DE1955023C3 - Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen - Google Patents

Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen

Info

Publication number
DE1955023C3
DE1955023C3 DE1955023A DE1955023A DE1955023C3 DE 1955023 C3 DE1955023 C3 DE 1955023C3 DE 1955023 A DE1955023 A DE 1955023A DE 1955023 A DE1955023 A DE 1955023A DE 1955023 C3 DE1955023 C3 DE 1955023C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
carbon atoms
hydrolyzable
atoms
glass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1955023A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1955023B2 (de
DE1955023A1 (de
Inventor
Charles Albert Saginaw Mich. Roth (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE1955023A1 publication Critical patent/DE1955023A1/de
Publication of DE1955023B2 publication Critical patent/DE1955023B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1955023C3 publication Critical patent/DE1955023C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D25/00—Filters formed by clamping together several filtering elements or parts of such elements
    • B01D25/001—Making filtering elements not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/24—Coatings containing organic materials
    • C03C25/40—Organo-silicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/04—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having a silicon-to-carbon bond, e.g. organo-silanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/04—Aerosols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

[(CH3O)aSiiCH2)3N(^(CH3)!!CleH37]a(-) — QH4 — O — C6H4-,
nach Anspruch 1. ~~CeH4 ~~S ~~ Ce"4j _
3. Verwendung der quaternären Organosilicium- 25 — (CH2)3 — O — (CH2J3 ü (LH2J3-,
ammonium-Verbindungen in wäßriger Lösung nach — (CH2J4 — S — (CH2J3- und
Anspruch 1. _ CH2 — C6H4 — O — C6H4 — CH2-Reste.
4. Verwendung der quaternären Organosilicium-
ammonium-VerbindungeninFormvonTeilkonden- Beispiele für Alkylreste R und R" sind Methyl-,
säten nach Anspruch 1. 30 Äthyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Hexylreste. Die
Reste R" in den quaternären Organosiliciumammo-
nium-Verbindungen können gleich oder verschieden
sein.
Silicatische Werkstoffe in Form von Glas-, Porzellan- Beispiele für Reste R'" sind Dodecyl-, Tetradecyl-,
und Glas-Keramik-Formkörpern sind wichtige Han- 35 Octadecyl-, Ceryl- und Myricylreste, die verzweigt
delsgüter. So werden beispielsweise Glasfasern und oder geradkettig sein können. Das Vorhandensein
-gewebe zur Verstärkung zahlreicher Kunststoffe ver- eines relativ langkettigen Alkylrestes in den erfindungs-
wendet, und Glas-Keramik-Kochgeschirre und Schalen gemäß verwendeten quaternären Organosilicium-
sind weit verbreitet. Diese silicatischen Werkstoffe sind ammonium-Verbindungen ist für die Wirksamkeit als
häufig rauhen Gebrauchsbedingungen ausgesetzt, wo- 40 Gleitmittel von entscheidender Bedeutung. Zur Erzie-
durch sie abgerieben, abgenutzt, verkratzt oder abge- lung der besten Ergebnisse ist es vorteilhaft, wenn R'"
splittert werden können. So werden beispielsweise in 18 oder mehr C-Atome enthält.
