DE1947588A1 - Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesaettigten alpha-Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesaettigten alpha-Olefinen

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DE1947588A1
DE1947588A1 DE19691947588 DE1947588A DE1947588A1 DE 1947588 A1 DE1947588 A1 DE 1947588A1 DE 19691947588 DE19691947588 DE 19691947588 DE 1947588 A DE1947588 A DE 1947588A DE 1947588 A1 DE1947588 A1 DE 1947588A1
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hydrocarbon
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catalyst
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Kiwami Hirota
Ichiro Ogino
Yoichi Toyama
Isamu Yamazaki
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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Description

  • Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesättigten Oc-Olefinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesättigtenC(-Olefinen, wobei die einfach ungesättigten-Olefine mit einer neuen Katalysatormasse in Berührung gebracht werden. Die neue Katalysatormasse besteht, wie nachfolgend ausführlich beachrieben, entweder aus einer Masse, welche durch Vermischen (a) eines Halogenides oder eines Oxyhalogenides von Titan, Vanadium oder Zirkon mit (b) einem Dialuminiumoxan gebildet wurde, oder aus einer Masse, welche durch Vermischen der vorstehenden Bestandteile (a) und (b) mit (c) mindestens einem der nachfolgend aufgeführten Bestandteile erhalten wurde. Die aus den vorstehenden beiden Bestandteilen (a) und (b) aufgebauten Katalysatoren sind insofern sehr bemerkenswert, daß sie wertvolle Polyolefine mit einer hohen Polymerisationsgeschwindigkeit ergeben. Andererseits sind die aus den mehrfachen Bestandteilen (a), (b) und (c) aufgebauten Katalysatoren dadurch ausgezeichnet, daß sie ein Polymeres ergeben, dessen Stereoregularität weiterhin verbessert ist, während ihre hohe Aktivität bei einem Wert gehalten wird, der etwa demjenigen des aus zwei Bestandteilen aufgebauten Katalysators entspricht.
  • Ale Polymerisationkatalysatoren für Polyolefine sind die sogenannten Ziegler-Natta-Katalysatoren bekannt, die aus einer Übergangsmetallverbindung und einer Organoaluminiumverbindung aufgebaut sind und solche, die typisch sind und am-meisten im tenhnischen Bereich angewandt werden sind solche, die aus Titanchlorid und Diäthylaluminiumchlorid aufgebaut sind. Obwohl diese -typischen Ziegler-Natta-Katalyatoren ein stereoreguläres Polymeres von hoher Kristallinität ergeben, ist ihre katalytische Aktivität nicht so hoch. Weiterhin wurde von zahlreichen Forschern berichtet, daß diese Katalysatoren ihre größte Aktivität bei einer Polymerisationstemperatur von üblicherweise 50 - 80°C zeigen, daß sich jedoch bei erhöhten, diese Temperatur übersteigenden Temperaturen die charakteristischen Eigenschaften zeigen, daß ein markanter Abfall ihrer Aktivität sowie ihrer Stereospezifität auftritt.
  • Weiterhin haben die neuen Katalysatoren gemäß der vorliegenden Erfindung eine derartig außergewöhnlich hohe Aktivität, die ein mehrfaches bis zum mehemen zig-fachen derjenigen Aktivität beträgt , wie sie die vorstehend aufgeführten typischen Ziegler-Natta-Katalysatoren besitzen. Diese hohe katalytische Aktivität belegt nicht nur, daß die Produktivität der Polymeren hoch ist, sondern ist auch insofern signifikant, als die Menge des in dem erhaltenen Polymeren verbleibenden Katalysators gering ist, sodaß die komplizierten Arbeitsgänge zur Entfernung des Katalysators aus dem Polymeren erheblich vereinfanht werden können.
  • Weiterhin unterscheidet sich der erfindungsgemäße Katalsator erheblich von den gewöhnliöhen Ziegler-Natta-Katalysatoren hinsichtlich des anwendbaren Temperaturbereiches bei der Polymerisation. D.h., die neuen Katalysatoren gemäß können oer Erfindung/nicht nur wirksam bei niedrigen lemperaxuren von unterhalb 10000 verwendet werden, sondern können auoh wirksam bei erhöhten Temperaturen bis zu etwa 300°C eingesetzt werden, ohne daß sich ein Abfall ihrer Aktivität oder Stereospezifität zeigt. Es ist deshalb, falls eine Polymerisationstemperatur von beispielsweise 150°C oder höher angewandt wird, möglich, das Reaktionssystem in einem homogenen Lösungszustand zu halten, sodaß eine glatte Umsetzung und andere Vorteile erhalten werden können.
  • Allgemein ausgedrückt ergeben die neuen Katalysatoren gemäß der Erfindung ein Polymeres mit hoher Kristallinität und Isotaktizität bei Anwendung einer Polymerisationstemperatur im erhöhten Temperaturbereich, beispielsweise oberhalb 1O000,und ergeben weiterhin ein Polymeres mit einer etwas niedrigeren Kristallinität und Isotaktizltät als bei Anwendung einer Polymerisationstemperatur im niedrigen Temperaturbereich, beispielsweise unterhalb 10000. Beide dieser Polymere besitzen Eigenschaften, die sie zur Verwendung als Formmaterial günstig machen. Deshalb werden die dabei erhaltenen Polymeren günstigerweise als Material zur Formung verschiedener Klassen von Formgegenständen verwendet, insbesondere als Polien oder Streifenmaterial, als Band, Faden, geschlitztes Garn und gespaltenes Garn.
  • Die vorliegende Erfindung wird im nachfolgenden weiterhin beschrieben. In einer Ausbildungsform der Erfindung wird ein Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesättigten i-Olefinen unter Einschluß von Styrol gegeben, wobei das Verfahren darin besteht, daß einoC-Olefin mit einer Katalysatormasse kontaktiert wird, welche durch Vermischen (a) einer Übergangsmetallverbindung aus der Gruppe von Halogeniden und Oxyhalogeniden des Titan, Vanadiums und Zirkons und (b) eines Dialuminiumoxans der allgemeinen Formel worin R1 und R2 jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit C1 -R³ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit C1 - C15 oder ein Wasserstoffatom und R4 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit C1 - C15, ein Wasserstoffatom oder Halogenatom bedeuten, mit der Einschränkung, daß, falls R4 ein Halogenatom bedeutet, R kein Wasserstoffatom ist, wobei das Molarverhälntis ron (a):(b) zwischen 1:0,1 bis 1s20 beträgt hergestellt wurde.
  • In einer weiteren Ausbild-ungsform der vorliegenden Erfindung ergibt sich ein Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesättigten «-Olefinen einschließlich von Styrol, wobei dieses Verfahren darin besteht, daß ein α-Olefin mit einer Katalysatormasse kontaktiert wird, welche durch Vermischung der vorstehend aufgeführten Bestandteile (a) und (b) mit (c,) mindestens einen Bestandteil aus der Gruppe von 10 einem Organoaluminiumhalogenid der allgemeinen Formel RnAlHal3-n worin R ein Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Hal ein Halogenatom und n die Zahlen 1, i,5 oder 2 bedeuten, Ii. einer Verbindung von organischen Verbindungen mit den allgemeinen Formeln worin X, , Z Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoffreste, Alkoxygruppen, Aminogruppen oder N-Kohlenwasserstoff substituierte Aminogruppen bedeuten und X und Y, falls sie zusammen genommen werden, einen Ring bilden können, mit der Beschränkung, daß in den ersten drei formeln nicht mehr als zwei der Reste X, Y und Z gleichzeitig ein Halogenatom bedeuten können und in der abschließenden Formal mindestens einer der Reste X oder Y entweder eine Aminogruppe oder eine N-Kohlenwasserstoff substituier te Aminogruppe bedeutet, III. quaternären Ammoniumhalogeniden der allgemeinen Formel R5, R6 R7 NHal, worin R5, R6 und R7 jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit C1 - C10, wobei zwei dieser Reste R zusammengenommen einen Ring, der Sauerstoff enthalten kann, bilden können, und Hal ein Halogenatom bedeuten, IV# Komplexen der allgemeinen Formel MHalm.D, worin M ein Metall ausohließlioh von Alkalimetallen, Bor oder Phosphor, Hal ein Halogenatom, m die Wertigkeit von M und D eine Verbindung der allgemeinen Formeln bedeuten: wobei die ersten vier Formeln die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und worin in den letzten beiden Formeln X', Y' und Z' jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit C1 - Cio darstellen, wobei gegebenenfalls zwei dieser Gruppen zusammengenommen einen Ring bilden können, X" und Y" jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit C1 - C10 bedeuten, die zusammengenommen einen 5 - 6 gliedrigen Ring bilden können, V. einem Äther der allgemeinen Formeln R'OR", und flüssigen Polyäthern, die Einheiten enthalten, worin R', R" und R"' jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit C - Cio und R"" entweder ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit C - C10 bedeuten und VI. Verbindungen der allgemeinen Formeln (R8R9N)-Q-RK-P10,
    4 -r N ( Rk-1) r oder
    worin Q Silizium, Aluminium oder Bor, R8 und R9 Kohlenwasserstoffgruppen mit C1 - C10 oder Acylgruppen, wobei zwei @oste R zusammen einen Ring bilden können, R10 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit C1 - c10, k die Wertigkeit von Q, eine @@nze @ahl von 1 bis k, r die Zahl 2 oder 3 und s die Zahl 1 des 2 bodeuten, wobei das Molarverhältnis von (a):(b):(c) im Pereich liegt.
  • von 1:0,1 - 20:0,1 - 20/ erhalten wurde Die jeweiligen Bestandteile des beim vorliegenden erfindungsgemäßen vErfahren eingesetzten Katalysators @erden n chfolgend spezifisch aufgeführt.
  • Zu spezifischen Beispielen für Halogenide oder Oxyhalogenide von Titan, Vanadium oder Zirkonium, Bestandteil (a) des @atalysators, gehören Titandichlorid, Titrantrichlorid, Titantetrachlorid, Zirkoniumtrichlorid, Zirkoniumtetrachlorid, @-nadiumtrichlorid, Vanadiumtetrachlorid und Vanadiumoxytrichlorid oder die entrprechenden Bromide und Jodide. Von diesen ist Titantrichlorid wirtschaftlich besonders bedettend. Als Titentrichlorid kann beispielsweise ein solches ver@ndet werden, das entweder durch REduktion von Titantetrachlorid mit @ serstoff oder solchen Metallen, wie Aluminium, Zink und Magnesium, oder durch Umsetzung von Titantetrachlorid mit Organealuminium-, Organozink- oder Organomagnesiumverbindungen erhalten wird. Das nach derartigen Verfahren erhaltene Titantrichlorid oder ein eutektsiches Gemisch, in dem es vorherrscht, kann entweder allein oder in einer Form vorwandet werden, in der seine Aktivität durch Vermahlen mit Halogeniden von Metallen, wie Aluminium, Nickel oder Kobalt, weiter gesteigert wird.
