DE1938108A1 - Ein Granulat enthaltend oelige oder fluessige,therapeutisch verwendbare Furanoside,ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder Dragees - Google Patents
Ein Granulat enthaltend oelige oder fluessige,therapeutisch verwendbare Furanoside,ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder DrageesInfo
- Publication number
- DE1938108A1 DE1938108A1 DE19691938108 DE1938108A DE1938108A1 DE 1938108 A1 DE1938108 A1 DE 1938108A1 DE 19691938108 DE19691938108 DE 19691938108 DE 1938108 A DE1938108 A DE 1938108A DE 1938108 A1 DE1938108 A1 DE 1938108A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- furanoside
- concentration
- magnesium trisilicate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/143—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1611—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
- A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
CIBA AKtIENGESELLSGHAFT, B AS E L (S C HWE ί Z)
Case β538/Ε
Deutschland
Ein Granulat enthaltend ölige öder flüssige., :
therapeutisch verwendbare Füränoside ein Ver-
fahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
zur Herstellung von Tabletten oder Dragees*
Gegenstand der* Erfindung ist ein Granulat enthaltend ölige oder flüssigej therapeutisch verwendbare F*uranoside>
f insbesondere Glukofüranoside, ein Verfahren zu dessen Herstellung
und dessen Verwendung zur Herstellung von phärrtiäzeutischen
festen oralen ÜarfeichUngsformen/ wie Tabletten öder
Dragees* ,. . : ';
009009/10
Es ist bekannt/ dass die pharniakologiseh hochwirksamen
Glukofuranosidei insbesondere solche der allgemeinen Formel
R.-Ö-ÖH.
6 ,2
6 ,2
worin FL Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters, insbesondere
einen Cyöloäikyl-i Benzyl-, Niederalkyl->
Niederalkenyl- oder Hydroxyhiederälkylrestj ifi erster Linie einen Aethyl-*
■Hydroxyäthyl-j Dioxypropyl-j Allyl- oder Butylrest darstellt,
Ep für den Rest einer organischen !Carbonsäure^ wie einen
Niederälkanoylrestj in'erster Linie aber für Wasserstoff
steht, · · ' . ■-·■-'
R^/ R ühd ,R^ je einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest
und einer davon auch ein Wässerstoffatom
bedeutet^ wobei . ■ ■
R^ vorzugsweise einen aliphatischeh Rest oder einen, gegebenettfälls
irii Fheftylkern substituiei'ter Benzylr'esti insbesohde^e
detl Ällyi- oder" eineri hied'ereh Mkylresty in erster/
Linie eirieri fr'opyl= oder Behzylresi darstellt und
Ii^ und Rg je" für eirieri im Pheöylkern gegebeneirfalis substi-IeMIfIreöt>
insbesondere für eineri MetHyi- öder
Halogen-benzyl, in erster Linie den Benzyl- oder den p-Methyl-
oder p-Ghlorbenzylrest stehen, · ,
meist öliger oder flüssiger Natur sind und einen unangenehmen
Geschmack besitzen. Diese oral hochwirksamen Verbindungen, insbesondere das Aethyl-3j5>6-tri-O-benzyl-D-glucofuranosid
oder das Aethyl-J-O-propyl^jo-di-O^p-chlorbenzyl-D-glucofuranosid
mussten deshalb in Kapseln eingeschlossen oder in flüssiger Form verabreicht v/erden. Die
Verabreichung in flüssiger Form, wie auch in Kapselform
bietet aber verschiedene Nachteile. So ist eine genaue Dosierung bei der flüssigen Form praktisch nicht möglich
und die Kapseln bieten fabrikatorische Schwierigkeiten. ' ■
Weil diese Glukofuranoside sehr gute Lösungsmittel- und
Weichmachereigenschaften besitzen und zudem in den meisten ,
Medien nicht sehr stabil sind, gelang es andererseits nicht
andere feste und über längere Zeit haltbare orale Dispensier- ;
formen, die gleichzeitig eine genaue Dosierung gestatten, herzustellen. J
*" Es wurde nun gefunden, dass man auf einfache Weiseein
frei fliessendes Granulat, das sich leicht zu festen, oralen DarreichungsforR;en verarbeiten lässt, erhalten kann,
wenn man ein öliges oder flüssiges, therapeutisch verv</endbares
Glukofuranosid oder andere ölige oder flüssige, therapeutisch verwendbare Furanoside, mit einem Filmbildner und
einem niederen Alkanol,- wie Methanol, Isopröpanol oder in
erster Linie Aethanol vermischt, mit Magnesiumtrisilikat,
0 0 9 8 0 9/1648 ■
wenn erwünscht, zusammen mit.einem weiteren Adsorptionsmittel,
wie kolloidale Kieselsäure, Zellulose, insbesondere mikrokristallinen Zellulosen, zu einer plastischen Masse verarbeitet,
und diese unter Trocknen z.B. mit warmer Luft
granuliert.
