter zudem an ein und demselben ciumammonium-Verbindungenderallgemeinen Formel Stickstoffatom mit verschiedenen Alkylresten substi-[XaR3-aSiR'N(-»R1"R'"]Y <-) tuiert sind. Aus der dort unter anderem gegebenen
. vuj 55 unsPez'fischen Verwendungsmöglichkeit der quater-
worin X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare nären Ammoniumorganosiiane als Ausrüstungsmittel
f.st^' für Glasfasern wäre indessen die Schlußfolgerung, daß
R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, derartige Verbindungen als Haftvermittler für die
zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 3 Herstellung glasfaserverstärkter Kunststoffe oder für bis 18 C-Atomen, die gegebenenfalls Äther- 60 die Finish-Behandlung textiler Glasseidengewebe ge- oder Thioätherbindungen enthalten kön- eignet seien, naheliegender gewesen als die Annahme D„ i.6"1 _ eines Gleiteffektes, der gerade das Gegenteil eines
K Wasserstoffatome oder Alkylreste mit we- haftungsvermittelnden Effektes darstellt. D,„ "'f »Is 7 C-Atomen, Als Maß für die Prüfung der Gleiteigenschaften
K Alkylreste nut 12 oder mehr C-Atomen, 65 gegenüber Glas dient beispielsweise der sogenannte 1 IeaTne" bedeuten und »Ruhewinkel«, dessen Ermittlung im Beispiel 1 aus-
a 2 oder 3 ist, führlich beschrieben wird. Je kleiner dieser Ruhe-
en winkel ist, um so größer ist die Gleitfähigkeit der
iecvlrest e,
^u während mit Oreanoammoniumsilicium-Ver- λ \ea die nur Methylreste gebunden enthalten, -ft der deutschen Patentschrift 1 105 870 nur ein *u -nk ° ih id i d i
herfläche. Hierbei werden beispielsweise mit der Die Titration einer Probe dieses Produkts der Formel
2Kungsgeniäß verwendeten Organoarnrnoniumsili- [(CH3O)3Si(CPL)3NW(CH3)AsH3T]CK-'
Verbindung, die als langkettigen Alkylrest den '3
t enthält, Ruhewinkelwerte von 3° bis 4" ergab eine Chloridionenkonzentration von 3,42 <„. iiliiV 5 Die berechnete Chloridionenkonzentration dieses Produktes betrus 3,38 0Z0- Das Produkt war unbegrenzt
ft der d mit Wasser mischbar. Zur Prüfung der Gleiteigen-
*u -nkelwert von 14° erreicht wird, womit der mit schäften gegenüber Glas wurden Glasflaschen mit rfindunssaemäß verwendeten Verbindungen er- einem Fassungsvermögen von 226,8 g in eine 0.3ge- *? eGliteffekt eindeutig bewiesen wird io wichtsprozenti?.e wäßrige Lösung des Produktes ge-
taucht. Die Glasflaschen wurden dann luftgetrocknet. 3 Flaschen wurden auf ihren Seitenflächen in Form einer Pyramide auf einem kippbaren flachen Brett ge-
schichtet. Dann wurde eine Seite des Brettes hoch- -5 gehoben, bis die oberste Flasche langsam über die
zwei unteren Flaschen zu gleiten begann. Der Winkel,
in welchem die oberste Flasche zu gleiten anfing.
^^ ^ „Ruhewinkel« bezeichnet. Je kleiner dieser
Ruhewinkel war. um so größer war die Gleitfähigkeit der Glasoberfläche. Auf diese Weise wurde der Ruhe-
winkel von Oberflächen, die mit der Verbindung der
Formel
rfinduns
*? e-herlcene Gleiteffekt eindeutig bewiesen wird. n-Jniele für Säureanionen Y sind Chlor-, Brom-
ΛΛηΛ sowie Carboxvlat-, Phosphat- oder Sulfat- oder Jod-sowie . ν
verwendbaren quaiernären
Λ „nciliciumunmonium-Verbindungen können am f; ddurch hergestellt werden, daß Oreanosilicium-
der allgemeinen Formel ^ aer g
YR'SiXQR3 α
• γ Y '* R' und α die angesehene Bedeutung ITn mn einem Amin der allgemeinen Formel
,, ,,,
R"2R"N
[(CH3O)3Si(CH,)3N'-HCH3)2ClsH3T]Cl(-'
in einem pouii cn lwu!.^.,.,»., ...w „ , i
isopropanol und Aceton umgesetzt werden. Weitere Hersteilungs.erfahren sind aus den Beispielen, er-icht-
fch.
