DE1939042B2 - Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen - Google Patents

Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen

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Description

4ri
Eisenmetalle, wie z. B. Stahl, die bei erhöhten Temperaturen bearbeitet werden, erhalten im Verlaufe der Verarbeitung eine Oxydschicht, die als »Zunder« bezeichnet wird. Für viele nachfolgende Behandlungen, w wie z. B. Beschichtung oder Plattierung, ist es nötig, die Zunderschicht zu entfernen, und dies erfolgt gewöhnlich durch Behandlung des Metalls in einem Bad einer wäßrigen Säure, ein Vorgang, der als Säurebeizung bezeichnet wird. Säuren, die gewöhnlich für diesen Zweck verwendet werden, sind Schwefelsäure und Salzsäure, obwohl andere Säuren, wie z. B. Phosphorsäure und Sulfaminsäure ebenfalls verwendet werden können. Wenn einmal die Zunderschicht entfernt ist, dann kann die Säure die freigelegte Metalloberfläche w) frei angreifen, und um den Angriff auf das Metall selbst soweit wie möglich zu verringern, ist es vorteilhaft, dem Säureabbeizbad einen Korrosionshemmer zuzusetzen.
In einigen Fällen ist es in der Industrie üblich, die Säure durch Abtrennen des in den verbrauchten sauren ft5 Abbeizflüssigkeiten gelösten Eisens zurückzugewinnen. Dies kann durch verschiedene Verfahren erfolgen, aber in allen Fällen werden die Flüssigkeiten stark gerührt R'
R —C-C =
0(Y)11H
(Formel 1)
worin R ein geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylradikal mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt, R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt, jedes Y entweder eine Oxyäthylengruppe oder eine Oxypropylengruppe darstellt, wobei mindestens ein Y eine Oxypropylengruppe ist, und η eine Ganzzahl von 2—30 bezeichnet.
Als Beispiele für geradkettige oder verzweigtkettige Alkylradikale, die durch R dargestellt werden, sollen erwähnt werden: Methyl, Äthyl, n-Propyl, 1-Äthylpentyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl und Heptyl, und als Beispiele für Alkylradikale, die durch R' dargestellt werden, sollen erwähnt werden: Methyl, Äthyl und Butyl.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenderivaten von Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Acetylenalkohol der Formel
RR'C(OH)C = CH
worin R und R' die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Propylenoxyd oder mit sowohl Athylenoxyd als auch Propylenoxyd in Gegenwart eines Katalysators kondensiert.
In dem Fall, in dem beim Verfahren sowohl Athylenoxyd als auch Propylenoxyd verwendet werden, kann der Alkohol der Formel I mit zwei Oxyden in Mischung kondensiert werden, wenn das Produkt eine statistische Poly(oxyäthylen/oxypropylen)mischpolymerkette enthalten soll. Die Oxyde können aber auch in jeder gewünschten Reihenfolge umgesetzt werden, um ein Produkt mit einer Blockmischpolymerkette herzustellen.
Als Beispiele für geeignete Katalysatoren sollen erwähnt werden: tertiäre Amine, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethylcyclohexylamin, N,N,N1N-Tetramethyläthylendiamin und 4-Dimethylaminopyridin, Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyde, wie z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und Bariumhydro-
xyd. Säuren, wie ζ. Β. Schwefelsäure und Phosphorsäure, und Lewissäure-Katalysatoren, wie z. B. Aluminiumchlorid, Bortrifluorid (entweder als solches oder als Komplex, wie z. B. als Ätherat), Titantetrachlorid und Zinn(IV)-chlorid.
In den meisten Fällen wird die Reaktion zwischen dem Acetylenalkohol und dem Propylenoxyd oder dem Äthylen- und Propylenoxyd zweckmäßig bei einer Temperatur von 70— 115°C ausgeführt, aber niedrigere oder höhere Temperaturen, wie z. B. - 100C bis 165° C, können ggf. auch verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich auch ein saures Abbeizbad für Eisenmetalle, ein Polyoxyalkylenderivat eines Acetylenalkohols der allgemeinen Formel
R'
R-C-CsCH
I
Q(Y)nH
worin R, R', Y und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, neben üblichen Bestandteilen enthält.
Die Menge der korrosionshemmenden Verbindung, die dem sauren Abbeizbad zugegeben wird, kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden, aber es wird bevorzugt, zwischen 0,05 und 0,4 Gew.-% der Verbindung, bezogen auf das Gewicht der verwendeten Säure, zuzugeben.
So wird es im Falle von Salzsäure bevorzugt, 0,45-3,63 kg Verbindung je 1016 kg 28%ige Salzsäure in den sauren Abbeizflüssigkeiten zuzusetzen. Die Konzentration der Salzsäure im sauren Abbeizbad beträgt gewöhnlich 1 -20Gew.-%.
Zur Herstellung des sauren Abbeizbads wird die Verbindung einfach in die Abbeizsäure eingerührt, die dann gebrauchsfertig ist, oder die Verbindung wird der konzentrierten Säure vor ihrer Verdünnung zugegeben.
Das Abbeizen kann im Falle eines Salzsäurebads bei Temperaturen von 10 — 95° C ausgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bewirken auch eine Hemmung der Korrosion von Eisenmetallen unter anderen Bedingungen, wie z. B. bei der in-situ- Entzunderung von Anlagen, bei der Ansäuerung von öl- und Wasserquellen (wobei Salzsäure zum öffnen und Vergrößern von Kalksteinritzen verwendet wird und ein Schutz der aus einem Eisenmetall bestehenden Quellenfassung wesentlich ist), und bei Entfettungsanlagen, bei denen stark chlorierte Lösungsmittel verwendet werden. Diese Lösungsmittel enthalten gerne Spuren von Chlorwasserstoff, der gegenüber der Entfettungsanlage und gegenüber Eisenmetallgegenständen, die entfettet werden, sehr korrosiv ist.
Der Zusatz einer erfindungsgemäßen Verbindung zum Entfettungslösungsmittel verringert die korrosive Wirkung einer ggf. anwesenden Säure.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die Beispiele sind nicht in einschränkendem Sinne aufzufassen. Alle Teile und Prozentangaben sind in Gewicht ausgedrückt.
Beispiel 1
42 Teile 3-Methyl-l-butin-3-ol und 1,5 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 40 —40°C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 60,5 Teilen Äthylenoxyd und 79,8 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Während des letzten Teils des Zusatzes wurde die Temperatur auf 600C steigen gelassen und nach Beendigung der Zugabe IV2 Stunden auf 6O0C gehalten. Nach der Abtrennung
von flüchtigen Produkten bei 60°C und 20 mm Druck war das zurückbleibende Produkt ein hellbraunes öl, welches aus 161,1 Teilen eines Addukts aus Methylbutinol mit 4,68molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem Molverhältnis von annähernd I : 1
iü bestand.
Beispiel 2
128,9 Teile des Addukts von Beispiel 1 und 1,2 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 60°C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 48,4 Teilen Äthylenoxyd und
63.8 Teilen Propylenoxyd zugegeben wurde. Nach einem einstündigen Rühren bei 6O0C und nach Abtrennung von flüchtigen Produkten bei 6O0C und
(Formel I) 20 mm Druck bestand das restliche Produkt aus 218,9
Teilen eines Addukts aus Methylbutinol mit 9,09molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Mol verhältnis von 1:1.
Beispiel 3
75,8 Teile eines Addukts aus 3-Methyl-l-pentin-3-ol mit 9,98molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1 :1 und 0,45 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 60°C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 18,2 Teilen Äthylen-
jo oxyd und 24 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Nach einem einstündigen Rühren bei 6O0C und einer anschließenden Abtrennung von flüchtigen Produkten bei 6O0C und 20 mm Druck bestand das restliche Produkt aus 107,3 Teilen eines Addukts von Methylpen-
tinol mit 14,92molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1 :1.
B e i s ρ i e 1 4
49 Teile l-Hexin-3-ol und 1,4 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 30-400C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 60,5 Teilen Äthylenoxyd und 79,8 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Während der letzten Hälfte der Zugabe wurde die Temperatur auf 6O0C steigen gelassen und nach Beendigung der Zugabe P/2 41S Stunden auf 6O0C gehalten. Nach der Abtrennung von flüchtigen Produkten bei 6O0C und 20 mm Druck bestand das übriggebliebene Produkt aus 179,9 Teilen eines Addukts aus Hexinol mit 5,13molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1:1.
Beispiel 5
89,9 Teile des Addukts von Beispiel 4 und 0,9 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 6O0C gerührt, während-5j dessen ein Gemisch aus 36,3 Teilen Äthylenoxyd und
47.9 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Nach einer Behandlung wie in Beispiel 2 bestand das übriggebliebene Produkt aus 158,4 Teilen eines Addukts aus Hexinol mit 10,5molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in
W) einem annähernden Molverhältnis von 1 : 1.
Beispiel 6
79,2 Teile des Addukts von Beispiel 5 und 0,45 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 6O0C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 18,2 Teilen Äthylenoxyd und 24 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Nach einer Behandlung wie in Beispiel 2 bestand das übriggebliebene Produkt aus 111,7 Teilen eines Addukts aus Hexinol
mit 15,6molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1:1.
Beispiel 7
32,7 Teile l-Hexin-3-ol und 0,4 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 30—4O0C gerührt, währenddessen 57,4 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Das Gemisch wurde dann IV2 Stunden bei 60-700C gerührt, um die Reaktion zu Ende zu bringen, und die flüchtigen Produkte wurden bei 60—65° C unter 15 mm Druck entfernt. Das restliche Produkt bestand aus 88,6 Teilen eines Addukts aus Hexinol mit 3,21 molaren Anteilen Propylenoxyd.
Beispiel 8
44,3 Teile des Addukts von Beispiel 7 und 0,22 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 6O0C gerührt, währenddessen 23,2 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Nach einer weiteren Behandlung wie in Beispiel 2 bestand das übriggebliebene Produkt aus 66,8 Teilen eines Addukts aus Hexinol mit 5,8molaren Anteilen Propylenoxyd.
Beispiel 9
61,6 Teile 4-Äthyl-l-octin-3-ol und !,4 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 30 —400C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 67,8 Teilen Äthylenoxyd und 89,3 Teilen Propylenoxyd zugegeben wurde. Während der letzten Hälfte der Zugabe wurde die Temperatur auf 6O0C steigen gelassen und nach Beendigung der Zugabe 1 '/2 Stunden auf 6O0C gehalten.
Nach der Abtrennung der flüchtigen Produkte bei 6O0C und 20 mm Druck bestand das übriggebliebene Produkt aus 205,8 Teilen eines Addukts aus Äthyloctinol mit 7,07molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1 :1.
Beispiel 10
102,9 Teile des Addukts von Beispiel 9 und 0,75 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 6O0C gerührt, währenddessen ein Gemisch aus 33,9 Teilen Äthylenoxyd und 44,7 Teilen Propylenoxyd zugesetzt wurde. Nach einer weiteren Behandlung wie in Beispiel 2 bestand das restliche Produkt aus einem Addukt aus Äthyloctinol mit 13,22molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd in einem annähernden Molverhältnis von 1:1.
Die Addukte der obigen Beispiele wurden auf ihre Hemmungswirksamkeit nach dem folgenden Verfahren getestet:
Ein 40 cm langer, 16 mm breiter und 0,3 mm dicker blanker getemperter Flußstahlstreifen wurde durch Eintauchen in siedendes Toluol entfettet, mit einem sauberen trockenen Staubtuch trockengewischt, genau gewogen und in eine 14%ige Salzsäure, die die zu testende Verbindung enthielt, 3 Minuten lang bei 95°C eingetaucht. Der Streifen wurde entnommen, unter kaltem fließenden Wasser gewaschen, in verdünnte Ammoniaklösung eingetaucht, unter heißem fließenden Wasser gewaschen, in Aceton eingetaucht, und mit einem sauberen trockenen Staubtuch trockengerieben. Der Streifen wurde dann wieder gewogen, und der
jo Gewichtsverlust wurde bestimmt.
Die prozentuale Wirksamkeit wurde durch die folgende Formel errechnet:
Prozentuale Wirksamkeit = 100· —
Gewichtsverlust in uninhibierter Säure minus Gewichtsverlust
in inhibierter Säure
Gewichtsverlust in uninhibierter Säure
Es wurden die folgenden Resultate erhalten:
Versuchs- Zusammensetzung Dosierung Gewichtsverlust (g) nach
24 st		 Prozentuale Wirksamkeit nach
24 st
Nr. % G/V anfangs _ anfangs _
1 uninhibierte Säure 0,8451 — _ —
2 Methylbutinol + 4,68 Mol
Äthylenoxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,045 0,2491 — 70,5 —
3 Methylbutinol + 9,09 Mol
Äthylenoxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,045 0,1858 — 78,0 -
4 Methylpentinol + 14,92 Mol
Äthylenoxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,029 0,3202 - 62,1 -
5 desgl. 0,058 0,2594 0,8164 69,3 3,4
6 Hexinol 0,029 0,0151 0,3599 98,2 57,4
7 desgl. 0,058 0,0066 0,1825 99,2 78,4
8 Hexinol + 5,13 Mol Äthylen
oxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,029 0,0160 0,0658 98,1 92,2
9 desgl. 0,058 0,0448 0,1815 94,7 78,5
10 Hexinol + 10,5 Mol Äthylen
oxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,029 0,0234 0,0650 97,2 92,3
11 desgl. 0,058 0,0311 0,1561 96,3 81,5
12 Hexinol + 15,6 Mol Äthylen
oxyd/Propylenoxyd (1:1)		 0,029 0,0692 0,0708 91,8 91,6
13 desgl. 0,058 0,0346 95,9
Fortsetzung
Versuchs- Zusammensetzung Nr.
Dosierung % G/V
Gewichtsverlust (g)
anfangs nach
24 st
Prozentuale Wirksamkeil
anfangs
nach 24 st
14 Athyloctinol 0,029 0,0380 0,8392 95,5 0,7
15 Äthyloctinol 0,058 0,0066 0,7147 99,2 15,5
16 Athyloctinol + 7,07 Mol 0,029 0,3151 - 62,7 -
Athylenoxyd/Propylenoxyd (1:1)
17 desgl. 0,058 0,1698 - 79,9 -
18 Äthyloctinol + 13,22 Mol 0,029 0,3336 - 60,5 -
Athylenoxyd/Propylenoxyd (1:1)
19 desgl. 0,058 0,1343 - 84,1 _

Claims (5)

ld 20 Patentansprüche:
1. Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel
R'
R —C-CsCH
OfY)nH
worin R ein geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylradikal mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 —10 Kohlenstoffatomen darstellt, jedes Y entweder eine Oxyäthylengruppe oder eine Oxypropylengruppe darstellt, wobei mindestens ein Y eine Oxypropylengruppe ist, und η eine Ganzzahl von 2-30 bezeichnet
2. Verfahren zur Herstellung der Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Acetylenalkohol der Formel
RR'qOH)C = CH -'Γ)
worin R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Propylenoxyd oder sowohl Athylenoxyd als auch Propylenoxyd in Gegenwart eines Katalysators kondensiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Acetylenalkohol mit einer Mischung aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd kondensiert wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Acetylenalkohol mit Äthylenoxyd und Propylenoxyd in beliebiger Abfolge kondensiert wird.
5. Saures Abbeizbad für Eisenmetalle, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyoxyalkylenderivat eines Acetylenalkohols nach Anspruch 1 neben üblichen Bestandteilen enthält.
oder gespritzt, und es ist erwünscht, daß irgendwelche Zusätze beim Abbeizen bei diesem Verfahren keine merklichen Mengen Schaum bilden.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Polyoxyalkylenderivate von gewissen Acetylenalkoholen besonders gute korrosionshemmende Verbindungen für den Zusatz zu sauren Abbeizbädern sind und daß sie besonders für die Verwendung bei Salzsäureabbeizbädern brauchbar sind. Im Gegensatz zu den Ausgangsacetylenalkoholen, die rasch aus den sauren Abbeizbädern durch Verflüchtigung entfernt werden, sind die Oxyalkylenderivate der Erfindung weitgehend unflüchtig und besitzen eine längere Lebensdauer im Säureabbeizbad.
Weiterhin zeigen die Säureabbeizbäder, die die erfindungsgemäßen Produkte als korrosionshemmende Verbindungen enthalten, nur eine geringe Neigung zum Schäumen, und dies ist besonders wichtig, wenn man Salzsäure aus den verbrauchten Flüssigkeiten für eine Wiederverwendung zurückgewinnt.
Gegenstand der Erfindung sind Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel
DE1939042A 1968-08-08 1969-07-31 Polyoxyalkylenderivate von Acetylenalkoholen Expired DE1939042C3 (de)

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