DE1941634B - - Google Patents
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Description
1 2
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Das neue Verfahren ist insofern bemerkenswert, als
Herstellung von 2-Äthylhexana(-(l) durch Hydrieren es gelingt, je Kubikmeter Katalysator und Stunde
von 2-Äthyihexen-(2)-al-(l) in Gegenwart von Edel- 0,18 m32-Äthylhexen-(2)-al-(l) zu hydrieren, was einer
metall-Katalysatoren. Steigerung von etwa 40% gegenüber dem in der
Es ist aus H ο u b e η —We y 1, »Methoden der or- 5 deutschen Auslegeschrift 1 206 878 beschriebenen Verganischen
Chemie«, Bd. IV/1I (1955), S. 307, bekannt, fahren entspricht. Bei dieser hohen Belastung war zu
daß man olefinisch ungesättigte Aldehyde in Gegen- erwarten, daß der Anteil an Nebenprodukten im Rewart
von Palladium- oder Nickel-Katalysatoren unter aktionsgemisch erheblich ansteigt und der Katalysa-Erhaltving
der Aldehydgruppe hydrieren kann, wenn tor eine verkürzte Lebensdauer hat. Demgegenüber
man die Hydrierung nach Aufnahme der für die Sätti- io erhält man nach dem Verfahren gemäß der Erfindung
gung der Kohlenstoffdoppelbindung nötigen Menge einen Hydrieraiistrag, der nur 0,9% 2-Äthylhexen-(2)-Wasserstoff
abbricht. Ein solches Verfahren ist für einen al-(l), das unter wesentlich vermindertem Aufwand,
kontinuierlichen Betrieb, wie er in der Technik wün- um eine gleichwertige Qualität herzustellen, abgetrennt
sehenswert ist, nicht geeignet. Weiter ist aus der werden kann. Zudem erzielt man eine Katalysatordeutschen Patentschrift 869 057 bekannt, daß man 15 dauer von über einem Jahr, was nicht zu erwarten war
2-Äthylhexanal-(l) durch Hydrieren von 2-Äthyl- und einen außerordentlichen technischen Fortschritt
hexen-(2)-al-(l) in Gegenwart von Palladium-Kataly- beinhaltet. Dies gilt um so mehr, als in der deutschen
satoren erhält. Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, Auslcgeschrift .1 206 878, Spalte 1, letzter Absatz, die
daß die Ausbeute an 2-Äthylhexanal nur 88 bis 90% Verwendung von Platinmetallen wegen Bildung von
beträgt. Außerdem erhalt man daneben nicht unerheb- ao Nebenprodukten und die Verwendung von Palladiuniliche
Mengen an nicht umgesetztem 2-Äthylenhexen- katalysatoren als nicht vorteilhaft erachtet wer-(2)-al-(l)
sowie 2-Äthylhexanol und höher siedenden den.
Anteilen. Vorteilhaft führt man die Umsetzung bei Tempe-
Anteilen. Vorteilhaft führt man die Umsetzung bei Tempe-
Es ist auch aus der deutschen Auslegeschrift raturen von 60 bis 1500C durch. Besonders gute Er-1
206 878 bekannt, daß man 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) in 25 gebnisse erhält man, wenn man Temperaturen von 80
Gegenwart von Hydrierkatalysatoren in relativ guten bis 120°C anwendet. Im allgemeinen wendet man
Ausbeuten zu 2-Äthylhexanal-(l) hydrieren kann. Das Drücke von 100 bis 300 at an. Als besonders günstig
Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß je Kubikmeter haben sich Drücke von 200 bis 250 at erwiesen.