Durch das Aufbringen dieser quaternäten Organo-
lüiciuniammr·nium-Verbindungen wird der Reibungskoeffizient der silicatischen Werkstoffoberflächen beträchtlich vermindert. Diese Verbindungen können nach üblichen Verfahren wie durch Tauch-. Bürstoder Sprühverfahren auf die Werkstoffoberflächen aufgetragen werden. Die Menge der quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen spieit keine entscheidende Rolle, unabhängig \on der Art des Auftragens. Werden die Verbindungen in Form einer Lösung aufgetragen, ist es vorteilhaft, wenn die Konzentration der quaternären Organosiliciumammoniurri-Verbindungen in dem Lösungsmittel im Bereich von 0,1 bis 5° 0, vorzugsweise 0,5 bis 2° „.jeweils bezogen auf das Gewicht der Lösung, liegt. Als Lösungsmittel können Methanol, Methylenchlorid, Wasser und Acetonitril verwendet werden. Die Auswahl des Lösungsmittels hängt von dem Verwendungszweck des behandelten Formkörpers ab.
Die silicatischen Werkstoffe, die erfindungsgeniäß mit den quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen behandelt werden können, umfassen Glasformkörper wie Flaschen, Glasfasern wie Glasseidenstränge und -gewebe, Glas-Keramik-Formkörper wie Schalen und Kochgeschirr und Porzellan-Formkörper.
Beispiel 1
Ein 3-1-3-Hals-Kolben, der mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer und einer Kühlfalle ausgerüstet war, wurde mit 610 g (2,0 Mol) Octadecyldimethylamin und 440 g (2,2 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan beschickt. Diese Lösung wurde mit 1050 g Äthylenglykolmonomethyläther versetzt. Das Gemisch wurde 20 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, wobei 201 g des Materials mit Siedepunkten unterhalb von 1180C, hauptsächlich Methanol, entfernt wurden. Dieses Matciial wurde durch eine gleiche Gewichtsmenge an 2-Methoxyäthanol ersetzt. Nach 20 Stunden war die Reaktion beendet.
behandelt worden waren, mit 3 bis 4"
rend unbehandelte Flaschen einen Ruhewinkel bis 28: hauen.
Beispiel 2 Die Verbindung der Formel
3°
wurde ebenfalls durch Erhitzen einer Mischung ^us 60 g Octadecyldimethylamin und 40 g Chlorpropyltrimethoxysilan in einem rostfreien Stahlautoklav hergestellt. Die Reaktionsteilnehmer wurden im Autoklav auf lOO'C gehalten. Nach etwa 70 Stunden wurden 89.5 g eines orangefarbene-, flüssigen Produkts gewonnen. Durch Titration der Chloridionen wurde
festgestellt, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 72° 0 betrug. Das Produkt war wasserlöslich. Die Gleiteigenschaften des Produktes gegenüber Glas wurden durch den im Beispiel 1 beschriebenen Test festgestellt. Die behandelten Glasflaschen hatten einen
45 Ruhewinkel von 4", was bewies, daß das Produkt ein hervorragendes Gleitmittel für Glasoberflächen war.
Beispiel 3
50 Eine Lösung aus 121 g (0,55 Mol) Dodecyldimethylamin und 99 g (0,5 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 20 Stunden auf 120 bis 125 C erhitzt. Nach 20 Stunden zeigte die Titration der Chloridionen, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 93%
55 betrug. Das Reaktionsprodukt der Formel
l(CH,O)1Si(CHt)>N«-»(CH,WC11HIi)]a«-)
war wasserlöslich.
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des 60 Produktes wurde wie im Beispiel I geprüft. Der Ruhewinkel betrug 5°. Nach einstündigem Eintauchen in kochendes Wasser wurden die behandelten Flaschen erneut getestet; der Ruhewinkel betrug dann 7n.
R ' ' 1 4 65 P'
Ein Gemisch aus 80 g (0,4 Mol) Dodecylamin und 40 g (0,2 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 24 Stunden auf 110 bis 130cC erhitzt. Die Analyse der
5 6
Chloridionen ereab, daß die Ausbeute an dem ge- oberen Schicht wurde diese bei 75° C und 0,5 mm Ha
wünschten Produkt 99°;O betrug. von flüchtigen Bestandteilen befreit, wodurch 97,7 g
Das so erhaltene Produkt wurde mit 1 Mol (60 g) einer Flüssigkeit der Formel
Äthylendiamin versetzt, und diese Aufschlämmung [(CH3O)3Si(CH»)3N'*)H,(R")]Cl('1
wurde mehrere Stunden gerührt. Nach Abtrennung 5
der oberen Schicht (117 gfwurde diese von flüchtigen gewonnen wurden, in welcher R" der Kokosrest war.
Bestandteilen bei 6O0C und 1 mm Hg befreit und 91 g Das Produkt war nicht löslich in neutralem Wasser,
eines nichtflüchtigen Produktes gewonnen. Dieses jedoch löslich als Hydrochloridsalz.
Produkt war wasserunlöslich, jedoch als Säureaddi- Eine O.Sgewichtsprozentige wäßrige Lösung des tionssalz der Formel i° löslichen Salzes wurde als Gleitmittel auf Glasflaschen
nru n\ luru \ v<-m τ H ϊΊΓ!<-> aufgetragen und gemäß Beispie! 1 getestet, wobei der
[(CH3O)3Si(CH,)^ 'H2(C12H25)JC! Ruhewinkel 6; betrug.
in angesäuertem Wasser (HCl) löslich. Nach diesem ersten Test wurden die Flaschen
ΜίΓ diesem Produkt wurden Glasflaschen gemäß 1 Stunde in kochendes Wasser getaucht. Nach dem
Beispiel 1 behandelt. Der Ruhewinkel betrug 12=. 15 Lufttrocknen wurden sie erneut hinsichtlich der Gleitfähigkeit des Glases geprüft. Der Ruhewinke! ivar
Beispiel 5 unverändert, woraus geschlossen werden kann, daß
diese Gleitfähigkeitswirkung bei Schalen und Koch-
Ein Gemisch aus 81.6 g Kokosnußamin (Coco- geschirr auch nach vielen Waschvorgängen erhalten
Amin: Molekulargewicht etwa 204) und 40g Chlor- 10 bleibt.
prop>ltrimetho\\silan \. urde 22 Stunden auf 120 C Beispiel 6
erhit/i. Die Chloriuionenkonzentratioii zeigte an. daß
die Reaktion nach dieser Zeitspanne \ollständig \er- Wurden Glasseidenstränke durch ein Bad au- eir. τ
laufen war. ! Mol (6<>g) Ath\lendiamin wurde in das l.Ogewichtsprozentigen wäßrigem Lösung der Verhin-
Reaktion-*gemi-.ch eingerührt. Nach Abtrennen der 25 dung der Formel
([CH3CH2], C -N-O)3SiC2H4- --CH2N'-'«:jH5):,(C,fiH53)!Br'"'
geführt, ließ sich das behandelte Glas leichter \er- 30 Beispiels
arbeiten und zeigte eine geringere Bruchneigung als
unbeiiandeltcs Glas. Eine Lösung aus 165 g (0.55 Mol) Octadec\ldi-
D , ■ . ■ - ι 7 methylamin und 92 g (0.5.MoI) der Verbindung der
Formel
Das Produkt gemäß Beispiel 1 kann beim Spül- 35 (CH3O)5CH3Si(CHj)3CI
Vorgang in einer handelsüblichen Geschirrspülmaschine
zugegeben werden, wodurch sich in dem Spülwasser in 257g 2-Meihoxyäthanol wurde 22 Stunden auf
eine wäßrige Lösung der Verbindung der Formel 110 bis 125"C erhitzt. Die Chioridanalyse des Pro-
uru m ς,-uru \ vi-wr-u 1 r u i/~n 1 duktes zeigte, daß die Reaktion vollständie \erlaufen
- ' 3'J 40 war. Das Produkt der Formel
bildet. Dieses Spülwasser kann auch die handelsüblichen nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel ent- [(CH3O)2CH3Si(CH2I3N1 »(CH:i);ClsH:i7)Cl' ■
halten, die den Trocknungsvorgang des gewaschenen
Geschirrs beschleunigen. Auf diese Weise kann Ge- war wasserlöslich.
