DE1947194B2 - Durch uv-licht aktivierbare haertungskatalysatoren fuer saeurehaertende harze - Google Patents
Durch uv-licht aktivierbare haertungskatalysatoren fuer saeurehaertende harzeInfo
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Description
als durch UV-Licht aktivierbare Härtungskatalysatoren für säurehärtende Harze und Harzgemische.
Es ist bekannt, durch Säuren härtbaren Harzen oder Harzgemischen halogenhaltige organische Verbindungen,
z. B. Bromoform, Jodoform, Tetrabromkohlenstoff, Hexabromäthan, Bromal, 2,5-Dimethyl-w-tribromacetophenon
und 9,10-Dibromanthracen, zuzusetzen. Bei Bestrahlung solcher Gemische mit UV-Licht werden
aus diesen Zusätzen Säuren freigesetzt, die ihrerseits dann die Härtung der Harze bzw. Harzgemische
herbeiführen. Solche Zubereitungen sind schon z. B. in der Reproduktionstechnik verwendet worden (NL-OS
65 12 894).
Die meisten niedermolekularen Halogenverbindungen sind jedoch flüchtig, haben einen durchdringenden
Geruch und reizen die Schleimhäute. Manche sind auch thermisch nicht völlig stabil, so daß die mit ihnen
versetzten Zubereitungen nicht lange lagerfähig sind.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Benzophenonderivaten der Formel
Ri = CH2X; CHX2; CXs,
R2 = H; CH3; CH2X; CHX2; CX3,
X = Halogen,
als durch UV-Licht aktivierbare Härtungskatalysatoren für säurehärtende Harze und Harzgemische.
Diese Verbindungen haben die genannten Nachteile nicht. Gegenüber den bisher bekannten lichtempfindlichen
Säurekatalysatoren zeichnen sie sich im allgemeinen zudem durch eine höhere Empfindlichkeit gegenüber
UV-Licht und damit auch höhere Reaktivität aus. Andererseits ist ihre Stabilität derart, daß sie in
Mischung mit den betreffenden Harzen bei Raumtemperatur, aber auch bei leicht erhöhter Temperatur,
beliebig lagerfähig sind.
3°
40
45 Beispielsweise können folgende Verbindungen für den erfindungsgemäßen Zweck verwendet werden:
p- Benzoylbenzylchlorid,
p-Benzoylbenzalchlcrid,
p-Benzoylbenzotrichlorid,
p-Benzoylbenzylbromid,
p- Benzoylbenzalbromid,
p-Benzoylbenzotribromid,
4,4'-Bischlormethylbenzophenon,
4[4'-Bisdichlormethylbenzophenon,
4|4'-Bistrichlormethylbenzophenon,
^'-Bisbrommethylbenzophenon,
4/r-Bisdibrommethylbenzophenon,
4'4'-Bistribrommethylbenzophenonund
o-Benzoylbenzotrichlorid.
Auch Gemische dieser Verbindungen können verwendet werden.
Geeignete Harze, die mit den erfindungsgemäßen Katalysatoren durch Lichteinwirkung gehärtet werden
können, sind z.B. Phenolharze und Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminharze, entweder
allein oder in Kombination mit anderen Harzen, wie Nitrocellulose, Alkydharzen und anderen Polyestern.
Sie können als Lacke, für Reproduktionszwecke, z. B. als sogenannte Photo-Resistlacke, aber auch zur Beschichtung
von Textilien verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ferner zur Säurehärtung
von Epoxyharzen sowie zur Aktivierung von Methylolverbindungen, z. B. Methyloläthern von PoIycarbonsäureamiden,
wie Polyacryl- und -methacrylsäureamiden und Polymeren, die Carbamidsäureesier von
N-Methyloiamiden enthalten, dienen.
Zweckmäßig werden die beanspruchten Verbindungen den Harzen in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 10,
vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 6 Gewichtsprozent zugesetzt, bezogen auf das härtbare Harz, das unter
Umständen in den üblichen Lösungsmitteln gelöst sein kann.
Solche Gemische sind im Dunkein praktisch unbegrenzt lagerstabil, beim Belichten mit UV-Licht, zu
dessen Erzeugung die üblichen Lichtquellen herangezogen werden können, setzt aber die erwünschte
Gelierung ein, und die Härtung erfolgt, je nach der Harzzusammensetzung, entweder sofort oder nach der
üblichen Einbrennzeit.
Ein durch Säure härtbarer Lack besteht aus folgenden Komponenten: 60 Gewichtsteilen einer 60%igen
Lösung eines Alkydharzes in Butanol (das Alkydharz wurde durch Kondensieren von 90,2 Gewichtsteilen
Rizinusöl, 128,4 Gewichtsteilen Sojaöl, 95,1 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 76,3 Gewichtsieilen Pentaerythrit,
14,3 Gewichtsteilen Benzoesäure und 196,8 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bis zur Säurezahl 8
und Hydroxylzahl 170 kondensiert), 40 Gewichtsteilen der handelsüblichen 60%igen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Kondensats
in Butanol, 7 Gewichtsteilen Äthylglykol, 7 Gewichtsteilen Butanol, 7 Gewichtsteilen
Äthanol und 1 Gewichtsteil einer l%igen Siliconöllösung
in Xylol.
Dieser Lack wird mit Zusätzen gemäß der Tabelle versetzt. Die erhaltenen Abmischungen werden mit
einem Fümzieher (100 μ) auf Glasplatten gebracht und
dann gemäß Tabelle weiterbehandelt. Bei dem zur Bestrahlung verwendeten Hochdruckbrenner handelt
es sich um ein Gerät der Quarzlampengesellschafi m.b.H., Hanau (5500), das in einem Abstand von 20 cm
auf die Überzüge einwirkt.
| Initiator | Zusatz in | Zeit bis zur vollständigen Härtung in | Hochdruck | Minuten bei |
| Gewichtsteilen | Belichtung mit | brenner | ||
| bezogen auf | Tageslicht | 2 Minuten Hoch | ||
| 6 | druckbrenner. | |||
| 8 | dann Tageslicht | |||
| I. 4,4y-Bisbrommethylbenzophenon | 2,2 | > 180 | 6,5 | 40 |
| 2. p-Benzoylbenzylbromid | 1,6 | >180 | 5,5 | 40 |
| 3. p-Benzylbenzalbromid | 2,1 | > 180 | Ö.5 | 40 |
| 4. p-Benzoylbenzalchlorid | 1,6 | > 180 | 30 | |
| 5. p-Benzoylbenzotrichlorid | 2.3 | > 180 | 30 | |
Auch nach 5monatiger Dunkellagerung bei Raumtemperatur zeigen die Ansätze 1 bis 5, wenn sie gemäß
der Tabelle gehärtet werden, den gleichen Reaktionsablauf. ^0
88 Gewichtsteile eines Polyesters, der als Säurereste
diejenigen der Terephthalsäure, als alkoholische Komponenten bisäthoxyliertes Bisphenol A sowie Glycerin
enthält und der bis zu einer Viskosität von 50 Sekunden (gemessen im DIN-Becher an der 40%igen Lösung des
Polyesters in Äthylglykolacetat) kondensiert wurde, 12 Gewichtsteile Hexa-bis-(methoxymethy!)-melamin und
3 Gewichtsteile p-Benzoylbenzotrichlorid werden in 500 Gewichtsteilen Methylenchiorid gelöst. Mit dieser
Lösung wird eine Metallplatte gleichmäßig 100 μ dick
beschichtet und an der Luft trocken gelassen. Man erhält einen festen klebfreien Überzug. Dieser Überzug
wird durch ein Negativ 200 Sekunden lang mit dem Licht einer 20 cm entfernten Quecksilbei hochdrucklampe
(Typ Philips HPK-125 W) bestrahlt. Nach 20 Minuten Erwärmen der beschichteten Platte auf 120°C lassen
sich die unbelichteten Teile des Überzugs mit Methylenchlorid leicht ablösen, während an den
belichteten Stellen ein fester, gut haftender Überzug entstanden ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Benzophenonderivaten der Formelworin'5Rl = CH2X; CHX2; CX3,
R2 = H; CH3; CH2X; CHX2; CX3,
X = Halogen,
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| AU20072/70A AU2007270A (en) | 1969-09-18 | 1970-09-17 | Hardening catalysts for acid hardening resins, which canbe activated by ultraviolet light |
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| SE7012698A SE376430B (de) | 1969-09-18 | 1970-09-17 | |
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| FR7034005A FR2062377A5 (de) | 1969-09-18 | 1970-09-18 | |
| ES383756A ES383756A1 (es) | 1969-09-18 | 1970-09-18 | Procedimiento para el endurecimiento de resinas y mezclas de resinas endurecibles con acidos. |
| BE756338D BE756338A (fr) | 1969-09-18 | 1970-09-18 | Catalyseurs de durcissement activables par la lumiere ultraviolette et destines a des resines durcissant par les acides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691947194 DE1947194C3 (de) | 1969-09-18 | Durch UV-Licht aktivierbare Härtungskatalysatoren für säurehärtende Harze |
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| DE1947194B2 true DE1947194B2 (de) | 1976-04-01 |
| DE1947194C3 DE1947194C3 (de) | 1976-11-25 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2821500A1 (de) * | 1977-05-23 | 1978-11-30 | Asahi Chemical Ind | Verfahren zum entfernen der oberflaechenklebrigkeit von einer gehaerteten, radikalisch polymerisierten harzmasse |
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Also Published As
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|---|---|
| NL162103B (nl) | 1979-11-15 |
| ES383756A1 (es) | 1973-10-01 |
| ZA706043B (en) | 1971-04-28 |
| AT311048B (de) | 1973-10-25 |
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| AU2007270A (en) | 1972-03-23 |
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| DK129802B (da) | 1974-11-18 |
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| FR2062377A5 (de) | 1971-06-25 |
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| GB1304725A (de) | 1973-01-31 |
| SU396023A3 (de) | 1973-08-28 |
| NL162103C (nl) | 1980-04-15 |
| US3692560A (en) | 1972-09-19 |
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