DE1938108A1 - Ein Granulat enthaltend oelige oder fluessige,therapeutisch verwendbare Furanoside,ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder Dragees - Google Patents

Ein Granulat enthaltend oelige oder fluessige,therapeutisch verwendbare Furanoside,ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder Dragees

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DE1938108A1 DE19691938108 DE1938108A DE1938108A1 DE 1938108 A1 DE1938108 A1 DE 1938108A1 DE 19691938108 DE19691938108 DE 19691938108 DE 1938108 A DE1938108 A DE 1938108A DE 1938108 A1 DE1938108 A1 DE 1938108A1
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Description

CIBA AKtIENGESELLSGHAFT, B AS E L (S C HWE ί Z)
Case β538/Ε
Deutschland
Ein Granulat enthaltend ölige öder flüssige., : therapeutisch verwendbare Füränoside ein Ver-
fahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder Dragees*
Gegenstand der* Erfindung ist ein Granulat enthaltend ölige oder flüssigej therapeutisch verwendbare F*uranoside> f insbesondere Glukofüranoside, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von phärrtiäzeutischen festen oralen ÜarfeichUngsformen/ wie Tabletten öder Dragees* ,. . : ';
009009/10
Es ist bekannt/ dass die pharniakologiseh hochwirksamen Glukofuranosidei insbesondere solche der allgemeinen Formel
R.-Ö-ÖH.
6 ,2
worin FL Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters, insbesondere einen Cyöloäikyl-i Benzyl-, Niederalkyl-> Niederalkenyl- oder Hydroxyhiederälkylrestj ifi erster Linie einen Aethyl-* ■Hydroxyäthyl-j Dioxypropyl-j Allyl- oder Butylrest darstellt, Ep für den Rest einer organischen !Carbonsäure^ wie einen Niederälkanoylrestj in'erster Linie aber für Wasserstoff steht, · · ' . ■-·■-'
R^/ R ühd ,R^ je einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und einer davon auch ein Wässerstoffatom bedeutet^ wobei . ■ ■
R^ vorzugsweise einen aliphatischeh Rest oder einen, gegebenettfälls irii Fheftylkern substituiei'ter Benzylr'esti insbesohde^e detl Ällyi- oder" eineri hied'ereh Mkylresty in erster/ Linie eirieri fr'opyl= oder Behzylresi darstellt und Ii^ und Rg je" für eirieri im Pheöylkern gegebeneirfalis substi-IeMIfIreöt> insbesondere für eineri MetHyi- öder
Halogen-benzyl, in erster Linie den Benzyl- oder den p-Methyl- oder p-Ghlorbenzylrest stehen, · ,
meist öliger oder flüssiger Natur sind und einen unangenehmen Geschmack besitzen. Diese oral hochwirksamen Verbindungen, insbesondere das Aethyl-3j5>6-tri-O-benzyl-D-glucofuranosid oder das Aethyl-J-O-propyl^jo-di-O^p-chlorbenzyl-D-glucofuranosid mussten deshalb in Kapseln eingeschlossen oder in flüssiger Form verabreicht v/erden. Die Verabreichung in flüssiger Form, wie auch in Kapselform
bietet aber verschiedene Nachteile. So ist eine genaue Dosierung bei der flüssigen Form praktisch nicht möglich und die Kapseln bieten fabrikatorische Schwierigkeiten. ' ■ Weil diese Glukofuranoside sehr gute Lösungsmittel- und Weichmachereigenschaften besitzen und zudem in den meisten , Medien nicht sehr stabil sind, gelang es andererseits nicht andere feste und über längere Zeit haltbare orale Dispensier- ; formen, die gleichzeitig eine genaue Dosierung gestatten, herzustellen. J
*" Es wurde nun gefunden, dass man auf einfache Weiseein frei fliessendes Granulat, das sich leicht zu festen, oralen DarreichungsforR;en verarbeiten lässt, erhalten kann, wenn man ein öliges oder flüssiges, therapeutisch verv</endbares Glukofuranosid oder andere ölige oder flüssige, therapeutisch verwendbare Furanoside, mit einem Filmbildner und einem niederen Alkanol,- wie Methanol, Isopröpanol oder in erster Linie Aethanol vermischt, mit Magnesiumtrisilikat,
0 0 9 8 0 9/1648 ■
wenn erwünscht, zusammen mit.einem weiteren Adsorptionsmittel, wie kolloidale Kieselsäure, Zellulose, insbesondere mikrokristallinen Zellulosen, zu einer plastischen Masse verarbeitet, und diese unter Trocknen z.B. mit warmer Luft granuliert.
Als Filmbildner verwendet man vorzugsweise solche, die auch als Bindemittel wirken, besonders Schellack, Polyacryl- oder Methacrylderivate, insbesondere deren Ester, Carbowachsa, Polyvinylderivate, wie Polyvinylalkohole oder deren Ester z.B. Polyvinylacetate oder in erster Linie Polyvinyl-pyrrolidone, z.B. Polyvinyl-pyrrolidori oder Polyvinyl-pyrrolidon-Polyvinylacetat-Copolymerisate. Als Filmbildner kommen ferner noch in Frage alkohol- oder wasserlösliche Zellulosederivate, insbesondere Zellulose-acetat-phthalat, Hydroxypropyl-methylzellulose, Aethylzellulose, Aethyl-hydroxyäthyl-zellulose, Hydroxypropylzellulose oder Carboxymethylzellulose.