..chirr aus Glas und Glaskeramik in Verbindung mit 45 Eine O.Sgewichtsprozentige wäßrige Lösung des
dem Spülvorgang in handelsüblichen Geschirrspül- Produktes wurde gemäß Beispiel 1 getestet. Der ,\11s-
maschinen gleitfähig gemacht werden. Eine Probe aus gangs-Ruhewinkel betrug 6". Nach einstündigem tin-
einer 2gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Pro- tauchen in kochendes Wasser hafen die Flaschen
duktes gemäb Beispiel I. die die gleiche Volumenmenge einen Ruhewinkel von 8'.
eines handelsüblichen nichtionogenen oberflächen- 50
aktiven Mittels enthielt, wurde entsprechend dem bei Beispiel 9
einem SpüKorgang verwendeten Wasser hergestellt.
Die Lösung wurde an handelsüblichen Glaskeramik- Eine Lösung aus 24.7 g (0.1 Mol) \-Chlortolyltri-
tchüsseln erprobt zur Feststellung ihrer Gleiteigen- methuxysilan und 29.8 g (Ö.l Mol) Octadecyldimethyl-
tchaften. Sie war ein hervorragendes Gleitmittel. 55 amin wurde zusammen mit 54.5g Isopropanol 6.5Stiin-
Diese Probe wurde S Wochen gelagert und dann den auf 86;C unter Rückfluß erhitzt. Titration der
erneut geprüft. Die Gleiteigenschaften der Lösung Chio-idionen zeigte, daß die Ausbeute an dem t:e-
lvaren dieselben. Die wäßrige Lösung zeigte nach wünschten Produkt 97° „ betrug. Das erhaltene Pm-
8 Wochen keine Verschlechterung ihrer Eigenschaften. dukt der Formel
(CH3O)3Si- — CH2N<-»(CH3)2(n — C19H37)
war wasserlöslich. 65 R , · . .
Eine O.Sgewichtsprozeniige wäßrige Lösung des Pro- « e 1 s ρ ι e 1 IU
duktes wurde gemäß den vorangegangenen Beispielen Äquimolare Mengen v-Chlortolyltrimethoxysilan
getestet. Der .'.uhewinkel betrug 6C. und Hexadecvldimethvlamin wurrW. in knnmn„ni
i 955 023
6,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Titration der Chloridionen zeigte, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 93°/0 betrug.
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Produktes der Formel
CH1N^ (CHj)1(C14H33)
wurde als Glasgleitmittel getestet. Der Ruhewinkel S betrug 5°.
(CH1O)1Si
J09 526/514

Claims (2)

Patentansprüche- Beispiele für hydrolysierbare Reste X sind Alkoxy- reste wie Methoxy-, Butoxy- und Isobutoxyreste; Aryl-
1. Verwendung von quatemären Organosilicium- oxyreste wie Phenoxyreste; Halogenatome wie Chlor-, ammonium-Verbindungen der allgemeinen Formel Brom- und Fluoratome; Acyloxyreste, wie Acetoxy-,
[X0R -aSiR'N'">R„"R'"]Y(-) 5 Propionoxy- und Decanoxyreste; Ketoximreste, wie
3 " ' der (CH3)X = N — O-Rest; und Aminreste, wie
worin X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare CH3NH-, NH2- und (C,H5).N-Reste.
Reste, Allgemein sind unter der hier verwendeten Bezeich-R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, nung »Hydrolysierbare Reste« solche zu verstehen, die R' zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit io mit Wasser bei Raumtemperatur abhydrolysiert wer-3 bis 18 C-Atornen, die gegebenenfalls den können. Die quatemären Organosiliciumammo-Ather- oder Thioätherbindungen ent- nium-Verbindungen können auch in Form von Teilhalten können, kondensaten verwendet werden, worunter Hydrolyse-R" Wasserstoffatome oder Alkylreste mit Produkte zu verstehen sind, die noch nachweisbare weniger als 7 C-Atomen, 15 Mengen an Hydroxyl- oder hydrolysierbaren Gruppen R'" Alkylreste mit 12 oder mehr C-Atomen, enthalten, vorzugsweise mindestens c.te derartige Y Säureanionen bedeuten und Gruppe auf jeweils 4 Si-Atome.
a 2 oder 3 ist, Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R',
als Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberfiächen. die gegebenenfalls Äther- oder Thioätherbindungen
2. Verwendung der quatemären Organosiliciuin- 20 enthalten können, sind Propylen-, Hexylen-, Phenylen-, ammonium-Verbindung der Formel Biphenylen-,
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