  • Der Bestandteil (b) des Katalysators, der der ausgeprägteste Bestandteil gemäß der Erfindung ist, ist ein Dialuminiumoxan der Formel in der die versehiedenen Reste R die vorstehend angegebene Bedentung besitzen. Dieser Bestandteil (b) ist der Bestandteil, der in @onbination mit den vorstehenden Bestandteil (a) zur Verwirklichung der sehr hohen Polymerisationsgeschwindigkeit bei der Polymerisation der α-Olefine beiträgt. Von dieren Dialuminiumoxanen werden solche, in denen die verschiedenen @este R der Formel (I) sämtlich Kohlenw sserstoffgrup-@en sind, am meisten bevorzugt. Wie vorstehend angsgeben, können die Reste R³ und R4 @asserstoffatoms und R4 ein Halogenatom sein. Jedoch liegt eine Verbindung, in der die Reste R³ und R4 beide Halogenatome darstellen, außerhalb das Rahmens der @rfindung, d in einem der rtigen Fall lediglich ein Katalys@tor mit einer Aktivität von etwa 1/10 bis 1/100 der Aktivität des erfindun s@emäßen Katalysators erhalten wird.
  • Die Rohlenwasserstoffgruppe, die die verschiedenen Rests R in der Formel (I) bedeuten, ist eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und diese Reste R können gleich oder verschieden sein. Die acyclischen oder cyclischen Alkyl-, Aryl- und Aralkylgruppen sind in die Kohlenwasserstoffreste einges hlossen. Zu spezifischen Beispielen für die Dialuminiumoxane, die in einfacher Weise verwendet werden können, geh@ren die folgenden verbindungen. Bei Dialuminiumoxanen, in denen die verschiedenen Reste R für verschiedene Substituenten stehen, erfolgte die Bezeichnung gemäß der Stellung von Al wie 1 2 3 in der Formel > A1 - O - Al < zur Verdeutlichung der Stellugen, in denen die Substituenten gebunden sind.
  • Tetraäthyl-dialuminiumoxan [(C2H5)2Al-O-Al(C2H5)2], 1,1-Diäthyl-3,3-dimethyl-dialuminiumoxan [(C2H5)2Al-O-Al(CH3)2], Tetra-n-propyl-dialuminiumoxan, Tetraisobutyl-dialuminiumoxan, Tetradodecyl-dialuminiumoxan, 1,1-Diäthyl-3,3-diisobutyldialuminiumoxan, Tetracyclohexyl-dialuminiumoxan, Tetraphenyl-dialuminiumoxan, 1,1-Diäthyl-3,3-diphenyl-dialuminiumoxan, Tetrabenzyl-dialuminiumoxan, Tetranaphthyl-dialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydrogen-3,3-diäthyl-dialuminiumoxan [C2H5(H)Al-O-Cl(C2H5)2], 1-Äthyl-1-hydrogen-3,3-diisobutyldialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydrogen-3,3-didodecyl-dialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydro en-3,3-diphenyl-dialuminiumoxan, 1,3-Diäthyl-1,3-dihydrogen-dialuminiumoxan, 1,3-Diisobutyl-1,3-dihydrogen-dialuminiumoxan, 1,3-Diäthyl-1-hydrogen-3-chlor-dialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydrogen-3-isobutyl-3-chlordialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydrogen-3-dodecyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1-Äthyl-1-hydrogen-3-phenyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-Dimethyl-3-äthyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-Di äthyl-3-äthyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-diisobutyl-3-äthyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-Diäthyl-3-isobutyl-3-chlordialuminiumoxan, 1,1-Didodecyl-3-äthyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-Diphenyl-3-äthyl-3-chlor-dialuminiumoxan, 1,1-Diäthyl-3-äthyl-3-horm-dialuminiumoxan und 1,1-Diäthyl-3-äthyl-3-jod-dialuminiumoxan.
  • Die vorstehenden Dialuminiumoxane könnnen in einfacher Weise, beispielsweise durch Umsetzung auf Grund der folgen en chemischen Gleichung, synthetisiert werden.
  • R¹R²AlOM' + ClAlR³R4 # R¹R²AlOAlR³R4 + M'Cl in der die verschiedenen Reste R jeweils die vorstehend angegebenen Bedeutung besitzen und M' ein Alkalimetall darstellt.
  • Am stärksten bevorzugt wird Lithium als Alkalimetall verwendet. (Vergleiche G.E. Coates und Mitarbeiter "Organometallic compounds", Band 1, Seite 312, herausgegeben vonMethuen & Co., Ltd.) Die durch Vermischen der vorstehenden Bestandteile (a) und (b) hergestellte Masse liefert einen ausgezeichneten Katalysator zur Anwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren.
  • Ein breiter Bereich des @ischungsverhältnisses ist möglich, beispielsweise 0,1 - 20 Mol des Bestandteils (b) je Mol des Bestandteils (a).
  • Zu dem aus den beiden bestandteilen (a) und (b) aufgebauten Katalysator kann eine weitere Komponente (c) zugegeben @erden. @er estandteil (c) umfaßt die verschiedenen Verindungen der im folgenden angegebenen Klassen I bis VI. Es wurde festgestellt, daß die Zugabe dieser Verbindungen eine verbesserts Stereospezifität unter Beibehaltung der Katalysaterwirksamkeit auf prak@isch dem gleichen Wert des aus den beiden Bestandteilen (a) und (b) aufgebauten Katalysators horbeiführte, wobei in einigen Fällen ein @eringer Abfall and in anderen Fällen eine geringe Verbesserung auftrat. Es Kann eine einzige Klasse des Bestandteils (c) oder es können mehrere Klassen des Bestandteils (c) zugegeben werden. Besonders erwünschte syn@rgistische Effekte traten auf, wenn eine Verbindung der Kl sse I und eine Verbindung der Klassen II bis VI gemeinsam angewendet wurden.
  • Zu geei@neten spezifischen Beispielen des Bestandteils (c) der Klasse I eines Organoaluminiumhalogenids der allgemoinen Formel RnAlHal3-n, in der die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebenen @edeutung besitzen, gehören die folgenden verbindungen: Äthylaluminiumdichlorid, Isobutylaluminiumdichlorid, Phenylaluminiumdichlorid, Äthylaluminiumsesquichlorid, Isobutylaluminiumsesquic@lorid, Phenylaluminiumsesquichlorid, Dimethylaluminiumchlorid, Diäthylaluminiumchlorid, Diisobutylaluminiumchlorid und deren entsprechende Bromide und Jodide.
  • Der Bestandteil (c) der Klasse II, eine organische Verbindung der allgemeinen Formeln oder in der die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, ist in allen Fällen ein Elektronendonator. Im folgenden werden spezifische Beispiele aufgeführt: Aliphatische und aromatische primäre, sekundäre und tertiäre Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Butylamin, Dibutylamin, Tributylamin, Hexaäthylmelamin, Octylamin, Diphenyl-p-phenylendiamin, Phenylisorpropylphenylendiamin, Methylanilin, α-Naphthylamin, Phenyl-α-naphthylamin, Dimethyl-p-toluidin und Hydrazin; cyclische Amine, wie Piperidin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Piperazin, Triäthylendiamin. Pyridin, @ethylpyridin und Chinolin; Derivate von Carbonsäureamiden oder Kohlensäureamid und Lactame, wie N,N-Dimethylglyein-äthylester, Acetamid, N-Methylacetamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Phenylpropionsäureamid, Dimethylbenzamid, Lactamid, Diäthylbenzamid, Phthalimid, N-Methylphthalimid, Sterinsäureamid, Oxalsäureamid, Bernsteinsäursamid, N-Methylpyrrolidon,N-Methyl-#-caprolactam, #-Caprolactam, Harnstoff, Urethan, N-Äthylurethan, Dimethylharnstoff, Tetramethylharnstoff und Diäthylharnstoff; Phosphine, z.B. Tributylphosphin, Trioctylphosphin, Trihexylphosphin, Triphenylphosphin und entsprechende Phosphinoxyde; Phosphorsäureester, z.B. Trimethylphosphat, Triäthylphosphat, Tri(nonyliertes Phenyl)phosphat, Tributylphosphat, Tricresylphosphat, Tridecylphosphat, Triphenylphosphat, Diäthylphenylphosphat und entsprechende Phosphite und Phosphonate; phosphorsäureamide und Aminoderivate von Phosphin, wie z.B. Hexam@thylphospheryltriamid, Hexabutylphosphoryltriamid, Trimethylphosphorsäureamid, Phosphorsäureamid, Tris-(dimethylamino)phosphin, Tris-(di-n-butylamino)-phosphin, Triphenylphosphorsäureamid und die durch einen oder mehrere @lkonyreste an der Aminogruppe substituierte @erivate.
  • Speizifische Beispiele des Bestandteils (c) der Klasse III, ein quaternäres m@oniumhalogenid der allgemeinen Formel R5R6R7 Nal, in den die verschiedenen @ymbole die vorstehend angegebene @edeutung beuitzen, sind folgende: @etr@methylamaoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetramethylammoniumjodid, Tetra-n-butylammoniumchlorid, Tetran-butylammoniumbromid, Tetra-n-butylammoniumjodid, Trimethyläthylammoniumjodid, Trimethylcetylammoniumjodid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, Trimethylphenylammoniumchlorid, Trimethylphen lammoniumbromid, Dimethylbenzylphenylammoniumchlorid, @imethylcetyläthylammoniumchlorid, Triäthylbenzylammoniumchloird, N-Methyl-@-n-butylpyrrolidiniumchlorid, N-methyl-N-äthylpiperidiniumbro@id, N-Methyl-N-ätthylmorpholiniumbromid N,N-Diäthyl-2-oxomorpholiniumchlorid, 1-Äthylpyridiniumbromid und 1-@thylchinoliniumjodid, Im @estandteil (c) der @lasse IV, einem Komplex der allgeneinen Formol @Halm,Ds in der die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, ist MHalm eine Louissäureverbindung und D ein or@anische Lo sbasenverbindung. Die Louissäureverbindung ist ein Halogenid von Metallen der Gruppe Ib und er Gruppen II - VIII und Bor oder Phosphor. Zu spezifischen Beispielen gehören BeCl2, MgCl2, CaCl2, BCl2, BF3, AlCl3, GaCl3, InCl3, SiCl4, GeCl4, SnCl2, SnCl4, PCl3, PCl5, SbCl3, SbCl5, BiCl3, TiCl3, TiCl4, ZnCl4, VCl2, VCl4, CrCl3, MnCl2, FeCl2, FeCl3, CoCl2, CoBr2, NiCl2, RuCl2, RuCl3, RhCl3, PbCl2, PtCl2, PtCl4, CuCl, CuCl2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2, CdCl2, HgCl2 und HgBr2. Die Louisbassenkompnnente des Komplexes ist eine Verbindung der Formeln oder in der die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
  • Von den Verbindungen der oben angegebenen sieben formeln wurden solche der ersten fünf Formeln bereits vorstehend erläutert. Zu Verbindungen der 6. Formel gehören die N-Oxyde tertiärer Amine, Pyridine und Chinoline. Zu den Verbindungen der 7. Formel gehören die aliphatischen Äter, ungesättigte alishatische Äther. aromatische Äther und cyclische Äther.
  • (Lewissäuren) Während die Halogenide der Louissäurebestandteile/und der organischen Louiabasen Komplexe in bestimmten Molverhältnissen der jeweiligen Kombination bilden, ist die Erfindung nicht auf die Anwendung der isolierten Komplexe als Bestandteil (c) des Katalysators beschränkt, sondern es ist gemäß der Erfindung möglich, entweder die beiden komplexbildenden Komponenten getrennt direkt in das Polymerisationssystem ein3ubringen oder eine, der Komponenten im ueberschuß zu verwenden, vorausgesetzt, diese besinträchtigt die Polymerisationsreaktion nicht nachteilig.
  • Spezifische Beispiele von Äthern oder Polyäthern, Bestandteil (c) der Klasse V, sind folgendes Dimethyläther, Diäthyläther, Diisopropyläther, Di-nbutyläther, Äthylvinyläther, Divinyläther, Allyläthyläther, Diallyläther, Anisol, Diphenyläther, Di-α-naphthyläther, Di--naphthyläther, Dibenyläther, Äthylenglykol-dimethyläther, Diäthylenglykol-diäthyläther; flüssige Polyäther, z.B. Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol und Pclystyroloxyd; cyclisohe Äther, z.B. Propylenoxyd9 Styroloxyd, Furan, Tetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan, 1,4-Dioxan, Cumaron und Diphneylenoxyd.
  • Der Bestandteil (o) der Klasse VI ist eine stickstoffhaltige organische Verbindung von Silizium, Aluminium oder Bor der Formeln (R8R9N)-Q-RK-10 p k-p R3-r8 N-(Q Rk-1 10)r, oder worin die verschiedenen Symbole die vorstehend angegebenen Bedeutung besitzen.
  • Als stickstoffhaltige Organosiliziumverbindungen seien folgende aufgeführt: N,N-Dimethylaminotrimethylsilan, N,N-Diäthylaminotrimethylsilan, N,N-Diisopropylaminotrimethylsilan, N,N-Di-n-butylaminotrimethylsilan, N,N-Di-n-hexylaminotrimethylsilan, N,N-Di-n-octylaminotrimethylsilan, N,N-Diäthylaminotriäthylsilan, N,N-Diäthylaminotri-n-butylsilan, N,N-Diäthylaminotriphenylsilan, N-Trimethylsilylpyrrolidin, N-Trimethylsilylpiperidin, N-Trimethylsilylcarbazol, N-Methyl-N-trimethylsilylanilin, N,N-Diphenylaminotrimethylsilan, N-Methyl-N-trimethylsilyl-α-naphthylamin, N-Methyl-N-trimethylsilylacetamid, N-Phenyl-N-trimethylsilylacetamid, N-Trimethylsilylpynolidon, N-Trimethylsilylcaprolactam, N-Trimethylsilylsuccinimid, N-Trimethylsilylphthalimid, N,N'-Dimethyl-N,N'-bis(trimethylsilyl)-hexamethylendiamin, N,N'-Trimethylsilylpiperazin, N,N'-Dimethyl-N,N'-bis-(trimethylsilyl)-succinamid, N,N'-Dimethyl-N,N'-bis-(trimethylsilyl)-adipamid, N,N'-Dimethyl-N,N'-bis-(trimethylsilyl)-harnstoff, N,N'-Bis-(trimethylsilyl)-äthylenharnstoff, N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(trimethylsilyl)-harnstoff, Bis-(dimethylamino)-dimethylsilan, Bis-(diäthylamino)-dimethylsilan, Bis-(diphenylamino)-dimethylsilan, Bis-(dimethylamino)-diphenylsilan, Tris-(dimethylamino)-methylsilan, Tris-(dimethylamino)-äthylsilan, Tris-(diphenylamino)-methylsilan, Tris-(dimethylamino)-phenylsilan, N,N-Bis(trimethylsilyl)-methylamin, N,N-Bis(trimethylsilyl)-äthylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl)-isopropylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl)-n-butylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl )-n-octylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl)-cyclohexylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl)-anilin, N,N-Bis-(trimethylsilyl-α-naphthylamin, N,N-Bis-(trimethylsilyl)-acetamid, N,N,N',N'-Tetrakis-(trimethylsilyl)-hexamethylendiamin, N,N,N',N'-Tetrakis-(trimethylsilyl)-harnstoff, N,N,N',N'-Tetrakis-(trimethylsilyl)-succinamid. N,N,N',N'-Tetraamid kis-(trimethylsilyl)-adipinsäure, N,N,N',N'-Tetrakis-(trimethylsilyl)-terephthalamid und Tris-(trimethylsilyl)-amin.
  • Als stickstoffhaltige Organoaluminiumverbindungen seien folgende aufgeführt: N,N-Dimethylaminodiäthylaluminium, N,N-Diäthylaminodiäthylaluminium, N,N-Diisopropylaminodiäthylaluminium, N,N-Di-n-butylaminodiäthylaluminium, N,N-Di-n-octylaminodiäthylaluminium, N,N-Di-n-dodecylaminodiäthylaluminium, N,N-Diäthylaminodiisobutylaluminium, N,N-Diäthylaminodihexylaluminium, N,N-Phenyl-methylaminodiäthylaluminium, N,N-Diphenylaminodiäthylaluminium, N-Diäthylaluminiumpiperidin, N,N-Di-(diäthylaluminium)-piporazin, N,N'-Bis-(diäthylaluminium)-N,N'-diäthylhexamethylendiamin, N-Methyl-@-diäthylaluminiumacetamid, N,N-Bis-(diäthylaluminium)-acetamid, N-Diäthylaluminiumacetanilid, N-Diäthylalumiinium-N-α-naphthylacetamid, N-Methyl-M-diäthylaluminiumbenzoylamid, N-Diäthylaluminium-g@caprolactam, M-Diisopropylaluminiumcarbazol, M-Diäthylaluminiumpiperidimen, N-Diäthylaluminiumphthalimid, N,N'-Bis-(diäthylaluminium)-N,N'-diemthylharnstoff, N,N'-Bis-(diäthylaluminium)-N,N'-diphenylharnstoff, N,N'-Bis-(diäthylaluminium)-äthylanharnstoff, N-Methyl-N-diäthylaluminiumäthylurethan, N-Phenyl-N-diäthylaluminiumäthylur@-than, N-Phenyl-N-diäthylaluminiumäthylurethan, N,N-Bis-(diäthylaluminium)-anilin, Tris-(dimethylamino)-aluminium und Tris-(diphenylamino)-aluminium.
  • Als stickstoffhaltig@ Organoborverbindungen seinen folgende Verbindungen angeführt: Methylaminodimethylbor, Diemthylaminodimethylbor, Diäthylaminodimethylbor, Diäthylaminodiäthylbor, Diäthylaminodi-n-butylbor, Diphenylaminodiäthylbor, Methylphenylaminodiäthylbor, Piperidinodiäthylbor, Bis-(dimethylamino)-phenylbor, Bis-(diäthylamino)-methylbor, Bis-(methylphenylamino)-äthylbor, Dipiperidinoäthylbor, Tris-(diäthylamino)-bor, Tris-(di-n-butylamino)-bor, Tris-(methylphenylamino)-bor, Tris-(äthylphenylamino)-bor, Borazin und Borazaroverbindungen.
  • Die angewendete Menge des vorestehenden Bestandteils (c) kann im Bereich von 0,1 - 20 Mol Je Mol des Bestandteils (a) des Katalysators variiert werden.
  • Die Reihenfolge. in der die verschiedenen Bestand teile des Katalysators vermischt werden, ist nicht besonders beschränkt, und jede beliebige Reihenfolge ist durchführbar.
  • Das Verfahren der Erfindung wird durchgeführt, indem das Ausgangsmaterial, α-Olefin, mit dem vorstehenden Katalysator gegebenenfalls in Anwesenheit ein 5 LösungsmitteLs in BerWhrung gebracht wird. Zu Lösungsmitteln, die in einfacher Weise verwendet werden können, gehören die gesättigten alipbatischen Kohlenwasserstoffe, z.B. Butan, Pentan, Hexan, Heptan und Octan, die alicyclischen Kohlenwasserstoffe, z.B. Cyclohexan, Methylcyclohexan und Decalin, die aromatischen Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, xylol und Äthylbenzol oder die Chlorderivate dieser Kohlenwasserstoffe.
  • Die T-olmerisationsreaktion kann entweder kontinuierlich oder ansatzweise durchgeführt werden.
  • Obgleich die Polymerisation bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 - 300°C durchgeführt werden kann, ist eine zu hohe Temperatur unzweckmäßig, da das Molekulargewicht des erhaltenen Polymeren niedrig wird, sodaß das Polymere sur Herstellung brauchbarer Formgegenstände uhgeeignet ist. Andererseits fällt, wenn die Polymerisationstemperatur zu niedrig ist, die katalytische Aktivität ab. Ein Temperaturbereich von normalerweise 60 - 2000C ist zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zweckmäßig. Im Gegensatz zu der Tatsache, daß im Fall des Ziegler-Natta-Eatalysators, derallgemein technisch verwendet wird, die maximale Aktivität bei einer Polymerisationstemperatur von 50 - 80°C auftritt und ein abrupter Abfall der Aktivität sowie der Stereospezifität eintritt, wenn die Temperatur über diesen Bereich ansteigt, unterscheidet sich das erfindungsgemäße Katalysatorsystem sehr deutlich insofern, daß eine effektive Wirksamkeit und Stereospezifität selbst bei einem derartig hohen Temperaturbereich, wie oben angegeben, beibehalten werden.
  • Hinsichtlich des Polymerisationsdrucks besteht keine besondere Beschränkung. Jedoch ergibt sich ein Vorteil hinsichtlich der wirtschaftlichen und ökonomischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens bei einem Monomerpartialdruck im Bereich von 5 - 1000 kg/cm2 Die einfachungesättigten α-Olefine, auf welche das erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, sind solche mit 2-15 Kohlenstoffatomen. Außer auf die geradkettigen α-Olefine, wie beispielsweise Athylen, Propylen,Buten-i ,Penten-1 und Decen-1, kann das Verfahren auf verzweigte0lefine, wie beispielsweise 3-Methylpenten-1 und 4-Methylpenten-1, Styrol, Allylbenzol, i-Methylstyrol und andere kernsubstituierte Styrole und Olefine mit cyclisohen Kohlenwasserstoffgruppen, wie z.B. Vinylcyclohexan, angewendet werden. Die Olefine können entweder einzeln oder es- können zwei oder mehrere vermischt und copolymerisiert werden.
  • Ferner ist es auch möglich. das Molekulargewicht des ere@e@ P@ -- - -- --- ---, -- ---- - - reaktion haltenen Polymeren durch Ausführung der Polymerisations/in Anweßenheit von Wasserstoff, einem halogenierten Kohlenwasserstoff oder Diätbylzink in bekannter Weise nu regeln.
  • Die folgenden Beispiel dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • Beispiel 1 In einen 500 ml fassenden mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven wurden 200 ml n-Paraffin mit einem Siedapunkt von 160-180°C, 0,177 g Titantrichlorid vom AA-Typ (Produkt der Stauffer Chemical Co.) und 1,8 Millimol Tetraäthyldialuminiumoxan bei 155°C unter Stickstoffatmosphäure eingebracht.
  • Naoh Verschließen des i\utoklaven wurde Propylen eingeführt, bis dessen Partialdruck 5kg/cm² erreichte. Die Polymerisation wurde während einer Stunde durchgeführt, während die oben angegebene Temperatur und der Druck beibehalten wurden. Nach Beendigung der Polymerisation wurde die Temperatur des Autoklaveninhalts auf 60°C herabgesetzt, und dann wurde der Katalysator durch Zugabe von Isobutanol zersetzt und entfernt. Das erhaltene Polymere wurde im Vakuum während 10 Stunden getrocknet, und man erhielt 4r g weißes pulverfd'rmiges Polypropylen. Die Isotaktizität des Polypropylens, berechnet aus dem Verhältnis der Absorptionsintensitäten bei 974cm-1 und 997 cm-1 nach der Infrarotmethode (J.P. Luongo, J.Appl. Polym. Sc., Band 3, Seite 302 (1960)) betrug 72,8%, was anzeigt, daß das Polypropylen in hohem Maße stereoregulär war.
  • Vergleichsversuche A und Bs (A) Zum Verfleich wurde die Polymerisation von Propylen unter den gleichen Verfahrensbedingungen wir im Beispiel 1 unter Verwendung eines gemischten Katalysators aus AA-TiCl3 und Diäthylaluminiumchlorid (Molverhältnis von Al/Ti 2,0) durchgeführt, wobei dies der typische Fall des bekannten Katalysators zur Olefinpolymerisation darstellt, und man erhielt als Ergebnis lediglich 6,5 g eines festen Polymeren itt einer Isotaktizität von (B) Versuch A wurde unter Anwendung von Triäthylaluminium anstelle von Diäthylaluminiumchlorid wisderholt, wobei als Ergebnis 9,2 g Polypropylen mit einre Isotaktizität von 50% erhalten wrude.
  • Beispiel 2 Die Polymerisation von Propylen wurde unter Anwendung der gleichen Vorricht ug wie in Beispiel 1 und unter dem gleichen Bedigungen wie in Beispiel 1 mit der @@anahme durchgeführt, daß die Polymerisationstemperatur auf 80°C verändert wurde. Man erhielt 36 g Polypropylen mit einer Isotaktizität von 57%.
  • Aus dem Vergleich der Ergsbnisse der Beispiel 1 und 2 ergibt sich, daß der erfindungsgemäß Katalysator eine erhebliche Verb@@@ung @insichtlich der Stor@e@agalarität bei hohen Temperaturen li@fert, während o@@@ derartige Verbesserug aus den üblichen @iagier-Hatta-Katalysat@@systemen nicht zu erwarten war.
  • Beispiel 3 Die Innenatmo@ph@@re eines 1,5-@@ter-Au@oklaven aus restfreien Stahl wurde durch Stickstoff ersetzt, und dan wurde der Autoklav mit 0,024 g Titantrichlorid vom AA-Typ (Produkt der Stauffer Chemical Co.), 0,36 Millimet Tetra-n-propyl-dialuminiumoxan und 730 ml verflüssig@e@ @r@py@@@@ beschickt, während der Autoklav gekühlt wurde, indem E@@wasser durch einen Mantel geleittet wurde. Nach Verschlißen den Autoklevan wurde die Temperatur des Inhalts auf 85°C erhöht, indem warmes @asser durch den Mantel geleitet wurde. Eine Stunde später wurde nicht umgesetztes Propylen entfernt, und das erhaltenen Polymere wurde in einer üblichen Weise gereinigt, wobei 250 g eines weißon pulverförmigen gereinigten Polypropylens mit einer Isotaktizität von 63% und einer Eigenviskosität in Tetralin bei 135°C von 10,8 dl/g erhalten wurde.
  • Beispiel 4 In einen 1,5 Liter fassenden mit einem Rührer versehenen Autoklaven wurden 500 ml gereinigtes Cyclohexan, 0,050 g Titantrichlorid von AA-Typ (Produkt der Stauffer Chemiscal Co.) und 1 Millimol Tetraäthyl-dialuminiumoxan bei 78°C unter Stiokstoffatmosphäre eingebracht. Nach fortgesetztem Rühren während etwa 10 Minuten wurde Äthylen unter Rühren eingeführt, bis reaktion dessen Pruck 10 kg/cmz erreichte. Die Polymerisations trat unmittelbar ein, und die Temperatur im Innern des Autoklaven wurde abrupt durch die'Reaktionswärme erhöht. Die Polymerisation wurde während einer Stunde durchgeführt, während der Äthylenpartialdruck bei 10 kg/cm² gehalten wurde und ei Reaktionstemperatur auf etwa 1500C eingestellt wurde. Nach Beendigung der Polymerisation wurde nicht umgesetztes Äthylen entfernt, der Inhalt des Autoklaven wurde gekühlt, und der Katalysator wurde durch Isopropanol zersetzt, und anschließend wurde das rohe Polymere in einer üblichen Weise gereinigt. Man erhielt 189 g eines kristallinen Polyäthylens mit einem Schmelzindex von 0,05 und einer Dichte von 0,950 g/cm³ bei 23°C.
  • Beispiele 5 bis 9 Die Pol merisation von Äthylen wurde unter Abänderung der Katalysatorzusammensetzung, wie in Tabelle I angegeben, durchgeführt. In jedem Versuch wurden 400 ml Isopentan als Lösungsmittel verwendet, und die Polymerisation wurde bei 75°C unter einem Äthylenpartialdruck von 3 kg/cm² während einer Stunde durchgeftihrt. In Beispiel 9 erfolgte die Polymerisation in Gegenwart von Wasserstoff Ilt einem Partialdruck von 1,6 kg/cm2 zur Einstellung des Molekulargewichtes des erhaltenen Polymeren.
  • Aus den Infrarotabsorptionsspektren der in Jedem Versuch erhaltenen gereinigten Polyäthylene wurde bestätigt, daß diese kristallin sind. Die Ausbeute und Viskosität in Tetralin bei 130°C sind für jedes Polymere sbenfalls in Tabelle I angegeben.
  • Tabelle I Polymeres Katalysatorzusammensetzung Beispiel Bestandteil (a) Bestandteil (b) Ausbeute Viskosität Nr. (g) (dl/g) 5 TiCl4 0,3 mMol Tetraäthyl- 0,45mMol 150 15,0 dialuminiumoxan 6 VCl4 " " 0,30 138 18,2 7 VOCl3 " " 0,30 142 17,7 8 ZrCl4 " " 0,50 85 15,4 9 TiCl4 " " 0,45 82 1,94 Das in Beispiel 9 erhaltenen Polyäthylen zeichnete sich durch eine Dichte von 0,9488 g/cm³, eine Zugschlagfestigkeit * von 178 kg/cm², eine Streckgrenze ** von 252 kg/cm², eine Dehnung * von 1970% und eine Festigkeit beim Bruch von 353 kg/cm² aus.
  • * ASTM D 1822-6IT ** Zuggeschwindigkeit von 50 mm/min Beispiel 10 In einen mit Stickstoff ersetzten 150 ml Dreihalsdestillationskolben wurden 45 ml n-Heptan, 4,5 Millimol Titantrichlorid vom HA-Typ (Produkt der Stauffer Chemical Co.) und 4,5 Millimol Tetraäthyldialuminiumoxan ein@ebracht. Zu dem System wurden 15 ml Styrol bei 75°C unter Rühren zugegeben.
  • Nach zweistündiger Umsetzungsda@er wurde das Produkt tropfenweise zu einer großen @enge Methanol zugegeben, sodaß der Katalysator darin gelöst wurde, wonach das Polymerprodukt abgetrennt und bei 50°C unter vormindertem Druck getrocknet wurde. D@s @usmaß der @olymerisation lag bei 53%, und die in kaltem Toluol unlösliche Fraktion betrug 95%. Es ergibt sich also, da@ das Polymere hoch kristallin war.