Vorzugsweise führt man das Verfahren so durch, dass man den Filmbildner im niederen Alkanol löst, das Furanosid mit dieser Lösung verarbeitet und diese Lösung mit dem Magnesiumtrisilikat und gegebenenfalls dem Absorptionsmittel zu einer plastischen Masse verarbeitet und diese in Üblicher Weise trocknet und granuliert. Bei der Verarbeitung der Lösung des Furanosids mit Magnesiumtrisilikat wird der Zucker an letzteres adsorbiert.
Den Filmbildner verwendet man vorzugsweise in einer Konzentration 0,2 bis 20, besonders 1-5 und in erster
00 98 0 9/164 8.
Linie 2-4 Gewichtsteile bezogen auf 10 Gewichtsteile Furanosid. Das Magnesiumtr!silikat verwendet man in einer die Adsorption des Furanosids ermöglichenden Menge, insbesondere ' in einer Konzentration von 5-20;, vorzugsweise 8-15 oder in erster Linie ungefähr 10-12 Gewientsteile berechnet auf 10 Gewichtsteile Furanosid. Das weitere Adsorptionsmittel wird in einer Menge von 1-20, vorzugsweise 1-10 und, in erster Linie 4^6 Gewichtsteile berechnet auf 10 Gewichts- .
teile Furanosid verwendet. ~ ~ ~ g
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ; ist das nach den genannten Verfahren erhältliche Granulat, das durch einen Gehalt an einem an Magnesiumtrisilikat und, wenn erwünscht an ein weiteres Adsorptionsmittel adsorbierten öligen oder flüssigen, therapeutisch verwendbaren Furanosid und einem Filmbildner gekennzeichnet ist. Dieses Granulat ist auch bei höherer Temperatur, z.B. 60° längere Zeit stabil und es lässt sich leicht zu jeder gewünschten oralen ApplL-kationsform verarbeiten. - I
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des oben genannten Granulats zur Herstellung von festen, oralen Darreichungsformen wie Tabletten, Steckkapsein oder in erster Linie Dragees. Diese können in üblicher Weise erhalten werden. Auch diese Darreichungsformen bilden einen Gegenstand der Erfindung. ,. - .
9/1648
Beispiel 1: Zusammensetzung des Granulates:
10· G.T. Aethyl-^Sjo-tri-O-benzyl-D-glüC'ofuranosid (Glyvenol®) 10 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. Kolloidale Kieselsäure
. 2,5 G.T. Polyvinylpyrrolidon
Herstellung des Granulates: ·
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit
'-©■■■■ ■ ·
dem Glyvenol gemischt. In einer geeigneten Apparatur wird diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen Masse geknetet. Auf übliche V/eise wird dann granuliert und getrocknet.· '
Herstellung von Dragees: . ' .
5,45 G.T. Granulat werden.mit
2,0 G.T. Stärke,
1,7 G.T. Talk und
0,3 G.T. Magnesiumstearät gemischt und zu Presslingen von 585 mg, enthaltend 200 mg Aethyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glueofuranosid, verarbeitet.
Um den schlechten Geschmack zu kaschieren, werden die Presslinge nach dem Ueberziehen mit einer Schutzlackierung mit Zucker auf übliche Art dragiert.
QQ9809/ 1648 "■".■-'-,
Beispiel 2: ,
Zusammensetzung des Granulates: V-
10 G.T. Präparat Aethyl-J-O-propyl-S,6-di-0-p-ehlorbenzylglucofuranosid
1*1 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. kolloidale Kieselsäure ·
a5G-T. Polyvinylpyrrolidon ¥:
Herstellung des Granulates: ä
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit dem Furanosid gemischt. In einer geeigneten Apparatur wird diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen Masse geknetet. Auf übliche Weise wird granuliert und getrocknet .
Herstellung von Dragees: . -"■.'-■__".",-
31,5 G.T. Granulat werden mit ■
0,8 G.T. Starke, " "
1,55 G.T. mikrokristalliner Zellulose, ^
" 1,05 G.T« Talk undv ■ "'.;.
0,15 G.T. Magnesiumstearat gemischt und zu Presslingen von 35O rag = 100 mg Furanosid verarbeitet.
Diese Kerne werden in üblicher Weise schutzlackiert und dann mit Zucker dragiert. ·
009 8 09/ 1648.
Beispiel
Zusammensetzung des Granulates:.
10 G.T1. Aethyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranosid (Glyvenol ) 10 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. Kolloidale Kieselsäure .:
0,5 G.T. Polyvinylpyrrolidon «-. ..
2 G.T. mikrokristalline Zellulose ..
Herstellung des Granulates:
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit
tv *
dem Glyvenol gemischt. In einer-geeigneten Apparatur wird " , diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen Masse geknetet. Auf übliche Weise wird dann granuliert und getrocknet. ■
Herstellung von Dragees: · ,
5.45 G.T. Granulat werden mit
2,0 G.T. Stärke,
1,7 G.T-. Talk und .
0,3 G.T. Magnesiumstearat gemischt und zu Presslingen von 5H5 mg, enthaltend 200 mg Aethyl- 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofurenosld, verarbeitet.
Um den schlechten Geschmack zu kaschieren, werden die Presslinge nach dem Ueberziehen mit einer Schutzlacklerung mit Zucker auf übliche Art dragiert.
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Claims (5)

Patentansprücher
1. Verfahren zur Herstellung eines öligen oder flüssigen, therapeutisch verwendbare Glukofuranoside enthaltenden Granulates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein öliges oder flüssiges, therapeutisch verwendbares Puranosid mit einem :" Filmbildner und einem niederen Alkohol vermischt, mit" Magnesiumtrisilikat zu einer plastischen Masse verarbeitet und diese
unter Trocknen granuliert. ■ "
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Magnesiumtrisilikat ein weiteres Adsorptionsmittel beifügt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Filmbildner Schellack, Polyacryl- oder Methacrylderivate, Carbowachse, Polyvinyl-
derivate oder alkohol- oder wasserlösliche Zellulosederivate ^ verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, dass man als Filmbildner Polyvinylpyrrolidone verwendet·.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration von 0,2 bis 20 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid
00980 9/164 8 '
berechnet verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration von 1 bis 5.Gewicht steilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid berechnet verwendet.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration von 2 bis 4 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid berechnet verwendet.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer Konzentration von 5-20 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch " gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer Konzentration von 8-I5 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer Konzentration von 10-12 Gewichtsteileh auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet. . . .
0 0 9 8 0 9/1648.·
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 2-10, dadurch gekennzeichnet, dass man als weiteres Adsorptionsmittel kolloidale Kieselsäure oder Zellulose'verwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration von 1-20 Gewichtsteilen berechnet auf"10 Gewichtsteile ■ .' Furanosid verwendet. *
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration von 1-10 Gewichtsteilen berechnet- auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration von 4-6 Gewichtsteilen berechnet auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-14, dadurch \
gekennzeichnet, dass man als therapeutisch verwendbares Furanosid ein öliges oder flüssiges Furanosid verwendet.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-14, dadurch feekennzeichnet, dass man als therapeutisch verwendbares
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ORIGINAL fNSPECTED
Furanosid eine ölige oder flüssige Verbindung der Formel
P verwendet, worin R-, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff aliphatischen Charakters, R0 den Rest einer organischen Carbonsäure oder Wasserstoff.
und R,, R- und Rg je einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und einer davon auch Wasserstoff bedeuten.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dassman als Puranosid das Aethyi-3,5#6-trl-O-benzyl-D-giucofuranosid verwendet.
18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man als Furanosid das.-"Aethyl-3-0-propyl-5»;6-di-0-p-chlorbenzyl-D-glücoranosid verwendet.
/I9J Ein festes, frei fliessendes Granulat gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem an Magnesiumtrisilikat und, wenn er-,wünscht, an ein weiteres Adsorptionsmittel adsorbierten Furanosid und einem Filmbildner.
009809/1648
Ji "■ - "—■.
20; Verwendung des in Anspruch I9 beanspruchten Granulates zur Herstellung von festen, oralen Darreichurigsformen, insbesondere Tabletten, Steckkapseln oder Dragees.
21. Dragees, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Granulat gemäss Anspruch I9.
22. Tabletten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Granulat gemäss Anspruch 19.
23. Steckkapseln, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Granulat gemäss Anspruch 19·
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DE1938108A 1968-08-05 1969-07-26 Ein Granulat enthaltend ölige oder flüssige, therapeutisch verwendbare Furanoside Expired DE1938108C3 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0300111A1 (de) * 1987-07-22 1989-01-25 Farvalsa AG Feuchtigkeitsstabile feste Valproinsäure-Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4195078A (en) * 1979-03-09 1980-03-25 Eli Lilly And Company Nabilone granulation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0300111A1 (de) * 1987-07-22 1989-01-25 Farvalsa AG Feuchtigkeitsstabile feste Valproinsäure-Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number Publication date
DE1938108C3 (de) 1974-01-03
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PL88871B1 (de) 1976-10-30
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NO129183B (de) 1974-03-11
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BE737053A (de) 1970-02-04
SE363735B (de) 1974-02-04
GB1259387A (de) 1972-01-05
IL32673A0 (en) 1969-09-25
BG17466A3 (de) 1973-11-10
IT1035508B (it) 1979-10-20
CA938889A (en) 1973-12-25
FR2015053A1 (de) 1970-04-24
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SU409407A3 (de) 1973-11-30
IE33246B1 (en) 1974-05-01
AT290731B (de) 1971-06-11
FI50058B (de) 1975-09-01
RO57881A (de) 1974-11-15
NL162837C (nl) 1980-07-15
US3655870A (en) 1972-04-11

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