NO129183B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO129183B
NO129183B NO03188/69A NO318869A NO129183B NO 129183 B NO129183 B NO 129183B NO 03188/69 A NO03188/69 A NO 03188/69A NO 318869 A NO318869 A NO 318869A NO 129183 B NO129183 B NO 129183B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
parts
weight
furanoside
lower alkyl
benzyl
Prior art date
Application number
NO03188/69A
Other languages
English (en)
Inventor
G Mueller
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO129183B publication Critical patent/NO129183B/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7004Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/143Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1611Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1635Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2072Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
    • A61K9/2077Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av et
granulat som inneholder et oljeaktig
eller flytende, terapeutisk anvendbart
glukofuranosid.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av et granulat som inneholder et oljeaktig eller flytende terapeutisk anvendbart glukofuranosid.
Det er kjent at man kan absorbere oljeaktige stoffer på
et faststoff med stor overflate, idet det som faststoff kan anvendes cellulosekrystallitaggregater eller forskjellige silisiumforbindelser (sammenlign f.eks. norsk patent nr. 112.312 og "Die Tablette", Aulendorf i.W. 1966, side 89). Men for hver fagmann er det kjent at adsorbsjonen av væsker og oljer alt etter substansegenskapene byr på vanskeligheter.
Det er videre kjent (fransk patent nr. 1.283.824) at
de farmakologisk høyvirksomme glukofuranosider, spesielt slike med den
generelle formel
hvori betyr hydrogen eller en cykloalkyl-, benzyl-, lavere alkyl-, lavere alkenyl- eller hydroksylaverealkylrest, i første rekke en etyl-, hydroksyetyl-, dioksypropy1-, allyl- eller butylrest, R2 betyr en lavere alkanoylrest, i første rekke imidlertid hydrogen,
R^ betyr lavere alkyl, lavere alkenyl, hydroksy-
lavere alkyl eller benzyl og R^ og Rg betyr en benzyl- eller en i fenylkjernen med lavere alkyl- eller halogensubstituert benzylrest og en av dem også betyr hydrogen, for det meste er av oljeaktig eller flytende natur og har en uheldig smak. Disse oralt høyvirk-somme forbindelser, spesielt etyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glukofuranosid eller etyl-3-0-propyl-5,6-di-O-p-klorbenzyl-D-glukofuranosid måtte derfor innesluttes i kapsler eller administreres i flytende form. Administreringen i flytende form, som også i kapselform, byr imidlertid på forskjellige ulemper. Således er en nøyaktig dosering ved flytende form praktisk talt ikke mulig og kapslene byr på fabrika-sjonsmessige vanskeligheter. Fordi disse glukofuranosider har meget gode oppløsningsmiddel- og mykningsmiddelegenskaper og dessuten i de fleste medier ikke er meget stabile, lykkes det på den annen side ikke å fremstille andre faste eller over lengere tid holdbare orale administrasjonsformer, som samtidig muliggjør en nøyaktig dosering.
Videre er det kjent at de angjeldende glukofuranosider er av flytende eller oljeaktig natur (sammenlign fransk patent nr. 1.283.824.
Derved har det dessuten videre vist seg at disse forbindelser er lett spaltbare og har fremragende oppløsningsformidler-egenskaper.
Det er også kjent at magnesiumtrisilikat kan anvendes til maskering av det faste stoffs bitre smak (sammenlign norsk patent nr. 102.469).
Ved hjelp av følgende forsøk skal det nå vises at valg av magnesiumtrisilikat som adsorpsjonsmiddel i foreliggende tilfelle hvor det dreier seg om adsorpsjon av et lett spaltbart virksomt stoff som dessuten har gode oppløsningsformidleregenskaper på ingen måte lå for hånde"n.
Forsøksanordning:
1 del etyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glukofuranosid, 2 vektdeler av adsorpsjonsmidlet og 1 vektdel etanol forarbeides til en homogen blanding og deretter avdampes etylalkoholen. Prøver av disse blandinger ble hver lagret 1 uke ved 20°C, 35°C, 50°C, 65°C og 80°C og på vanlig måte ble det bestemt disse blandingers stabilitet : 1. ved sammenligning av utseende av farve, av lukt og opptreden av benzylalkohol, 2. ved tynnsjiktkromatogram av det virksomme stoff som er ekstrahert fra blandingen, 3. ved UV-spektrum av det virksomme stoff som er ekstrahert fra blandingen. 1. Ved fremstilling av prøvene med (A), (D) og (F) måtte det anvendes mer etanol. 2. Med avigel (G) og mikrogel (H) kunne på ingen måte fåes en til en viss grad fast masse. Adsorpsjonsevnen av (G) og (H) er ikke tilstrekkelig til å adsorbere 10-15$ eller som i foreliggende forsøk 33% av glukofuranosidet. I ethvert tilfelle ble det dannet en seig suspensjon av adsorpsjonsmidlet i det anvendte glukofuranosid.
De ytterligere forsøk ble derfor bare gjennomført med adsorpsjonsmiddel (A) til (F).
Forsøksresultater:
1. Utseende, farve, lukt og stabilitet.
I følgende tabell er det anvendt følgende forkortelser:
P pulver
Agg agglomerat
t tørr
R noe klebrig
W hvit
ø ingen
+ stabilitet god )
" dårlig ) på grunn av utskillelse av benzyl-? » usikker ) alkohol.,
2. Resultater av tynnsjikt-kromatogrammer.
(Plytemiddel: kloroform-aceton (9:1), deretter sprøytet med svovelsyre-metanol (1:1) og tørket 15 minutter ved 120°C i tørre-skap). De viser at prøvene A, B, D, E og F inneholder flere pro-dukter, mens prøve C er enhetlig og forløper nøyaktig parallelt i standardpreparatet.
Sammenligning av utseende, farve, lukt og stabilitet.
Resultatene av UV-undersøkelse tilsvarer funnene under punkt 2.
Diskusjon av resultatene.
1. Fra de generelle bemerkninger til forsøkene kan det sees at verken "Avcel" eller "Mikrocel" kan anvendes til løsning av foreliggende problem, da deres adsorpsjonsevne er for liten. 2. Av tabellen og tynnsjiktkromatogrammene sees at det virksomme stoff ikke er stabilt i forsøkene A, B, D, E og F. UV-spektrene bekrefter dette funn.
3- Av disse funn fremgår at nettopp bare magnesiumtrisilikat i forsøksbetingelsene ikke bevirker noen spaltning av det virksomme stoff.
Herav fremgår at det var overraskende å fastslå at bare magnesiumtrisilikat førte til det ønskede mål. Dertil er det spesielt å henvise at de med magnesiumtrisilikat ifølge oppfinnelsen frem-stilte granulater under de vanlige betingelser var stabile lengre enn 3 år.
Det kan altså fastslås at foreliggende problem bare kan løses ved valg av det spesielle adsorpsjonsmiddel, dvs. av magnesiumtrisilikat .
Det ble nå funnet at man på enkel måte kan få et fritt-flytende granulat som lett lar seg forarbeide til faste, orale administreringsformer, når man sammenblander et til ovenstående formel svarende furanosid med en filmdanner som også virker som bindemiddel og en lavere alkohol som metanol,, isopropanol eller i første rekke etanol, forarbeider med magnesiumtrisilikat og hvis ønskelig, et ytterligere adsorpsjonsmiddel, som kolloidal kiselsyre, cellulose, spesielt mikrokrystallinsk cellulose, til en plastisk masse og granulerer denne under tørkning, f.eks. med varm luft.
Som filmdannere anvender man slike som også virker som bindemiddel, spesielt skjellakk, polyakryl- eller metakrylderivater, spesielt deres estere, karbovokser, polyvinylderivater som polyvinyl-alkoholer eller deres estere, f.eks. polyvinylacetater eller i første rekke polyvinyl-pyrrolidoner, f.eks. polyvinyl-pyrrolidon eller polyvinyl-pyrrolidon-polyvinylacetat-kopolymerisater. Som filmdannere kommer det videre dessuten på tale alkohol- eller vannopp-løselige cellulosederivater, spesielt celluloseacetat-ftalat, hydroksypropyl-metylcellulose, etylcellulose, etyl-hydroksyetyl-cellulose, hydroksy-propylcellulose eller karboksymetylcellulose.
Man gjennomfører fremgangsmåten således at man oppløser filmdanneren i den lavere alkanol, blander furanosidet med denne oppløsning og forarbeider denne oppløsning med magnesiumtrisilikat og eventuelt ytterligere absorpsjonsmidler til en plastisk masse og tørker dette på vanlig måte og granulerer. Ved forarbeidelsen av oppløsningen av furanosidet med magnesiumtrisilikat adsorberes sukkeret på sistnevnte.
Filmdanneren anvender man fortrinnsvis i en konsentrasjon 0,2 til 20, spesielt 1-5 og i første rekke 2-4 vektdeler, referert til 10 vektdeler furanosid. Magnesiumtrisilikatet anvender man i en mengde som muliggjør adsorpsjonen av furanosidet, spesielt i en konsentrasjon på 5-20, fortrinnsvis 8-15 eller i første rekke omtrent 10-12 vektdeler beregnet på 10 vektdeler furanosid. Det ytterligere adsorpsjonsmiddel anvendes i en mengde på 1-20, fortrinnsvis 1-10 og i første rekke 4-6 vektdeler beregnet på 10 vektdeler furanosid.
Det fremskilte granulat er også stabilt ved høyere temperaturer, f.eks. 60°C i lengere tid og det lar seg lett forarbeide til enhver ønsket oral applikasjonsform.
Eksempel 1.
Bestanddeler som benyttes ved fremstilling av granulatet:
10 vektdeler etyl-3,5,6-tri-0-benzy1-D-glukofuranosid ("Glyvenol")
10 vektdeler magnesiumtrisilikat
5 vektdeler kolloidal kiselsyre
2,5 vektdeler polyvinylpyrrolidon.
Granulatets fremstilling:
PVP oppløses i en fire ganger så stor mengde alkohol og blandes med "Glyvenol". I en egnet apparatur forarbeides denne' oppløsning med magnesiumtrisilikat til en pasta og knas med kolloidal kiselsyre til én plastisk masse. På vanlig måte granuleres det deretter og tørkes. Eksempel 2.
Bestanddeler som benyttes ved fremstilling av granulatet:
10 vektdeler etyl-3_0-propyl-5 ,6-di-0-p-klorbenzyl-glukofuranosid,
14 vektdeler magnesiumtrisilikat,
5 vektdeler kolloidal kiselsyre,
2,5 vektdeler polyvinylpyrrolidon.
Granulatets fremstilling:
PVP oppløses i en fire ganger så stor mengde alkohol og blandes med furanosidet. I en egnet apparatur forarbeides denne opp-løsning med magnesiumtrisilikat til en pasta og knas med kolloidal kiselsyre til en plastisk masse. Det granuleres på vanlig måte og tørkes.
Eksempel 3.
Bestanddeler som benyttes ved fremstilling av granulatet:
10 vektdeler etyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glukofuranosid ("Glyvenol"),
10 vektdeler magnesiumtrisilikat,
5 vektdeler kolloidal kiselsyre,
0,5 vektdeler polyvinylpyrrolidon,
2 vektdeler mikrokrystallinsk cellulose.
Granulatets fremstilling:
PVP oppløses i en fire ganger så stor mengde alkohol
og blandes med "Glyvenol". I en egnet apparatur forarbeides denne oppløsning med magnesiumtrisilikat til en pasta og knas med kolloidal kiselsyre til en plastisk masse. På vanlig måte granuleres det deretter og tørkes.

Claims (6)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av et granulat som inneholder et oljeaktig eller flytende, terapeutisk anvendbart glukofuranosid med formel
hvori FL betyr hydrogen eller en cykloalkyl-, benzyl-, lavere alkyl-, lavere alkenyl- eller hydroksylaverealkylrest, R2 betyr en lavere alkanoylrest eller hydrogen, og R^ betyr lavere alkyl, lavere alkenyl, hydroksy-lavere alkyl eller benzyl og R^ og Rg betyr en benzyl- eller en i fenylkjernen med lavere alkyl- ellerhalogen substituert benzylrest og en av dem også hydrogen, karakterisert ved at man sammenblander et til ovenstående formel svarende furanosid med en filmdanner som også virker som bindemiddel, og en lavere alkohol, forarbeider med magnesiumtrisilikat og hvis ønskelig et ytterligere adsorpsjonsmiddel til en plastisk masse og granulerer denne under tørkning.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man som filmdanner anvender polyvinylpyrrolidoner.
3- Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man anvender filmdanneren i en konsentrasjon fra 2 til 4 vektdeler beregnet på 10 vektdeler furanosid,
4. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-3, karakterisert ved at man anvender magnesiumtrisilikatet i en konsentrasjon på 8-15, fortrinnsvis 10-12 vektdeler på 10 vektdeler furanosid.
5. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-3, karakterisert ved at man som ytterligere adsorpsjonsmiddel anvender kolloidal kiselsyre eller cellulose.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 5, karakterisert ved at man anvender det ytterligere adsorpsjonsmiddel i en konsentrasjon på 4-6 vektdeler beregnet på 10 vektdeler furanosid.
NO03188/69A 1968-08-05 1969-08-04 NO129183B (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1170468 1968-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO129183B true NO129183B (no) 1974-03-11

Family

ID=4376070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO03188/69A NO129183B (no) 1968-08-05 1969-08-04

Country Status (23)

Country Link
US (2) US3594474A (no)
AT (1) AT290731B (no)
BE (1) BE737053A (no)
BG (1) BG17466A3 (no)
BR (1) BR6911321D0 (no)
CA (1) CA938889A (no)
CY (1) CY790A (no)
DE (1) DE1938108C3 (no)
DK (1) DK123912B (no)
FI (1) FI50058C (no)
FR (1) FR2015053A1 (no)
GB (1) GB1259387A (no)
IE (1) IE33246B1 (no)
IL (1) IL32673A (no)
IT (1) IT1035508B (no)
MY (1) MY7500079A (no)
NL (1) NL162837C (no)
NO (1) NO129183B (no)
OA (1) OA03604A (no)
PL (1) PL88871B1 (no)
RO (1) RO57881A (no)
SE (1) SE363735B (no)
SU (1) SU409407A3 (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4195078A (en) * 1979-03-09 1980-03-25 Eli Lilly And Company Nabilone granulation
ATE68346T1 (de) * 1987-07-22 1991-11-15 Farvalsa Ag Feuchtigkeitsstabile feste valproinsaeurezubereitung und verfahren zu ihrer herstellung.

Also Published As

Publication number Publication date
US3594474A (en) 1971-07-20
NL162837B (nl) 1980-02-15
DE1938108A1 (de) 1970-02-26
IL32673A0 (en) 1969-09-25
DK123912B (da) 1972-08-21
IT1035508B (it) 1979-10-20
IE33246B1 (en) 1974-05-01
NL162837C (nl) 1980-07-15
OA03604A (fr) 1971-03-30
SU409407A3 (no) 1973-11-30
NL6911864A (no) 1970-02-09
BR6911321D0 (pt) 1973-02-13
GB1259387A (no) 1972-01-05
BG17466A3 (bg) 1973-11-10
MY7500079A (en) 1975-12-31
SE363735B (no) 1974-02-04
PL88871B1 (no) 1976-10-30
DE1938108C3 (de) 1974-01-03
FR2015053A1 (no) 1970-04-24
BE737053A (no) 1970-02-04
CA938889A (en) 1973-12-25
US3655870A (en) 1972-04-11
IL32673A (en) 1973-11-28
FI50058B (no) 1975-09-01
AT290731B (de) 1971-06-11
FI50058C (fi) 1975-12-10
RO57881A (no) 1974-11-15
CY790A (en) 1976-06-01
IE33246L (en) 1970-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5328903A (en) Composition for solid pharmaceutical preparations containing vitamin D3 derivative
JP2001058945A (ja) 炭水化物マトリックス中に脂溶性物質を含む組成物
Murali Mohan Babu et al. In vivo evaluation of modified gum karaya as a carrier for improving the oral bioavailability of a poorly water-soluble drug, nimodipine
KR0170380B1 (ko) 고상 투여형용 안정화계
Allen Jr et al. Dissolution rates of hydrocortisone and prednisone utilizing sugar solid dispersion systems in tablet form
NO129183B (no)
CA2344686C (en) High purity composition comprising (7.alpha.,17.alpha.)-17-hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one
Araújo-Júnior et al. Preparation of pellets containing Pothomorphe umbellata extracts by extrusion-spheronization: improvement of 4-nerolidylcatechol photostability
Kornblum Sustained‐action tablets prepared by employing a spray‐drying technique for granulation
EP1965760B1 (de) Feinteiliges quervernetztes polyvinylpyrrolidon als tablettensprengmittel
CN106860404A (zh) 一种枸橼酸西地那非掩味树脂复合物及其应用
JPH11189547A (ja) 安定化されたニコランジル製剤及びその製造方法
RU2183966C1 (ru) Состав биофлавоноидного комплекса сибларекс для биологически активных добавок, медицинских и химико-фармацевтических изделий и способ получения биофлавоноидного комплекса сибларекс для биологически активных добавок, медицинских и химико-фармацевтических изделий
Singh et al. Liquisolid compacts of glimepiride: an approach to enhance the dissolution of poorly water soluble drugs
Liu et al. Physicochemical properties and lipophilicity of polydatin-lecithin complex
Guillaume et al. Elaboration and physical study of an oxodipine solid dispersion in order to formulate tablets
US4338311A (en) Hydrophilic choline salicylate formulation
JPS6213326B2 (no)
CA2433962C (en) Antibacterial clarithromycin compositions and processes for making the same
JPH0215522B2 (no)
JPH0463851B2 (no)
WO2022075436A1 (en) A method of producing thyroid hormone-containing formulation
CA3113868C (en) Ginkgo biloba ketone ester and preparation method thereof
KR101122096B1 (ko) 쓴맛을 차폐하면서 우수한 용출률을 보이는클라리스로마이신의 약제학적 조성물 및 그의 제조 방법
DE1938108B (de) Ein Granulat enthaltend ohge oder flussige, therapeutisch ver wendbare Furanoside