DE1942675B2 - Waermehaertbare, elastomere fluorpolymerisatmassen - Google Patents

Waermehaertbare, elastomere fluorpolymerisatmassen

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Description

worin η eine ganze Zahl von 4 bis 10 ist, jeder der Reste X, die gleich oder verschieden sein können,
a)
CH1 CIl
worin η eine gan/e Zahl von 4 bis 10 ist, jeder der Reste X, die gleich oder verschieden sein können.
a)
oder
b)
oder
c)
bedeutet, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, und wobei im Falle des Vorl'egens eines oder mehrerer Reste der Formel — O— (b) oder — O— (c) jeder solche Rest an jedem Ende an einen Rest der Formel -O- (a) gebunden ist, nach Patent 17 69 986, dadurch gekennzeichnet, daß die Masse als Härtungsmittel eine Di- oder Polyhydroxyverbindung oder ein Dithiol enthält und daß die Masse zusätzlich 0,1 bis 2 Äquivalente pro Äquivalent der Di- oder Polyhydroxyverbindung oder des Dithiols eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes einer Carbonsäure oder eines chlorierten Phenols oder Thiophenols enthält.
?. Wärmehärtbare Masse gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Masse als Härtungsmittel Oxyde oder Hydroxyde zweiwertiger Metalle oder Metallhydroxyde in Form von Komplexverbindungen mit dem als Beschleuniger zu verwendenden Polyätherenthä t.
Das Patent 17 69 986 betrifft wärmehärtbare elastomere Fluorpolymerisatmassen aus:
A: einem fluorhaltigen Polymerisat oder Mischpoiymerisäi,
B: für Fluorpolymerisate üblichen Härtungsmitteln, bei denen die Masse als Beschleuniger bis zu 5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des
bedeutet, worin R Wasserstoff oder Alkyl ist und wobei im Falle des Vorliegens eines oder mehrerer Reste der Formel -O- (b) oder -O- (c) jeder solche Rest an jedem Ende an einen Rest der Formel -O- (a) gebunden ist, enthält.
In weiterer Ausbildung des Patents 17 69 986 enthalten die wärmehärtbaren elastomeren Fluorpolymerisatmassen als Härtungsmittel eine Di- oder Polyhydroxyverbindung oder ein Dithiol, wobei die Masse zusätzlich 0,1 bis 2 Äquivalente pro Äquivalent der Di- oder Polyhydroxyverbindung oder des Dithiols eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes einer Carbonsäure oder eines chlorierten Phenols oder Thiophenols enthält.
Die lonisierungskonstante der Säure oder des Phenols liegt im allgemeinen zwischen 10~2 und 10~". Vorzugsweise wird ein Alkalimetallsalz (gewöhnlich Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz) einer Fettsäure, beispielsweise von Stearinsäure oder Essigsäure, oder einer aromatischen Carbonsäure, beispielsweise Benzoesäure, oder eines chlorsubstituierten Phenols oder Thiophenols, das mindestens 3 Chloratome enthält, beispielsweise 2,4,6-Trichlorphenol oder Pentachlorthiophenol, verwendet. Am vorteilhaftesten wird Lithium-, Natrium- oder Kaliumstearat oder -pentachlorthiophenolat verwendet.
Die vorzugsweise verwendeten Polymerisate sind gesättigte Mischpolymerisate von Vinylidenfluorid (VF2) mit einem oder mehreren anderen fluorhaltigen, äthylenisch ungesättigten Monomeren, die damit inischpolymerisierbar sind, beispielsweise Hexafluorpropen (HFP), Tetrafluorethylen (TFÄ), Perfluoralkylperfluorvinyläthern [insbesondere denjenigen, worin der Alkylrest bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält, wie Perfluor-(methylvinyläther) und Perfluor-(propylvinyläther)], Trifluorchloräthylen und Pentafluorpropylen. Von besonderem Interesse sind die Vinylidenfluorid/ Hexafluorpropen-Mischpolymerisate, insbesondere diejenigen, die 70 bis 30 Gew.-% Vinylidenfluorid und 30 bis 70 Gew.-% Hexafluorpropen enthalten (vgl. USA-Patentschrift 30 51 677). Andere wichtige Polymerisate sind die Terpolymerisate von Vinylidenfluorid/ Hexafluorpropen/Tetrafluoräthylen, insbesondere diejenigen, worin die Monomereneinheiten in den folgenden Verhältnissen vorliegen: 3 bis 35 (vorzugsweise 5 bis 25) Gew.-% Tetrafluoräthyleneinheiten und 97 bis 65 (vorzugsweise 85 bis 75) Gew.-% Vinylidenfluorid- und