  • Beispiel 11 In cinen 150-ml-Dreihalsdestillationskolben wurden 100 ml n-Heptan, 3,4 Millimol Tutantetrachlorid und 3,4 Millimol Tetraäthyl-dialuminiumoxan gegeben. Dann wurden 10 g 4-Methylpenten-1 zu dem System bei 40°C zugegeben. Bei dieser Temperatur wurde die Polymerisation während einer stunde durchgeführt. @ie Rehandlung mit Methanol arg@b 7,9 g Poly-4-methylpenten-1, in dem die heptanunlösliche Fraktion 75,4% betrug.
  • Beispiel 12 Unter Anwendung der gleichen Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurde Propylen unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme polymerisiert, daß 1,1-Diäthyl-3,3-diphenyldialuminiumoxan anstelle von Tetraäthyl-dialuminiumoxan verwendet wurde, wobei 2,1 g eines pulverförmigen Polymeren mit einer Isotaktizität von 68% erhalten wurden.
  • Beispiel 13 Die Innenatmosphäre eines 0,5 Liter fassenden mit einem Rührer @usgestatteten Autoklaven wurde durch Stickstoff ersetzt und 200 ml n-Heptan, 0,20 g Titanttrichlorid vom AA-Tyrp, 7,5 Millimol Tetraäthyl-dialuminiumoxan und 0,80 Millimol H@xamethylphosphortrismid wurden in den Autoklaven eingebracht, Dan@ch wurde der Autoklav mit einer Propylebombe verbunden, und Polpylen wurde in des System bei 85°C unter Rühren eingeführt, bis der Druck 5 kg/cm² erreichte. Die Polymerisation wurde während einer Stunde druchgaführt, während die Tempera tur im Innern des Autoklaven auf 85°C eingestellt wurde. Dann wurde die Zufuhr von Propylen abgebrochen, und das nicht umgesetzte Propylenmonomere wurde ontfernt, wonach der Katalysator durch Zugabe von 300 ml Isobutand löslich gemncht wurde und das Polymere filtriert und in üblicher Weise gereinigt wurde.
  • Die Ausbeute an getrocknetem Polymeren betrug 80 g. Das erhaltene Polymere besaß eine Viskosität in Tetralin bei 1350C von 7,5 dl/g und eine Isotaktizität von 68,9%. Der Schmelzindex des Polymeren bei 230°C unter einer Belastung von 2,15 kg betrug 0,07g/10 min. Das Polymere war durch folgende mechanische Eigenschaften gekennzeichnet; Streckgrenze 198 kg/cm², Festigkeit beim Bruch 338 kg/cm², Dehnung 910 %.
  • Der obige Versuch wurde unter den gleichen Bedingungen mit der Ausnahme wiederholt, daß der Bestandteil (c) der Katalysatormasse, nämlich Hexamethylphosphortriamid nicht in dem System vorlag. Es wurde dabei 85 g eines Polypropylens mit einer Isotaktizität von 60 % erhalten. Aus den obigen Ergebnissen ergibt sich, daß der Bestandteil (c) des Katalysators zu der Verbesserung der Isotaktizität beiträgt.
  • Beispiele 14 bis 31 Polypropylen wurde unter Anwendung verschiedener in der Tabelle II angegebenen Katalysatormassen Polymerisiert. Wie in Beispiel 13 wurden 200 ml n-Heptan als Lösungsmittel verwendet, und die Polymerisation wurde während einer Stunde bei 85°C unter einem Polypropylendruck von 5 kg/cm² durchgeführt.
  • Ausbeuten und Werte der Isotaktizität und es Schmelzindexes (g/10 min bei 230°C) der erheltenen Polymeren sind in Tabelle II aufgeführt.
  • Tabelle II Bestandteil(a) Bestandteil (b) Bestandteil (c) Polymeres AA - TiCl3 Tetraäthyl-(g) dialuminiumoxan Ausbeute Isotakti- Schmelz-Beisp. (mMol) Verbindungen (mMol) (g) zität(%) index Nr. g/10 min bei 230°@ 14 0,230 7,5 Triphenylphosphin 0,40 91,0 65,0 0,04 15 0,246 " " 0,60 90,4 68,0 0,03 16 0,216 " " 0,80 74,2 69,8 0,07 17 0,220 " " 1,00 59,2 71,2 -18 0,206 " " 1,50 68,0 75,0 0,04 19 0,20 " Pyridin 0,30 72,0 68,5 20 " " Piperidin 0,20 85,2 68,8 21 " " " 0,80 60,3 73,6 22 " " Tri-n-butylamin 0,30 89,5 71,0 23 " " Äthylamin 0,30 58,0 70,5 24 " " Tri-n-butylphosphin 0,60 77,0 68,3 25 " " Triäthylphosphat 0,50 78,2 70,0 26 " " Triäthylacetamid 0,60 60,2 68,3 27 " " Dimethylacetamid 1,00 59,3 69,9 28 " " Stearinsäureamid 0,50 60,8 71,5 29 " " Teramethylharnstoff 0,50 70,2 68,9 30 " " Äthylurethan 0,30 64,0 70,3 31 " " N-Methylpyrrolidin 0,80 68,5 70,0 Beispiel 32 In einen 1-Liter fassenden mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven wurden 0t050 g Titantrichlorid vom AA-Typ (Produkt der Stauffer Chemical Co.), 0,5 Millimol Tetraäthyl-dialuminiumoxan und 0,03 Millimol Hexamethyl-phosphortriamid eingebracht. Danach wurden 7,5 Mol verflüssigtes Propylen weiter hinzugefügt. Die Polymerisation des Propylens wurde in Anwesenheit von 0,022 Mol-% Wasserstoff bei 85°C während einer Stunde durchgeführt, wonach die Gewinnung des nicht umgesetzten Monomeren und die Abtrannung und Reinigung des Polymeren in Ublicher Weise erfolgten. Es wurden 209 g Polymeres mit inem Schmelzindex von 1,56 g/10 min erhalten.
  • Das Polymere war hinsichtlich das Schmelzindexes im Ver@leich zu dem Polymeren, das unter Durchführung der Polymerisation in Abwesenheit von Wasserstoff erhalten wurde und dessen Schmelzindex lediglich 0,03 g/10 min betrug, erheblich verbessert. Das erstere Polymere lieferte eine Streckgrenze von 201 kg/cm², eine Festigkeit beim Bruch von 329 kg/cm² und eine Dehnung von 930 %.
  • Beispiel 33 In einen mit Stickstoff ersetzten 150-ml Dreihalsdestillationskolben wurden 45 ml n-Heptan, 3,5 mMol Titantrichlord vom HA-Typ (Produkt der Stauffer Chemical Co.), 4,5 mMol Tetraäthyl-dialuminiumoxan und 1,8 mMol Tributylphosphin eingebracht. Danach wurden 15 ml Styrol zu dem System bei 75°C unter Rühren zugegeben, Nach zweistündiger Umsetzung wurde das Umsetzungsprodukt zu einer großen Menge Methanol zugefügt, um den Katalysator löslich zu machen, wonach ds Polymere abgetrennt und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet wurde. Der Grad der Polymerisation lag bei 38 , und d die in kaltem Toluol unlösliche Fraktion betrug 97,5 %. Daraus ergibt sich, daß das erhaltene Polymere hoch kristallin war.
  • Jn dem Polymeren, / das unter Durchftihrung der Polymerisation in ähnlicher Weise mit der Ausnahme, daß Tributylphosphin nicht in dem System vorlag, erhalten wurde, betrug die in kaltem Toluol unlösliche Fraktion 93 % Beispiel. 34 In einen 150-ml Dreihalsdestillationskolben wurden 100 ml n-Heptan, 3,4 mMol Titantetrachlorid, 3,4 mMol Tetraäthyldialuminiumoxan und 1,0 mMol Pyridin gegeben. Dann wurden 10 g 4-Methyl-penten-1 weiterhin bei 40°C in den Kolben gegeben. Bei dieser Temperatur wurde die Polymerisation während einer Stunde durchgeführt, woran sich eine Behandlung mit Methanol anschloß, um 5,5 g Poly-4-methyl-penten-1 zu erhalten.
  • Die in Pentan unlösliche Fraktion betrug 80,2 s.
  • Bei Durchführung der Polymerisation unter den gleichen Bedingungen mit der Ausnahme, daß Pyridin nicht zu dem System zugefügt wurde, wurde ein Polymeres erhalten, dessen pentanunlösliche Fraktion 75,4 % betrug.
  • Beispiele 35 bis 39 Die Polymerisation von Propylen wurde unter Anwendung verschiedener in Tabelle III angegebener Katalysatormassen durch geführt. Die Polymerisation wurde wie in Versuch Nr. 13 in Anwesenheit vo,n. 200 ml n-Heptan als Lösungsmittel bei 85°C unter einem Propylendruck von 5 kg/cm2 während einer S-tunde bei Jedem Beispiel mit der Ausnah@@ durchgeführt, daß in Beispiel 36 200 ml n-Paraffin (Siedebereich 160 - 180°C) als Lösungsmittel verwendet wurden und Propylen bei 150°C unter einem Propylendruck von 5 kg/cm²während einer Stunde Polymerisiert wurde. Der Bestandteil (a) in der in Beispiel 35 verwendeten Katalysatormase bestand @us einer Zusammensetzung, die eine feste Lösung enthielt, welche durch gleichzeitiges Pulverisieren von 56,5 Gewichtsteilen Titantrichlorid vom HA-Typ, 16,1 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 6,2 Gewichtsteilen wasserfreiem Nickelchlorid in einer Schüttlkugelmähle während 19 Stunden hergestellt worden war. Tabelle III Katalysatormasse Polymeres Bestandteil (a) Bestandteil (b) Bestandteil (c) Ausbeute Isotaktizität Beisp.
  • Nr. (g) (mMol) (mMol) (g) (%) 35 HA-TiCl3 0,20 Tetraäthyl- 7,5 Tributylphosphin 0,6 68 70,6 NiCl2 dialuminium-AlCl3 oxan 36 AA-TiCl3 0,177 " 1,8 Hexamethyl-phos- 42 81,5 phortriamid 0,15 37 " 0,20 Te@taisobutyl- 7,5 " 0,8 73 66,5 dialuminiumoxan 38 " 0,20 Tetra-n-pro- 7,5 " 0,8 76 68,0 pyldialuminiumoxan 39 " 0,20 1,1-Diäthyl- 7,5 " 0,8 80 67,9 3,3-diisopropyldialuminiumoxan Beispiel 40 bis 55 Versuche zur Polymerication von Propylen wurden in Anwesenheit eines Lösungsmittels unter Anwendung von zwei Verbindungen in Kombination als Bestandteil (c) in der Eatalysatormasse durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
  • In Jedem Beispiel wurde 0,10 E Titantrichlorid vom AA-Typ als B@standteil (a) der Katalysatormasse verwendet, und die Polymerisation wurde in 200 ml n-Heptan als Lösungsmittel unter einem Propylendruck von 5 kg/cm2 bei 75 0C während einer Stunde in einem 0,5 1 fassenden mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven durchgeführt.
  • In der Tabelle ist die Herstellungsgeschwindigkeit des Polymeren in g/g TiCl2/h und die Stereoregularität des Polymeren als unlösliche Fraktion in heißem n-Heptan in % aus drückt.
  • In dem Vergleichsversuch, der in der gleichen messe wie Beispiel 40 mit der Ausnahme durchgeführt wurde, daß der Äthylaluminiumdichloridbestandteil nicht in der Katalysatormasser vorlag, betrug die Herstellungsgeschwindigkeit des Polymeren 269, und die heptanunlösliche Fraktion betrug 74,.
  • In dem anderen Vergleichsversuch, der in der gleichen Weise wie Beispiel 55 mit der Ausnahme durchgeführt wurde, daß der Diäthylaluminiumchloridbestandteil nicht in der Katalysatormasse vorlag, betrug die Herstellungsgeschwindigkeit des Po-Polymeren 304,und die heptanunlösliche Fraktion lag bei 7l,3. Tabelle IV Polymeres Katalysatormasse (Bestandteil (a)in jedem Versuch: TiCl3 0,1g) Herstel- Heptan-Beisp. lungsge- unlösliche Bestandteil (b) Bestandteil (c) Nr. schwindig- Fraktion (mMol) (mMol) (mMol) keit (%) (g/g TiCl2/h @@ Tetraäthyl- 5 Triphenylphsophin 1 + Äthylaluminium- 1 403 84,7 dialuminiumoxan dichlorid @@ " 5 " 1 + " 0,5 358 85,1 @@ " 5 " 0,5+ " 0,5 412 80,3 " 5 " 0,3+ " 0,3 443 78,8 @@ " 5 Dimethylacetamid 1 + " 1 398 80,6 " 5 N-Methylpyrrolidon 1 + " 1 392 81,5 @@ " 5 Äthylenharnstoff 0,5+ " 1 363 79,6 @ " 5 N-Äthylurethan 1 + " 1 305 77,4 " 5 Triäthylphosphat 1 + " 1 301 76,0 @@ " 5 Dimethylbenzyl- 0,5+ " 1 372 77,7 phoephonat " 5 Tri-n-butylamin 1 + " 1 430 81,8 " 5 N,N-Dimethylanilin 1 + " 1 333 78,3 " 5 Pyridin 1 + " 1 375 80,2 Tetra-isobutyl- 5 Hexamethyl- 1 + " 1 388 76,0 dialuminiumoxan phosphortriamid " 5 " 1 + Äthylaluminium- 1 390 76,3 sesquichlorid " 5 " 1 + Diäthylaluminium 1 421 75,9 Beispiel 56 In einen 1 1 fassenden mit einem Rilhrer versehenen Autoklaven wurden 0,025 g Titantrichlorid vom AA-Typ, 0,75 mMol Tetraäthyldialuminiumoxan, 0,5 mMol Äthylaluminiumdichlorid und 0,5 mMol Hexamethylphosphortriamid gegeben. Dann wurden ferner 7,5 Mol verflüssigtes Propylen zugegeben. Die Polymerisation des Propylens wurde in Anwesenheit von 0,02 Mol-% Wasserstoff bei 85°C während einer Stunde durchgeführ. Nach Entfernen von nicht umgesetztem Propylen wurde das erhaltene Produkt in üblicher Weise gereinigt, und man erhielt 92 Polypropylen mit einem @chmelzindex von 2,3() g/10 min, einer Streckgrenze von 210 kg/cm², einer Festigkeit beim Bruch von 335 kg/cm² und einer Dehnung von 940%.
  • Der Schmelzindex des Polymeren das bei wiederholung des vorstehenden Beispiels in Abwesenheit von Wasserstoff erhalten wurde, betrug 0,04 g/lQ min.
  • Beispiel 57 In einen 0t5 1 fassenden mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven wurden 200 mi n-Paraffin gegeben, und die Temperatur wurde auf 1550C erhöht, wonach 0,205 g Titantrichlorid vom AA-Typ, 1,8 Sol Tetraäthyldialuminiumoxan, 0,3 SIol Äthylaluminiumdichlorid und 0,3 mMol Trip,henylphosphin ferner zu dem Autoklaven zugegeben wurden. Das Propylen wurde in den Autoklaven eingeführt, bis dessen Partialdruck 5kg/cm2 erreichte. Die Polymerisation wurde während einer Stunde durchgeführt, wobei die obige Temperatur und der Druck beibehalten wurden.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde die Temperatur auf 600C herabgesetzt, und der Katalysator wurde durch Zugabe von Isobutanol zersetzt, wonach das Umsetzungsprodukt abgetrennt und in üblicher Weise gereinigt wurde, und man erhielt 46 g Polypropylen mit einer Isotaktizität von 8,36%. En ergibt sich also, daß dns Polymere eine erheblich verbesserte Isotaktizität im Vergleich zu dem Polymeren nach Beispiel 1 aufwies, indem entweder Äthylaluminiumdichlorid oder Triphenylphosphin nicht zugegeben wurde und die Isotaktizität bei 72,8 % lag.
  • Beispiel 58 In einen 150 ml Dreihalsdestillationskolben wurden,100 ml n-Heptan, 3,4 siMol Titantetrachlorid, 3,4 mMol Getraäthyldialuminiumoxan, 1 mMol Äthylaluminiumdichlorid und 1 mMol Pyridin zugegeben. Danach wurden 10 g 4-Methyl-penten-1 bei 40°C zugegeben. Bei dieser Temperatur wurde die Polymerisation während einer Stunde durchgeführt, woran sich eine Behandlung mit Methanol anschloß, um 4,9 g Poly-4-methyl-penten-1 zu erhalten, izjdem die'pentanunlösliche Fraktion 81,8% betrug.
  • In dem im Vergleichsversuch erhaltenen Polymeren, der unter den gleichen Bedingungen mit der Ausnahme durchgeführt wurde, daß entweder Äthylaluminiumdichlorid oder Pyridin nicht z5stzt wurden betrug die in Pentan unlösliche Fraktion 75,4 %.
  • Beispiele 59 - 64 Die Beispiele zur Polymerisation von Propylen wurden in Anwesenheit von 200 ml n-Heptan unter Anwendung von Katalysatoren durchgeführt, die aus (a) 0,1 g Titantrichlorid vom AA-Typ und (b) einem Dialuminiumoxan hergestellt waren und von Katalyvatoren, die aus den obigen beiden Bestandteilen und (c) w@@den einem Organoaluminiumhalogenid, hergestallt waren, und der Prozentgehalt der in heißem n-Heptan unlöslichen Fraktion wurde in Bezug auf die jeweils erhaltenen Polymeren gemessen, wobei die Ergebnisse in Tabelle V wiedergegeben sind. Die Polymerisation wurde bei 750 C unter einem Propylendruck von 5 kg/cm2 während einer Stunde durchgeführt.
  • Tabelle V Katalysatormasse Polymeres (Bestandteil (a)in jedem @beisp.:TiCl3 0,1g) @etanun-Beisp. Bestanditeil (b) @estandteil (c) lösl. Frak-Nr. (mMol) (mMol) tion (%) 59 Tetraäthyldialu- 5 ----- 68,6 miniumoxan 60 Tetraisobutyldi- 5 ----- 59,5 aluminiumoxan 61 Tetraäthyldi- 5 Äthyl@lumin@um- 1 72,6 aluminiumoxan dichlorid 62 @etraisobutyl- 5 " 1 66,5 dialuminiumoxan 63 " 5 Äthylaluminium- 2 65,4 sesquichlorid 64 " 5 Diäthylaluminium-1 70,0 chlorid Beispiele 65 - 70 In einem 11 fassenden, mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven wurden die in Tabelle VI angegebenen Katalysatorbestandteile eingebracht, und dann wurden ferner 7,5 Mol verflüssigtes Propylen zugegeben. Die Polymerisation in der Masse es Propylens wurde bei 85°C während einer Stunde durchgeführt.
  • In jedem Beipiel war der Bestandteil (b) der Katalysatormasse letraäthyldialuminiumoxan (0,9 mMol). Das nicht umgesetzte Propylen wurde durch Entspannungsverdampfung entfernt. In jedem Beispiel wurde ein krachendes oder prasselndes pulverförmiges Polymereserhalten. DieAusbeute an Polymerem und die Prozentgehalte an in siedendem n-Heptan unlöslicher Fraktion sind in Tabelle VI wiedergegeben.
  • Bei dem unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 67 mit der Ausnahme, daß der Bestandteil (b) des Katalysators nicht zugefügt wurde, durchgeführten Vergleichsversuch, lag die Ausbeute an Polymerem lediglich bei 2,4,.g.
  • Tabelle VI Katalysatormasse (Bestandteil (b) in jedem Beisp.:Tetraäthyl-dialuminium- Polymeres oxan 0,9 mMol) Ausbeute in n-Heptanunlösl.Fraktion Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil (c) (g) (%) Nr. TiCl3(g) (mMol) (mMol) 65 0,0232 Triäthylbenzyl- 0,1 82 68,0 ammoniumchlorid 66 0,0231 " 0,1 + Diäthylaluminium- 0,3 104 71,6 chlorid 67 0,0215 " 0,1 + " 0,3 147 71,4 68 0,0232 Tetrabutyl- 0,03 + " 0,3 55 64,1 ammoniumjodid 69 0,0232 Trimethylphenyl- 0,03 + " 0,3 123 63,8 ammoniumchlorid 70 0,0232 1-Äthylpyridinium- 0,03 + " 0,3 98 67,5 bromid Beispiele 71 Beispiele der Polymerisation von Propylen in der Masse wurden unter @n@endung von Katalysatoren aus (a) Titantrichlorid vom A@-Typ, (b) @etraäthyldialuminiumoxan und (c) einer in Tabelle VII angegebenen wariablen Komplexverbindung durchgeführt.
  • In gedem @eispiel wurden der Katalysator und 7,5 Mol verflässigtes Propylen in einen mit einem Rührer ausgestatteten 1 1 Autoklav gegeben, und Pro ylen wurde bei 85°C während einer tunde polymerisiert, anschliesend nicht umgeunter Entspannen setztes Tropylen durch Abdampfen, entfernt, und man erhielt ein knisterndes pulverförmiges Polypropylen. Die Ausbeuten an Polyneren und die @ro@entgehalte der in heißem n-Heptan unlöslichen @raktion sind in Tabelle VII aufgeführt.
  • Wie folgenden @bkürzungen sind in der Tabelle für die die als Bestandteil (c) des Katalysators zugegebenen den Komplex bildenden Lewisbasenverbindungen verwendet: Py : Pyridin An : Anilin TPP : Triphenylphosphin PyO : Pyridin-N-oxyd HTT : @@ramethyl-phosphortriamid TPO : Triphenylphos@hinoxyd T P : Triäthylphosphat T U : Tetramethylharnstoff DNA : @imethylacetamid THF : Tetrahydrofuran DB : Di-n-butyläther Tabelle VII Katalysatormasse(Bestandteil(b) in Jedem Beispiel: Tetraäthyl-dialuminiumoxan 0,9 mMol) Polymeres Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil (c) Ausbeute in n-Heptan Nr. TiCl3 unlösl.
  • (g) (mMol) (g) Fraktion (%) 71 0,0244 ZnCl2.2Py 0,2 244 73,5 72 0,0216 ZnBr2.2Py 0,05 218 71,0 73 0,0227 ZnI2.2Py 0,2 90 70,1 74 0,0253 HgCl2.2Py 0,2 278 71,4 75 0,0203 FeCl2.2Py 0,1 182 74,2 76 0,0202 CoCl2.2Py 0,2 170 73,0 77 0,0209 NiCl2.2Py 0,2 178 66,3 78 0,0212 CuCl2.2Py 0,2 241 74,1 79 0,0214 MnCl2.2Py 0,2 188 71,0 80 0,0218 SnCl4.2Py 0,2 238 72,0 81 0,0226 PCl5.2Py 0,2 71 80,9 82 0,0229 ZnCl2.2Py 0,2 265 65,9 83 0,0212 HgCl2.2TTP 0,2 233 76,6 84 0,0220 2HgBr2.3TPP 0,2 195 63,1 85 0,0263 ZnCl2.2PyO 0,2 163 75,6 86 0,0232 CdCl2.3PyO 0,12 163 81,2 87 0,0228 HgCl2.PyO Q,Z 144 70t8 88 0,0215 ZnCl2.2HPT 0,2 133 80,9 89 0,0215 ZnCl2.2HPT 0,2 123 80,9 90 0,0233 BF3.HPT 0,2 134 79,9 91 0,0234 AlCl2.HPT 0,2 231 78,3 92 0,0206 SnCl4.2HPT 0,2 120 81,1 93 0,0218 TiCl4.2HPT 0,2 202 80,2 94 0,0229 SnCl4.2TPO 0,2 115 73,4 95 0,0205 AlCl3.TEP 0,03 106 64,4 96 0,0284 AlCl3.TMU 0,1 188 75,0 97 0,0253 AlCl3.DMA 0,1 195 77,4 98 0,0254 AlCl3.THF 0,2 235 71,9 99 0,0226 AlCl3.DBE 0,1 226 68,9 Beispiel 100 - 126 Die Beispiele zur Polymerisation von Propylen in der Masse wurden unter Anwendung von Katalysatormassen durchgeführt, die als Bestanteil (c) eine in Tabelle VIII angegebene variable Verbindung aufwiesen. In jedem Beispiel wurde die Polymerisation während einer Stunde bei 85 in einem mit Rührer ausgestatteten 1 1 Reaktor durchgeführt, in den 7,5 Mol verflüssigtes Propylen eingeführt wurden. Nach Beendigung der Polymerisation wurde das nicht ungesetzte Pro-@@@ @@@ @@@ @@@ unter Entspannen pylen durch Abdampfen zurückgewonnen, und man erhielt ein knisterndes pulverförmiges Polypropylen in Jedem Beispiel.
  • Die Ausbeuten an Polymeren und die Prozentgehalte an in heissem n-Heptan unlöslicher Fraktion sind in Tabelle VIII wiedergegeben.
  • Beispiel (c) ist ein Vergleichsversuch, bei dem die Polymerisation unter Anwendung einer gatalysatormasse durch führt wurde, die keinen Dialuminiumoxanbestanteil (c) enthielt, Tabelle VIII Katalysatormasse (Bestanteil(b) in jedem Beisp.:Tetraäthyl-dialuminium- Polymeres oxan 0,9 Mol Ausbeute in n-Heptan unlösl.Frkation Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil (c) Nr. TiCl3 (g) (g) (%) (mMol) (mMol) 100 0,0229 Diäthylenglykol- 0,1 ------- 72 80,5 diäthyläther 101 0,0241 " 0,1 + Diäthylaluminium- 0,6 93 84,2 chlorid 102 0,0237 " 0,2 + " 0,6 56 88,4 (C) 0,0225 " 0,1 + " 0,6 8,9 91,6 103 0,0241 Di-n-butyläther 0,3 + " 0,6 225 61,7 104 0,0241 Anisol 0,3 + " 0,6 186 64,7 105 0,0241 Tetrahydrofuran 0,15 + " 0,6 268 71,1 106 0,0241 Dioxan 0,3 + " 0,6 196 65,4 107 0,0241 Polyäthylenglykol 0,3 + " 0,6 218 65,5 (P = 600) (Monomer-Einheit) 108 0,0229 N-Methyl-N-trime- 0,1 ------- 190 73,0 thylsilylacetamid 109 0,0205 " 0,1 + Diäthylaluminium- 0,3 215 74,5 chlorid 110 0,0218 " 0,3 + " 0,6 195 77,0 111 0,0218 N-Trimethylsilyl- 0,3 + " 0,6 189 76,5 pyrrolidon 112 0,0218 N-Trimethylsilyl- 0,3 + " 0,6 242 61,7 diäthylamin 113 0,0218 N-Trimethylsilyl- 0,3 + " 0,6 246 70,3 piperidin Tabelle VIII (Fortsetzung) Katalysatormasse (Besntandteil(b) in jedem Beisp.:Tetraäthyl-dialuminium- Polymeres oxan 0,9 Mol Ausbeute in n-Heptan Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil unlösl.Fraktion Nr. TiCL3 (g) (mMol) (mMol) (g) (%) 114 0,0218 Bis-(trimethylsilyl)0,3 + Diäthylaluminium- 0,6 218 61,1 -anilin chlorid 115 0,0218 Bis-(dimethylamino)- 0,3 + " 0,6 211 75,8 dimenthylsilan 116 0,0218 Tris-(dimethylami- 0,3 + " 0,6 217 77,0 no)-äthylsilan 117 0,0218 Tetrakis-(dimethyl- 0,3 + " 0,6 240 70,7 amino)-silan 118 0,0218 N,N-Diäthylamino- 0,3 + " 0,6 220 70,3 diäthylaluminium 119 0,0218 N-Methyl-N-diäthyl- 0,3 + " 0,6 206 72,4 aluminium-acetamid 120 0,0218 N-Diäthylaluminium- 0,1 + " 0,6 212 73,9 #-caprolactam 121 0,0218 N,N'-Bis-(diäthyl- 0,15 + " 0,6 209 72,6 aluminium)-N,N'-dimethylharnstoff 122 0,0218 Tris-(dimethylami- 0,1 + " 0,6 176 69,5 no)-aluminium 123 0,0218 (Diäthylamino)- 0,3 + " 0,6 187 70.4 diäthylbor 124 0,0218 Bis-(dimethylami- 0,1 + " 0,6 193 71,2 no)-äthylbor Tabelle VIII (Fortsetzung) Katalysatormasse (Bestandteil(b) in jedem Beisp.:Tetraäthyl-dialuminium- Polymeres oxan 0,9 Mol Ausbeute in n-Heptan Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil (c) unlösl.Fraktion Nr. TiCl3 (g) (mMol) (mMol) (g) (%) 125 0,0218 Tris-(diäthyl- 0,1 + Diäthylaluminium- 0,6 178 70,3 amino)-bor chlorid 126 0,0218 Tris-(methylphenylamino)- 0,1 ~ " 0,6 154 68,9 bor Beispiele 127 und 128 In einen mit einem Rührer ausgestatteten 500 ml Autoklaven wurden 2@0 ml n-Haraffin, 0,156 g Titratrichlorid vom AA-Typ und 1,8 mMol 1,3-Diäthyl-1,3-dihydrogen-dialuminiumoxan unter Stickstoffatomsphäre bei 155°C eingebracht. Dann wurde Propylen in den Autoklaven eingeführt, bis der Partialdruck 5 kg/cm² erreichte. Während die obige Temperatur und der druck bei@halten wurden, wurde die Polymerisation während einer @unde durchgeführt. Das erhaltene Produkt wurde gereinigt und in Vakuum getrocknet, wobei 41 g eines weißen pulverförmigen Polypropylens mit einer Isotaktizität von 72,2@ erhalten wurde.
  • eispiel 128 wurde unter den gleichen Bedingungen wie im obigen Beispiel 127 mit der Ausnahme durchgeführt, daß die Polymerisationstemperatur auf 80°C gebracht wurde. Man erhielt dabei 30 g Polypropylen mit einer Isotaktizität von 60 %.
  • Beispiel 129 Das Beispiel zur Polymerisation von Propylen wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 127 mit der Ausnahme durchgeführt, daß 1,8 mMol 1-Äthyl-1-hydrogen-3,3-diäthylaluminiumoxan als Dialuminiumoxanbestandteil verwendet wurden.
  • @an erhielt 33 g Polypropylen mit einer Isotaktizität von 62%.
  • Beispiele 130 - 132 Die Polymerisation von Athylen wurde unter Anwendung von in Tabelle IX angegebenen Katalysatormassen durchgeführt. Die Reaktion wurde in Anwesenheit von 400 ml Isopentan als Lösungamittel bei 75°C unter einem Äthylendruck von 3 kg/cm² während einer Stunde in einem mit einem Rührer ausgestatteten 1,5 1 Autoklaven durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde das nicht umgesetzte Äthylen abgeführt, und der Katalys@tor wurde durch Zugabe von Isobutanol zersetzt. In jedem Beispiel wurde ein weißes pulverförmiges Polyäthylen erhalten. Die Ausbeuten und die Eigenviskositäten (@) in Tetralin bei 130°C der Polyrneren sind in Tabelle IX wiedergegeben.
  • Tabelle IX Katalysatormasse Polymeres Ausbeute Beisp. (mMol) (mMol) (g) ( ) Nr.
  • 130 TiCL4 0,3 [iBu(H)Al]2O 0,45 106 15,8 131 VOCl3 0,3 " 0,45 98 15,2 132 ZrCL4 0,3 " 0,45 72 13,8 Beispiele 133 - 135 Die Beispiele zur Polymerisation von Propylen in der @asse wurden unter Anwendung von in TAbelle X angegebenen Katalysatormassen durchgeführt. In jedem Beispiel wurde die @eaktion während einer Stunde bei 85°C in einem 1,5 1 Autoklaven durchgeführt, in den 7,5 Mol verflüssigtes Propylen eingeführt worden war.
  • In der Tabelle bedeuten die Katalysatorbestandteile (a), (b), (c) und (c') Titantrichlorid vom AA-Typ, 1,3-Diäthyl-1,3-dihydrogen-di-aluminiumoxan, Tetramethylharnstoff bzw.
  • Diäthylaluminiumchlorid. Die Ausbeuten an Polymeren und die Prozentgehalte an in heißem n-Heptan unlöslicher Fraktion sind ia der TabeUe aufgeführt.
  • Tabelle X Katalysatormasse Polymeres Ausbeute Heptan unlösl.
  • Fraktion Beisp. (a) (b) (c) (c') (g) (%) Nr. (g) (mMol) (mMol) (mMol) 133 0,0231 1 - - 165 63,4 134 0,0209 1 0,1 - 102 74,7 135 0,0273 1 0,1 0,1 143 75,3 Beispiele 136 - 146 Die Beispiele zur Propylenpolymerisation in der M@sse wurden unter Anwendung von in Tabelle XI angegebenen Katalysatormassen dur@@geführt. In jedem Beispiel wurde die Umsetzung bei 85°C während einer Stunde in einem 1,5 1 Autoklaven durch@eführt, in den 7,5 Mol verflüssigtes Propylen eingeführt worden war. Bezüglich jedes der in den obigen Beispielen erhaltenen Polypropylene wurden die Ausbeute und der Prozentgehalt @n in heißen n-Heptan-unlöslicher Fraktion gemessen, wobei die Ergebnisse in Tabelle XI wiedergegeben sid. Tabelle XI Katalysatormasse Beisp. Bestandteil (a) Bestandteil (b) Bestandteil (c) Ausbeute in n-Heptan Nr. TiCl3 (g) (mMol) (mMol) (g) unlösl. Fraktion (%) 136 0,0231 1,3-Diäthyl-1,3- 1 ----------- 165 63,4 dihydrogendialuminiumoxan 137 0,0209 " 1 Tetramethylharnstoff 0,1 102 74,7 138 0,0273 " 1 Tetramethylharnstoff 0,1 143 75,3 Diäthylaluminium- 0,1 chlorid 139 0,0209 1,1-Diäthyl-3-äthyl- 1 Triphenylphosphin 0,03 186 64,0 3-chlor-dialuminiumoxan 140 0,0209 " 1 Hexamethylphos- 0,1 173 74,3 phortriamid 141 0,0209 " 1 Diäthylenglykol- 0,1 94 77,8 diäthyläther 142 0,0209 " 1 Triäthylbenzyl- 0,1 96 70,5 ammoniumchlorid 143 0,0209 " 1 Dichlordipyridin- 0,2 157 75,6 cadmium1 144 0,0209 " 1 N-Methyl-N-trime- 0,3 155 76,4 thylsilylacetamid 145 0,0209 " 1 N-Diäthylaluminium 0,1 180 72,6 #-carprolactam 146 0,0209 " 1 Tris-(diäthylami- 0,1 161 70,5 no)-bor

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Polymerisation von einfach ungesättigten α-Olefinen, unter Einschluß von Styrol, dadurch gekennzeichnet, daß die α-Olefine mit einer Katalysatormasse kontaktiert werden, die durch Vermischen (a) einer Übergangsmetallverbindung au der Gruppe von Halogeniden und Oxyhalogeniden des Titans, Vanadiums und Zirkoniums und (b) eines Dialuminiumoxans der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Jeweils Kohlenwasserstoffgruppen Bit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, R³ eine Kohlenwaserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom und R4 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom mit der Maßgabe bedeuten, daß, falls R4 ein Halogenatom ist, R³ kein Wasserstoffatom ist, wobei das Molverhältnis von (a):(b) zwischen 1:0,1 bis 1:20 liegt, hergestellt wurde.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die α-Olefine mit einer Katalysatormasse kontaktiert wer den, die durch Vermischen der in Anspruch 1 angegebenen Bestandteile (a) UM (b) Bit (c) wenigstene einem Bestandteil aus der Gruppe von I. einem Organoaluminiumhalogenid der allgemeinen Formel RnAlHal3-n in der R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Hal ein Halogenatom und n die Zahlen 1, 1,5 und 2 bedeuten; II. einer organischen Verbindung der allgemeinen Pormeln oder worin, X, Y und Z Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoff-, Alkoxy-,Aminoreste oder N-Kohlenwasserstoff-substituierte Aminoreste bedeuten und 1 und r, falls sie zusammen genommen worden, einen Ring bilden k5nnen, mit der Maßgabe, daß in den ersten drei Formeln nicht mehr als zwei der Reste 1, T und Z gleichzeitig ein Halogenaton bedeuten können und in der letzten Formel wenigstens einer der Reste 1 oder Y eine Aminogruppe oder eine N-Kohlenwasserstoff-substituierte Aminogruppe bedeutet.
    III. quaternären Ammoniumhalogeniden der allgemeinen Formel R5,R6,R7N Hal in der R5, R6 und R7 jeweils eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei zwei her Reste R, wenn sie zusammen genommen werden, einen gegebenenfalss sauerstoffhaltigen Ring bilden kannen, und Ral ein Halogenatom bedeutet, IV. Komplexen der allgemeinen Formel M Halm.D worin M ein Metall (ausgenommen Alkalimetall), Bor oder Phosphor, Hal ein Halogenatom, 1 die Wertigkeit von M und D eine Verbindung der allgemeinen Formeln bedeuten, wobei die ersten vier Formeln die vorstehend angegebe@e Bedeutung besitzen und worin in den letzten beiden Foermeln X', Y' und Z' jeweils einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bi@ 10 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei gegebenen-@ lls zwei di@ser Gruppen zusammen genommen einen Ring bilden können und @" und Y" jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zusammen genommen einen 5 - 6 g@iedrigen Ring bildem können, V. einem Äther der allgemeinen Formeln R'OR", und flüssigen Polyäthern, die Einheiten enthalten, worin R', R" und R"' jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und R"" ein wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und VI. @erbindungen der allgemeinen Formeln (R8R9N)-Q-RK-P10 , R3-r8 N-(q Rk-110)r oder worin Q Silizium, Aluminium oder Bor, R8 und R9 jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Acylgruppen, wobei die beiden Reste R zusammen einen Ring bilden können, R10 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, k die Wertigkeit von Q, p eine ganze Zahl von 1 bis k, r die Zahl 2 oder 3 und s die Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei das Molverhältnis von (a):(b):(c) im Bereich von 1:0,1 bis 20:0,1 - 20 liegt, erhalten wurde.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0137097A2 (de) * 1983-08-16 1985-04-17 QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.) Verfahren zur Äthylenpolymerisation
EP0222504A1 (de) * 1985-10-17 1987-05-20 Du Pont Canada Inc. Lösungsverfahren zur Herstellung von Polyolefinen
EP0324856A4 (de) * 1986-11-20 1989-03-22 Mitsui Petrochemical Ind Polymerisierungsverfahren für olefine.
EP0557107A2 (de) * 1992-02-21 1993-08-25 Idemitsu Petrochemical Company Limited Polyolefinharz und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0614916A1 (de) * 1993-03-12 1994-09-14 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen
EP0644206A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-22 Showa Denko Kabushiki Kaisha Katalysator zur Polymerisation von Olefin und Verfahren zur Herstellung von Polyolefin

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2539133A1 (fr) * 1983-01-11 1984-07-13 Raffinage Cie Francaise Procede de preparation de compositions catalytiques pour la polymerisation d'olefines, compositions catalytiques preparees par ce procede et application desdites compositions
CN111978346A (zh) * 2019-05-23 2020-11-24 中国石油天然气股份有限公司 芳胺基硅烷化合物、丙烯聚合催化剂及其制备与应用

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0137097A2 (de) * 1983-08-16 1985-04-17 QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.) Verfahren zur Äthylenpolymerisation
EP0137097A3 (en) * 1983-08-16 1986-08-20 Chemplex Company Method of polymerizing ethylene
EP0222504A1 (de) * 1985-10-17 1987-05-20 Du Pont Canada Inc. Lösungsverfahren zur Herstellung von Polyolefinen
EP0324856A4 (de) * 1986-11-20 1989-03-22 Mitsui Petrochemical Ind Polymerisierungsverfahren für olefine.
EP0324856A1 (de) * 1986-11-20 1989-07-26 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Polymerisierungsverfahren für olefine
US5204419A (en) * 1986-11-20 1993-04-20 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for polymerizing olefins
EP0557107A2 (de) * 1992-02-21 1993-08-25 Idemitsu Petrochemical Company Limited Polyolefinharz und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0557107A3 (en) * 1992-02-21 1994-07-06 Idemitsu Petrochemical Co Polyolefin resin and method for the preparation thereof
EP0614916A1 (de) * 1993-03-12 1994-09-14 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen
US5605990A (en) * 1993-03-12 1997-02-25 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Process for producing polyolefin
EP0644206A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-22 Showa Denko Kabushiki Kaisha Katalysator zur Polymerisation von Olefin und Verfahren zur Herstellung von Polyolefin

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