Katalysator und Stunde nur 0,13 m3 2-Äthylhexen-(2)- Als vorteilhaft hat es sich femer erwiesen, wenn al-(l) eingesetzt werden können. Zudem enthält das 30 man die Reaktion so durchführt, daß der Katalysator erhaltene Reaktionsprodukt noch 2,5 % 2-Äthyl- mit 0,4 bis 0,6 kg 2-Äthylhcxen-(2)-al-(l) pro Stunde hexen-(2)-al-(l), das auf Grund der eng zusammen- und Liter Katalysator belastet wird,
liegenden Siedepunkte der im Reaktionsgemisch ent- Ein weiterer Vorteil ergibt sich, wenn man einen haltenen Stoffe nur unter hohem Destillationsaufwand Teil des hydrierten Produktes wieder der Reaktion zuabgetrennt werden kann, um ein 2-Äthylhexanal-(l) 35 führt. Besonders vorteilhaft ist es, frisch eingesetztes von hoher Qualität zu erzeugen. Schließlich wird in 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) mit der 1- bis lOfachen Menge der österreichischen Patentschrift 204 012 die Herstel- an hydriertem Produkt zu vermischen,
lung eines Trägerstoffs für Hydrierkatalysatoren be- Die Hydrierung wird in Gegenwart von auf Träger schrieben, der durch Zersetzung von Siliciumtetrachlo- aufgebrachten Edelmetallkatalysatoren durchgeführt, rid gewonnen wird. Abgesehen davon, daß die Wir- 40 die durch Tränken von auf 800 bis HOO0C getemperten kungswcise eines so hergestellten Katalysators nicht Kieselsäureträgern mit Edelmetallsalzen, Trocknen vorhersehbar ist, im Hinblick auf die Empfindlichkeit und gegebenenfalls nochmaliges Tempern und nachvon Hydrierreaktionen, fällt das so hergestellte SiIi- folgende Reduktion in üblicher Weise hergestellt ciumdioxid in so feinverteiller Form an, daß seine werden. Bevorzugte Edelmetallkatalysatoren sind Pia-Verwendungsmöglichkeiten sehr zweifelhaft sind und 45 tin, Palladium oder Ruthenium. Besondere technische insbesondere seine Verwendung bei der Hydrierung Bedeutung hat Palladium erlangt. Vorteilhaft haben die im Festbett nicht angezeigt erscheinen lassen. fertigen Katalysatoren einen Gehalt von 0,01 bis 1 Ge-
Katalysator und Stunde nur 0,13 m3 2-Äthylhexen-(2)- Als vorteilhaft hat es sich femer erwiesen, wenn al-(l) eingesetzt werden können. Zudem enthält das 30 man die Reaktion so durchführt, daß der Katalysator erhaltene Reaktionsprodukt noch 2,5 % 2-Äthyl- mit 0,4 bis 0,6 kg 2-Äthylhcxen-(2)-al-(l) pro Stunde hexen-(2)-al-(l), das auf Grund der eng zusammen- und Liter Katalysator belastet wird,
liegenden Siedepunkte der im Reaktionsgemisch ent- Ein weiterer Vorteil ergibt sich, wenn man einen haltenen Stoffe nur unter hohem Destillationsaufwand Teil des hydrierten Produktes wieder der Reaktion zuabgetrennt werden kann, um ein 2-Äthylhexanal-(l) 35 führt. Besonders vorteilhaft ist es, frisch eingesetztes von hoher Qualität zu erzeugen. Schließlich wird in 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) mit der 1- bis lOfachen Menge der österreichischen Patentschrift 204 012 die Herstel- an hydriertem Produkt zu vermischen,
lung eines Trägerstoffs für Hydrierkatalysatoren be- Die Hydrierung wird in Gegenwart von auf Träger schrieben, der durch Zersetzung von Siliciumtetrachlo- aufgebrachten Edelmetallkatalysatoren durchgeführt, rid gewonnen wird. Abgesehen davon, daß die Wir- 40 die durch Tränken von auf 800 bis HOO0C getemperten kungswcise eines so hergestellten Katalysators nicht Kieselsäureträgern mit Edelmetallsalzen, Trocknen vorhersehbar ist, im Hinblick auf die Empfindlichkeit und gegebenenfalls nochmaliges Tempern und nachvon Hydrierreaktionen, fällt das so hergestellte SiIi- folgende Reduktion in üblicher Weise hergestellt ciumdioxid in so feinverteiller Form an, daß seine werden. Bevorzugte Edelmetallkatalysatoren sind Pia-Verwendungsmöglichkeiten sehr zweifelhaft sind und 45 tin, Palladium oder Ruthenium. Besondere technische insbesondere seine Verwendung bei der Hydrierung Bedeutung hat Palladium erlangt. Vorteilhaft haben die im Festbett nicht angezeigt erscheinen lassen. fertigen Katalysatoren einen Gehalt von 0,01 bis 1 Ge-
Es war die technische Aufgabe gestellt, bei der wichtsprozent, insbesondere 0,03 bis 0,3 Gewichtspro-Hydrierung
von 2-Äthylenhexen-(2)-al-(l) höhere Aus- zent an den genannten Edelmetallen,
beuten an 2-Äthylhexanal-(l) zu erzielen unter gleich- 5° Vorteilhaft erhält man den. Katalysator, wenn man zeitiger Verminderung der Menge an nicht umgesetz- eine 10- bis 20gewichtsprozentige wäßrige Lösung von tem 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) und den anderen un- Natronwasserglas mit der 0,1- bis 0,2fachen Menge an erwünschten Nebenprodukten. 15- bis 25gewichtsprozentiger wäßriger Ammoniak-
beuten an 2-Äthylhexanal-(l) zu erzielen unter gleich- 5° Vorteilhaft erhält man den. Katalysator, wenn man zeitiger Verminderung der Menge an nicht umgesetz- eine 10- bis 20gewichtsprozentige wäßrige Lösung von tem 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) und den anderen un- Natronwasserglas mit der 0,1- bis 0,2fachen Menge an erwünschten Nebenprodukten. 15- bis 25gewichtsprozentiger wäßriger Ammoniak-
Es wurde nun gefunden, daß man 2-Äthylhexanal-(l) lösung versetzt und Kieselsäure durch Zusetzen von
durch Hydrieren von 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) mit 55 15- bis 20gewichtsprozentiger, insbesondere etwa
Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter er- n.ogewichtsprozentiger Schwefelsäure bis zu einem
höhtem Druck in Gegenwart von auf Träger auf ge- pH-Wert von 6 bis 7 ausfällt, die gefällte Kieselsäure
brachten Edelmetallkatalysatoren vorteilhafter als bis- auswäscht und bis zu einem Wassergehalt von etwa
her erhält, wenn man Katalysatoren verwendet, die 10 % trocknet und die erhaltene Kieselsäure mahlt und
durch Tränken von auf 800 bis HOO0C getemperten 60 zu Strängen verformt. Anschließend tempert man die
Kieselsäureträgern mit Edelmetallsalzen, Trocknen Stränge auf 800 bis HOO0C, insbesondere 850 bis
und gegebenenfalls nochmaliges Tempern und nach- 1000°C, z. B. für einen Zeitraum von 1 bis 2 Stunden,
folgende Behandlung mit Wasserstoff hergestellt wor- Temperungstemperatur und Dauer werden so gewählt,
den. sind. daß die erhaltenen Stränge nach dem Tempern eine
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß die Aus- 65 Wasseraufnahmefähigkeit von vorteilhaft 0,7 bis
beute an 2-Äthylhexanal-(l) gesteigert wird, außerdem 1,1 cm3/g, vorzugsweise 0,75 bis 1,0 cm3/g haben,
weniger nicht umgesetztes 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) und Die erhaltenen Stränge werden dann mit Salzen der
geringere Mengen an Nebenprodukten erhalten werden. genannten Edelmetalle wie Nitraten, Formiaten oder
Claims (1)
- 3 4Chloriden getränkt und die getränkten Stränge z. B. man 0,636 g Palladiumnitrat gelöst in 80 ml Wasser8 bis 12 Stunden bei 120 bis 1600C getrocknet. und trocknet anschließend die Stränge bei 1200C.Vorteilhaft schließt man an das Trocknen der ge- Anschließend werden die Stränge bei 125° C durchtränkten Stränge eine erneute Temperung, z. B. von 1 Überleiten von Wasserstoff in den fertigen Katalysatorbis 2 Stunden auf 450 bis 55O°C an. Die Katalysatoren 5 überführt. Der fertige Katalysator hat eine innerewerden vor der Verwendung mit Wasserstoff behandelt, Oberfläche von 100 bis 120 ma/g und einen Gehalt anz.B. bei Temperaturen von 100 bis 1500C und Palladium von 0,07 Gewichtsprozent, bezogen auf denDrücken von 200 bis 300 at. Die so erhaltenen fertigen fertigen Katalysator.Katalysatoren haben vorteilhaft eine innere Ober- Ein Hochdruckrohr von 32001 Inhalt wird mitfläche von 40 bis 150m2/g. Besonders wirksam sind io 30001 des oben erhaltenen Katalysators beschickt undKatalysatoren, die eine innere Oberfläche von 50 bis von oben stündlich 450 kg 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) zu-120 m2/g haben. geleitet sowie so viel Wasserstoff zugepreßt, daß einDas Verfahren nach der Erfindung führt man bei- Druck von 200 at bei 90°C aufrechterhalten wird. Die spielsweise durch, indem man ein senkrecht stehendes Hydrierung wird bei 9O0C durchgeführt. Der erhaltene Hochdruckrohr von oben mit 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) 15 Austrag enthält nach gaschromatographischer Anagegebenenfalls zusammen mit hydriertem Austrag und lyse 96,0 Gewichtsprozent 2-Äthylhexanal-(l), 0,9 GeWasserstoff in den angegebenen Mengen beschickt und Wichtsprozent 2-Äthylhexen-(2)-al-(l), 1,3 Gewichtsdas zulaufende Produkt über einen im Hochdriickrohr prozent 2-Äthylhexanol sowie 1,8 Gewichtsprozent fest angeordneten Katalysator der angegebenen Zu- höher siedende Anteile,
sammenselzung bei den. beschriebenen Bedingungen 20 . . .
leitet. Das aus dem Hochdruckrohr austretende hy- Vergleichsbeisptcl
drierte Produkt wird vom Wasserstoff getrennt und Man verfährt wie im zweiten Teil des Beispiels 1 nach bekannten Methoden, z. B. Destillation, auf- beschrieben, verwendet jedoch einen Katalysator, der gearbeitet. 0,2 g Palladium auf 11 Kieselsäuregel niedergeschlagenDas nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte 25 enthält. Unter gleichen Zulauf-, Druck- und Tempera-2-Äthylhexanal-(l) wird zur Herstellung von 2-Äthyl- turbedingungen erhält man ein Reaktionsprodukt, dashexansäurc verwendet. nach der gaschromatographischen Analyse 89 Ge-. -11 wichtsprozent 2-Äthylhexanal-(l), 1,7 GewichtsprozentB e' s p ' e l 1 2-Äthylhexen-(2)-al-(l), 2,2 Gewichtsprozent 2-Äthyl-1185 g 15gewichtsprozentige wäßrige Natriumsili- 30 hexanol sowie 4,9 Gewichtsprozent höhersiedende Ankatlösung wird mit 138 g 25gewichtsprozentiger wäß- teile enthält,
riger Ammoniaklösung versetzt und dann die Kieselsäure durch Zugabe von 855 g 17,6gewichtsprozentiger Patentanspruch:
Schwefelsäure bis zu einem pH-Wert von 6,5 gefällt.Die so erhaltene gefällte Kieselsäure wird durch 35 Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexa-Waschen mit Wasser von den Salzen befreit und bei nal-(l) durch Hydrieren von 2-Äthyl!iexen-(2)-140"C bis zu einem Wassergehalt von etwa 10 Ge- al-(l) mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur undwjchtsprozent getrocknet, anschließend gemahlen und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von aufdann zu Strängen von 6 mm verformt. Die so erhalte- Träger aufgebrachten Edelmelallkatalysatoren.nen Stränge werden 8 Stunden bei 1600C getrocknet. 40 dadurch gekennzeichnet, daß man Ka-Die getrockneten Stränge werden in einem Drehrohr- talysatoren verwendet, die durch Tränken von aufofen 1 bis 2 Stunden bei 800 bis 11000C getempert. 800 bis 11000C getemperten. KieselsäureträgernDie Zeit und Temperatur wird so gewählt, daß sie eine mit Edelmetallsalzen, Trocknen und gegebenenfallsWasseraufnahmefähigkeit von 0,7 bis 0,9 cm3/g haben. nochmaliges Tempern und nachfolgende Behand-Auf 100 g der so erhaltenen Kieselsäurestränge bringt 45 lung mit Wasserstoff hergestellt worden sind.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1941634B true DE1941634B (de) | 1971-11-11 |
Family
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