DE19539016A1 - Hautkosmetikum - Google Patents

Hautkosmetikum

Info

Publication number
DE19539016A1
DE19539016A1 DE19539016A DE19539016A DE19539016A1 DE 19539016 A1 DE19539016 A1 DE 19539016A1 DE 19539016 A DE19539016 A DE 19539016A DE 19539016 A DE19539016 A DE 19539016A DE 19539016 A1 DE19539016 A1 DE 19539016A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
skin cosmetic
dicarboxylic acid
skin
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19539016A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoji Jokura
Toshio Uesaka
Seiji Honma
Yuri Kato
Koichi Ishida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of DE19539016A1 publication Critical patent/DE19539016A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362Polycarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Diese Erfindung betrifft ein Hautkosmetikum. Genauer ausgedrückt betrifft sie ein Hautkosmetikum, das eine ausgezeichnete Feuchtigkeitswirkung hat, die Haut wenig irritiert und für die Anwendung auf die Gesichtshaut geeignet ist.
Es ist bekannt, daß die Feuchtigkeit in der Keratinschicht eine wichtige Rolle für das Feuchthalten und Weichhalten der Haut spielt und wasserlösliche Komponenten der Keratinschicht (d. h. freie Aminosäuren, Harnstoff, organische Säuren, anorganische Ionen, etc.) an der Beibehaltung der Feuchtigkeit teilnehmen. Demgemäß werden wasserlösliche Substanzen bei dermatologischen Präparaten und Kosmetika zur Verbesserung oder Verhinderung der Aufrauhung der Haut verwendet.
Aus dem gleichen Grund wurden verschiedene feuchtigkeitsgebende Substanzen mit starken Affinitäten für Wasser entwickelt und verwendet. Wenn eine solche feuchtigkeitsgebende Substanz auf die Haut aufgebracht wird, verbleibt diese auf der keratinhaltigen Schicht der Haut und führt ihr Feuchtigkeit zu. Darüber hinaus kann sie nur eine temporäre Wirkung entfalten. Somit kann sie weder fundamentell die Feuchtigkeitsbeibehaltung der keratinhaltigen Schicht verbessern noch die Rauhigkeit der Haut bzw. rissige Haut essentiell verhindern oder behandeln.
Auf der anderen Seite ist bekannt, daß Ceramide, die in der keratinhaltigen Schicht der Haut enthalten sind, zu einer Sperrfunktion und Feuchtigkeitsbeibehaltung der Haut beitragen. Es ist ebenfalls bekannt, daß die externe Verwendung von Ceramiden bei der Behandlung von trockener Haut wirksam ist. Daher wurden Versuche durchgeführt, um Ceramide oder Analoga dieser (d. h. Pseudeceramide) zu synthetisieren. Z.B. sind Verfahren zur Herstellung von Ceramiden per se in JP-A-59-7118 (der Ausdruck "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung) und WO 93/22281 beschrieben, während Verfahren zur Erzeugung von Pseudoceramiden z. B. in JP-A-62-228048, JP-A-63-22107, JP-A-63-216812, JP-A-63-218609, JP-A-63-227513, JP-A-63-227514, JP-A-63-228048, JP-A-63-297309, JP-A-64-9906, JP-A-64-9907, JP-A-64-29347, JP-A-64-31752, JP-A-64-79195, JP-A-4-225907, JP-A-4-282304, JP-A-4-342553, EP Nr. 554303 und EP Nr. 555250 beschrieben sind.
Vor kurzem wurde ebenfalls vorgeschlagen, Ceramide und/oder Pseudoceramide zusammen mit Hydroxycarbonsäuren wie Glykolsäure oder Milchsäure zu verwenden, um dadurch trockene Haut wirksam zu verbessern (EP-Nr. 587288, entsprechend JP-A-6-157283). Jedoch ist bekannt, daß Hydroxycarbonsäuren die Haut irritieren, wenn sie auf einen empfindlichen Teil, wie das Gesicht aufgebracht werden. Es ist daher schwierig, eine Hydroxycarbonsäure in einer solchen Menge als eine Komponente eines Gesichtskosmetikums zu verwenden, daß eine zufriedenstellende Wirkung erzielt wird.
Somit ist es ein Ziel dieser Erfindung, ein Hautkosmetikum mit einer ausgezeichneten feuchtigkeitsgebenden Wirkung und ohne Verursachung einer Irritation, selbst nach Auftragung auf das Gesicht, anzugeben.
