DE1946504A1 - Neue Phthalocyaninfarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue Phthalocyaninfarbstoffe,deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Deutschland
Neue Phthalocyaninfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phthalocyaninfarbstoffe
der Zusammensetzung
(SO2-N-Z-OSO5H
viorin Q den Rest eines Phthalocyanine, Z eine niedrlgr.oL^-kuiare,
gegebenenfalls verzweigte Alkylenbrüeke, z.B. eine Propylen.-,
Icopropylen- oder Aethylenbrücke, R einen höchstens bicyclischen
009825/1745
19485Q4
AraIky1- oder Arylrest und a eine Zahl zwischen 0 (inkl.)
und 2 (inkl.) bedeutet, und wobei a-fb gleich 4 sein muss.
Sie betrifft insbesondere Verbindungen der Formel
/(SO3H) a
(la) Pc λ
(la) Pc λ
worin Pc den Rest eines Nickel-, vorzugsweise aber Kupferphthalocyanins,
Z eine Aethylenbrücke, R einen Benzolrest
und a, eine Zahl zwischen 1 (inkl.) und 2 (inkl.), insbesondere 1 bedeutet, und wobei a,+b, gleich 4 sein muss.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht (a) durch Kondensation eines Sulfohalogenides, insbesondere
eines Sulfochlorides der Formel
/3
(2) Q-(SO0-Xk bzw. (2a) Pc
worin Q, a und b bzw. Pc, a und b die angegebene Bedeutung
haben und X ein Halogenatom darstellt, mit einem Ämin der Formel ,
,,x HN-Z-OSO^H , ■ r, , HK-Z-OSO^H
O) I 3 bzw. (3a) ι . 1 3
R - R1
oder (b) durch Sulfatierung einer Verbindung der Formel
bzw. (4a) Pc
.,009825/17AS
worin Q, R, Z, a und b bzw. Pc, R , Z , a und b die
angegebene Bedeutung haben und Y einen durch eine SuIfato-
gruppe ersetzbaren Rest, insbesondere eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
Die Phthalocyaninsulfochloride der Formeln (2) bzw. (2a) können nach an sich üblichen Methoden durch
Sulfoohlorierung der entsprechenden Phthalocyaninsulfon- säuren erhalten werden, wobei man leicht bis zum Tri- oder
Tetrasulfochlorid gelangt. Gegebenenfalls können sie auch
durch direkte Sulfochlorierung des Phthalocyanins hergestellt werden.
Je nach der gewählten .Herstellungsart befinden sich
die SuIfonsäuregruppen im Phthalocyaninmolekül in 4- und/oder
in 3-Stellung, was davon abhängt, ob man zu ihrer Herstellung
von der 4-Suif©phthalsäure bzw. einem Gemisch der 4- und
der 3-Sulfophthalsäure ausgeht oder ob man sie durch Sulfo
nierung bzw. durch direkte Suifochlorierung des Phthalocyanins
herstellt, wobei im letztgenannten Fall alle vier Sulfo-
bzw. Sulfochloridgruppen in 3-Stellung gebunden sind.
Die so erhaltenen Phthaioeyaninsulfohaiogenide werden gemäss Hersteliungsvariante (a) mit den genannten Aminen
der Formeln (3) bzw. (3a) kondensiert und die an dieser Reaktion gegebenenfalls nicht teilnehmenden Sulfohalo^enidgruppen
gleichseitig oder nachträglich hydrolysiert, wobei für die Kondensation die Kengenverhältnisse so gewählt werden müssen,
dass der Farbstoff pro y.clekül b=4-a bzw. b'^-a1 SuIfonamidgruppen
enthält. Die erfindungsgemäase Kondensation erfolgt
009825/17 45
BAE) OFHQINAU
nach an sich üblichen Methoden in wässerigem Medium und in Gegenwart säurebindender Mittel.
Anstatt mit den Aminen der Formeln (j5) bzw. (j5a)
kann man die Kondensation auch mit den entsprechenden Aminen durchführen, die anstelle der Sulfatogruppe einen durch eine
Sulfatogruppe ersetzbaren Rest, insbesondere eine Hydroxylgruppe oder ein Ilalogcnatom uufweisen,und die erhaltenen Konden-Gatioriüproduktc
anschlicss'^geniäss Ilerstellungsvariante (b)
sulfatisieren. Solche Amine der Formel
(5) HN-Z-Y bzw. (5a) HN-Z1-Y ,
R R1
worin Y, R und Z bzw. R, und Z die weiter oben angegebene
Bedeutung haben, können z.B. in der Weise hergestellt werden, dass ir.an ein entsprechendes; höchstens bicyclisches araliphatisches
oder aromatisches Amin, insbesondere ein Amin der Benzolreihe,
mit,Chloräthanol, Chlorpropanol, Chlorbutanol, Chlorisopropanol,
Epichlorhydrin oder Aethylenoxyd umsetzt. Als araliphatische
bzw. aromatische Amine kommen z.B. in Frage: Eenzylamin, α- oder ß-Naphthylamin, Diphenylamine Anilin,
Toluidine, Anisidine, Nitroaniline, Phenetidine, Chlor- oder
Erc.T.3niline, Xylidine, 2,4-, 2,3-, 2,6- oder 3,5-Dimethylanilin,
2,'τ-, 2,5-. oder 3,^-Dirn]oranilin, · 2,5-Di-
rr.ethoxy- oder -ciäthoxyanilin, 4.-Methyl-2-nitroanilin,
2-Xethyl-4- oder -S-nitroanilin^-Methoxy-^- oder -5-nitroaniliri,
T-Kethoxy- oder -aethoxy-2-nitroanilin, o-Aethylanilin,
2-y.ethyI-5-isopropy!anilin, m-Phenoxyanilin,
0 0 9 8 2 5/1745 BAD OBiOlNAL
2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
2-Chlor-5-methylanilin, 3-Chlor-2- oder -li- methy la nil in,
4-Chlor-2-methylanilinJ 2-BrOm-^I--methylanilin,
4-Brom-2-methylanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin,
5-Chlor-2-methoxyanilin 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin,
2,^-Dimethyl-o-nitroanilin,
2,4,β-Trichlor- oder Tribromanilin,
oder gegebenenfalls, auch saure wasserlöslichmachende
Gruppen enthaltende Amine wie z.B. p-Aminobenzoesäure oder Metanilsäure.
Die auf diese Weise erhaltenen Amine der Formeln (5) bzw. (5a) werden gemäss Herstellungsvariante (a) zuerst
zu den Aminen der Formeln (j5) bzw. (3a) sulfatisiert und die
entstandenen sulfatisierten Produkte mit dem Pht-halocyaninsulfochlorid
kondensiert., oder aber sie werden gemäss Herstellungsvariante
(b) zuerst mit dem Phthalocyaninsulfochlorid kondensiert und anschliessend das erhaltene Kondensationsprodukt sulfatisiert.
Die Sulfatisierung geschieht nach an sich üblichen Methoden z.B. mit konz. Schwefelsäure, Sulfaminsäure oder
Chlorsulfonsäure, vorzugsweise bei 0-30°, gegebenenfalls
in inerten, organischen Lösungsmitteln wie z.B. Dimethylformamid oder Pyridin.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen neuen Phthalocyaninfarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken
der "verschiedensten Materialien, insbesondere aber stickstoff-
009825/174^
haltigen Textilmaterialien, wie Leder, Seide, V/olle oder·
synthetische Kunstfasern aus'Superpolyamiden oder Superpolyurethanen.
Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium geeignet, gegebenenfalls in Gegenwart von
PIiIfsmitteln, z.B. Egalisiermitteln(aus höheren aliphatischen
Aminen und Aethylenoxyd. Die erhaltenen Färbungen und Drucke
zeichnen sich durch Reinheit und Egalität der Nuance, gute Licht- und Reibechtheit, sowie Stabilität gegenüber Alkali
aus. Sie weisen insbesondere sehr gute Nassechtheiten, wie Wasch-, Schweiss- und Walkechtheit auf, wobei sie sich insbesondere durch ihre Baumwollreserve auszeichnen. Ferner
kommt die spezielle Affinität der Farbstoffe für Wolle auch in ihrem guten Aufbauvermögen zum Ausdruck.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
009825/1745
60 Teile Kupferphthalocyanin werden innert 15 Minuten in 285 Vol-Teile Chlorsulfonsäure eingetragen.
Unter Rühren erwärmt man 1 Stunde auf 70 bis 75 und steigert die Temperatur hierauf innerhalb 1 1/2 Stunden
auf 150 bis 155 · Bei dieser Temperatur wird 4 Stunden
nachgeriihrt. Nach Abkühlen auf 80 werden innerhalb 1 Stunde 125 Vol.-Teile Thionylchlorid zugetropft. Dann wird
noch 1 Stunde bei 75 bis 80° nachgerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmasse auf Eis ausgetragen. Das ausgefallene Kupferphthalocyanin-3',3",31'',3'' "■
tetrasulfonsäurechlorid wird abfiltriert und mit Eiswasser säurefrei gewaschen.
Die erhaltene Sulfochloridpaste wird mit 250 VoI.-
Teilen Wasser und 250 Teilen Eis verrührt. Die Suspension wird mit 68,5 Teilen N-Phenyl-N,tf-hydroxyäthylamin ,
entsprechend einem Kolverhältnis von
Kupferphthalocyanin-tetrasulfochlorid:Amin = 1:5 versetzt,
einige Stunden bei Raumtemperatur und weitere 24 Stunden bei 30 bis 40 nachgerührt. Durch Zutropfen einer verdünnten
Natriurr.hydroxydlösung wird ständig ein ρ -Wert von 5 bis 6
eingehalten. Nach Verdünnen mit 500 Haumteilen Wasser wird
das erhaltene Sulfamid abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 80 getrocknet.
009825/ 1745
l40 Teile feingemahlenes Kupferphthalocyanin-
5',3",5111JJJ111 '-tetrasulfonsäure-N-phenyl-Njß-hydroxyäthylamid
werden bei 0 bis 5° in 500 Teilen Schwefelsäuremonohydrat unter Rühren gelöst. Das Reaktionsgemisch wird
18 ntundon bei gleichbleibender Temperatur naehgerührt und
dann auf ^tOOO Teile Eis ausgetragen. Die entstandene tiefblaue Lösung wird mit Kaliumchlorid versetzt und der ausfallende
Farbstoff abfiltriert. Die stark, saure Paste wird erneut in 1000 Vol.-Teilen Eiswasser verrührt, die erhaltene
Lösung mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert, der Farb-;
stoff durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, durch Filtration isoliert und im Vakuum bei 50 getrocknet. Der
neue Farbstoff der Formel
CuPc-3' , 3' ' , 3' '', 3' v' '—-^-S
liegt nach dem Trocknen als dunkles, in Wasser mit türkisblauem
Ton leicht lösliches Pulver vor. Wolle wird in gleichmassigen Türkisblautönen von sehr guter Wasch-, Walk- und
Schweissechtheit sowie guter Lichtechtheit gefärbt.
00982 5/17 45 .
BAD
6O Teile Kupferphthalocyanin werden innert 15 Minuten in 312 Vol.-Teile Chlorsulfonsäure bei Raumtemperatur
eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 1/2 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, worauf die Temperatur
innert 2 Stunden auf I30 bis .135 gesteigert wird. Bei
dieser Temperatur wird 4 Stunden nachgerührt. Die wieder auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird auf eine Mischung
aus 1000 Teilen Eis, 500 Vol.-Teilen Wasser und 280 Teilen Natriumchlorid ausgetragen. Das ausgefallene Kupferphthalocyanin-3',31'»3'''i3*
*''-monosulfonsäure-trisulfonsäurechlorid
wird abfiltriert und mit eiskalter Natriumchloridlösung gewaschen.
Die erhaltene Sulfochloridpaste wird mit 250 VoI.-Teileri
Wasser und 250 Teilen Eis verrührt. Die Suspension wird mit 55 Teilen N-Phenyl-N,ß-hydroxyäthylamin, entsprechend
einem Molverhältnis von CuPc-monosulfonsäuretrisulfonsäure-
chlorid:Amin = 1:4,versetzt, einige Stunden von 0° ansteigend bis auf Raumtemperatur, dann weitere 24 Stunden
bei 30 bis 40 nachgerührt. Durch Zutropfen einer verdünnten
Natr iumhydr oxydl ösung wird ein pTT-Wert von 5 bis 7 aufrecht-
erhalten. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum
bei 80 getrocknet.
009825/17 A 5
- ίο -
125 Teile Kupferphthalocyanin-51,)' !.,5f * ' ,}'' *fmonosulfonsäuretrisulfonsäure-N-phenyl-N^-hydroxyäthylamid
werden bei O bis 5° unter Rühren in 500 Teilen Schwefelsäuremonohydrat
gelöst.Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden bei derselben Temperatur nachgerührt, wobei eine olivegrüne
Lösung entsteht. Nach Austragen auf 4000 Teile Eis wird die
entstandene tiefblaue Lösung mit Kaliumchlorid versetzt, und der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert.
Die noch stark saure Paste wird mit 1000 Vol.-Teilen
Eiswasser verrührt, die entstehende Lösung mit verdünnter Natriumhydroxydlösung neutralisiert, der Farbstoff durch
Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, durch Filtration isoliert und im Vakuum bei 50 getrocknet. Nach dem Mahlen
liegt der neue Farbstoff der Formel
Lf-SO3H)
als dunkelblaues, leicht wasserlösliches Pulver vor. Wolle
wird nach dem angegebenen Färbeverfahren in vollen reinen Türkisblautönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Schweissechtheit,
sowie guter Lichtechtheit gefärbt.
009825/17 4 5
Aehnliche Farbstoffe von gleich guten koloristischen
Eigenschaften erhält man, wenn die in der nachfolgenden Tabelle in Kolonne I genannten Polysulfochloride mit den
Aminen der Kolonne II im Molverhältnis Polysulfochlorid: Amin gemäss Kolonne III nach den Angaben der vorstehenden
Beispiele kondensiert und die erhaltenen Sulfamidzwischenprodukte in die entsprechenden Sulfatoesterfarbstoffe übergeführt werden; in Kolonne IV sind die auf Wolle erzielten
Farbtöne angegeben.
I | 1 |
CuPc-y,}11,}1",}11"-
monosulfonsäure-tri- sulfonsäurechlorid |
. II | III | IV |
2 | euPc-^'O11^111^'111- tetrasulfonsäurechlorid |
N-4-Chlorphenyl- N,ß-hydroxyäthyl- amin |
1:5/5 | türkis blau |
|
5 | Nirc-y,}",}111,)11"- tetrasulfonsäurechlorid |
N,Benzyl-N,ß- hydroxyäthyl- amin |
1:5 | türkis blau |
|
4 | NiPc-y,5",y ",y111- monosulfonsäure-tri- sulfonsäurechlorid |
N-Plionyl-NJi- hydröxyäthylamin |
1:5 | Crl'tn- blau |
|
5 | CuPC-^1^11^111^1111- monosulfonsäure-tri- sulfonsäurechlprid |
N-4-Chlorphenyl- K,ß-hydroxyäthyl- amin |
1:4 | blau grün |
|
X-A-Xethylphenyl- N,ß-hydroxyäthyl- amin |
1:4 | türkis blau |
09825/17-4 5.
I | 6 | cupc-y,}11,}1",}""- monosulfonsäure-tri- sulfonsäurechlorid |
II | III' | IV |
7 | Il | N-4-Nitrophenyl- Ν,β-hydroxy- ^thylamin |
1:4' | blau grün |
|
8 | It | N-2'-NaphtHyl-NJß- hydroxyäthylamin |
1:4 | türkis blau |
|
9 | It | N-4-Methoxyphenyl- N,ß-hydroxyäthyl- amin |
1?4 | grün- liches- Türkis- blau |
|
10 | H | N-2,5-Dimethyl- phenyl-N,ß-hydroxy- äthylamin |
1:4 | türkis blau |
|
11 | ti' | 4-N,ß-Hydroxyäthyl- aminodiphenyl |
1:5 | türkis blau |
|
12 | II | N-2,5-Diäthoxy- phenyl-N,ß-hydroxy- äthylamin |
1:4 | grün liches Türkis blau |
|
N-Cyclohexyl-N, ß- hydroxyäthylamin |
1:5 | türkis blau |
008825/1745
BAD
6O Teile Kupferphthalocyanin werden gemäss
den Angaben des Beispiels 2 in Kupferphthalocyanin- 3'> 3'',3''f>5''''-monosulfonsäure-trisulfonsäurechlorid
übergeführt, welches anschliessend mit 2.1,K Teilen N-Phenyl~N,ß-hydroxyäthylamin,
entsprechend einem Molverhältnis von Polysulfochlorid:Amin = 1:2, umgesetzt wird.
Durch Sulfatieren des Kondensationsproduktes erhält man einen Farbstoff der Formel
',3",311V
IIII.
der Wolle im Vergleich zum Farbstoff des Beispiels- 2 in
etwas rotstichigeren Türkisblautönen färbt.
009825/1745
Beispiel
k. '
Das aus 60 Teilen Kupferphthalocyanin nach den Angaben des Beispiels 1 hergestellte Kupferphthalocyanin-3',3'',3'M,5"
"-tetrasulfonsaurechlorid wird mit 52,8
Teilen N-Benzyl-Njß-hydroxyäthylamin, eintsprechend einem
Molverhältnis von Polysulfochlorid:Amin = 1:3,5, umgesetzt. Nach Sulfatieren des Kondensationsproduktes und Aufarbeiten
liegt ein Farbstoff der Zusammensetzung
I 71 I -2111 71 I II.
CuPc-3I f3Ilf3III»3
CH9-O
vor, der sich färberisch ähnlich verhält wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.
009825/1745
90 Teile Kupferphthalocyanin-4·,4'',4! " ,4''f· ■
tetrasulfonsäure werden durch Umsetzung mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid in bekannter Weise in das entsprechende
Tetrasulfonsaurechlorid übergeführt. Durch Kondensieren mit 68,5 Teilen N-Phenyl-N,ß-hydroxyäthylamin,
entsprechend einem Molverhältnis von Polysulfochlorid:Amin = 1:5* und nachfolgendem Sulfatieren in
hochkonzentrierter Schwefelsäure wird der Farbstoff der Formel
CuPc-41 ,4",4"1,4IM «
erhalten, der Wolle nach dem angegebenen Färbeverfahren in grünstichigen Türkisblautönen färbt.
009825/17
157 Teile N-Phenyl-N>ß-hydroxyäthylamin werden in
500 Vol.-Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Nach Abkühlen
auf 0 bis 5 werden im Verlauf von 2 Stunden 66 Vol.-Teile Chlorsulfonsäure unter Rühren und weiterem Kühlen zugetropft.
Nach weiterem 4-stündigem Rühren wird der entstandene bräunliche Niederschlag abfiltriert und mit Methanol säurefrei
gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Alkohol erhalt man 1)0 Teile N-Phenyl-N,ß-sulfatoäthylamin in .Form farbloser
Nadeln vom Schmelzpunkt 20} bis 205 ·
86,5 Teile dieses Sulfatierungsproduktes werden in
300 Vol.-Teile Eiswasser eingetragen, worauf eine aus 60
Teilen Kupferphthalocyanin in üblicher Weise erhaltene Paste des y ,5'',31'',}''''-Monosulfonsäure-trisulfonsäurechlorids
zugegeben wird. Die Suspension wird einige Stunden von 0 ansteigend bis auf Raumtemperatur, dann weitere 24
Stunden bei 35 bis 45 nachgerührt. Durch Zutropfen einer
verdünnten Natriumhydroxydlösung wird ständig ein p„-Wert
von 5 bis 6 aufrechterhalten* Es entsteht eine klare, .tiefblaue
Lösung, aus welcher der Farbstoff durch Zugabe von . Kaliumchlorid abgeschieden wird. Der nach Filtrieren, Trocknen:
und Mahlen erhaltene Farbstoff entspricht in der Zusammensetzung und im färberischen Verhalten äem gemäss Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoff.
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In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser
10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, β Teile Essigsäure, 0,5 Teile des unten beschriebenen Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und Aethylenoxyd und 2 Teile des
in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes enthält, geht man bei 50 bis 80° mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein.
Im Verlaufe einer halben Stunde wird das Bad auf Siede- . temperatur erhitzt und dann eine Stunde lang kochend gefärbt.
Hierauf wird die Wolle gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmässige türkisblaue Färbung.
100 Teile techn. Oleylamin werden mit 1 Teil fein verteiltem Natrium versetzt und auf l4o erhitzt, worauf
man Aethylenoxyd bei 135-1^0° einleitet. Sobald das Aethylenoxyd
rasch aufgenommen wird, senkt man die Reaktionstemperatür
auf 120-125° und fährt mit dem Einleiten des Aethylenoxyds fort, bis zur Aufnahme von 113 Teilen Aethylenoxyd. Das
so erhältliche Reaktionsprodukt ist in Wasser praktisch klar löslich.
009825/1745
Claims (1)
- 9465041. Verfahren zur Herstellung von Phthalooyaninfarb stoffen der Zusammensetzungworin Q den Rest eines Phthalocyanine, Z eine niedrigmolekulare , gegebenenfalls verzweigte Alkylenbrücke, R einen höchstens bicyclischen Aralkyl- oder Arylrest und a eine Zahl zwischen 0 (inkl«) und 2 (inkl.) bedeutet, und wobei a+b gleich K sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Sulfohalogenid der Formelworin Q, a und b die angegebene Bedeutung haben und X ein Halogenatom darstellt, mit einem Amin der Formel•HN-Z-OSO H
Rkondensiert, oder dass man
b) eine Verbindung der Formel(SO,H)
v 3 ■■' a/SOp-N-Z-Y \( 2I )worin Q, H, Z, a und b die angegebene Bedeutung haben und Y einen durch eine Sulfatogruppe ersetzbaren Rest bedeutet« sulfatisiert. ■2* Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet) dass man Phthalocyaninfarbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen Formel, worin Z eine Propylen-, Isopropylen- oder Aethylenbrücke bedeutet, durch Kondensation oder Sulfatislerung herstellt.j5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formelworin Pc den Rest eines Nickel- oder Kupferphthalocyanins, Z, eine Aethylenbrücke, R1 einen Benzolrest und B1 eine Zahl zwischen 1 (inkl.) und 2 (inkl. )tT~un<i wobei a/+*», gleich 4 sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein SuIf©halogenid der Formelworin Pc, a, "und b, die angegebene Bedeutung haben und X ein flalogenatom darstellt« mit einem Amin der FormelNZ, R1kondensiert* oder dass man
b) eine Verbindung der Formel009^25/174$v.'orin Pc, R,, Z-, a, und b, die angegebene Bedeutung haben und Y einen durch eine SuIfatogruppe ersetzbaren Rest bedeutet, Gulfatisiert.4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis J5» dadurch gekennzeichnet, dass X ein Chloratom und Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Q bzw. Pc den Rest eines Kupferphthalocyanins und a bzw. a.. 1 bedeutet.6. Phthalocyaninfarbstoffe der Zusammensetzungworin Q den Rest eines Phthalocyanine, Z eine niedrigmolekulare, gegebenenfalls verzweigte Alkylenbrücke, R einen höchstens bicyclischen Aralkyl- oder Arylrest und a eine Zahl zwischen" O (inkl.) und 2 (inkl.) bedeutet, und wobei a+b gleich 4 sein muss.7. Phthalocyaninfarbstoffe gemäss Anspruch 6, worinZ eine Propylen-, Isopropylen- oder Aethylenbrücke bedeutet.8. Phthalocyaninfarbstoffe gemäss einem der Ansprüche 6 und 7 der Formelworin Pc den Rest eines Nickel- oder Kupferphthaloeyanins,009825/1745MD 0WGlNALZ, eine Aethylenbrücke, R1 einen Benzolrest und a eine1 l /ist; ' LZahl zwischen 1 (inkl.) und 2 (inkl. )[i~*und wobei a,+b, gleich 4 sein muss.9. Phthalocyaninfarbstoffe gemäss einem der Ansprüche 6 bis 8, worin Q bzw. Pc den Rest eines Kupferphthalocyanins und a bzw. a-r 1 bedeutet.10. Färbeverfahren unter Verwendung eines der in den Ansprüchen 6 bis 9 definierten Farbstoffe.11. Das gemäss Anspruch 10 gefärbte Material.009825/1745
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Publication Number | Publication Date |
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FR (1) | FR2030040A1 (de) |
GB (1) | GB1241240A (de) |
NL (1) | NL6914414A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0649881A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-26 | Bayer Ag | Neue Kupferphthalocyanin-Farbstoffe und deren Verwendung |
-
1968
- 1968-09-24 CH CH1425968A patent/CH498917A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-08-29 FR FR6929663A patent/FR2030040A1/fr not_active Withdrawn
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0649881A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-26 | Bayer Ag | Neue Kupferphthalocyanin-Farbstoffe und deren Verwendung |
US5501710A (en) * | 1993-10-21 | 1996-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Copper phthalocyanine dyestuffs and their use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6914414A (de) | 1970-03-26 |
CH498917A (de) | 1970-11-15 |
GB1241240A (en) | 1971-08-04 |
FR2030040A1 (de) | 1970-10-30 |
BE739246A (de) | 1970-03-23 |
US3660427A (en) | 1972-05-02 |
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