Als Filmbildner verwendet man vorzugsweise solche, die auch als Bindemittel wirken, besonders Schellack, Polyacryl-
oder Methacrylderivate, insbesondere deren Ester, Carbowachsa,
Polyvinylderivate, wie Polyvinylalkohole oder deren Ester z.B. Polyvinylacetate oder in erster Linie Polyvinyl-pyrrolidone,
z.B. Polyvinyl-pyrrolidori oder Polyvinyl-pyrrolidon-Polyvinylacetat-Copolymerisate.
Als Filmbildner kommen ferner noch in Frage alkohol- oder wasserlösliche Zellulosederivate, insbesondere
Zellulose-acetat-phthalat, Hydroxypropyl-methylzellulose,
Aethylzellulose, Aethyl-hydroxyäthyl-zellulose, Hydroxypropylzellulose
oder Carboxymethylzellulose.
Vorzugsweise führt man das Verfahren so durch,
dass man den Filmbildner im niederen Alkanol löst, das
Furanosid mit dieser Lösung verarbeitet und diese Lösung mit dem Magnesiumtrisilikat und gegebenenfalls dem Absorptionsmittel
zu einer plastischen Masse verarbeitet und diese in Üblicher Weise trocknet und granuliert. Bei der Verarbeitung
der Lösung des Furanosids mit Magnesiumtrisilikat wird der Zucker an letzteres adsorbiert.
Den Filmbildner verwendet man vorzugsweise in
einer Konzentration 0,2 bis 20, besonders 1-5 und in erster
00 98 0 9/164 8.
Linie 2-4 Gewichtsteile bezogen auf 10 Gewichtsteile
Furanosid. Das Magnesiumtr!silikat verwendet man in einer die
Adsorption des Furanosids ermöglichenden Menge, insbesondere ' in einer Konzentration von 5-20;, vorzugsweise 8-15 oder
in erster Linie ungefähr 10-12 Gewientsteile berechnet auf
10 Gewichtsteile Furanosid. Das weitere Adsorptionsmittel wird in einer Menge von 1-20, vorzugsweise 1-10 und, in
erster Linie 4^6 Gewichtsteile berechnet auf 10 Gewichts- .
teile Furanosid verwendet. ~ ~ ~ g
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ;
ist das nach den genannten Verfahren erhältliche Granulat,
das durch einen Gehalt an einem an Magnesiumtrisilikat und, wenn erwünscht an ein weiteres Adsorptionsmittel adsorbierten
öligen oder flüssigen, therapeutisch verwendbaren Furanosid und einem Filmbildner gekennzeichnet ist. Dieses Granulat
ist auch bei höherer Temperatur, z.B. 60° längere Zeit stabil
und es lässt sich leicht zu jeder gewünschten oralen ApplL-kationsform
verarbeiten. - I
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung
des oben genannten Granulats zur Herstellung von festen, oralen Darreichungsformen wie Tabletten, Steckkapsein oder in
erster Linie Dragees. Diese können in üblicher Weise erhalten werden. Auch diese Darreichungsformen bilden einen Gegenstand
der Erfindung. ,. - .
9/1648
10· G.T. Aethyl-^Sjo-tri-O-benzyl-D-glüC'ofuranosid (Glyvenol®)
10 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. Kolloidale Kieselsäure
. 2,5 G.T. Polyvinylpyrrolidon
. 2,5 G.T. Polyvinylpyrrolidon
Herstellung des Granulates: ·
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit
'-©■■■■ ■ ·
dem Glyvenol gemischt. In einer geeigneten Apparatur wird diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet
und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen Masse geknetet. Auf übliche V/eise wird dann granuliert und
getrocknet.· '
Herstellung von Dragees: . ' .
5,45 G.T. Granulat werden.mit
2,0 G.T. Stärke,
1,7 G.T. Talk und
0,3 G.T. Magnesiumstearät gemischt und
zu Presslingen von 585 mg, enthaltend 200 mg Aethyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glueofuranosid,
verarbeitet.
Um den schlechten Geschmack zu kaschieren, werden die Presslinge nach dem Ueberziehen mit einer Schutzlackierung
mit Zucker auf übliche Art dragiert.
QQ9809/ 1648 "■".■-'-,
Beispiel 2: ,
Zusammensetzung des Granulates: V-
10 G.T. Präparat Aethyl-J-O-propyl-S,6-di-0-p-ehlorbenzylglucofuranosid
1*1 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. kolloidale Kieselsäure ·
a5G-T. Polyvinylpyrrolidon ¥:
Herstellung des Granulates:
ä
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit
dem Furanosid gemischt. In einer geeigneten Apparatur wird
diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet
und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen
Masse geknetet. Auf übliche Weise wird granuliert und getrocknet .
Herstellung von Dragees: . -"■.'-■__".",-
31,5 G.T. Granulat werden mit ■
0,8 G.T. Starke, " "
1,55 G.T. mikrokristalliner Zellulose, ^
" 1,05 G.T« Talk undv ■ "'.;.
0,15 G.T. Magnesiumstearat gemischt und zu Presslingen von
35O rag = 100 mg Furanosid verarbeitet.
Diese Kerne werden in üblicher Weise schutzlackiert und dann mit Zucker dragiert. ·
009 8 09/ 1648.
Zusammensetzung des Granulates:.
10 G.T1. Aethyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranosid (Glyvenol )
10 G.T. Magnesiumtrisilikat
5 G.T. Kolloidale Kieselsäure .:
0,5 G.T. Polyvinylpyrrolidon «-. ..
2 G.T. mikrokristalline Zellulose ..
Das PVP wird in der vierfachen Menge Alkohol gelöst und mit
tv *
dem Glyvenol gemischt. In einer-geeigneten Apparatur wird " ,
diese Lösung mit Magnesiumtrisilikat zu einer Paste verarbeitet und mit kolloidaler Kieselsäure zu einer plastischen
Masse geknetet. Auf übliche Weise wird dann granuliert und getrocknet. ■
Herstellung von Dragees: · ,
5.45 G.T. Granulat werden mit
2,0 G.T. Stärke,
1,7 G.T-. Talk und .
0,3 G.T. Magnesiumstearat gemischt und zu Presslingen von 5H5 mg, enthaltend 200 mg Aethyl- 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofurenosld, verarbeitet.
2,0 G.T. Stärke,
1,7 G.T-. Talk und .
0,3 G.T. Magnesiumstearat gemischt und zu Presslingen von 5H5 mg, enthaltend 200 mg Aethyl- 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofurenosld, verarbeitet.
Um den schlechten Geschmack zu kaschieren, werden
die Presslinge nach dem Ueberziehen mit einer Schutzlacklerung
mit Zucker auf übliche Art dragiert.
00 980 9/ 1648
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung eines öligen oder flüssigen,
therapeutisch verwendbare Glukofuranoside enthaltenden Granulates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein öliges oder
flüssiges, therapeutisch verwendbares Puranosid mit einem :"
Filmbildner und einem niederen Alkohol vermischt, mit" Magnesiumtrisilikat zu einer plastischen Masse verarbeitet und diese
unter Trocknen granuliert. ■ "
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Magnesiumtrisilikat ein weiteres Adsorptionsmittel beifügt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass man als Filmbildner Schellack, Polyacryl- oder Methacrylderivate, Carbowachse, Polyvinyl-
derivate oder alkohol- oder wasserlösliche Zellulosederivate ^
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Filmbildner Polyvinylpyrrolidone verwendet·.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch
gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration
von 0,2 bis 20 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid
00980 9/164 8 '
berechnet verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration von 1 bis 5.Gewicht steilen auf 10 Gewichtsteile
Furanosid berechnet verwendet.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Filmbildner in einer Konzentration
von 2 bis 4 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile Furanosid berechnet verwendet.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer
Konzentration von 5-20 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile
Furanosid verwendet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch "
gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer Konzentration von 8-I5 Gewichtsteilen auf 10 Gewichtsteile
Furanosid verwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7* dadurch gekennzeichnet, dass man das Magnesiumtrisilikat in einer
Konzentration von 10-12 Gewichtsteileh auf 10 Gewichtsteile Furanosid verwendet. . . .
0 0 9 8 0 9/1648.·
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 2-10, dadurch gekennzeichnet, dass man als weiteres Adsorptionsmittel
kolloidale Kieselsäure oder Zellulose'verwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration
von 1-20 Gewichtsteilen berechnet auf"10 Gewichtsteile ■ .'
Furanosid verwendet. *
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration von 1-10 Gewichtsteilen berechnet- auf 10 Gewichtsteile
Furanosid verwendet.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass man das weitere Adsorptionsmittel in einer Konzentration von 4-6 Gewichtsteilen berechnet auf 10 Gewichtsteile
Furanosid verwendet.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-14, dadurch \
gekennzeichnet, dass man als therapeutisch verwendbares
Furanosid ein öliges oder flüssiges Furanosid verwendet.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-14, dadurch
feekennzeichnet, dass man als therapeutisch verwendbares
00 9809/16 48
ORIGINAL fNSPECTED
Furanosid eine ölige oder flüssige Verbindung der Formel
P verwendet, worin R-, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
substituierten Kohlenwasserstoff aliphatischen Charakters, R0 den Rest einer organischen Carbonsäure oder Wasserstoff.
und R,, R- und Rg je einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest und einer davon auch Wasserstoff bedeuten.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dassman als Puranosid das Aethyi-3,5#6-trl-O-benzyl-D-giucofuranosid
verwendet.
18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man als Furanosid das.-"Aethyl-3-0-propyl-5»;6-di-0-p-chlorbenzyl-D-glücoranosid
verwendet.
/I9J Ein festes, frei fliessendes Granulat gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einem an Magnesiumtrisilikat und, wenn er-,wünscht,
an ein weiteres Adsorptionsmittel adsorbierten Furanosid und einem Filmbildner.
009809/1648
Ji "■ - "—■.
20; Verwendung des in Anspruch I9 beanspruchten
Granulates zur Herstellung von festen, oralen Darreichurigsformen,
insbesondere Tabletten, Steckkapseln oder Dragees.