Unter diesen Umständen haben diese Erfinder intensive Untersuchungen durchgeführt. Als Ergebnis haben sie überraschenderweise festgestellt, daß ein Hautkosmetikum, das eine ausgezeichnete feuchtigkeitsgebende Wirkung hat, die Haut wenig irritiert und geeigneterweise auf das Gesicht aufgebracht werden kann, unter Verwendung einer Kombination eines Ceramides oder eines Pseudoceramides mit einer Dicarbonsäure und einem Dicarbonsäuresalz erhalten werden kann, wodurch diese Erfindung vollendet wurde.
Demgemäß gibt diese Erfindung ein Hautkosmetikum an, das die folgenden Komponenten (A), (B) und (C) enthält:
  • (A) ein Ceramid oder Pseudoceramid, dargestellt durch die folgende Formel (1) oder (2) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 9 bis 39 Kohlenstoffatomen sind, die unsubstituiert oder substituiert mit einer oder mehreren Hydroxyl-Gruppen ist; und worin R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Phosphat-Rest, ein Sulfat-Rest oder ein Zuckerrest sind;
  • (B) eine Dicarbonsäure, dargestellt durch die folgende Formel (3): HOOC-X-COOH (3)worin X eine bivalente Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und
  • (C) ein Salz einer Dicarbonsäure, dargestellt durch die obige Formel (3).
Das Ceramid oder Pseudoceramid gemäß Komponente (A) wird durch die obige Formel (1) oder (2) dargestellt. Beispiele der linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 9 bis 39 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch R¹ oder R² in diesen Formeln, umfassen Alkyl-Gruppen (z. B. Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, 2-Heptylundecyl, 5,7,7- Trimethyl-2-(1,3,3-trimethylbutyl)-octyl, 2-Hexyldecyl, 2- Octylundecyl, 2-Decyltetradecyl); Decenyl, Dodecenyl, Undecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Nonadienyl, Decadienyl, Dodecadienyl, Undecadienyl, Tridecadienyl, Tetradecadienyl, Pentadecadienyl, Hexadecadienyl, Heptadecadienyl, Octadecadienyl, Nonadecadienyl, Icosadienyl, Henicosadienyl, Docosadienyl, Tricosadienyl, Tetracosadienyl, Pentacosadienyl, Hexacosadienyl, 9-Octadecenyl und 9,12- Octadecadienyl). Die Kohlenwasserstoff-Gruppen können mit einer oder mehreren Hydroxyl-Gruppen substituiert sein.
Es ist bevorzugt, daß R¹ und R² Alkyl-Gruppen mit 9 bis 28 Kohlenstoffatomen sind, die mit einer oder mehreren Hydroxyl-Gruppen substituiert sein können und aus den oben erwähnten ausgewählt sind.
Die durch die Formel (1) dargestellten Ceramide können solche sein, die aus dem Gehirn oder Haut extrahiert und gereinigt sind. Alternativ können chemisch synthetisierte dafür verwendet werden. Sie können z. B. entsprechend den Verfahren chemisch synthetisiert werden, die in JP-A-59-7118 und WO 93/22281 offenbart sind.
Insbesondere bevorzugte Beispiele der Ceramide (1) umfassen N-(12-Hydroxyoctadecanoyl)sphingosin, N-(16- Hydroxyhexadecanoyl)sphingosin und Rinderhirn-Ceramid.
Auf der anderen Seite können die durch die Formel (2) dargestellten Pseudoceramide z. B. entsprechend den Verfahren hergestellt werden, die in JP-A-62-228048 und JP-A-63-216852 beschrieben sind. Als insbesondere bevorzugte Beispiele der Pseudoceramide (2) können Verbindungen erwähnt werden, die durch die folgende Formel (4) dargestellt sind.
worin R⁵ eine Alkyl-Gruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen und R⁶ eine Alkyl-Gruppe mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen sind.
Um eine zufriedenstellende feuchtigkeitgebende Wirkung zu erzielen, ist es bevorzugt, daß der Erhalt der Komponente (A) in dem erfindungsgemäßen Hautkosmetikum im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,05 bis 15 Gew.-% und noch mehr bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-% liegt.
Die Dicarbonsäure, die als Komponente (B) verwendet wird, ist eine, die durch die obige Formel (3) dargestellt ist. Besondere Beispiele davon umfassen Malonsäure (X = CH₃), Succinsäure (X = CH₂CH₂), Fumarsäure, Maleinsäure (X = CHCH), Glutarsäure (X = CH₂CH₂CH₂), Adipinsäure (X = CH₂CH₂CH₂CH₂), Phthalsäure und Terephthalsäure (X = Ph).
Das Dicarbonsäuresalz, das als Komponente (C) verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, so lange es ein Salz der Dicarbonsäure ist, die durch die obige Formel (3) dargestellt ist. Beispiele des Dicarbonsäuresalzes umfassen Alkalimetallsalze (z. B. Natrium, Kalium); Erdalkalimetallsalze (z. B. Calcium, Magnesium); Alkanolaminsalze (z. B. Triethanolamin); basische Aminosäuresalze (z. B. von Lysin und Arginin) und Ammoniumsalze. Diese Dicarbonsäuresalze können in der Form eines Salzes bei der Herstellung des Hautkosmetikums zugegeben werden. Alternativ kann eine Säure nach der Zugabe eines Alkalis (Natriumhydroxid, etc.) zugegeben werden, um dadurch das beabsichtigte Salz durch Neutralisierung in dem System zu bilden.
Um eine ausreichende feuchtigkeitgebende Wirkung zu erzielen, während eine übermäßige Irritierung vermieden werden soll, ist es bevorzugt, daß der Gesamtgehalt dieser Komponenten (B) und (C), ausgedrückt als Säure, in dem erfindungsgemäßen Hautkosmetikum in einem Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,05 bis 15 Gew.-% und noch mehr bevorzugt von 0,01 bis 10 Gew.-% fällt.
Um eine ausreichende feuchtigkeitgebende Wirkung zu erzielen, während die Irritierung aufgrund der Säure vermieden wird, ist es bevorzugt, daß das molare Verhältnis der Komponenten (B) zu (C) in den Bereich von 1/9 bis 9/1, mehr bevorzugt von 2/8 bis 8/2 fällt.
Darüber hinaus ist es bevorzugt, den pH-Wert des erfindungsgemäßen Hautkosmetikums, das die Komponenten (B) und (C) enthält, auf einen pH von 3 bis 10, mehr bevorzugt 3 bis 9 einzustellen. Somit kann eine ausreichende feuchtigkeitgebende Wirkung erzielt werden, während die Irritierung, die bei einem pH-Wert von weniger als 3 oder mehr als 10 beobachtet wird, vermieden werden kann.
Das erfindungsgemäße Hautkosmetikum kann weiterhin andere Komponenten enthalten, die üblicherweise in Kosmetika verwendet werden (ölige Substanzen, Wasser, Tenside, etc.) und in einem gewünschten Präparat verarbeitet werden (eine Emulsion, eine Dispersion, ein Zweischichtpräparat, ein Löslichkeitsmittel, ein Gel etc.), um dadurch eine Lotion, eine milchige Lotion, eine Creme, eine Packung, eine Grundierung, etc. zu erhalten.
Beispiele der öligen Substanzen umfassen Kohlenwasserstoffe (z. B. festes oder flüssiges Paraffin, Kristallöl, Ceresin, Ozokerit, Montanwachs, Squalan, Squalen), Olivenöl, Carnaubawachs, Lanolin, Jojobaöl, Esteröle (z. B. Gylcerinmonostearat, Glycerindistearat, Glycerinmonooleat, Isopropylstearat, Neopentylglykoldicaprat, Cholesterinisostearat), höhere Fettsäuren (z. B. Stearinsäure, Palmitinsäure), höhere Alkohole (z. B. Cetanol, Stearylalkohol) und Sterole (z. B. Cholesterin).
Wenn diese öligen Substanzen verwendet werden, liegt ihr Gehalt in dem Hautkosmetikum vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 30 Gew.-%.
Wasser ist als Basis zusammen mit Ethanol oder wasserlöslichen mehrwertigen Alkoholen verwendbar. Es ist insbesondere bevorzugt, wasserlösliche mehrwertige Alkohole zu verwenden, da die feuchtigkeitgebende Wirkung weiterhin dadurch verbessert werden kann. Beispiele der wasserlöslichen mehrwertigen Alkohole sind solche mit zwei oder mehreren Hydroxyl-Gruppen pro Molekül wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin, Polyglycerin (z. B. Diglycerin, Triglacerin, Tetraglycerin), Glucose, Maltose, Maltitol, Sucrose, Fructose, Xylitol, Sorbitol, Maltotriose, Threitol, Erythritol und solche, die durch Reduktion von Stärkezersetzungszuckern erhalten sind. Erfindungsgemäß kann einer dieser wasserlöslichen mehrwertigen Alkoholen oder eine Mischung davon verwendet werden.
Wenn Wasser, Ethanol und/oder diese wasserlöslichen mehrwertigen Alkohole verwendet werden, kann der Gehalt dieser in dem Hautkosmetikum angemessen in Abhängigkeit von der Präparatform bestimmt werden. Es ist üblicherweise bevorzugt, daß der Gesamtgehalt davon im Bereich von 0,01 bis 95 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 90 Gew.-% liegt.
Wenn aus dem Hautkosmetikum dieser Erfindung eine Emulsion ein Löslichkeitsmittel, etc. hergestellt wird, ist es bevorzugt, Tenside dazuzugeben. Beispiele der Tenside umfassen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitolfettsäureester, Glycerinfettsäureester, Polyoxyethylen-gehärtetes-Castoröl-alkylsulfate, Polyoxyethylenalkylsulfate, Alkylphosphate, Polyoxyethylenalkylphosphate, Alkalimetallsalze von Fettsäuren, Sorbitanfettsäureester, Glycerinfettsäureester und Alkylglycerylether. Erfindungsgemäß kann eines dieser Tenside oder eine Mischung davon verwendet werden.
Wenn diese Tenside verwendet werden, liegt der Gehalt davon in dem Hautkosmetikum vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 30 Gew.-%.
Das erfindungsgemäße Hautkosmetikum kann weiterhin Silicone als ein Öl oder ein Tensid enthalten. Die Silicone sind nicht besonders beschränkt, sondern können willkürlich aus den üblicherweise bei Kosmetika verwendeten ausgewählt werden. Beispiele davon umfassen Octamethylpolysiloxan, Tetradecamethylpolysiloxan, Methylpolysiloxan, Methylpolysiloxan hohes Polymer, Methylphenylpolysiloxan, Methylpolycyclosiloxan (z. B. Octamethylcyclotetrasiloxan, Decamethylcyclopentasiloxan), Trimethylsiloxykieselsäure und modifizierte Silicone (z. B. Polyether-modifiziertes Silicon, Polyether/Alkyl-modifiziertes Silicon, Alkylglycerylether­ modifiziertes Silicon).
Wenn diese Silicone als ein Öl oder ein Tensid verwendet werden, kann der Gehalt dieser in dem Hautkosmetikum zur Regulierung des Gesamtgehalts mit Nicht-Siliconöl(en) oder Nicht-Silicontensid(en) auf den oben definierten Gehalt eingestellt werden.
Weiterhin kann ein Pulver zu dem erfindungsgemäßen Hautkosmetikum gegeben werden, unter Erhalt eines Makeup- Kosmetikums wie eine Grundierung. Beispiele des Pulvers umfassen Beladungspigmente (z. B. Mica, Talkum, Sericit, Kaolin, Nylonpulver, Polymethylsilsesquioxan), anorganische Pigmente (z. B. Perlmut), organische Pigmente (z. B. Rot Nr. 202, Rot Nr. 226, Gelb Nr. 4, Aluminiumpigment) und anorganische Pulver für den UV-Schutz (z. B. Zinkoxid, Titanoxid, Zirconiumoxid, Eisenoxid). Solche Pulver können verwendet werden, die mit Siliconen (unter Verwendung z. B. von Methylhydrogenmethylpolysiloxan, Trimethylsiloxykieselsäure, Methylpolysiloxan), Fluor (z. B. unter Verwendung von Perfluoralkylphosphaten, Perfluoralkoholen), Aminosäuren (z. B. unter Verwendung von N- Acrylglutaminsäure), Lecithin, Metallseifen, Fettsäuren oder Alkylphosphaten hergestellt sind.
Wenn diese Pulver verwendet werden, kann der Gehalt dieser in dem Hautkosmetikum angemessen in Abhängigkeit von der Präparatform eingestellt werden. Üblicherweise liegt der Gehalt vorzugsweise von 0,1 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt von 1 bis 30 Gew.-%.
Das erfindungsgemäße Hautkosmetikum kann weiterhin verschiedene Komponenten, die allgemein in Kosmetika verwendet werden, Quasiarzneimittel, Medizin, etc. enthalten, solange die erfindungsgemäßen Ziele dadurch nicht verschlechtert werden. Beispiele dieser Komponenten umfassen anorganische Salze (z. B. Magnesiumsulfat, Kaliumsulfat, Natriumsulfat, Magnesiumchlorid, Natriumchlorid); viskositätssteuernde Mittel (z. B. Polyvinylalkohol, Carboxyvinylpolymer, Carboxymethylcellulose, Gelatine, Tragacanthgummi, Xanthangummi, Hyaluronsäure, Tuberose- Extrakt, Agarose, Natriumalginat); Konservierungsmittel (z. B. Paraben); UV-Absorber; Färbemittel; medizinische Komponenten wie Weißmachungsmittel, Vitamine, steroide entzündungshemmende Mittel, nichtsteroide entzündungshemmende Mittel, Antihistaminika, Antibiotika, Bacericide und Fungicide; und Parfüme.
Da das erfindungsgemäße Hautkosmetikum wenig irritierend ist und eine ausgezeichnete feuchtigkeitsgebende Wirkung hat, ist dieses nicht nur bei der Behandlung von trockener Haut im Winter nützlich, sondern ebenfalls auf die Haut um die Augen herum auftragbar, um dadurch "Krähenfüße" zu verhindern.
Um diese Erfindung noch näher zu erläutern, werden die folgenden Beispiele angegeben.
Beispiel 1
Emulsionskosmetika mit den in Tabellen 1 und 2 angegebenen Zusammensetzungen wurden auf konventionelle Weise hergestellt und verwendet, um die Feuchtigkeitsgehalte in der keratinhaltigen Schicht und das Ergebnis im Hinblick auf die rissige bzw. aufgesprungene Haut auszuwerten. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse.
(Auswertungsverfahren)
Emulsionskosmetika, die sich voneinander unterschieden, wurden auf die rechte bzw. linke Wange von zehn weiblichen Personen aufgetragen, die 20 bis 40 Jahre alt waren und im Winter an aufgesprungenen Wangen litten, wobei der Auftrag einmal täglich drei Wochen lang erfolgte. Am Tag nach Vollendung der Testperiode (3 Wochen), wurden die folgenden Punkte untersucht.
(1) Feuchtigkeitsgehalt in der keratinhaltigen Schicht
Nach dem Waschen des Gesichtes mit Wasser bei 37°C blieb jede Person 30 min lang ruhig in einem Raum, der auf eine Temperatur von 20°C und eine Feuchtigkeit von 40% eingestellt war. Dann wurde der Feuchtigkeitsgehalt in der keratinhaltigen Schicht mit einem Impedanzmeter (hergestellt von IBS) gemessen und als Index des Feuchtigkeitsgehaltes des entsprechenden Kosmetikums bezeichnet. Ein großer Feuchtigkeitsgehalt bedeutete die höhere feuchtigkeitsgebende Wirkung. Die Daten sind als Mittelwert ± Standardabweichung angegeben.
(2) Ergebnis im Hinblick auf die rissige Haut
Die rissige Haut wurde mit bloßem Auge beobachtet und entsprechend den folgenden Kriterien ausgewertet. Jedes Ergebnis ist als Durchschnitt ± der Standardabweichung angegeben.
Ergebnis: Auswertung der Hautrisse
0: keine Risse.
1: leicht gerissen.
2: gerissen.
3: etwas stark gerissen.
4: ernsthaft gerissen.
Tabelle 1
Verbindung 1: N-Oleylshingosin
[In der Formel (1), R¹ = cis-C₈H₁₇CH=CH(CH₂)7,
R² = C₁₃H₂₇,
R³ = R⁴ = H]
Tabelle 2
Verbindung 2: N-(12-Hydroxyoctadecanoyl)sphingosin
[In der Formel (1), R¹ = C₆H₁₃CH(OH)(CH₂)₁₀,
R² = C₁₃H₂₇,
R³ = R⁴ = H]
Verbindung 3: N-(16-Hydroxyhexadecanoyl)sphingosin
[In der Formel (1), R¹ = HO(CH₂)₁₅,
R² = C₁₃H₂₇,
R³ = R⁴ = H]
Verbindung 4: N-(3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl)-N-2- hydroxyethylhexadecanamid
[In der Formel (1), R¹ = C₁₅H₃₁,
R² = C₁₆H₃₃,
R³ = R⁴ = H]
Tabelle 3
Beispiel 2 (Feuchtigkeitsgebende, milchige Lotion vom O/W-Typ)
Eine milchige Lotion vom O/W-Typ der Zusammensetzung, die nachfolgend gezeigt wird, wurde auf konventionelle Weise hergestellt.
Die somit erhaltene milchige Lotion war ausgezeichnet bezüglich der feuchtigkeitsgebenden Wirkung, verursachte keine Irritation und trug zur Glättung der Haut bei.
(Komponente)
(Gew.-%)
Verbindung 4 (die gleiche wie bei Beispiel 1)
3,0
Cetylalkohol 1,0
Bienenwachs 0,5
Vaselin 2,0
Squalan 6,0
Dimethylpolysiloxan (6 cSt) 2,0
Glycerin 4,0
1,3-Buylenglykol 4,0
Polyoxyethylen-(10)-monooleat 1,0
Glycerinmonostearat 1,0
Tuberosepolysaccharid (1% Lösung) 10,0
Succinsäure 0,5
Natriumsuccinat 0,5
Wasser Rest
100,0
Beispiel 3 (Milchige Sonnenschutzlotion mit feuchtigkeitsgebender Wirkung)
Eine milchige Sonnenschutzlotion der folgenden Zusammensetzung wurde auf konventionelle Weise hergestellt. Die somit erhaltene milchige Lotion hatte eine ausgezeichnete feuchtigkeitsgebende Wirkung, verursachte keine Irritation und trug zur Glättung der Haut bei.
(Komponente)
(Gew.-%)
Verbindung 4 (die gleiche wie bei Beispiel 1)
2,0
Octyl-p-methoxycinnamat 6,0
4-tert-Butyl-4-methoxybenzoylmethan 2,0
Oleyloleat 5,0
Dimethylpolysiloxan (6 cSt) 3,0
Vaselin 0,5
Cetylalkohol 1,0
Sorbitansesquioleat 0,8
Polyoxyethylen-(20)-oleylalkoholether 1,2
Dipropylenglykol 6,0
Ethanol 3,0
Hydroxyethylcellulose 0,3
Fumarsäure 0,4
Natriumfumarat 0,5
Wasser Rest
100,0

Claims (6)

1. Hautkosmetikum, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Komponenten (A), (B) und (C) umfaßt:
  • (A) ein Ceramid oder ein Pseudoceramid, dargestellt durch die folgende Formel (1) oder (2) worin R¹ und R² gleich oder verschieden und jeweils eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 9 bis 39 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder mit einer oder mehreren Hydroxyl-Gruppen substituiert ist; und R³ und R⁴ gleich oder verschieden und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Phosphat-Rest, ein Sulfat-Rest oder ein Zuckerrest sind;
  • (B) eine Dicarbonsäure, dargestellt durch die folgende Formel (3): HOOC-X-COOH (3)worin X eine bivalente Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und
  • (C) ein Salz einer Dicarbonsäure, dargestellt durch die obige Formel (3).
2. Hautkosmetikum nach Anspruch 1, das ein Ceramid oder ein Pseudoceramid der Komponente (A) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-% enthält.
3. Hautkosmetikum nach Anspruch 1 oder 2, das eine Dicarbonsäure und ein Dicarbonsäuresalz in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 20 Gew.-%, ausgedrückt als Säure, enthält.
4. Hautkosmetikum nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin das molare Verhältnis der Dicarbonsäure zu dem Dicarbonsäuresalz in dem Bereich von 1/9 bis 9/1 liegt.
5. Hautkosmetikum nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Dicarbonsäure ausgewählt ist aus Malonsäure, Succinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Isophthalsäure, Phthalsäure und Terephthalsäure.
6. Hautkosmetikum nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend eine Dicarbonsäure und ein Dicarbonsäuresalz und mit einem pH-Wert von 3 bis 10.
DE19539016A 1994-10-19 1995-10-19 Hautkosmetikum Ceased DE19539016A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25318794A JP3299054B2 (ja) 1994-10-19 1994-10-19 皮膚化粧料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19539016A1 true DE19539016A1 (de) 1996-04-25

Family

ID=17247762

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19539016A Ceased DE19539016A1 (de) 1994-10-19 1995-10-19 Hautkosmetikum

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5641495A (de)
JP (1) JP3299054B2 (de)
DE (1) DE19539016A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997014401A1 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 Kao Corporation Skin and hair cosmetic compositions
DE19849218A1 (de) * 1998-10-26 2000-04-27 Goldwell Gmbh Haut- und Haarbehandlungsmittel
WO2002013778A2 (de) * 2000-08-16 2002-02-21 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Kosmetische zubereitungen die dicarbonsäuren enthalten
WO2003072540A1 (en) * 2002-02-26 2003-09-04 Coreana Cosmetics Co., Ltd. Novel pseudoceramides and cosmetic compositions comprising the same

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5512277A (en) 1991-05-15 1996-04-30 Kao Corporation Keratotic plug remover
US5760078A (en) * 1996-03-08 1998-06-02 Gist-Brocades B.V. Process for the fractioning and recovery of valuable compounds from vinasse produced in fermentations
TW491707B (en) * 1996-11-22 2002-06-21 Kao Corp Hair cosmetic compositions
JPH11139928A (ja) * 1997-10-31 1999-05-25 Shiseido Co Ltd 乳化型パック化粧料
DE19748399A1 (de) * 1997-11-03 1999-05-06 Henkel Kgaa Sulfatierte Pseudoceramide
US6379659B1 (en) * 1997-11-18 2002-04-30 Takasago International Corporation Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
DE10084591T1 (de) * 1999-05-12 2002-03-28 Kao Corp Mittel zur Entfernung keratotischer Pfropfen
JP4350269B2 (ja) * 2000-05-11 2009-10-21 高砂香料工業株式会社 化粧料添加用組成物
EP1262166A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-04 Cognis France S.A. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend einen Extrakt aus Pterocarpus marsupium
KR100917302B1 (ko) 2001-12-10 2009-09-11 가오 가부시키가이샤 세라마이드류 유화물
US20030212046A1 (en) * 2002-05-07 2003-11-13 Kapac, Llc Methods and formulations for enhancing the absorption and gastro-intestinal bioavailability of hydrophobic drugs
CA2486905A1 (en) * 2002-05-29 2003-12-04 Unilever Plc Cosmetic compositions containing salts of malonic acid
US20030224027A1 (en) * 2002-05-29 2003-12-04 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions with ammonium malonates
US20030228337A1 (en) * 2002-05-29 2003-12-11 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions with hydroxy amine neutralized polymers
CN1671352A (zh) * 2002-05-29 2005-09-21 荷兰联合利华有限公司 用丙二酸盐稳定储存的防晒化妆品组合物
ATE319503T1 (de) * 2002-05-29 2006-03-15 Unilever Nv Regulierung des geruchs von kosmetischen zusammensetzungen, welche aminsalze enthalten
US20030224023A1 (en) * 2002-05-29 2003-12-04 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions with hydroxy amine salts of malonic acid
TW200413020A (en) * 2002-07-05 2004-08-01 Kose Corp Vesicle dispersion and cosmetic containing the same
JP3980468B2 (ja) * 2002-11-22 2007-09-26 花王株式会社 水中油型乳化化粧料
ITMI20030343A1 (it) * 2003-02-26 2004-08-27 Biofarm S R L Ora Biofarmitalia S P A Gel cosmetico o curativo applicabile sulla pelle umana.
US20040185015A1 (en) * 2003-03-17 2004-09-23 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Sunscreen cosmetic compositions storage stabilized with malonate salts
US20040202689A1 (en) * 2003-03-17 2004-10-14 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Terpenoid fragrance components stabilized with malonic acid salts
US20040185074A1 (en) * 2003-03-17 2004-09-23 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Odor control in amine salt containing cosmetic compositions
US20040185073A1 (en) * 2003-03-17 2004-09-23 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions containing salts of malonic acid
US20040219177A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Jacobs Randy J. Depleted skin barrier replenishing skin creams composition and method of application
US20040241131A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-02 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Compositions containing malonate salts in preventing in-grown hair arising from shaving
US7404949B2 (en) * 2004-03-15 2008-07-29 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Methods and compositions useful to prevent in-grown hair arising from shaving
FR2874610A1 (fr) * 2004-09-02 2006-03-03 Oreal Nouveaux ceramides, leur preparation, leur utilisation pour former des dispersions de spherules, compositions les comprenant, et procede de traitement
RU2551853C2 (ru) 2009-07-06 2015-05-27 Као Корпорейшн Эмульгированная композиция
EA023007B1 (ru) * 2010-10-04 2016-04-29 Юнилевер Нв Отбеливающая кожу композиция
KR102132817B1 (ko) * 2018-12-07 2020-07-10 조선대학교산학협력단 솔잎 유래의 말론산을 유효성분으로 포함하는 자외선에 대한 피부보호용 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE809782A (fr) * 1973-01-15 1974-07-15 Pains de detergent
US4089942A (en) * 1976-01-29 1978-05-16 L'oreal Deodorant composition and process
DE2608221B1 (de) * 1976-02-28 1977-07-21 Beiersdorf Ag Kosmetisches mittel zur glaettung der haut
AU546872B2 (en) * 1982-06-16 1985-09-26 Unilever Plc Skin treatment compositions containing a fatty acid or ester
US5221757A (en) * 1989-05-19 1993-06-22 Kao Corporation Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same
FR2651131B1 (fr) * 1989-08-23 1994-05-20 Roussel Uclaf Nouvelles compositions cosmetiques contenant du chitosane et de la glucosamine.
US5424324A (en) * 1989-11-17 1995-06-13 Rohm And Haas Company Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones
AU639373B2 (en) * 1990-10-22 1993-07-22 Unilever Plc Cosmetic composition
JP2964183B2 (ja) * 1991-09-26 1999-10-18 花王株式会社 皮膚外用剤
GB9209860D0 (en) * 1992-05-07 1992-06-24 Unilever Plc Synthesis of cosmetic ingredient
JPH0665053A (ja) * 1992-08-24 1994-03-08 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997014401A1 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 Kao Corporation Skin and hair cosmetic compositions
DE19849218A1 (de) * 1998-10-26 2000-04-27 Goldwell Gmbh Haut- und Haarbehandlungsmittel
DE19849218C2 (de) * 1998-10-26 2002-05-08 Goldwell Gmbh Haut- und Haarbehandlungsmittel
WO2002013778A2 (de) * 2000-08-16 2002-02-21 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Kosmetische zubereitungen die dicarbonsäuren enthalten
WO2002013778A3 (de) * 2000-08-16 2002-09-12 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische zubereitungen die dicarbonsäuren enthalten
WO2003072540A1 (en) * 2002-02-26 2003-09-04 Coreana Cosmetics Co., Ltd. Novel pseudoceramides and cosmetic compositions comprising the same
US7582306B2 (en) 2002-02-26 2009-09-01 Coreana Cosmetics Co., Ltd. Pseudoceramides and cosmetic compositions comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
US5641495A (en) 1997-06-24
JP3299054B2 (ja) 2002-07-08
JPH08119847A (ja) 1996-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19539016A1 (de) Hautkosmetikum
DE69113745T2 (de) Dermatologisches Externa.
DE69416153T2 (de) Kosmetische zusammensetzung enthaltend ein hydrochalkon und retinol oder dessen derivate
DE69400333T2 (de) Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, die eine Kombination aus Ceramiden und Linolsäure enthalten
DE69838405T2 (de) Mikrostrukturierte, kosmetisch verträgliche Zusamensetzungen
DE69623914T2 (de) Äusserliches hautpräparat
DE3889287T2 (de) Tocopherolsorbat und entzündungshemmende Wirkstoffe enthaltende Lichtschutzmittel.
DE69304705T2 (de) Kosmetische zusammensetzung in form einer dreifachemulsion w/o/w mit gelierterphase
DE3877690T2 (de) Tocopherolsorbat enthaltende lichtschutzmittel.
DE69418332T2 (de) Kosmetische zusammensetzung, die hydroxysaeuren enthaelt
DE69101466T2 (de) Kosmetisches Mittel.
DE69204978T2 (de) Ölige kosmetische zusammensetzung enthaldend wie verdickungsmittel eine kombination von zwei copolymere sowie rheologische modifizierungsmittel.
DE69001049T2 (de) Kosmetisches praeparat.
DE69204671T2 (de) Kosmetisches oder pharmazeutisches, insbesondere dermatologisches mittel enthaltend einen cyperus extrakt, zur förderung des haut oder haare pigmentierung und herstellungsverfahren.
DE69734498T2 (de) Oel-in-wasser emulsion und oel-in-wasser emulgator
DE69500191T3 (de) Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut
DE60224335T2 (de) Hautbehandlungszusammensetzung
DE69503179T2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Tri (alpha-hydroxyacylat) von glycerin als einzigen Glycerinprecursor enthält
DE3203260C2 (de)
DE69104509T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung.
DE3242385C2 (de) Wäßriges oder wasserfreies kosmetisches Mittel
DE69732796T2 (de) Antifaltenmittel
EP0688210B1 (de) Verwendung von carnosin in kombination mit urocaninsäure zur behandlung von photodermatosen
DE3111364C2 (de)
DE69309875T2 (de) Mittel enthaltend Dihydroxyaceton und ihre kosmetische Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection