DE1942675C3 - Wärmehärtbare, elastomere Fluorpolymerisatmassen - Google Patents
Wärmehärtbare, elastomere FluorpolymerisatmassenInfo
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Description
-fO-Xfc-
worin π eine ganze Zahl von 4 bis 10 ist, jeder
der Reste X, die gleich oder verschieden sein können.
Polymerisats, cyclische Polyäther der Formel
b)
oder
c)
c)
R
-CH1-CH-
-CH1-CH-
■<X
■<x
bedeutet, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, und wobei im Falle des Vorliegens eines oder
mehrerer Reste der Formel — O— (b) oder -O— (c) jeder solche Rest an jedem Ende an
einen Rest der Formel — O— (a) gebunden ist, nach Patent 17 69 986, dadurch gekennzeichnet,
daß die Masse als Härtungsmittel eine Di- oder Polyhydroxyverbindung oder ein
DithioJ enthält und daß die Masse zusätzlich 0,1 bis 2 Äquivalente pro Äquivalent der Di- oder
Polyhydroxyverbindung oder des Dithiols eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes einer Carbonsäure
oder eines chlorierten Phenols oder Thiophenols enthält.
2. Wärmehärtbare Masse gemäß Patentanspruch
dadurch gekennzeichnet, daß die Masse als Härtungsmittel Oxyde oder Hydroxyde zweiwertiger
Metalle oder Metallhydroxyde in Form von Komplexverbindungen mit dem als Beschleuniger zu
verwendenden Polyäther enthält.
Das Patent 17 69 986 betrifft wärmehärtbare elastomere
Fluorpolymerisatmassen aus:
Λ: einem fluorhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat,
Λ: einem fluorhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat,
Ii: für Fluorpolymerisate üblichen Hiirtu igsmitteln,
hei denen die Masse als Beschleuniger bis zu r>
(icwichtstcilc. bezogen auf 100 Gewichtsteile lies
worin π eine ganze Zahl von 4 bis 10 ist, jeder der Reste X, die gleich oder verschieden sein können,
a)
b)
oder
—CH,-CH-
■<X
bedeutet, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist und wobei im Falle des Vorliegens eines oder mehrerer
Reste der Formel -O- (b) oder -O- (c) jeder
.π solche Rest an jedem Ende an einen Rest der
Formel — O— (a)gebunden ist, enthält.
In weiterer Ausbildung des Patents 17 69 986 enthalten die wärmehärtbarcn elastomeren Fluorpolymerisatmassen als Härtungsmittel eine Di- oder
In weiterer Ausbildung des Patents 17 69 986 enthalten die wärmehärtbarcn elastomeren Fluorpolymerisatmassen als Härtungsmittel eine Di- oder
in Polyhydroxyverbindung oder ein Dithiol, wobei die
Masse zusätzlich 0,1 bis 2 Äquivalente pro Äquivalent der Di- oder Polyhydroxyverbindung oder des Dithiols
eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes einer Carbonsäure oder eines chlorierten Phenols oder Thiophenols
j) enthält.
Die lonisierungskonstante der Säure oder des Phenols liegt im allgemeinen zwischen 10~2 und 10-".
Vorzugsweise wird ein Alkalimetallsalz (gewöhnlich Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz) einer Fettsäure,
beispielsweise von Stearinsäure oder Essigsäure, oder einer aromatischen Carbonsäure, beispielsweise Benzoesäure,
oder eines chlorsubstituierten Phenols oder Thiophenols, das mindestens 3 Chloratome enthält,
beispielsweise 2,4,6-Trichlorphenol oder Pentachlor-
■r, thiophenol, verwendet. Am vorteilhaftesten wird Lithium-,
Natrium- oder Kaliumstearat oder -pentachlorthiophenolat verwendet.
Die vorzugsweise verwendeten Polymerisate sind gesättigte Mischpolymerisate von Vinylidenfluorid
><> (VF2) mit einem oder mehreren andere., fluorhaltigen,
äthylenisch ungesättigten Monomeren, die damit miscli;x>lymerisierbar sind, beispielsweise Hexafluorpropen
(HFP), Teirafluoräthylen (TFÄ), Perfluoralkylperfluorvinyläthern
[insbesondere denjenigen, worin
ii der Alkylrest bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält, wie
Perfluor-(methylvinyläther) und Perfluor-(propylvinyläther)],
Trifluorchloräthylen und Pentafluorpropylen. Von besonderem Interesse sind die Vinylidenfluorid/
Hexafluorpropen-Mischpolymerisate, insbesondere die-
Mi jenigen, die 70 bis 30 Gew.-% Vinylidenfluorid und 30
bis 70 Gew-% Hexafluorpropen enthalten (vgl. USA-Patentschrift 30 51 677). Andere wichtige Polymerisate
sind die Terpolymerisate von Vinylidenfluorid/ Hexafluorpropen/Tetrafluoräthylcn, insbesondere die-.
jenigen, worin die Monomereneinheiten in den folgen
i\en Verhältnissen vorliegen: 3 bis 35 (vorzugsweise 5 bis 25) Gew.-% Tetrafluoräthyleneinheiten und 97 bis 65
(vorzugsweise H5 bis 75) Cicw.% Vinylidenfluorid- und
Hexafluorpropeneinheiten, wobei die beiden letzteren in einem Gewichtsverhältnis von etwa 2,5 :1 bis 0,5 :1
vorliegen (vgl. USA-Patentschrift 29 68 649). Andere Vinylidenfluoridpolymerisate und ihre Herstellung sind
in den USA-Patentschriften 27 38 343, 27 52 331, 24 68 664, 23 93 967, 28 33 752 und 29 65 619 beschrieben.
Fluorierte Polymerisate, die sich nicht von Vinylidenfluorid ableiten, können ebenfalls verwendet werden,
insbesondere Mischpolymerisate von Tetrafluoräthylen mit Perfluor-(alkylvinyläthern).
Der bei der Beschreibung der vorliegenden Erfindung verwendete Ausdruck »gesättigt« bedeutet, daß im
wesentlich keine Additions-polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen
vorliegen, dabei wird jedoch nicht die Anwesenheit von kleinen Mengen (beispielsweise bis zu 5 Gew.-%) von Perfluor-aromatischen
Seitenkettengruppen (beispielsweise Perfluorphenyl) an dem Polymerisat ausgeschlossen. Beispielsweise
können Mischpolymerisate von Tetrafluoräthylen und Perfluor-(alky.vinyläthern) bis zu 5 Gew.-°/o
Periluor-(2-phcnoxypropy!viny!äther)-Einheiten aufweisen.
Viele der obigen cyclischen Polyäther sind in der britischen Patentschrift 1108921 und in der BE-PS
5 88 302 beschrieben.
Wenn R eine Alkylgruppe darstellt, so ist es vorzugsweise eine Methyl- oder tert.-Butylgruppe.
Wenn R eine Alkylgruppe ist, ersetzt es in den Gruppen (b) und (c) einen der Wasserstoffe, die an die
Ringkohlenstoffatome gebunden sind.
Repräsentative cvflische Äther, die aufgrund des Aussehens ihrer Strukturformeln als »Kronen«-Verbindungen
bezeichnet werden, sind:
(D
2,5,8,15,18,21 -Hexaoxatricyclo-^OAO.O'^J-hexacosan
C)
(II)
[32.4.0.0' 5J0]-octatriacontan
(IV)
2,3,11,U-Dibenzo-l.V.lO.lS.ie-hexaoxacyclooctadeca-2,lldien
2,5,8,1 l,14,17-Hexaoxabicyclo-[16.4.0]-docosan und
CHJ
HjC-
^-CHj
(VI)
l,4,7,10-Tetraoxa-2,5,8,I l-tetransethylcyclododecan
(wird auch als Propylenoxydtetrameres bezeichnel), das gemäß Down et al., J. C. S. (1959), S. 3767, hergestellt werden kann.
(wird auch als Propylenoxydtetrameres bezeichnel), das gemäß Down et al., J. C. S. (1959), S. 3767, hergestellt werden kann.
Repräsentative andere Kronenverbindungen sind: Die Kronenverbindung (IV) mit einem t-Butylsubstituenten
an jedem benzolischen Ring und die Verbindungen
O und
C)
Ol
2,5,8,1 l-Tetraoxabicyclo-flOAOj-hexadecan (hergestellt
durch Hydrierung des Produkts von Beispiel 9 der britischen Patentschrift 11 18 921),
O-f CH2- CH2-Oh"
f) ICH, C1II2 O)5
2,5,8.1 1, 14,21,24,27.30,33-Decaoxatricyclo-
Die obigen Verbindungen können in der oben angegebenen Weise hergestellt werden.
Das bevorzugte Härtungsmittel ist zwar Hydrochinon, es können jedoch auch andere Di- oder
Polyhydroxyverbindungen oder Dithiole verwendet werden, wozu beispielsweise 2,2-Bis-(4-phenylol)=propan
(Bisphenol A), 2,2-Bis-(4-phenylol)-perfluorpropan (Bisphenol AF), Resorcin. 1,7-Dihydroxynaphthalin,
4,4'Dihydroxydiphenyl, 4,4'Dihydroxystilbcn und
2,6-Dihydroxyanthracen sowie ihre Alkali- oder Erdalkalimetallsalze,
niedere aliphatischc Diole, beispielsweise
1,3-Propandiol und 1,6-Hexandiol, und Dithiole, wie
p-Xylylyldithiol, gehören. Zu anderen Verbindungen, die
verwendet werden können, gehören Pentaerythrit, Diphenylsilandiol und 1,3,5-Trihydroxybenzol sowie
Aminophenol, Derartige Mittel haben bisher keine geeigneten Härtungsgeschwindigkeiten oder letzten
Härtungsstufen ergeben.
Die Beschleuniger werden normalerweise in Gegenwart von basischen zweiwertigen Metalloxyden, wie
Magnesium-, !Calcium-, Zink-, Blei- und Bariumoxyden und Mennige, und basischen Metallhydroxyden, wie
Magnesium-, Kalcium-, Barium- und Strontiumhydroxyd,
verwendet. Letztere können zur Bildung von Komplexen mit den Kronenverbindungen vor dem
Gebrauch verwendet werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter veranschaulicht, wobei Teile und Prozentangaben
gewichtsbezogen sind. In den Beispielen wird folgende allgemeine Arbeitsweise verwendet:
Auf einem kalten 2-WaIzen-KautschukmahIwerk
werden 100 Teile eines Mischpolymerisats von Vinylidenfluorid und Hexafluorpropen, das 60 bzw. 40
Ge».-% enthält, mit 20 Teilen thermischem Spaltruß
mit mittlerer Teilchengröße und 15 Teiler Magnesiumoxyd (mit einer Jodzahl von etwa 43) vermischt. Wenn
nichts anderes angegeben ist, werden 135 Teile dieser Zusammensetzung zum weiteren Anmischen mit den in
den Beispielen beschriebenen Vulkanisierungsmitteln und Beschleunigern verwendet. Die Massen werden in
Folienform von dem Mahlwerk abgenommen, und es werden Probestücke für die physikalische Untersuchung
hergestellt. Es wird ein Schwingscheibenrheometer
(ODR) verwendet, um die Schnelligkeit der Härtung nach ausgewählter,: Zeitspannen zu bestimmen, für die
ein Teststück bei Härtungsbedingungen gehalten wird. Das Schwingscheibenrheometer mißt die relative
Viskosität eines Elastomeren, indem eine gerillte konische Scheibe (beispielsweise mit 900 Hertz) durch
drei Bogengrad schwingt, während sie eng zwischen zwei Teststücken eingepreßt ist. Das Ausmaß an
Drehkraft, das erforderlich ist, damit die Scheibe schwingt, wird als das Maß der Viskosität angegeben.
Vulkanisate weiden hergestellt, indem geeignete Proben in einer Presse 30 Minuten lang bei 163°C
formgepreßt werden und anschließend aus der Form entfernt und durch Erhitzen in einem Luftofen auf
2040C für eine Zeitspanne von 4 Stunden und dann für
weitere 24 Stunden bei dieser Temperatur »nachgehärtet« werden.
Der verwendete Beschleuniger ist 2,5,8,15,18,21-Hexaoxatri,:yclo-[20.4.().09l']-hexacosan
(mit der obigen Formel I) und das Polymerisat ist ein Terpolymerisat von Vinylidenfluorid, Tt-trafluoräthyien und Hexafluorpropylen
in Gewichtsverhältnissen von 45 : 30 :25. Die Menge des Beschleunigers (der »Kronenw-Verbindung)
beträgt 1 Gew.-% des Mischpolymerisats.
Es wird der obigen Arbeitsweise gefolgt, wobei die folgenden Menger, der verschiedenen Bestandteile
verwendet werden:
Mischung von Mischpolymerisat und
Kronen verbindung
Magnesium oxyd
Mittlerer thermischer Spaltruß
Natriumstcarat
I lydrochinon. pulverisiert
Teile
100
10
20
0,5
7,5 Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Mooney-Versengwert bei 121°C(kleiner Rotor)
10
20
0,5
7,5 Es werden folgende Ergebnisse erhalten: Mooney-Versengwert bei 121°C(kleiner Rotor)
Minimum 50
Minuten bis 5 Punkte Anstieg 10
Spannung/Dehnung bei 24°C nach Pressen und Nachhärten
100% Modul, kg/cm*
κι Bruch-Zugfestigkeit, kg/em2 Bruch-Dehnung (%)
Härte (Durometer A)
76
137,4 150 73
Bleibende Verformung, Methode B, °/o, nach Nachhärtung
bei 2040C
70Std7 240C
70Std7204°C
70Std7204°C
4,4 32,4
Der verwendete Beschleuniger :::t 2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,!
6-hexaoxacyclooctadec; -2.1! -dien (Forme!
IV) und das Mischpolymerisat ist das von Beispiel 1. Die Bestandteile sind folgende:
Mischpolymerisat 100 100 100
von Beispiel 1
Kronenverbindung IV 2 2 2
Mittlerer thermischer 20 20 20
Spaltruß
Magnesiumoxyd 10 10 10
Hydrochinon 1,25 1.25 1,25
Kalziumhydroxyd 2 2 2
Kaliumstearat 1
Natriumbenzoat - 1
Kaliumpentachlor- - - 2
thiophenolat
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Schwingungsscheiben- Λ Β
rheometer bei 163 C,
Drehkraft, cmkg
Drehkraft, cmkg
5 Minuten
10 Minuten
20 Minuten
30 Minuten
10 Minuten
20 Minuten
30 Minuten
5,76 11,5 27,7 45
10,4 24.2 65.7 90
6,92 10,4 65.7 87.5
-,5 Spannung/Dehnung bei
24 C nach Pressen und
Nachhärten
24 C nach Pressen und
Nachhärten
100% Modul, Kg/cm2
Bruch-Zugfestigkeit.
Bruch-Zugfestigkeit.
kg/cnr
Bruch-Dehnung (%)
Märte (Durometer Λ)
Märte (Durometer Λ)
41,5 155
210
70
70
57,7 151
190
71
47,' 162
230 70
Bleibende Verformung, ASTM D-395, Methode B, %
70 Std. bei 25°C
70Std. bei 2OTC
10 25
10 28
Claims (1)
1. Wärmehärtbare elastomere Fluorpolymerisatmassen aus: ι
A: einem fluorhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat,
B: für Fluorpolymerisate üblichen Härtungsmitteln, wobei die Masse als Vulkanisationsbeschleuniger
bis zu 5 Gewichtsleile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polymerisat, cyclische Polyäther
der Formel
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- 1969-08-21 DE DE1942675A patent/DE1942675C3/de not_active Expired
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