Hexafluorpropeneinheiten, wobei die beiden letzteren in einem Gewichtsverhältnis von etwa 2,5 : 1 bis 0,5 : 1 vorliegen (vgl. USA-Patentschrift 29 68 649). Andere Vinylidenfluoridpolymerisate und ihre Herstellung sind in den USA-Patentschriften 27 38 343, ?7 5? 331, 24 68 664, 23 93 967, 28 33 752 und 29 65 614 . hrieben.
Fluorierte Polymerisate, die sich nicht von Vinylidenfluorid ableiten, können ebenfalls verwendet werden, insbesondere Mischpolymerisate von Tetrafluoräthylen mit Perfluor-(alkylvinyläthern).
Der bei der Beschreibung der vorliegenden Erfindung verwendete Ausdruck »gesättigt« bedeutet, daß im wesentlich keine Additions-polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen vorliegen, dabei wird jedoch nicht die Anwesenheit von kleinen Mengen (beispielsweise bis zu 5 Gew.-%) von Perfluor-aromati sehen Seitenkettengruppen (beispielsweise Perfluorphenyl) an dem Polymerisat ausgeschlossen. Beispielsweise können Mischpolymerisate von Tetrafluoräthylen und Perfluor-(alkylvinyläthern) bis zu 5 Gew.-% Perfluor-(2-phenoxypropylvinyIäther)-Einheiten aufweisen.
Viele der obigen cyclischen Polyäther sind in der britischen Patentschrift 1108 921 und in der BE-PS 5 88 302 beschrieben.
Wenn R eine Alkylgruppe darstellt, so ist es vorzugsweise eine Methyl- oder teri.-Butylgruppe. Wenn R eine Alkylgruppe ist, ersetzt es in den Gruppen (b) und (c) einen der Wasserstoffe, die an die Ringkohlenstoffatome gebunden sind.
Repräsentative cyclische Äther, die aufgrund des Aussehens ihrer Strukturformeln als »Kronen«-Verbindungen bezeichnet werden, sind:
(1)
2,5,8,15,18,2 l-Hexaoxatricyclo-[20.4.0.0l)l4]-hexacosan
O O
(111
O O
O-KTH2- CH2- Ofe
CMCH1-CH2-
2.5.8,11,14,21,24,27,30,33- Decaoxatricyclo-
(III) [32.4.0.0|r'2"]-octatriacüntan
C)
(IV)
2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,
deca-2,11 -dien
3,16-hexaoxacycloocta-
(V)
2,5.8,11 14,17-Hexaoxabicyclo-[16.4.0]-docosan und
O O
-CH,
(Vl)
O O
CH,
l,4,7,IO-Tet.raoxa-2,5,8,1 l-tetramelhylcyclododecan
(wird auch als P.-opylenoxydtetrameres bezeichnet), das gemäß Down et al., J. C. S. (1959), S. 3767, hergestellt werden kann.
Repräsentative andere Kronenverbindungen sind: Die Kronenverbindung (IV) mit einem t-Buiylsubstiiuenten an jedem benzolischen Ring und die Verbindungen
O und
o-
2,5,8,1 l-Tetraoxabicyclo-flOAOj-hexadecan (hergestellt durch Hydrierung des Produkts von Beispiel 9 der britischen Patentschrift 11 18 921),
Die obigen Verbindungen können in der oben angegebenen Weise hergestellt werden.
Das bevorzugte Härtungsmittel ist zwar Hydrochinon, es können jedoch auch andere Di- oder Polyhydroxyverbindungen oder Dithiole verwendet werden, wozu beispielsweise 2,2-Bis-(4-phenylol)-propan (Bisphenol A), 2,2-Bis-(4-phenylol)-perfluorpropan (Bisphenol AF), Resorcin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxystiiben und 2,6-Dihydroxyar.thracen sowie ihre Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, niedere aliphatische Diole, beispielsweise 1,3-Propandiol und 1,6-Hexandiol, und Dithiole, wie p-Xylylyldithiol, gehören. Zu anderen Verbindungen, die
verwendet werden können, gehören Pentaerythrit, Diphenylsilandiol und 1,3,5-Trihydroxybenzol sowie Aminophenol. Derartige Mittel haben bisher keine geeigneten Häriungsgeschwindigkeiten oder letzten Härtungsstufen ergeben.
Die Besehleuniger werden normalerweise in Gegenwart von basischen zweiwertigen Metalloxyden, wie Magnesium-, Kalcium-, Zink-, Blei- und Bariumoxyden und Mennige, und basischen Meiallhydioxyden, wie Magnesium-, Kalcium-, Barium- und Strontiumhydroxyd, verwendet. Letzlere können zur Bildung von Komplexen mit den Kronenverbindungen vor dem Gebrauch verwendet werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter veranschaulicht, wobei Teile und Prozentangaben gewichtsbezogen sind. In den Beispielen wird folgende allgemeine Arbeitsweise verwendet:
Auf einem kalten 2-Walzen-KautschukmahIwerk werden 100 Teile eines Mischpolj.nerisats von Vinylidenfluorid und Hexafluoipropen, das 60 bzw. 40 Gew.-% enthält, mit 20 Teilen thermischem Spaltruß mit mittlerer Teilchengröße und 15 Teilen Magnesiumoxyd (mil einer jodzahl von etwa 43) vermischt. Wenn nichts anderes angegeben ist, werden 135 Teile dieser Zusammensetzung zum weiteren Anmischen mit den in den Beispielen beschriebenen Vulkanisierungsmitteln und Beschleunigern verwendet. Die Massen werden in Folienform von dem Mahlwerk abgenommen, und es werden Probestücke für die physikalische Untersuchung hergestellt. Es wird ein Schwingscheibenrheometer (ODR) verwendet, um die Schnelligkeit der Härtung nach ausgewählten Zeitspannen zu bestimmen, für die ein Teststück bei Härtungsbedingungen gehalten wird. Das Schwingscheibenrheometer mißt die relative Viskosität eines Elastomeren, indem eine gerillte konische Scheibe (beispielsweise mit 900 Hertz) durch drei Bogengrad schwingt, während sie eng zwischen zwei Teststücken eingepreßt ist. Das Ausmaß an Drehkraft, das erforderlich ist, damit die Scheibe schwingt, wird als das Maß der Viskosität angegeben.
Vulkanisate werden hergestellt, indem geeignete Proben in einer Presse 30 Minuten lang bei 163°C formgepreßl werden und anschließend aus der Form entfernt und durch Erhitzen in einem Luftofen auf 2040C für eine Zeitspanne von 4 Stunden und dann für weitere 24 Stunden bei dieser Temperatur »nachgehärtet« werden.
Beispiel 1
Der verwendete Beschleuniger ist 2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo-[20.4.0.0l||4]-hexacosan (mit der obigen Formel I) und das Polymerisat ist ein Terpolymerisat von Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropylen in Gewichtsverhältnissen von 45 : 30 : 25. Die Menge des Beschleunigers (der »Kroncn«-Verbindung) beträgt 1 Gew.-% des Mischpolymerisats.
Es wird der obigen Arbeitsweise gefolgt, wobei die folgenden Mengen der verschiedenen Bestandteile verwendet werden:
Mischung von Mischpolymerisat und Kronen verbindung
Magnesiumoxyd
Mittlerer thermischer Spaltruß Natriumstearat
Hydrochinon, pulverisiert
Teile
100 10 20 0,5
7.5 Hs werden folgende Ergebnisse erhalten: Mooney-Versengwert bei 121 C(kleiner Rotor)
Minimum 50
Minuten bis 5 Punkte Anstieg 10
Spannung/Dehnung bei 24"C nach Pressen
Nachhärten
100% Modul, kg/cm1 76
Bruch-Zugfestigkeit, kg/cm2 137,4
Bruch-Dehnung (%) 150
Härte (Durometer A) 73
Bleibende Verformung, Methode B, %, nach Nachhärtung bei 204aC
70Std./ 24" C 4.4
70Std./204°C 32,4
Beispiel 2
Der verwendete Beschleuniger ist 2,3,11,12-Dibenzol,4,7,10,13.16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-dien (Formel IV) und das Mischpolymerisat ist das von Beispiel 1. Die Bestandteile sind folgende:
Λ - Λ 10 B - C C
Mischpolymerisat 100 - 25 100 100
von Beispiel 1 ilten:
Kronenverbindung IV 2 Hs werden folgende Ergebnisse erhi .5,76 2 It 6,92
Mittlerer thermischer 20 Schwingungsscheiben- 11,5 20 20 10,4
Spaltruß rheomcter bei 163' C", 27.7 65.7
Magnesiunioxyd 10 Drehkralt. cmkg 45 IO 10,4 10 87,5
Hydrochinon 1,25 5 Minuten Λ 1,25 24,2 1.25 C
Kalziumhydroxyd 2 10 Minuten 2 65,7 2
Kaliumstearat I 20 Minuten 90
Natriumbenzoat 30 Minuten 41,5 1 B - 47,1
Kaliumpentachlor- Spannung/Dehnung bei 155 2 162
thiophcnolat 24 C nach Pressen und
Naclihiirlcn 210 57,7 230
100% Modul, kg/cnr 70 151 70
Bruch-Zuglcstigkcit, Bleibende Verformung. ASTM D-395. Β.%
kg/cm2 70Std. bei 25° C 190 13
Bruch-Dehnung (%) 70Std. bei 2040C 71 25
Härte (Durometer A) , Methode
10
28

Claims (1)

Polymerisats, cyclische Polyether der Formel Patentansprüche:
1. Wärmehärtbare elastomere Fluorpolymerisatmassen aus:
A: einem fluorhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat,
B: für Fluorpolymerisate üblichen Härtungsmilteln, wobei die Masse als Vulkanisationsbeschleuniger bis zu 5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polymerisat, cyclische PoIyätherder Formel
(O
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