Großbetrieben, wie Kliniken, verwendete Schalen tag- Auf Grund der Kenntnis der deutschen Patentschrift
lieh mehrere Male gewaschen, gestapelt und in Be- 1105 870.worinAmmoniumorganosilan-Verbindungen
nutzung genommen. 45 mit ausschließlich kurzkettigen Alkylresten beschrie-
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Gleit- ben werden, war es jedoch nicht vorhersehbar, zur
überzüge für silicatische Werkstoffe, wodurch die Lösung der gestellten Aufgabe, die Gleitfähigkeit von
Lebensdauer von Glas- oder Glas-Keramik-Form- silicatischen Werkstoffoberflächen zu verbessern, aus
körpern beträchtlich verlängert und verbesserte Ver- derGruppederquaternärcnOrganosiliciumammonium-
arbeitungseigenschaften von Glasfasern erzielt werden. 50 Verbindungen solche mit einem langkettigen Alkylrest
Erfindungsgemäß werden als Gleitmittel für silica- am quaternären Stickstoffatom auszuwählen, deren
tische Werkstoff-Oberflächen quaternäre Organosiü- bevorzugte Vertreter zudem an ein und demselben
ciumammonium-VerbindungenderallgemeiiienFormel Stickstoffatom mit verschiedenen Alkylresten substi-
[XaR. «SiR'N<f>R "R"'lY<-> tuiert sind. Aus der dort unter anderem gegebenen
55 unspezifischen Verwendungsmöglichkeit der quater-
worin X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare nären Ammoniumorganosilane als Ausrüstungsmittel
Reste, für Glasfasern wäre indessen die Schlußfolgerung, daß
R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, derartige Verbindungen als Haftvermittler für die
R' zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 3 Herstellung glasfaserverstärkter Kunststoffe oder für
bis 18 C-Atomen, die gegebenenfalls Äther- 60 die Finish-Behandlung textiler Glasseidengewebe ge-
oder Thioätherbindungen enthalten kön- eignet seien, naheliegender gewesen als die Annahme
nen, eines Gleiteffektes, der gerade das Gegenteil eines
R" Wasserstoffatome oder Alkylreste mit we- haftungsvermittelnden Effektes darstellt.
niger als 7 C-Atomen, Als Maß für die Prüfung der Gleiteigenschaften R'" Alkylreste mil 12 oder mehr C-Atomen, 65 gegenüber Glas dient beispielsweise der sogenannte Y Säureanionen bedeuten und »Ruhewinkel«, dessen Ermittlung im Beispiel 1 aus- a 2 oder 3 ist, ' . führlich beschrieben wird. Je kleiner dieser Ruheverwendet, winkel ist, um so größer ist die Gleitfähigkeit der
Glasoberfläche. Hierbei werden beispielsweise mit der erfindungsgemäß verwendeten Organoammoniumsilicium-Verbindung, die als langkettigen Alkylrest den Octadecylrest enthält, Ruhewinkdwerte von 3° bis 4° erzielt, während mit Organoammoniumsilicium-Verbindungen, die nur Methylreste gebunden enthalten, gemäß der deutschen Patentschrift 1105 870 nur ein Ruhewinkelwert von 14° erreicht wird, womit der mit den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erzielte überlegene Gleiteffekt eindeutig bewiesen wird.
Beispiele für Säureanionen Y sind Chlor-, Bromoder Jod- sowie Carboxylat-, Phosphat- oder Sulfatanionen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen können am besten dadurch hergestellt werden, daß Organosilicium-Verbindungen der allgemeinen Formel
YR SiXoR3-Q
worin Y, X, R, R' und a die angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel
R"2R'"N
worin R" und R'" die angegebene Bedeutung haben, in einem polaren Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, Isopropanol und Aceton umgesetzt werden. Weitere Herstellungsverfahren sind aus den Beispielen ersichtlich.
Durch das Aufbringen dieser quaternären Organosiliciumammwnium-Verbindungen wird der Reibungskoeffizient der silicatischen Werkstoffoberfiächen beträchtlich vermindert. Diese Verbindungen können nach üblichen Verfahren wie durch Tauch-, Bürstoder Sprühverfahren auf die Werkstoffoberflächen aufgetragen werden. Die Menge der quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen spielt keine entscheidende Rolle, unabhängig von der Art des Auftragens. Werden die Verbindungen in Form einer Lösung aufgetragen, ist es vorteilhaft, wenn die Konzentration der quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen in dem Lösungsmittel im Bereich von 0,1 bis 5°/0, vorzugsweise 0,5 bis 2%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Lösung, liegt. Als Lösungsmittel können Methanol, Methylenchlorid, Wasser und Acetonitril verwendet werden. Die Auswahl des Lösungsmittels hängt von dem Verwendungszweck des behandelten Formkörpers ab.