21. Dragees, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Granulat gemäss Anspruch I9.
22. Tabletten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Granulat gemäss Anspruch 19.
23. Steckkapseln, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einem Granulat gemäss Anspruch 19·
009809/1648
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1170468 | 1968-08-05 | ||
CH1170468 | 1968-08-05 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1938108A1 true DE1938108A1 (de) | 1970-02-26 |
DE1938108B DE1938108B (de) | 1973-05-17 |
DE1938108C3 DE1938108C3 (de) | 1974-01-03 |
Family
ID=4376070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1938108A Expired DE1938108C3 (de) | 1968-08-05 | 1969-07-26 | Ein Granulat enthaltend ölige oder flüssige, therapeutisch verwendbare Furanoside |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3594474A (de) |
AT (1) | AT290731B (de) |
BE (1) | BE737053A (de) |
BG (1) | BG17466A3 (de) |
BR (1) | BR6911321D0 (de) |
CA (1) | CA938889A (de) |
CY (1) | CY790A (de) |
DE (1) | DE1938108C3 (de) |
DK (1) | DK123912B (de) |
FI (1) | FI50058C (de) |
FR (1) | FR2015053A1 (de) |
GB (1) | GB1259387A (de) |
IE (1) | IE33246B1 (de) |
IL (1) | IL32673A (de) |
IT (1) | IT1035508B (de) |
MY (1) | MY7500079A (de) |
NL (1) | NL162837C (de) |
NO (1) | NO129183B (de) |
OA (1) | OA03604A (de) |
PL (1) | PL88871B1 (de) |
RO (1) | RO57881A (de) |
SE (1) | SE363735B (de) |
SU (1) | SU409407A3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0300111A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-01-25 | Farvalsa AG | Feuchtigkeitsstabile feste Valproinsäure-Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4195078A (en) * | 1979-03-09 | 1980-03-25 | Eli Lilly And Company | Nabilone granulation |
-
1969
- 1969-07-22 IL IL32673A patent/IL32673A/en unknown
- 1969-07-23 CA CA057745A patent/CA938889A/en not_active Expired
- 1969-07-25 US US845038A patent/US3594474A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-26 DE DE1938108A patent/DE1938108C3/de not_active Expired
- 1969-07-29 FR FR6925823A patent/FR2015053A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-07-29 IE IE1051/69A patent/IE33246B1/xx unknown
- 1969-07-30 FI FI692257A patent/FI50058C/fi active
- 1969-07-30 BG BG12772A patent/BG17466A3/xx unknown
- 1969-07-31 CY CY790A patent/CY790A/xx unknown
- 1969-07-31 GB GB1259387D patent/GB1259387A/en not_active Expired
- 1969-08-04 DK DK418069AA patent/DK123912B/da not_active IP Right Cessation
- 1969-08-04 SE SE10870/69A patent/SE363735B/xx unknown
- 1969-08-04 NO NO03188/69A patent/NO129183B/no unknown
- 1969-08-04 BE BE737053D patent/BE737053A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-08-04 IT IT39194/69A patent/IT1035508B/it active
- 1969-08-04 PL PL1969135222A patent/PL88871B1/pl unknown
- 1969-08-04 SU SU1356872A patent/SU409407A3/ru active
- 1969-08-04 NL NL6911864.A patent/NL162837C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-08-04 AT AT748569A patent/AT290731B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-05 OA OA53697A patent/OA03604A/xx unknown
- 1969-08-05 BR BR211321/69A patent/BR6911321D0/pt unknown
- 1969-08-05 RO RO@@A patent/RO57881A/ro unknown
-
1970
- 1970-09-18 US US73606A patent/US3655870A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-12-30 MY MY79/75A patent/MY7500079A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0300111A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-01-25 | Farvalsa AG | Feuchtigkeitsstabile feste Valproinsäure-Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1938108C3 (de) | 1974-01-03 |
FI50058C (fi) | 1975-12-10 |
CY790A (en) | 1976-06-01 |
IE33246L (en) | 1970-02-05 |
NL6911864A (de) | 1970-02-09 |
NL162837B (nl) | 1980-02-15 |
PL88871B1 (de) | 1976-10-30 |
MY7500079A (en) | 1975-12-31 |
NO129183B (de) | 1974-03-11 |
DK123912B (da) | 1972-08-21 |
BE737053A (de) | 1970-02-04 |
SE363735B (de) | 1974-02-04 |
GB1259387A (de) | 1972-01-05 |
IL32673A0 (en) | 1969-09-25 |
BG17466A3 (de) | 1973-11-10 |
IT1035508B (it) | 1979-10-20 |
CA938889A (en) | 1973-12-25 |
FR2015053A1 (de) | 1970-04-24 |
US3594474A (en) | 1971-07-20 |
IL32673A (en) | 1973-11-28 |
OA03604A (fr) | 1971-03-30 |
BR6911321D0 (pt) | 1973-02-13 |
SU409407A3 (de) | 1973-11-30 |
IE33246B1 (en) | 1974-05-01 |
AT290731B (de) | 1971-06-11 |
FI50058B (de) | 1975-09-01 |
RO57881A (de) | 1974-11-15 |
NL162837C (nl) | 1980-07-15 |
US3655870A (en) | 1972-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3124014A1 (de) | Aluminiumibuprofensuspensionen | |
DD261081A5 (de) | Stabile, waessrige, fliessbare, konzentrierte, pestizide zusammensetzung | |
DE2951077C2 (de) | ||
DE2241960A1 (de) | Freifliessendes granulat zur tablettenherstellung | |
DE1907546C3 (de) | Schnell zerfallende feste Dosierungseinheiten | |
EP0315858B1 (de) | Lagerstabiler Klebstoff für insbesondere nachchlorierte PVC-Kunststoffe | |
DE69907495T2 (de) | (7alpha,17alpha)-17-hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5-(10)-en-20-yn-3-on als reine verbindung | |
DE1938108A1 (de) | Ein Granulat enthaltend oelige oder fluessige,therapeutisch verwendbare Furanoside,ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Tabletten oder Dragees | |
EP1165014B1 (de) | Polyelektrolytzement | |
EP0164588A2 (de) | Dihydropyridinpräparate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1568759B2 (de) | Verwendung von 4-Guanidino-butyramid bei der Behandlung von diabetischen Zuständen | |
DE2251249A1 (de) | Verfahren zur herstellung von penicillin-verbindungen enthaltenden tabletten | |
EP0163984A2 (de) | Dihydropyridinkombinationspräparate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1518354C3 (de) | Amnophenylsalicylate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
DE1959402A1 (de) | Neue 2-(5-Nitro-2-furyl)-4-oxi-thieno[3,2-d]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1139108B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Salpetersaeureestern aus substituierten 1, 3-Propandiolen | |
DE1938108B (de) | Ein Granulat enthaltend ohge oder flussige, therapeutisch ver wendbare Furanoside | |
DE2015672C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Platten und Folien für die Chromatographie, insbesondere für die Dünnschichtchromatographie, und Adsorbens zur Durchführung des Verfahrens | |
DE946448C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Estern der Penicillin-Reihe | |
DE2050072C3 (de) | Aluminium-tri-3-acetyl-18 betaglycyrrthetinat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
DE3013261A1 (de) | Verfahren zur herstellung von staubfreien und rieselfaehigen bleitraeger-compounds | |
DE596758C (de) | Mischung fuer eine Kaltsiegelmasse | |
DE2128902C (de) | 3- eckige Klammer auf (3-Acylamino-2,4,6-trijod-phenoxy)-alkoxy eckige Klammer zu -2-alkyl-propion-säuren, deren Herstellung und deren Verwendung als Röntgenkontrastmittel | |
DE1771108C (de) | Verfahren zum Herstellen poröser Werkstucke aus Aluminiumoxid | |
EP0196270A2 (de) | Wässrige Kristallsuspension von Steroidglykoestern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: REDIES, B., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 4000 DUESSELDORF |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |