DE1946292A1 - Substituierte Phenylsulfonate,Verfahren zu deren Herstellung,Pestizidpraeparate,die die erwaehnten Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten,Verfahren zur Herstellung dieser Praeparate und Verwendung der neuen Verbindungen bei der Bekaempfung schaedlicher Organismen - Google Patents

Substituierte Phenylsulfonate,Verfahren zu deren Herstellung,Pestizidpraeparate,die die erwaehnten Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten,Verfahren zur Herstellung dieser Praeparate und Verwendung der neuen Verbindungen bei der Bekaempfung schaedlicher Organismen

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DE1946292A1 DE19691946292 DE1946292A DE1946292A1 DE 1946292 A1 DE1946292 A1 DE 1946292A1 DE 19691946292 DE19691946292 DE 19691946292 DE 1946292 A DE1946292 A DE 1946292A DE 1946292 A1 DE1946292 A1 DE 1946292A1
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Rudolf Mulder
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Description

PHN.5471 Va/PP
HO RST AUER
Anmeldif. ί<
Anmeldung
"Substituierte Phenylsul f'onate, Verfahren zu deren Herstellung, Pestizidpräparate, die die erwähnten Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Präparate und Verwendung der neuen Verbindungen bei der Bekämpfung schädlicher Organismen".
Die Erfindung bezieht sioh auf Verbindungen der allgemeinen
Formel
NO2
\S X- OSO2Y
- X
in welcher Formel
Y « eine Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die mit einem Halogenatom substituiert sein kann, eine Cycloa^kylgaruppe mit 3 bie 10 Kohlenateffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis TO Kohlenstoffatomen, eine Cyoloalkeny!gruppe mit 3 bis 10 Xohlenatoffatomen oder
009828/1971
' 19462S2
ein gegebenenfalls gesättigtes heterocyclischen Radikal, das einen heterocyclischen 5- «der 6-Ring enthalt, wobei der Ring ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder ^ohwefelatom einschliesst, in welehem Falle X « eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Alkylgruppe mit 5-bis 10 Kehlenetoffatomen, die mit einer 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, eder eine Alkexygruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen, oder in welcher Formel ·
Y = eine Vinylgruppe und X ■· eine sekundäre Butylgruppe ist.
Ss wurde gefunden, dass die obenetehenden Verbindungen eine Pestizidwirkung, inabesonder· eine Akarizid-, Fungizid- und Herbizidwirkung aufweiten.
Insbesondere wurde gefunden, dass die Verbindungen der ©beistehenden Formel, in der Y eine Alkenylgruppe Bit 3 Kohlenstoff-Εΐοββη,ϋηα X eine Alkyl- ader Cyolealkylfruppe mit 3 ibis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie die Verbindung, in dir Y eine Vinylgruppe und X eine sekundäre Butylgruppe ist, eine sehr gr«»se Akarizid- Wirksamkeit aufweisen und dabei gegen Spinnmilben in allen Entwicklungsstufen, und zwar in der Ovum-, Larve-, Nyeph- und Adultstufe wirksam sind. Ee hat sich herausgestellt, daap die Verbindung der Formel
OSOg-CH-Cfl-CH.
H
eine at&rke Wirksamkeit fegen Apfel- und Gurken»·lt*n aufweiat
8/1676
BAD
PHI.5471
Wichtige -P..tiiidT.rHindune« nach d« Erfindung sind»
,- \— OSu2-CH-CH-CH5
H5C-C-C2H5
HO,
O2H
-OSO2-CH-CH-CH3
H3C-C-C5Ii7
HO,
NO,
H5C-C-CH3 H
HO,
1/
OSO2-CH-CH-CH5
H5CC-CH3
CH
3 HO,
O2H
OSO2-CH2-CH-CH2
H5C-C-C2H5 H
HO,
O2H
OSO2-CH2-CH-CH2
009828/1978
PIN.3471
0 \
)S02-CH2-GH-CH2
H-C-C-CHx
1 I 3 H
H1C-C-C H 3I25 H
Andere dcÜTe Verbindungen naoh der Erfindung eindi ^ \) OSO2-CH2-CH-CH2
2 H
NO,
009828/10 76
Q^n _. ..^- \, OSO2-CH-CH-CH
O2N
V,- -OSO2 -CH-CH-CH,
"OCH-
V- OSO2
Die erwähnten biologiechen Eigenschaften der Verbindungen nach der Erfindung haben sieh au« einer biologischen Auewertungeunterauchung ergeben, bei der die aa linde der Beschreibung angegebenen PrSfungaTerfahren angewandt wurden.
Auf Grund ihrer biologischen Wirkaa»keit ic Inn en die Verbindungen bei der Bekämpfung aohldlieher Organiaaen wie Unkräutern Meltau und Milben angewandt werden.
Ia wurde gefunden, daaa die erfindungageaiaaen Verbindungen sich inabeaondere sur Anwendung bei der Bekämpfung von Spinnmilben auf Obst (Apfel, Birne, Pfiraich, Traube, Zitruafrüohten, Banane, Toaate und Gurke). Zwiebel-· und Knellengewlohaen (Kartoffel und Rfibe), in Getreiden (Hafe, Weizen, Heia), in trepiachen Kaltargewiehaen (Bauewelle, Tabak, Kaff·· und Tee) und in ZiergewKehaen (Reaen, Nelken und Chrjaanteaen), bei der Bekaapfung von Meltau (üryaiphaeeae) auf Apfel und Gurke aowi· bei der Bekämpfung diketyler Unkriuter In eeneketylen GewKohaen, wie Getreiden, eignen·
009828/1078
Für die bereits erwähnten Anwendungszweoke «erden die Verbindungen zu den üblichen Pestizidpräparaten, wie misohbarem OeI, Spritzpulver, Stäubepulver, Aerosol, Invertemulsion, OellSsungen und Oeldispersionen, verarbeitet. -
In diesen Präparaten ist der iVirketoff mit festen oder flüssigen Trägermaterialien gemischt oder in diesen Materialien gelöst oder dispergiert, wobei diesen Materialien gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe, wie Dispergiermittel und Netzmittel, zugesetzt sind.
Stäubepulver, Aerosole, Oeldispersionen und Oelemulaionon sind Präparate,, die ohne weitere Bearbeitungen bei der Bekämpfung von Spinnmilben Anwendung finden kSnnen. Mischbare OeIe und Spritzpulver sind Präparate in konzentrierter Form und werden während oder vor der Verwendung mit Wasser Verdünnt. Invertemulsionen werden, gleich wie OellSsungen und Oeldisperaionen, hauptsächlich bei der Bekämpfung der sohädlichen Organismen aus der Luft verwendet, wobei geringe Mengen sines flüssigen Präparates über einer verhältnieaäasig groesen Oberfläche verspritzt oder vernebelt werden. Invertesnileionen keimen dabei gerade vor oder wahrend der Verwendung, erforderlichenfalls in der Verspritzungeapparatur, dadurch hergestellt werden, dass Wasser in einer OellSsung oder Oeldispersion des Wirkstoffes in Gegenwart eines Eümlgatere emilgiert wird. Si· Herstellung der obenstehenden Präparat· wird nachstehend näher auseinander gesetzt, «•bei n*eh baserkt wird, dass die erwähnten Präparatformen an sieh bekannt sind und dass ihr« Herstellung dem Faohaann keine Schwierigkeiten bereiten wird. Stäubepulver kSnnen dadurch « "alten werden, dass die aktive Verbindung innig sit «ines inerten festen Trlfermaterial, z.B. in einer Wirksteffkonaentration von 1 - 50 ^
009828/1976
geaisoht wird. Geeignet· TrSgermaterialien sind χ.B. TaIk1 Kaolin, Dolomit, Infusorienerde, Pfeifenten, Gips, Kreide, kolloidales SiO2, Attapulgit oder Gemieohe dieser und ähnlicher Stoffe« Spritzpulver «erden dadurch hergestellt, dass 10 - Θ0 Gewichteteile des Wirkstoffe« mit 10-80 Gewiohteteilen eines festen inerten Trägermaterialβ ait 1 bis 5 Gewichteteilen einea Dispergiermittels, wie z.B. ligninsulfonate und Alkylnaphthalensulfonate, und verzugsweise ausserdea mit 0,5 - 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholeulfate, Alkylarylsulfonate oder Pettsfiurekondensationeprodukte, geaiaoht werden.
Bei der Herstellung eines mischbaren Oeles wird die aktive Verbindung in eine« organischen lösungsmittel, wie XyIoI4 Toluol, aroaatenreichen Petroldeetillaten, wie Solvent Naphtha, destilliertem TeerSl und Genischen dieser Flüssigkeiten gel8st oder dispergiert, welcher Losung oder Dispersion ein Saulgator zugesetzt wird.
Geeignete Emulgatoren sind z.B. AlkylphenoxypolyglyoolEther, Polyexyithylensorbitanester von Fettsäuren oder Pelyexylthylensorbitolester von Fettsäuren. Die Konsentration des Wirkstoffes in aisohbaren Oelen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann x.B. zwischen 5 und 50 Gew.5t variieren. Ein AereselprSparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, das· der Wirkstoff, gegebenenfalls in einem LSsungsaittel, in eine als Treibgas zu verwendende Flüssigkeit, wie z.B. das unter dea Handlesnaaen nPreenN kluflich erhfiltliohe Geaisoh von Chlerfluerderivaten ven Methan und Aethan, eingekirpert wird.
Si· Menge an aktiver Terbindung, die erferderlioh ist, ob bei der Bekiapfuag sehtdlioher Organisäen befriedigende Ergebnisse zu erzielen, ist von verschiedenen Faktoren, wie s.S. dea zu beklapfenden Organisaus, dea Grad der Infektion und dea Stand des Gewfiobses abhängig.
009821/1978 x
Im allgemeinen lSaat eich sagen, daee bei Dosierungen zwischen 1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar günstige Ergebnis·· erzielt werden.
Weiterhin wird darauf hingewiesen, da·· in die erfindungsgeniesen Präparate andere Pestizidverbindungen aufgenemeen werden können. Ein derartiges kombiniertes Präparat hat den Terteil, date das Geeamtwirkungeepektrun des Präparat· vergrlaaert wird und/eder synergistisohe Effekte ersielt werden.
Peati*idverbindungen, die sioh vorteilhaft Kit den aktiven Verbindungen nach der Erfindung kombinieren lassen aindt Ineektiwide, wie organiache Pheapherverbindungen, z.B. OjO-Dilthyl^p-nitrephenylpheapherthieat, 0,0-Dimethyl-S-i,2-di(Sthox7oarbaayl)-Ethylphesph«rdithioat und 0,O-Diithy1-0-2-(Ethylthi·)>Ithylph«apta»rthieat; ehlerierte Kohlenwasserstoffe, s*B.t 2,2-Bis(p-chlorpheny 1^4-1,1,1-triohlefIthan und Hexachler-epexy-ectahydro-diBethanenaphthalen, Carbamate, z.B.« N-llethyl-1-naphthyloarbamat, Dinitrophenole, z.B.t 2-M*thyl-4,6-dinitrephenol und
2-(2-Butyl)-4,6-dinitropbenyl-3,3-diaethylaorylat, Akarizide, wie Bipbenylaulfide und Derivate derselben, s.B. p-Chlerbeniyl-p-ohlerphenylaulfid und 2,4,4',5-Tetraohlerdiphenylsulfon, Sipli»njrlaulfenate, s.B. ι
Methyloarbinel·, s.B.ι Aethy1-4,4'-diehlerteniyla»,
09828/197
. PHN. 5*171
Fungizide, wie organische" w.uecksilberverbindungen, z.B.:
Phenylquecksilberacetat und Methylquecksilbercyanoguanidin, organische Zinnverbindungen, z.B.:
Triphenylzinnhydroxyd und Triphenylzinnacetat, Dialkyldtithiocarbamate, z.B.:
Zinkdimethylctithiocarbamat, Alkylen-bis-dithiocarbamate, z.B.:
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat, Zinkpropylen-bis-dithiocarbamat, Manganäthylen-bis-dithiocarbainat und Kombinationspräparate von Zink- und Manganäthylen-bis-dithiocarbamat, und ferner
Bia(dimethylamino)-phosphoryl -3-phenyl-5-aInino-1,2,4-triazol,
1,4-Dithia-anthrachinon-2,3-dicarbonitril, IT-Trichlormethylthio-phthalaraid, N-trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, IT-Dichlorfluormethylthio-N-pheny1-F'-dimethylsulfonyldiamid, N-(1,1,2,2-tetrachloräthylthio»)-tetrahydro-phthalimid, und Tetrachlorisophthalonitril.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind neue Stoffe und lassen sich durch ein für ähnliche Verbindungen bekanntes oder analoges Verfahren herstellen.
Z.B. können die Verbindungen nach der -Erfindung dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
009828/1976 #*
O2N —-Ζ · OA
'X : .. ■ · ■-■-.■'. ■.. .,. in dor A ein Wasserstoffatom oder ein Metallatoa ist und X die obenerwähnte Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel
Y - BQ2 - Hal,
in welcher Formel Hai ein Halogenatom ist und Y die obenerwähnte Bedeutung hat, reagieren lfiast.
Die Reaktion wird in einem LSsungsmittel und, falls A ein . Wasserstoffatom darstellt, ausserdem in Gegenwart eines Slurebinderβ
durchgeführt.
Geeignete Lösungsmittel sind z.B. aliphatisohe und aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Aether, Ketone, Acetonitril und Tetrahydrofuran, Geeignete SSurebinder sind z.B. anorganische und organische Basen, wie Cellldin, Pyridin, Ag2O* Carbonate und Hydroxyd·. Die Reaktiensteeporatur kann «wischen 0*C und dem Siedepunkt des angewandten lösungsmittel* variieren. TerBugsweise wird die Reaktion bei Zimmertemperatur durchgeführt. ' Ausfghrungsbeispielei
1. Herstellun|g eine» (2^4-Binitro-6-seo »butyl )-pheixyl-propen 4-1 )-eulfonatsf
36 g (0,15 BOl) 2,4-Dinitre-6-seo.butylphenol «erden in .200 ml Benzol gelist und dieser Lösung werden nacheinander 20 «1 (0,1$ mol) Cellidin und 21 g (0,15 aol) Propen(-1)-sulfoohlerid sugesetst. Nach einiger Zeit bildet sich lsi Reaktionageaisoh ein liedersohlag. Das ieaktionegesiieoh wird flbernaoht bei ZiMaertemperatur stehen gelassen und dann in einen Scheidetriohter eingeführt, wonach es nacheinander ait 2n HCl, einer geslttigten Natriumbioarbonatllsung und sohliesslioh mit Wasser gewasohen wird. Hach Trooknung wird das
009121-/1-974-"
- 11 - PHI.3471
Lösungsmittel abgedampft und wird der Rückstand au« Methanol kristal lisiert. Auebeute 37 g (72 i»). Schmelzpunkt» 93eC. 2. Auf die im Beispiel 1 beschriebene tfeise sind u.a. die in der nachstehenden Tabelle (Spalte 1) angegebenen Verbindungen synthe tisiert. Sie Daten in Bezug auf die Ausbeute und den Schmelzpunkt •ind in den Spalten 2 und 3 der Tabelle angegeben.
TABELLE j sjnthetisierte Verbindung
i —
NO,
OSO2-Y
Ausbeute
in l/4
Schmelzpunkt in *C
'tert.butyl
iisepropyl
j cyclohexyl
Jmethyl-butyl
Jmetfcexy cyclohexyl ethyl-hexyl sec-butyl eec.butyl ethyl-hexyl
sec-butyl see butyl
eyolehexyl •thjl-hexyl ■•••butyl iseprepyl see.butyl sec.butyl sec.butyl
-CH-CH-CH- 38
-CH-CH-CH-
3 		60
-CH-CH-CH- 76
-CH-CH-CH, 44
-CH-CH-CH- 60
-CH(CH5;2 60
cyclohexyl 90
phenyl 70
3-pyridyl 30
3-pyridyl j 91
5-chler- -thieny^ too
ei
-CH2-CH-CH2 64
-CH2-CH-CH2 95
-CH2-CH-CH2 94
-CH2-CH-CH2 53
-CH2-CH2-CH2-CH5 91
octyl 96
-CH-C;' 76
197
111
133
115
0*1
OeI
II5-II6 OeI
OeI 73-75
97-9«
0*1
OeI
OeI
PHM.3471
2. Zusammensetzung eines Spritspulvers *
50 i» (2,4-Mnitre-6-seo.butyl)-phenylpropen(-i)-sulfonat 1 i<> NatriuBdodeoylbenzoliulfonat
3 ji Natriumlignieulfenat 46 ia Kaelin.
3. Zusamaensetzung eines Stüubepulveres
5 ■# (2,4-Dinitro-6-pentyl)-phenyl-prepen(-1j-sulfonat 95 r/o Deloeitpulver.
4. Prüfvgrfahrani
Sie Verbindungen nach der Erfindung sind nach den folgenden Methoden geprüft worden. Dabei werden verschiedene PrüflSsungen, ©der gegebenenfalls -Suspensionen oder -Emulsionen des Wirkstoffes angewandt, in denen die Konzentration des aktiven Bestandteiles variiert und zwar bei dem ikarizidprSfverfahren nach der Reihe 100 p.p.«., 30 p.p.a.s 10 p.p.B., 3 f.p.Bu und 1p.p.e. und hei der Fungis von 3OO p.p.«. auf JO p.p.«. abniaat. Sie Berblzidprfifong ist alt Desierungen zwüehen 1 und 10 kg de« Aktiven Beetandteile· pr# durehgeffihrt. I. PrSfon* auf Sffftfl^fAit ven Akar1
a. Tetraqyclms Ciaanftbaripce * erwachst/t.
In einen Sepf gaeetste Botaaenpflansen (KrieehWhaca)» zwei get entwickelte Slitter besitzen, werde© la eiae PviflSteag -3uspeneien9 die die aktive ?«rbindang in der er.feff4«Tlleh«n tratlen «nthSlt, getaeeht· Sie Slitter «erdien getrocknet und-ν en eäeoa kleinen Kunststoffklfig uogeben, in den zehn junge weiblieae Spinassilben gebracht werden. Die Pflanzen werden wahrend 5 Tage auf einer •enperatur von 24*C bei eine» Feuchtigkeitag?ad von 60-70 f( gehalten.
009828/1970
- 13 - PHI.3471
wonach di· Mortalität unter Berücksichtigung der natürlichen Sterbliohkeit beetimnt wird. Die Prüfung wird dreifaoh durchgeführt. b. Tetran.ychüB Cinnabarinus, Ovizidprufung. Reihe A.
Auf den Buttern von in einen Tepf gesetzten Bohnenpflanzen (Krieohbehnen) werden kleine KunststoffkSfige angebracht, in die 7 oder 6 junge weibliche Tiere gebracht werden« Nach 2 Tagen werden die KSfige und die Tiere entfernt und werden die gelegten Eier gezShlt, Die Pflanzen werden dann in eine PrüflSsung oder -Suspension, die den Wirkstoff in der erforderlichen Konzentration enthaltf getaucht und bei einen Feuohtigkeitsgrad τοη 60-70 % auf einer Teaperatur von 24*C gehalten. Jede Prüfung wird seohsfaoh durohgeführt. 10 Tage naoh der Infektion wird unter Berücksichtigung dar natürlichen Sterblichkeit der Ifortalititsprasentzeats beetiaat. Reihe B.
Di· Pflanzen dar leihe B werden Bit der PrCfllsung behandelt und getrocknet, wenaoh auf dea trocknen Bflekstand das Wirkstoff«· Eier abgelagert werden. Uebrigene iet die Behandlung der dar 1* Pflanzen ihnIioh. II. Die Fungi»itorgfung auf Apfolaelta».
Apfelelalinge in der 4-6-Blattetufe werden bia zua Abtriefpunkt ("run-off") alt einer LSaung oder Suspension das zu prflfenden Stoffes in Konzentrationen von 300 p.p.su and 30 p.p.β. besprüit· Kit jeder Konzentration warden zehn Pflanzen behandelt. Vaeh Trocknung werden die Pflanzen, gleioh wie die nur alt Wasser bespritzten Kaatro11«pflanzen, alt trocknen Sporen infiziert, die von ernsthaft alt Apfelaeltau angesteckten Pflanzen herrühren. Naoh 'fortgesetzter Züohtung la Treibhaus während 14 Tage bei einer Teaporatur von Ιβ-20'C
009823/1976
. -14 - PEK.3471
werden das dritte und daa vierte $iatt jeder Pflanzen auf Angriff durch
Meltau-Mycelium geprüft. III. . HerbizidprSfung. ,
Vereohiedene Unkräuter, wie Spergel, Brenneβsei, Kreuzkraut, Ackerfuchssohwanzgrans, Klebekraut, WindenknSterich, Melde, Knopfkraut, Nachtschatten, gelber Senf, Pea Annua, Vogelmiere, Hirse, Gartenkresse Amaranthus und Flohkneterich sind mit aaetonisohon Lösungen und wEesrigen Suspensionen der erfindungsgeiiSseon Stoff· in Doiierungen zwisohen 1 und 10 kg des Wirkstoffes pro Hektar bebandelt. Sini-W ge Woοhen nach der Behandlung wird geprüft, ob und in welchem Masse die behandelten Pflanzen beschädigt sind. Die Ergebnisse zeilen, dass bereita bei der niedrigen Dosierung wen 1 kg pro Hektar Aikotyle Unkreuter auf befriedigende Weise bokanpft werden. Athnliche Versuche, bei denen KuItur^öwächee, wie Sotreid·, alt den erfindungsgeaisaen Stoffen behandelt sind» haben ergeben, dasc die utoffo nach der Erfinv dung die aonokotylvn (S«*Iehc* nioht ·4·τ aeihosu nicht
OO9828/107S

Claims (1)

  1. PATEM1Aa' SPRPECHE ι 1946292
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der
    Y - eine Alkylgruppe mit 3 - 10 Kohlenstoffatomen, dl« mit einem Halogenatom substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe alt 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkenylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen »der ein gegebenenfalls ges&ttigtes heterocyclische.« Radikal, das einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, welcher Ring ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom einschliesst, in welchem Falle X - eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe »it 1-10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Alkylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, die mit einer 1-5 Kohlenetoffatome enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkoxygrupp· Mit 1-10 Kohlenstoffatomen, •der in welcher Formel
    Y « eine Viny!gruppe und
    X - eine sekundäre Butylgruppe ist.
    2. Verbindungen der allgemeinen Fora·!
    N0„
    in weloher Formel
    T - ein· Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen and X - ein· Alkylgruppe Bit 5-10 Kohlenstoffatomen oder ein« Gyo!•alkylgruppe Bit 3-10 Kohlenstoffatomen ist.
    009828/1976
    5471
    3. · Verbindungen der Formel
    NO,
    O2N -
    -OSO2-CH-CH-CH
    ,H
    4. Verbindungen der Formel
    NO,
    - OSO2-CH-CH-CH5
    H-C-C-C-H
    5. Verbindungen der Formel
    NO2 —-
    NO, OSO2-CH-CH-CH
    H-C-C-CH1 5 I 3
    Verbindungen der Formel
    'UO.
    ■0,
    OSO2-CH-CH-CH5
    H.C-C-CH, 3 ι 5
    CH,
    7. Verbindungen der Formel
    IiO, OSO2-CH2-CH-GH2
    009828/1976 BAD
    -PHN. 3471
    Verbindungen dqr- Formel
    OSO2 -CH2-CH-CH2
    Verbindungen der Formel
    •NO,
    2 "β2
    H3C-C-CH3
    Verbindungen der Formel
    H5C-O-C9H,
    11. Verfahren zur Herateilung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    OSO2Y
    in der Y » eine Alkylgrüppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, die mit einem Halogenatom substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkeny!gruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls gesättigtes heteroeyclisches Radikal, das einen heterocyclischen 5-oaey 6-Ring enthalt, der ein Sauerstoff-·, Stickstoff- oder Schwefelatom tinschlieest, und
    0 09828/1976-
    ./■■■■ PEN.3471
    X κ eine gegebenenfalls frerzweigteAlkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Alkylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, die mit einer 1-5 Kohlenstoffatom« enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe mit 1-10 Kohlenetoffatomen, dadurch gekennzeiahnet, dass die Verbindungen durch ein für ähnliche Stoffe bekanntes oder analoges Verfahren hergestellt «erden. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    in der A « ein Wasaerstoffatom oder ein Metallatom, und X « eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoff atoaen, eine cyclische Alkylgruppe ait 3-10 Kehlenetoffatomen, die mit einer 1-5 Kohlsnatoffatoae enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe Bit 1-10 Kohlenstoffatomen, mit einer Verbindung der Formel
    Y-SO2-HaI in weleher Formel Hai - ein Halogenation und
    Y - eine Alkylgruppe ait 3-10 Kohlenstoffätoaen, di· ait eines HaIogenatom substituiert sein kann, »ine Cjroloalkylgruppe alt 3-10 Kohlenstoffatoaen, eine Alkeny!gruppe ait 3-10 Kohlenstoffatoaen, •in« Sjrelealkenylgrupp« ait 3-10 Kohl«nat«fffttea«a ο des1 ein gefebenenfalle geelttigtee hsterooyolisohes Radikal, da· eines heteroayolisobea 5- oder 6-Ring enthSlt, der ein Sauerstoff-, Stickstoff- «der Sohvefelatoa einaohlieset,
    BAD
    0Q9S28/197 8
    - 19 - riöi.5471
    in Gegenwart eines LSsungsmittels und, falls A ein Waseerstoffatom darstellt, auch in Gegenwart eines Säurebinders reagieren laset. 13'. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    N0
    ..-2 V
    OA
    in der A - ein Wasserstoffatom oder ein Metalletom, mit einer Verbindung der Formel -
    H2C - CH - SO2HaI
    reagieren läset, wobei in letzterer Formel Hai - ein Halogenatom ist,
    wobei ein Lösungsmittel und, falle A ein Wageerstoffatom darstellt, auch noch ein Saurebinder zugesetzt wird.
    H. Verfahren nach Anspruch 11, 12 oder 13, daduroh gekennzeich net, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
    N T_7—
    in der
    Ϊ « eine Alkylgruppe ait 3-1C) Kohlenetoffatomen, die Bit einem HaIogenatom substituiert sein kanii, eine Cyoloalkylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe Bit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Cyeloalkeny!gruppe ait 3-1^ Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls gesättigtes heterooyclisches Radikal, das einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, der ein Sauerstoff-, Stickstoff-
    009828/1976
    ..... -: ■'■'.... ··■ - -20- - . ρηϊ.5471 /
    oder Schwefelatom einechliesst, in welchem Falle
    X - eine gegebenenfalls verzweigte Alky!gruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, eine cyolisohe Alkylgruppe mit 5-10 Kohlenstoffatomen, die sit einer 1-5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, oder in welcher Forael '
    Y « eine Vinylgruppe und
    X » eine sekundäre Buty!gruppe ist, : hergestellt werden, .,-... <
    15· Verfahren nach Anepruoh 11 ©der 12, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel
    O2H- V \ -OSO2-Y
    ■■■■ . ' 7""X -.■■■.■■■-
    in der
    Y « eine AlkenylgTupp· Bit 3 Kohleß»tefffttoa*n und
    X - eine Alkylgruppe ait 3-10 Kohlenstoffatomen oder tine Cyoloalkylgxuppe Bit 3-10 Kehlenstoffatoeen ist,
    - - ■■ ^ ■■ .-■.■"--■■■■■ '- ■■..■ :■ ■■- :■■
    hergestellt «erden.
    16. ?«rffthy«n nach Anepruoh 11 ©4«r 12, 4adur@h ,gekennseiebnet,
    eine Terbindun$ fier Formel
    hergestellt wird.
    BAD .0 0-9828/ 1876
    - 21 - ' " ΡϊίΝ.3471
    17· Verfahren naoh Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzei -hnet, dass eine Verbindung der Formel
    2—~X 7 OSO7-CH-CH-CH
    II C-C-C5H7
    H hergestellt wird·
    18. Verfahren naoh Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennaeiohnet, dass eine Verbindung der Formel
    O2N- \ λ> OSO2-CH-CH-CH-
    H,C-C-CH5
    H hergestellt wird.
    19. Verfahren naoh Anspruch 11 oder 12, daduroh gekennzeiohsat, dass eine Verbindung der Formel
    er
    CH,
    hergestellt wird.
    20· Verfahren naoh Anspruch 11 oder 12, dadurch ftkeanieichnst, iasi «in· Verbindung der Foruel
    009828/187«
    ph*.3471
    hergestellt wird»
    21. Verfahren naoh Anspruch 11 oder 12, da<turch gekemiaeichnet, dass eine Verbindung der Formel
    NO,
    -OaO2-CH2-CH-CH2
    hergestellt wird.
    22. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12t. riaäuroh dass eine Verbindung der Formel
    K-/7 N-V
    U7 C-C-CH,
    .5:3
    • i
    hergestellt wird.
    23. Verfahren naoh Anipruch 11 oder 12, dadurch fekennseiohnet, daes eine Verbindung der Formel
    hergestellt wird.
    009828/1976 ■ BAD 0RlGiN1AL
    24· PestizidprSparat, dadurch gekennzeichnet, d&se es eine Verbindung der allgemeinen Formel
    OSO2-Y
    in welcher Formel
    * -r
    Y - eine Alkylgruppe Bit 3-10 Kohlenstoffatomen, die mit eines Haloftnatoasubstituiert sein kann, «In· Cyoloalkylgruppe mit
    . 5-10 Kohlenstoffatom»!, eine Alkenylgruppe sit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Cyolealkenylgruppe alt 3-10 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls gesättigtes heterocyclische«-Radikal, das einen heterocyclischen 5- oder 6-ling enthXlt, der ein Sauerstoff-, Stioketoff- oder Sohwefelatom -einsehliesst, in welchem Falle ;
    X »eine gegebenenfalls Tersweigte Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Alkylgruppe alt'3-10 Kohlenstoffatoaea, die mit einer 1-5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkoxygruppe Mit 1-10 Kohlenstoffatomen, oder in welcher Formel
    Y - eine Tinylgruppe und
    X - eine sekundSre1 Butylgruppe ist,
    ΐ _ ■
    .-.als aktiven Bestandteil in Koabination alt festen ede« flüssigen **·.,-'■--·-:· :r ■ '
    lnarta« frlgeraiaterialien enthElt.
    2|. Pestiildprlparat nach Αηβρταβο 24, dadurch gekannseiohnet, dass es eine Verbindung der Formel
    009828/1876
    - 24 - ΓΗΚ.547.1
    NO " ·
    in d*r Y β dine llkenylgruppe ait 3 Kohlensteffatomen X »''eine./Alkylgfiuppe ait 5-10 Ko-bl®nst9ffatoaen ©äei1 «ine alkylgruppe mit 3-10 KohlenetoffRtoffien ist, als wirkaamen Beetandteil enthSlto
    26. - Peatial'dpr&parftt nash Axjepruoh 249 dadurch gekennzeichnet, dass es eine Yezfeindun/? der
    OSO2-SS-CH-CH
    ■ -.■;■ H ale aktiven Bestandteil esthSlt« 27ο ' FeetislapySpar&t nseh iasprueli 24$
    de? F©^a®l
    ■ KO2 _ . ■ -
    '-X \ --0SO19-GH-CH-GH1
    ale aktiven-Bestandteil enthält« 2&* ■ PsatiEidprlpara^ »&sh Anspruefe .24· <Säs85 β® ®ia« Verbindung do? Formel
    .0 0982371876 bad obqinal
    ■OSO«-CH-öH-(
    H-C-C-OHj
    •le *ktiv«n Seetandteil enthält. 29· PestlzidprSpftr&t nach Anaprueh 24» dadurch gekennzeichnet,
    dass es «Ine Verbindung der Porael '
    O2Ir—^ χ·
    H3C-C-GI3 OH,
    al« aktiven Bestandteil entbSlt,
    50. PestixiäprSparat nach Anspruch 24? dadureh daee es eine Verbindung der Formel
    NO-
    »la aktiven Beetandteil enthilt.
    51. Pfttieidprlparat nach Aacprueb 24» AadiapeJi fek«ans«i«hnetf
    to·β ·· ein«
    als akti^an Bestandteil enthll.i.' \ .
    32o --PssfiZidprEparAt'naeh Anspruch 24s .-Ssdareh
    das© ee eine lfsrbinduag &<sx Fox-sial ■ .
    ala aktiven Bastasdtell eathllto ■ 33ο PestiaiiprSpasat naeb AnapjruGh 24s äadarcb" g®k@nn5g©iehaets
    ^ 33ο
    es ©lao ¥©2?b±ndEag der
    SO.
    3.
    als aktiven Bestandteil «nthfflt,
    34«, Pestizi&prEpar&t nach A«spruefe 24S deeur©ii gele «nna ei ebnet,
    dass es eine Y&rbindunf der F
    «kti7«a BeatftndttU inthllt«
    35« Pt«tisidpzlpft»it neeh «in·« fey AnspTÜeb« 24 bis 34» f#ktnns«islifi®tf 4*ββ ©i ·αββ·?4·β eia •nthilt.
    0 0 9 8 2 8/1978 ^AD original
    - 27 - FEI.3471
    36, Verfahren* a&r Herstellung eines Pestizidpräparateg, dadurch gekennzeichnet» dass eine Verbindung der allgsEeinen
    ■-£C
    . χ
    in der X * eine gegebenenfalls versweigte Alky!gruppe alt 1-10 Kohlenstoffatomen» eine oyclisohe Alkylgruppe Kit 3-10 ICofalenetuffatomen, die Bit einer 1-5 Kohlenstoffatom« enthaltenden AXkjlgruppe substituiert sein kann, oder ein« AIkoxygruppe mit 1-10 leblenstoff- »toaen» und
    Y <* eine Alkylgruppe eit 3-10 -Kehlen»tbff»tonen, die Bit einen BeIogenatOB substituiert sein kann, eine Cyele.-ilfeylsruppe mit 3-10 Kohlenatoffatoeeii, eine Alke^ylgrufpe »it 3-10 Ko^lenstoffatoaen,, eine Cycle&ikenylgruppe Bit .5-10 Kohlenstoffatemen odar ein gegebenenfalle gesitiigtes heterooyolisohes Bftdikftl» das einen heterocyclischen 5- oder 6-Bing entbSlt, der ein Sau es· β $©£"£«·» Siielietoff--©der SohwefelatoB einsohlieset, oder in ««!eher Fora«!
    X - eine eec.Buty!gruppe und
    Y A eine Vinylgruppe ist,
    ale aktiver Stoff mit »Inem festen oder flüssigen TrSgermcter^al gemischt oder ir dieser. "Μ.±βΐΐ&.ι ^lSst oder dlapergiert wird, wobei gegebenenfalls eine andere Pestizidverblndung sugesetzt wird. 37· Verfahren naoh Anspruch 36» dadurch gekennselehnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Forael
    ,yi-;
    OSO2-Y
    0098 20/197
    pai.3471
    in der T * eine AlkenylfTuppe mit J Kohlenstoffatomen und X - eine
    AIky!gruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen oder eine Cyalealkyl^ruppe
    mit 3-10 Kohlenstoffatoiaen iet, angewandt wird.
    38. Verfahren nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
    NO.
    OSO2-CH-CH-CE
    ■■■■'.. H
    wird. ■■.■.-.-..
    39. Yerfahran zur Btktapfung van Meltau und äpinaailben in
    lcker- und S&rtenbsujfewSeheen, dfidurob gekenazeiifoaet, dace auf die ein Präparat a*||| ·1ο·α 4βϊ Jaega-Sehe 24 bis eder fe3ps#%«lt «isrd·
    .0 09828/1976
DE19691946292 1968-09-18 1969-09-12 Substituierte Phenylsulfonate,Verfahren zu deren Herstellung,Pestizidpraeparate,die die erwaehnten Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten,Verfahren zur Herstellung dieser Praeparate und Verwendung der neuen Verbindungen bei der Bekaempfung schaedlicher Organismen Pending DE1946292A1 (de)

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