Die silicatischen Werkstoffe, die erfindungsgemäß mit den quaternären Organosiliciumammonium-Verbindungen behandelt werden können, umfassen Glasformkörper wie Flaschen, Glasfasern wie Glasseidenstränge und -gewebe, Glas-Keramik-Formkörper wie Schalen und Kochgeschirr und Porzellan-Formkörper.
Beispiel 1
Ein 3-1-3-Hals-Kolben, der mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer und einer Kühlfalle ausgerüstet war, wurde mit 610 g (2,0MoI) Octadecyldimethylamin und 440 g (2,2 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan beschickt. Diese Lösung wurde mit 1050 g Äthylenglykolmonomethyläther versetzt.Das Gemisch wurde 20 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, wobei 201 g des Materials mit Siedepunkten unterhalb von 118°C, hauptsächlich Methanol, entfernt wurden. Dieses Material wurde durch eine gleiche Gewichtsmenge an 2-Methoxyäthanol ersetzt. Nach 20 Stunden war die Reaktion beendet.
Die Titration einer Probe dieses Produkts der Formel
ergab eine Chloridionenkonzentration von 3,42 °/n.
Die berechnete Chloridionenkonzentration dieses Produktes betrug 3,38%. Das Produkt war unbegrenzt mit Wasser mischbar. Zur Prüfung der Gleiteigpnschaften gegenüber Glas wurden Glasflaschen mit einem Fassungsvermögen von 226,8 g in eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Produktes getaucht. Die Glasflaschen wurden dann luftgetrocknet. 3 Flaschen wurden auf ihren Seitenflächen in Form einer Pyramide au/ einem kippbaren flachen Brett geschichtet. Dann wurde eine Seite des Brettes hochgehoben, bis die oberste Flasche langsam über die zwei unteren Flaschen zu gleiten begann. Der Winkel, in welchem die oberste Flasche zu gleiten anfing, wurde als »Ruhewinkel« bezeichnet. Je kleiner dieser Ruhewinkel war, um so größer war die Gleitfähigkeit
ao der Glasoberfläche. Auf diese Weise wurde der Ruhewinkel von Oberflächen, die mit der Verbindung der Formel
[(CH3O)3Si(CH2)3N<H(CH3)2Ci8H37]C1< >
behandelt worden waren, mit 3 bis 4° bestimmt, während unbehandelte Flaschen einen Ruhewinkel von 24 bis 28° hatten.
Beispiel 2
Die Verbindung der Formel
[(CH3O)3S.'(CH2)3N<+>(CH3)2C18H3?]Cl<->
wurde ebenfalls durch Erhitzen einer Mischung aus 60 g Octadecyldimethylamin und 40 g Chlorpropyltrimethoxysilan in einem rostfreien Stahlautoklav hergestellt. Die Reaktionsteilnehmer wurden im Autoklav auf 100°C gehalten. Nach etwa 70 Stunden wurden 89,5 g eines orangefarbenen, flüssigen Produkts gewonnen. Durch Titration der Chloridionen wurde festgestellt, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 72°/o betrug. Das Produkt war wasserlöslich. Die Gleiteigenschaften des Produktes gegenüber Glas wurden durch den im Beispiel 1 beschriebenen Test festgestellt. Die behandelten Glasflaschen hatten einen Ruhewinkel von 4°, was bewies, daß das Produkt ein hervorragendes Gleitmittel für Glasoberflächen war.
Beispiel 3
jo Eine Lösung aus 121 g (0,55 Mol) Dodecyldimethylamin und 99 g (0,5 MoI) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 20 Stunden auf 120 bis 1250C erhitzt. Nach 20 Stunden zeigte die Titration der Chloridionen, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 93°/0 betrug. Das Reaktionsprodukt der Formel
[(CH3O)3Si(CH2)3N<+>(CH3)2(C12H25)]CI< >
war wasserlöslich.
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Produktes wurde wie im Beispiel 1 geprüft. Der Ruhewinkel betrug 5°. Nach einstündigem Eintauchen in kochendes Wasser wurden die behandelten Flaschen erneut getestet; der Ruhewinkel betrug dann 7°.
B e i s ρ i e I 4
Ein Gemisch aus 80 g (0,4 Mol) Dodecyiamin und 40 g (0,2 MoI) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 24 Stunden auf 110 bis 1300C erhitzt. Die Analyse der
Chloridionen ergab, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 99°/0 betrug.
Das so erhaltene Produkt wurde mit 1 Mol (60 g) Äthylendiamin versetzt, und diese Aufschlämmung wurde mehrere Stunden gerührt. Nach Abtrennung der oberen Schicht (117 g) wurde diese von flüchtigen Bestandteilen bei 600C und 1 mm Hg befreit und 91 g eines nichtfiüchtigen Produktes gewonnen. Dieses Produkt war wasserunlöslich, jedoch als Säureadditionssalz der Formel
[(CH3O)3Si(CHa)3N(+)H2(C12H25)]CI<-)
in angesäuertem Wasser (HCl) löslich.
Mit diesem Produkt wurden Olasflaschen gemäß Beispiel 1 behandelt. Der Ruhewinkel betrug 12°.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 81,6 g Kokosnußamin (Coeo-Amin: Molekulargewicht etwa 204) und 40 g Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 22 Stunden auf 1200C erhitzt. Die Chloridionenkonzentr.tion zeigte an, daß die Reaktion nach dieser Zeitspanne vollständig verlaufen war. 1 Mol (60 g) Äthylendiamin wurde in das Reaktionsgemisch eingerührt. Nach Abtrennen der oberen Schicht wurde diese bei 750C und O1Ji mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit, wodurch 97,7 g einer Flüssigkeit der Formel
gewonnen wurden, in welcher R" der Kokosrest war. Das Produkt war nicht löslich in neutralem Wasser, jedoch löslich als Hydrochloridsalz.
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des
ίο löslichen Salzes wurde als Gleitmittel auf Glasflaschen aufgetragen und gemäß Beispiel 1 getestet, wobei der Ruhewinkel 6° betrug.
Nach diesem ersten Test wurden die Flaschen 1 Stunde in kochendes Wasser getaucht. Nach dem
Lufttrocknen wurden sie erneut hinsichtlich der Gleitfähigkeit des Glases geprüft. Der Ruhewinkel war unverändert, woraus geschlossen werden kann, daß diese Gleitfähigkeitswirkung bei Schalen und Kochgeschirr auch nach vielen Waschvorgängen erhalten
ao bleibt.
Beispiel 6
Wurden Glasseidenstränke durch ein Bad aus einer l.Ogewichtsprozentigen wäßrigen Lösung der Verbin- «5 dung der Formel
([CH3CH2J2 -C = N- O)3SiC2H4 - CH2Nf+)(C2H5WC26H53)
Br<->
geführt, Iiei3 sich das behandelte Glas leichter verarbeiten und zeigte eine geringere Bruchneigung als unbehandeltes Glas.
Beispiel 7
Das Produkt gemäß Beispiel 1 kann beim Spülvorgang in einer handelsüblichen Geschirrspülmaschine zugegeben werden, wodurch sich in dem Spülwasser eine wäßrige Lösung der Verbindung der Formel
[(CH3O)3Si(CH2)3N(+)(CH3)2CI8H37]Cl<-)
bildet. Dieses Spülwasser kann auch die handelsüblichen nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel enthalten, die den Trocknungsvorgang des gewaschenen Geschirrs beschleunigen. Auf diese Weise kann Geschirr aus Glas und Glaskeramik in Verbindung mit dem Spülvorgang in handelsüblichen Geschirrspülmaschinen gleitfähig gemacht werden. Eine Probe aus einer 2gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Produktesgemäß Beispiel 1, die die gleiche Volumenmenge eines handelsüblichen nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels enthielt, wurde entsprechend dem bei einem Spülvorgang verwendeten Wasser hergestellt. Die Lösung wurde an handelsüblichen Glaskeramikschüsseln erprobt zur Feststellung ihrer Gleiteigenschaften. Sie war ein hervorragendes Gleitmittel.
Diese Probe wurde 3 Wochen gelagert und dann erneut geprüft. Die Gleiteigenschaften der Lösung waren dieselben. Die wäßrige Lösung zeigte nach 8 Wochen keine Verschlechterung ihrer Eigenschaften.
Beispiel 8
Eine Lösung aus 165 g (0,55 Mol) Octadecyldimethylamin und 92 g (0,5MoI) der Verbindung der Formel
(CH3O)2CH3Si(CH2)3Cl
in 257 g 2-Methoxyäthanol wurde 22 Stunden auf 110 bis 125°C erhitzt. Die Chloridanalyse des Pro-
' duktes zeigte, daß die Reaktion vollständig verlaufen war. Das Produkt der Formel
[(CH3O)2CH3Si(CH2)3N<+)(CH3).A8H3,)Cl<->
war wasserlöslich.
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Produktes wurde gemäß Beispiel 1 getestet. Der Ausgangs-Ruhewinkcl betrug 6°. Nach einstündigem Eintauchen in kochendes Wasser hatten die Flaschen einen Ruhewinkel von 8".
Bei sp ie! 9
Eine Lösung aus 24,7 g (0,1 MoI) «-Chlortolyltrimethoxysilan und 29,8 g (0,1 Mol) Octadecyldimethylamin wurde zusammen mit 54,5 g Isopropanol 6,5 Stunden auf 86°C unter Rückfluß erhitzt. Titration der ChlorMionen zeigte, daß die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 97°/o betrug. Das erhaltene Produkt der Formel
(CH3O)3Si
-CH2Nl+)(CH3Wn-C18H37) CK")
war wasserlöslich.
Eine 0.5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Produktes wurde pemäß den vorangegangenen Beispielen getestet. Der -RuhcWinkel betrug 6°.
Beispiel 10
Äquimolare Mengen «-Chlortolyltrimethoxysilan und Hexadecyldimethylamin wurden in Isopropanol
5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Titration der . /=T\
liloridionen zeigte, daß die Ausbeute an dem ge- (CH3O)3Si—ζ^ ; — CH2NC(CH3]
iJnschten Produkt 93% betrug. ' *■-■'
Eine 0,5gewichtsprozentige wäßrige Lösung des Pro- wurde als Olasgleitmittel getestet. D
iktes der Formel 5 betrug 5°.

Claims (2)

1 2 Beispiele für hydrolysierbare Reste X sind Alkoxy- Patentunspruche: re,,te ^ Metnoxy.> ßutoxy- und Isobiitoxyreste, Aryl-
1. Verwendung von quaternären Organosilicium- oxyreste wie Phenoxyreste; Halogenatome wie Chior-, amrnonium-Verbindungen der alicemeinen Formel Brom- und Fluoratome; Acyloxyreste, wie Acetoxy-,
rv R SiR-N(HR »Β·»ιγ(-) s Propionoxy- und Decanoxyreste; Ketox.mreste, w.e
lXoK3-flt>iK N'HRj κ jyti der (CH3J5C = N — O-Rest; und Arrunreste, wie
worin X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare CH3NH-, NHS- und (QH5J2N-ReStC
Reste., Allgemein sind unter der hier verwendeten Bezeich-R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, nung ,»Hydrolysierbare Reste« solche zu verstehen, die R' zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit io mit Wasser bei Raumtemperatur abhydrolysiert wer-3 bis 18 C-Atomen, die gegebenenfalls den können. Die quaternären Organosihciumammo-Äther- oder Thioätherbindungen ent- nium-Verbindungen können auch in Form von Teilhalten können, kandensaten verwendet werden, worunter Hydrolyse-R" Wasserstoff atome oder Alkylreste mit Produkte zu verstehen sind, die noch nachweisbare weniger als 7 C-Atomen, 15 Mengen an Hydroxyl- oder hydrolysierbaren Gruppen R'" Alkylreste mit 12 oder mehr C-Atomen, enthalten, vorzugsweise mindestens eine derartige Y Säureanionen bedeuten und Gruppe auf jeweils 4 Si-Atome.
a 2 oder 3 ist, Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R',
als Gleitmittel für silicalische Werkstoff oberflächen. die gegebenenfalls Äther- oder Thioätherbindungen
2. Verwendung der quaternären Organosilicium- ao enthalten können, sind Propylen-, Hexylen-, Phenylen-, ammonium-Verbindung der Formel Biphenylen-,
DE1955023A 1968-11-01 1969-10-31 Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen Expired DE1955023C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77285168A 1968-11-01 1968-11-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1955023A1 DE1955023A1 (de) 1970-05-14
DE1955023B2 DE1955023B2 (de) 1973-06-28
DE1955023C3 true DE1955023C3 (de) 1974-02-14

Family

ID=25096447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1955023A Expired DE1955023C3 (de) 1968-11-01 1969-10-31 Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3560385A (de)
AT (1) AT290043B (de)
BE (1) BE741074A (de)
DE (1) DE1955023C3 (de)
FR (1) FR2022367A1 (de)
GB (1) GB1233854A (de)
NL (1) NL6916414A (de)
SE (1) SE339982B (de)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4406892A (en) * 1979-11-06 1983-09-27 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4282366A (en) * 1979-11-06 1981-08-04 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
DE2952756C2 (de) * 1979-12-29 1985-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur haftungsmindernden Ausrüstung von Glaskeramik-Oberflächen und dafür geeignetes Mittel
US4394378A (en) * 1981-07-08 1983-07-19 Klein Stewart E 3-(Trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith
DE3272905D1 (en) * 1981-10-03 1986-10-02 Dow Corning Treating textile fibres
US4721511A (en) * 1984-10-05 1988-01-26 W. R. Grace & Co. Leach resistant antimicrobial fabric
US4567039A (en) * 1984-10-12 1986-01-28 Revlon, Inc. Hair conditioning composition and method
US4921691A (en) * 1985-08-22 1990-05-01 Stockel Richard F Spray on wound dressing compositions
EP0264400B1 (de) * 1986-05-02 1989-10-04 Sanitized Ag Syntheseverfahren
US4705877A (en) * 1987-02-25 1987-11-10 Dow Corning Corporation Novel aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes
US4898957A (en) * 1988-04-18 1990-02-06 Dow Corning Corporation Organosilicon diamine antimicrobial compound
US4866192A (en) * 1988-04-18 1989-09-12 Dow Corning Corporation Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4933327A (en) * 1988-04-18 1990-06-12 Dow Corning Corporation Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4847088A (en) * 1988-04-28 1989-07-11 Dow Corning Corporation Synergistic antimicrobial composition
US4990338A (en) * 1988-05-09 1991-02-05 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent compositions and methods
US5035892A (en) * 1988-05-09 1991-07-30 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent compositions and methods
US4865844A (en) * 1988-05-20 1989-09-12 Dow Corning Corporation Method of treating tinea pedis and related dermatophytic infections
US5126138A (en) * 1988-07-19 1992-06-30 Dow Corning Corporation Antimicrobial flourochemically treated plastic (nylon) surfaces
US5073298A (en) * 1988-07-20 1991-12-17 Dow Corning Corporation Antimicrobial antifoam compositions and methods
US4921701A (en) * 1988-08-11 1990-05-01 Dow Corning Corporation Antimicrobial water soluble substrates
US5019173A (en) * 1988-09-29 1991-05-28 Dow Corning Corporation Cleaning method for water containing vessels and systems
US4908355A (en) * 1989-01-09 1990-03-13 Dow Corning Corporation Skin treatment method
US5145596A (en) * 1989-08-07 1992-09-08 Dow Corning Corporation Antimicrobial rinse cycle additive
US5064613A (en) * 1989-11-03 1991-11-12 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
US5013459A (en) * 1989-11-09 1991-05-07 Dow Corning Corporation Opthalmic fluid dispensing method
US5227151A (en) * 1991-11-15 1993-07-13 Mobil Oil Corporation Method of preparing silicoaluminophosphate compositions using a reagent containing both quaternary ammonium and silicon reactive sites in the same molecule
US5194410A (en) * 1991-11-15 1993-03-16 Mobil Oil Corporation Crystalline molecular sieve synthesis using quaternary ammonium-functionalized organosiliconate
US5954869A (en) * 1997-05-07 1999-09-21 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
CA2205790A1 (en) * 1997-05-22 1998-11-22 Ahti August Koski Process for preparing amino-silane compounds, and novel amino-silane compounds
US6762172B1 (en) 1997-07-17 2004-07-13 Nova Biogenetics, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US6113815A (en) * 1997-07-18 2000-09-05 Bioshield Technologies, Inc. Ether-stabilized organosilane compositions and methods for using the same
US6504582B1 (en) 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Co Scratch resistant display and method of making same using homeotrophic liquid crystal silanes
US6504583B2 (en) 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Company Anti-microbial touch panel and method of making same using homeotropic liquid crystal silanes
AU3887500A (en) 1999-03-16 2000-10-04 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial skin preparations containing organosilane quaternaries
US6406758B1 (en) 2000-07-25 2002-06-18 3M Innovative Properties Company Method of applying a protective coating to a touch screen panel
US6488981B1 (en) 2001-06-20 2002-12-03 3M Innovative Properties Company Method of manufacturing a touch screen panel
US20030175438A1 (en) * 2002-01-17 2003-09-18 Reeve John A. Treatments of solid substrates to enhance durability of treatments placed thereon
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
SE0400073D0 (sv) * 2003-04-04 2004-01-14 Appear Sweden Hb Antibacterial material
US9764264B2 (en) 2003-05-22 2017-09-19 Coating Systems Laboratories, Inc. Ballast water treatment systems
US20050008613A1 (en) * 2003-05-22 2005-01-13 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings
US9364572B2 (en) 2003-05-22 2016-06-14 Coating Systems Laboratories, Inc. Static fluid disinfecting systems and related methods
US20060068118A1 (en) * 2003-08-13 2006-03-30 Reeve John A Silicon-containing treatments for solid substrates
US8257780B2 (en) 2003-10-31 2012-09-04 Resource Development L.L.C. Therapeutic composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide for treating skin disorders and methods of using
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide
US7335373B2 (en) * 2003-11-17 2008-02-26 Auburn University Biocidal siloxane coating material containing N-halogenated amine and amide functional groups
WO2005095285A1 (en) * 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Anti-microbial media and methods for making and utilizing the same
US7585426B2 (en) * 2004-03-26 2009-09-08 Arrowstar, Llc Compositions and methods for imparting stain resistance, liquid repellency, and enhanced antimicrobial activity to an article and articles thereof
EP1863865B1 (de) 2005-03-22 2012-05-16 Biosafe Inc. Verfahren zur herstellung einer antimikrobiell wirksamen lösungsmittelfreien polymeren siliciumhaltigen quartären ammoniumverbindung mit besseren andauernden antimikrobiellen eigenschaften
US7754004B2 (en) * 2005-07-06 2010-07-13 Resource Development, L.L.C. Thickened surfactant-free cleansing and multifunctional liquid coating compositions containing nonreactive abrasive solid particles and an organosilane quaternary compound and methods of using
US7553983B2 (en) 2006-07-07 2009-06-30 Zydex Industries Organosilicon compounds
WO2008004243A2 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Ranka, Seema, Ajay Ionic organosilicon compounds and compositions thereof
EA017089B1 (ru) * 2006-07-07 2012-09-28 Ранка, Сима Аджай Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями
EP2308308B1 (de) 2006-12-14 2015-08-05 Church & Dwight Co., Inc. Stabile wässrige Lösungen aus quaternären Silanammoniumverbindungen
US7589054B2 (en) * 2007-01-02 2009-09-15 Resource Development L.L.C. Clathrates of an organosilane quaternary ammonium compound and urea and methods of use
US8123959B2 (en) * 2007-11-28 2012-02-28 3M Innovative Properties Company Treatment of solid particles with functional agents
DE102009002477A1 (de) * 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
ES2586037T3 (es) * 2010-04-21 2016-10-11 Sabanci Universitesi Preparación de una composición de organosilano de amonio sustancialmente cuaternizado y solución acuosa autoestabilizante de la misma
US8735618B2 (en) * 2010-05-07 2014-05-27 Resource Development L.L.C. Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use
US20110271873A1 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Resource Development, LLC Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use
US9624384B2 (en) 2015-04-07 2017-04-18 IndusCo, Ltd. Water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US9744120B2 (en) 2015-05-28 2017-08-29 IndusCo, Ltd. Durable skin sanitizers containing water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US10010080B2 (en) 2015-09-14 2018-07-03 IndusCo, Ltd. Process for the production of partially polymerized antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US10752785B2 (en) 2016-09-09 2020-08-25 IndusCo, Ltd. Anti-slip botanical antimicrobial microemulsions
CN114901291A (zh) 2019-10-18 2022-08-12 托皮科斯药品公司 抗菌有机硅烷
TR202004756A2 (tr) 2020-03-26 2021-10-21 Univ Sabanci Kuaterner amonyum organosilan hidrolizatı içeren kararlı bir sulu formülasyon ile bunun hazırlanması için yöntem.

Also Published As

Publication number Publication date
NL6916414A (de) 1970-05-06
AT290043B (de) 1971-05-10
FR2022367A1 (de) 1970-07-31
SE339982B (de) 1971-11-01
GB1233854A (de) 1971-06-03
BE741074A (de) 1970-04-30
US3560385A (en) 1971-02-02
DE1955023B2 (de) 1973-06-28
DE1955023A1 (de) 1970-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1955023C3 (de) Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen
DE2141159C3 (de) Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen
EP0641798B1 (de) Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wässrigen Medien
DE1958012C3 (de) 2-Hydroxypropylperfluoralkyldicarbonsäureester und ihre Verwendung
DE1946956B2 (de) Fluorhaltige Polyglykol Derivate und deren Herstellung und Verwendung
US2438736A (en) Higher alkoxy-silicon halides
DE1052354B (de) Verfahren zur AEnderung der Oberflaecheneigenschaften von Glasfasern, duennen biegsamen Glasfilmen od. dgl.
DE2254117C2 (de) N-substituierte &amp;beta;-Aminoethylsilane und deren Verwendung
US3620820A (en) Antiwetting methods and compositions
DE1076946B (de) Verfahren zur Herstellung von zur Hydrophobierung und Appretierung geeigneten Organopolysiloxane
DE1949463C3 (de) Aminomethylsubstituierte Polysiloxane enthaltendes Mittel und dessen Verwendung zur Herstellung wasserabweisender und glanzgebender Überzüge
DE3824130A1 (de) Neue organosiliciumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE69005136T2 (de) Grundierungszusammensetzung.
EP0264634A1 (de) Autoglanztrocknungsmittel
DE1695041C3 (de) Substituierte N- eckige Klammer auf 2-Guanidino-4-amino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu -N- eckige Klammer auf 2,4-diamino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu-amine, ihre Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2417930C3 (de) Hydroxypolyfhioralkyl-enthaltende Sllanderivate, Verfahren zu Ihrer Herstellung und sie enthaltende Zubereitungen
DE2044837A1 (en) Sulphonic acid polyglycol esters - detergents and emulsifiers derived from sulphonic acid chlorides or sulphonic acids
DE69301781T2 (de) Tris-(acetoacetoxy-2-ethyl)-Amin und ihren wasserlöslichen Salzen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verwendung als Formaldehyd-Fänger und Verfahren zur Veredlung von Textilien
EP0045390B1 (de) Monoalkylfluorozinn-Verbindungen
DE2749315C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines reaktive Gruppen enthaltenden Trägermaterials aus Montmorillonit
DE2238371A1 (de) Neue detergensverbindungen
DE1570658C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanoxyalkylen-Copolymeren
DE1196869B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminomethyl-gruppen tragenden Polymethylsiloxanen
DE394602C (de) Verfahren zur Herstellung eines Rostschutzmittels
DE1124465B (de) Verfahren zur Kunstharzausruestung textiler Gebilde

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)